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2022秋高中化學 第三章 有機化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學案 新人教版必修2

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1、2022秋高中化學 第三章 有機化合物 3.2.2 來自石油和煤的兩種基本化工原料學案 新人教版必修2 學習目標 了解苯的主要物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)特征、化學性質(zhì)。 學習過程 【科學探究1】 實驗步驟: (1)在一試管中倒入1 mL苯,觀察苯的顏色與狀態(tài),認識苯在常溫下的顏色和狀態(tài)。 (2)再向試管中加入3 mL水,振蕩后靜置,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 (3)往另一支試管中加入2 mL酒精,振蕩后靜置,觀察發(fā)生的現(xiàn)象。 (4)苯放入冰水混合物中,觀察現(xiàn)象。 苯的性質(zhì)實驗 實驗現(xiàn)象 結(jié)論 實驗一 實驗二 實驗三 實驗四 1.苯的物

2、理性質(zhì):  色、  氣味的液體,易   ,密度比水   ,  溶于水,   毒,是一種重要溶劑,沸點:80.1 ℃易揮發(fā),熔點:5.5 ℃,若用冰冷卻,可凝結(jié)成  色  體。? 【科學探究2】法拉第發(fā)現(xiàn)苯以后,法國化學家日拉爾立即對苯的組成進行測定,他發(fā)現(xiàn)苯僅由碳、氫兩種元素組成,其中碳元素的質(zhì)量分數(shù)為92.3%,苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔的3倍,你能確定苯的分子式嗎?它可能有哪些結(jié)構(gòu)式? 假設(shè)1:若分子內(nèi)有“碳碳雙鍵(或碳碳三鍵)”,能否通過實驗驗證呢?通過什么實驗可以驗證呢? 對于苯的分子式猜想的驗證: (1)試管中加入

3、2 mL苯,加入1 mL溴水,振蕩后靜置。 (2)試管中加入2 mL苯,滴幾滴酸性高錳酸鉀溶液,振蕩后靜置。 實驗(1)現(xiàn)象:               。? 實驗(2)現(xiàn)象:               。? 結(jié)合乙烯的知識,你的假設(shè)與事實相符嗎?你的結(jié)論是什么? 假設(shè)2:若分子內(nèi)全部為“碳碳單鍵”,但1 mol苯能與3 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),這又說明了什么問題? 2.苯的分子結(jié)構(gòu): 苯分子的6個碳原子之間的鍵   ,是一種介于   和   之間的   的鍵。苯分子具有   結(jié)構(gòu)。? 分子式   ,結(jié)構(gòu)式   ,結(jié)構(gòu)簡式   或 

4、  。? 3.苯的化學性質(zhì) (1)氧化反應(yīng): ①苯   使酸性高錳酸鉀溶液褪色。? ②苯在空氣中燃燒,現(xiàn)象為          。? 化學方程式:          。? (2)取代反應(yīng): ①與液溴取代: 化學方程式:          。? 此反應(yīng)用   作催化劑,溴苯是   色   (狀態(tài)),密度比水   ,可用   來檢驗HBr,現(xiàn)象為       。? ②與硝酸取代(硝化反應(yīng)): 化學方程式:          。? 此反應(yīng)用   作催化劑。? (3)加成反應(yīng): 苯與氫氣在   的催化下發(fā)生加成反應(yīng)。? 化學方程式為          。? 4.苯的用途

5、: 。? 5.苯的同系物: (1)概念: 。? (2)通式:          (注意:苯環(huán)上的取代基必須是烷基。)? (3)性質(zhì):①氧化反應(yīng):燃燒(甲苯和二甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化)。 ②取代反應(yīng)。 隨堂檢測 1.若將苯倒入盛有碘水的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是           ,說明苯的密度比水    ,且     ;若將乒乓球碎片、食鹽固體分別加入盛有苯的試管中,振蕩后靜置,現(xiàn)象是             ,說明苯是很好的       。將盛有苯的兩支試管分別插入100 ℃的沸水和0 ℃的冰水現(xiàn)象是           ,說明苯的沸點   ,熔點     。? 2.苯的

6、分子式是    ,按照我們學習烷烴、乙烯的經(jīng)驗,且碳原子間還會形成—C≡C—的信息,苯分子比與它碳原子數(shù)相同的烷烴少  個氫原子,因而其分子中可能含   個雙鍵,或可能含    個三鍵,或可能含個    雙鍵和    個三鍵,或可能含1個環(huán)和   個雙鍵等。這些結(jié)構(gòu)式都顯示苯應(yīng)該具有不飽和烴的性質(zhì),但實驗表明苯與酸性高錳酸鉀溶液和溴水都不反應(yīng),這說明苯分子里不存在     。? 3.下列反應(yīng)中能說明苯具有不飽和結(jié)構(gòu)的是(  ) A.燃燒 B.取代反應(yīng) C.加成反應(yīng) D.分解反應(yīng) 4.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子,得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機物,此有機物的相對分子質(zhì)量為(  

7、) A.78 B.79 C.80 D.81 5.向苯中滴入溴水的現(xiàn)象是       ,原因是        。? 6.某學生用如圖所示裝置證明溴和苯的反應(yīng)是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。主要實驗步驟如下: (1)檢查裝置氣密性,然后向燒瓶中加入一定量的苯和液溴。 (2)向錐形瓶中加入某溶液適量,小試管中加入CCl4,并將右邊的長導管口浸入CCl4液面下。 (3)將A裝置中的純鐵絲小心向下插入混合液中。 請?zhí)顚懴铝锌瞻? ①裝置B的錐形瓶中小試管內(nèi)CCl4的作用是    ;小試管外的液體是(填名稱)   ,其作用是       。? ②反應(yīng)后,向錐形瓶中滴加(填化學式)   溶液

8、,現(xiàn)象是   ,其作用是   。? 7.實驗室制備硝基苯的主要步驟如下: ①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸,加入反應(yīng)器中。 ②向室溫下的混合酸中逐滴加入一定量的苯,充分振蕩,混合均勻。 ③在50~60 ℃下發(fā)生反應(yīng),直至反應(yīng)結(jié)束。 ④除去混合酸后,粗產(chǎn)品依次用H2O和5%NaOH溶液洗滌,最后再用H2O洗滌。 ⑤將無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯。 填寫下列空白: (1)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時,操作注意事項是                                    ;? (2)步驟③中,為了使反應(yīng)在50~60 ℃下進行,可采

9、用的方法是 ;? (3)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是         ;? (4)步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是          ;? (5)純硝基苯是無色,密度比水  (填“大”或“小”),具有苦杏仁氣味的   。? 8.實驗探究:通過實驗事實的驗證與討論,認識苯的結(jié)構(gòu)式。 (1)提出假設(shè):從苯的分子式看,C6H6具有不飽和性;從苯的凱庫勒式看,分子中含有碳碳雙鍵,所以,苯一定能使    褪色。? (2)實驗驗證: ①苯不能使    褪色。? ②經(jīng)科學測定,苯分子里6個碳原子之間的鍵    (填“相同”或“不相同”);6個碳原子和6個氫原子都在同一

10、    上。? (3)結(jié)論:苯的凱庫勒式中的雙鍵跟烯烴中的雙鍵    ,苯的性質(zhì)沒有表現(xiàn)出不飽和性,反而結(jié)構(gòu)穩(wěn)定,說明苯分子    (填“同于”或“不同于”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。? (4)應(yīng)用:為了表示苯分子的結(jié)構(gòu)特點,結(jié)構(gòu)簡式用    表示,用凱庫勒式表示苯分子的結(jié)構(gòu)是不確切的。? 參考答案 學習過程 【科學探究1】 實驗現(xiàn)象 結(jié)論 實驗一 無色,有特殊芳香氣味的液體 苯是無色,有特殊芳香氣味的液體 實驗二 液體分層,水層在下層 苯不溶于水,密度比水小 實驗三 液體不分層 易溶于有機溶劑 實驗四 有晶體析出 苯的熔點低 1.無

11、 有特殊芳香 揮發(fā) 小 難 有 無 晶 【科學探究2】 C6H6 CH≡C—CH2—CH2—C≡CH CH2CCH—CHCCH2 CH2CH—CHCH—C≡CH CH3—C≡C—C≡C—CH3 …… 假設(shè)1:溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色。 溶液不褪色。 苯分子中無碳碳雙鍵、碳碳三鍵。 假設(shè)2:苯是不飽和烴。 2.完全相同 單鍵 雙鍵 獨特 平面正六邊形 C6H6    3.(1)①不能?、诿髁恋幕鹧?、濃煙 2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)①+Br2 溴化鐵 無 液體 大 硝酸銀溶液 有淡黃色沉淀生成 ②+HNO3 濃硫酸 (3)鎳 +3H2

12、4.苯在工業(yè)上用途很廣,接觸的行業(yè)主要有染料工業(yè),用于農(nóng)藥生產(chǎn)及香料制作的原料等,苯又作為溶劑和黏合劑用于造漆、噴漆、制藥、制鞋及苯加工業(yè)、家具制造業(yè)等。但因為其有毒,要注意安全使用 5.(1)具有苯環(huán)(1個)結(jié)構(gòu),且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的有機物 (2)CnH2n-6(n≥6) 隨堂檢測 1.液體分層,上層為紫紅色,下層為無色 小 不溶于水 乒乓球碎片溶解于苯,而食鹽不溶 有機溶劑 插入沸水中的苯沸騰,插入冰水中的苯則凝結(jié)成無色晶體 低于100 ℃ 高于0 ℃ 2.C6H6 8 4 2 2 1 3 典型的碳碳雙鍵和碳碳三鍵(或不飽和碳碳鍵) 3.C 4.B 5.溴水分兩層,上層橙紅色,下層無色 苯能萃取溴水中的溴 6.①吸收揮發(fā)出的Br2蒸氣 水 吸收反應(yīng)生成的HBr氣體 ②AgNO3 生成淡黃色沉淀 檢驗Br- 7.(1)先將濃硝酸注入容器中,再慢慢注入濃硫酸,并及時攪拌和冷卻 (2)將反應(yīng)器放在盛有50~60 ℃(或回答60 ℃)水的燒杯中,水浴加熱 (3)分液漏斗 (4)除去粗產(chǎn)品中殘留的酸(或回答除去殘留的硝酸、硫酸) (5)大 油狀液體 8.(1)酸性KMnO4溶液(或溴水) (2)①酸性KMnO4溶液(或溴水)?、谙嗤∑矫妗?3)不同 不同于 (4)

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