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1、2022年高考化學(xué)題型步步銜接 專題19《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》(含解析)
【母題來源】xx廣東理綜化學(xué)
【母題題文】(15分)有機(jī)鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯()偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式為 。
(2)關(guān)于化合物Ⅱ,下列說法正確的有 (雙選)。
A、可以發(fā)生水解反應(yīng) B、可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀
C、可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色 D、可與熱的濃硝酸和濃硫酸混合液反應(yīng)
(3)化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子,且可發(fā)生加聚反應(yīng),按照途徑1合成線路的表示方式,完成途經(jīng)2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路線:
2、 (標(biāo)明反應(yīng)試劑,忽略反應(yīng)條件)。
(4)化合物Ⅴ的核磁共振氫譜中峰的組數(shù)為 ,以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸類同分異構(gòu)體共有 種(不考慮手性異構(gòu))。
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反應(yīng)可直接得到Ⅱ,則化合物Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 。
【答案】(1)C12H9Br (2)AD (3)CH2=CHCOOH BrCH2CH2COOH BrCH2CH2COOCH2CH3 (4) 4 、 4 (5)
【試題解析】(1)根據(jù)化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫出其分子式為C12H9Br
3、;(2)根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,其含有酯基,可發(fā)生水解反應(yīng),含有苯環(huán),發(fā)生苯環(huán)上的硝化反應(yīng),沒有醛基,不可與新制的Cu(OH)2共熱生成紅色沉淀,沒有酚羥基,不可與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色,所以A、D正確,選擇AD;(3)根據(jù)Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及途徑Ⅰ的信息,可推出Ⅴ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOCH2CH3,從而可知Ⅴ是由Ⅳ與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到,可推出Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為BrCH2CH2COOH,而化合物Ⅲ含有3個(gè)碳原子,且可發(fā)生加聚反應(yīng),從而可知化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCOOH,從而可得其合成路線;(4)化合物Ⅴ的結(jié)構(gòu)為BrCH2CH2COOCH2CH3,每個(gè)碳原子上的氫都相同,不同碳原
4、子上的H原子不相同,所以應(yīng)有4組峰;以氫原子H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2COOCH2CH3,其屬于羧酸類的結(jié)構(gòu)應(yīng)為C4H9COOH,C4H9—為丁基,丁基有4種不同的結(jié)構(gòu)的H原子,所以C4H9COOH的同分異構(gòu)體共有4種;(5)根據(jù)題目信息,有機(jī)鋅試劑(R—ZnBr)與酰氯( )偶聯(lián)可用于制備藥物Ⅱ,因此化合物Ⅵ為BrZnCH2CH2COOCH2CH3,則要合成Ⅱ,Ⅶ為酰氯,根據(jù)Ⅱ的結(jié)構(gòu)及途徑Ⅰ合成化合物藥物Ⅱ的方式,可推知Ⅶ的結(jié)構(gòu)為。
【命題意圖】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書寫、有機(jī)物中氫原子種類的判斷、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)
5、進(jìn)行信息的遷移。
【命題方向】有機(jī)化學(xué)是變化最小的試題,相對(duì)穩(wěn)定的流程推斷問題,所考查內(nèi)容應(yīng)該涵蓋了有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)中的所有核心部分。略微有難度部分是同分異構(gòu)體種類的數(shù)目,近幾年高考中都超過了10種以上。從形式上來說,一般就是以有機(jī)物的制備流程圖為載體或以有機(jī)反應(yīng)框圖為載體的合成與分析兩種情況;從考查的方向來看,主要是有機(jī)物的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、有機(jī)反應(yīng)類型、反應(yīng)條件、方程式的書寫、同分異構(gòu)體、官能團(tuán)的檢驗(yàn)和鑒別等,有時(shí)會(huì)出現(xiàn)制備流程的設(shè)計(jì)問題,但難度不會(huì)太大。
【得分要點(diǎn)】在有機(jī)場(chǎng)合成題中一定要注意物質(zhì)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化,找出一些新反應(yīng)的斷鍵特點(diǎn)。有機(jī)物的考查主要是圍繞官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行的,常見的官
6、能團(tuán):醇羥基、酚羥基、醛基、羧基、酯基、鹵素原子等的性質(zhì)以及它們之間的轉(zhuǎn)化要掌握好,這是解決有機(jī)化學(xué)題的基礎(chǔ)。有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)時(shí)先要對(duì)比原料的結(jié)構(gòu)和最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu),官能團(tuán)有什么改變,碳原子個(gè)數(shù)是否發(fā)生變化,在根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行設(shè)計(jì)。同分異構(gòu)體類型通常有:碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、位置異構(gòu)等,書寫同分異構(gòu)體時(shí)看清楚題目要求。
1.【黑龍江省雙鴨山一中xx屆高三上學(xué)期期末考試】(15分)某芳香烴A是有機(jī)合成中非常重要的原料,通過質(zhì)譜法測(cè)得其最大質(zhì)荷比為118;其核磁共振氫譜中有5個(gè)峰,峰面積之比為1:2:2:2:3;其苯環(huán)上只有一個(gè)取代基。以下是以A為原料合成高分子化合物F、I的路線圖,試回答下
7、列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)E中的官能團(tuán)名稱是
(3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (4)反應(yīng)②、④的反應(yīng)類型分別是
(5)反應(yīng)⑥、⑦生成的高分子化合物的反應(yīng)原理是否相同?
(6)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:
反應(yīng)③ ;反應(yīng)⑦
(7)符合以下條件的C的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))
a、苯環(huán)上有兩個(gè)取
8、代基 b、苯環(huán)上的一氯代物有兩種
c、加入三氯化鐵溶液顯色 d、向1mol該物質(zhì)中加入足量的金屬鈉可產(chǎn)生1mol氫氣
【答案】(1) (2)羥基、羧基
(3)(4)取代反應(yīng)、消去反應(yīng)
(5)不相同
(6);
(7)5
反應(yīng)⑦是E的縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式為
考點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷,官能團(tuán)的判斷,反應(yīng)類型的判斷,同分異構(gòu)體的判斷,化學(xué)方程式的書寫
2.【山西省大同一中、同煤一中xx屆高三上學(xué)期期末聯(lián)合考試】(11分)有機(jī)物A、B的分子式均為C10H10O5,均能發(fā)生如下變化。根據(jù)題意回答下列問題:
已知:①A、B、C、D等均能與NaHC
9、O3反應(yīng)
②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種
③F能使溴水褪色
④H不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
⑤E是一種新型可生物降解的高分子材料
(1) 轉(zhuǎn)化過程中屬于聚合反應(yīng)的是 、有機(jī)物D官能團(tuán)的名稱是 、G物質(zhì)的類型 、⑥的反應(yīng)類型:
(2)寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式C、E 、
(3)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式
10、
(4)D的同分異構(gòu)體有很多種,寫出同時(shí)滿足下列要求的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ;②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能水解 ;③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種。
【答案】(11分)⑴?、冖埽弧×u基、羧基; 酯類(環(huán)酯);氧化反應(yīng);(各1分,共4分)
⑵ 、(各1分)
⑶ (3分)
⑷ (2分)
考
11、點(diǎn):考查有機(jī)物的推斷,同分異構(gòu)體的判斷,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的書寫,官能團(tuán)的判斷
3.【安徽省江南十校xx屆高三上學(xué)期期末大聯(lián)考】 (16分)聚乙酸乙烯酯廣泛用于制備涂料、粘合劑等,它和高聚物K的合成路線如下:
其中J物質(zhì)與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一元取代物原有兩種。
已知①當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí),易發(fā)生如下轉(zhuǎn)化RCH =CHOH→RCH2CHO
②一ONa連在烴基生不會(huì)被氧化
請(qǐng)回答下列問題:CH3COO CH3 CH2Br
(1)寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。F與H中具有相同官能團(tuán)的名稱 。
(2)上述
12、變化中G→C+F 的反應(yīng)類型是 ;J在一定條件下能生成高聚物K,K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。
(3)寫出B→C+D反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(4)同時(shí)符合下列要求的A的同分異構(gòu)體有 種。
I含有苯環(huán) II能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
并寫出滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: 。
①核磁共振氫譜有5 個(gè)吸收峰 ②1mol該同分異構(gòu)體能與Imol NaOH 反應(yīng)
(5)下列有關(guān)說法正確的是 。
a.1 mol A 完全燃燒消耗10.5 mol O2
b.J與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成相應(yīng)的二鈉鹽
c.D→H 的試劑通常是KMO4 酸性溶液
d..J能發(fā)生加成、消去、取代、氧化等反應(yīng)
【答案】(1)CH3COOCH=CH2;醛基; (2)取代或水解反應(yīng);
(3)+3NaOH
+CH3COONa+NaBr+H2O
(4)14;;(5)a
考點(diǎn):考查有機(jī)物合成與推斷的有關(guān)分析與應(yīng)用