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1、2022年高考化學大一輪復習 課時規(guī)范練32 烴和鹵代烴 新人教版 一、選擇題(本題共8小題,每小題6分,共48分。每小題只有一個選項符合題目要求) 1.(2019江西九江月考)下列關于有機物同分異構體的說法正確的是(　　) A.C4H10的二氯取代物有4種 B.最簡式為C2H5的烴有5種 C.乙苯的一氯取代物只有3種 D.分子式為C4H10O且與鈉反應的有機物有4種 2.(2019湖南醴陵第二中學月考)分子式為C5H12的有機物有多種同分異構體,其中沸點最高的分子的二氯取代物的種數(shù)是(　　) A.7 B.8 C.9 D.10 3.(2019湖南張家界三模)雙環(huán)戊二烯()主要

2、用于制醫(yī)藥、農(nóng)藥、樹脂制品,常存在于煤焦油中。下列敘述不正確的是(　　) A.從煤的干餾產(chǎn)物中可分離出苯,甲苯等基本化工原料 B.雙環(huán)戊二烯與籃烷()互為同分異構體 C.雙環(huán)戊二烯能與溴的四氧化碳溶液發(fā)生取代反應 D.雙環(huán)戊二烯所有碳原子不可能共平面 4.(2018江蘇鹽城模擬)盆烯是近年合成的一種有機物,它的分子結構可簡化表示為(其中C、H原子已略去),下列關于盆烯的說法中錯誤的是(　　) A.盆烯是苯的一種同分異構體 B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C.盆烯是乙烯的一種同系物 D.盆烯在一定條件下可以發(fā)生加成反應 5.以下判斷中,結論正確的是(　　) 選

3、項 項目 結論 A 三種有機化合物:丙烯、氯乙烯、苯 分子內(nèi)所有原子均在同一平面 B 由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯與水反應制丙醇 屬于同一反應類型 C 乙烯和苯都能使溴水褪色 褪色的原理相同 D C4H9Cl的同分異構體數(shù)目(不考慮立體異構) 共有4種 6.鹵代烴的取代反應實質(zhì)是帶負電荷的原子或原子團取代了鹵代烴中的鹵素原子。如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)。下列化學方程式不正確的是(　　) A.CH3CH2Br+NaSHCH3CH2SH+NaBr B.CH3I+CH3ONaCH3OCH3+NaI C.CH3CH2Cl+C

4、H3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa D.CH3CH2Cl+CH3CH2ONaCH3CH2OCH2CH3+NaCl 7.在一定條件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關物質(zhì)的沸點、熔點如下: 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 苯 沸點/℃ 138 144 139 80 熔點/℃ 13 -25 -47 6 下列說法不正確的是(　　) A.該反應屬于取代反應 B.甲苯的沸點高于144 ℃ C.用蒸餾的方法可將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來 D.從二甲苯混合物中,用冷卻結晶的方法可將對二甲苯分離出來 8.某有機物的結構簡式為,下列敘述不正確的是 (　

5、　) A.1 mol該有機物在加熱和催化劑作用下,最多能與4 mol H2反應 B.該有機物能使溴水褪色,也能使酸性KMnO4溶液褪色 C.該有機物遇硝酸銀溶液產(chǎn)生白色沉淀 D.該有機物在一定條件下能發(fā)生消去反應或取代反應 二、填空題(本題共4小題,共52分) 9.(12分)下表是A、B、C、D、E五種有機物的有關信息: A ①是一種烴,能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②比例模型為 ③能與水在一定條件下反應生成C B ①由C、H兩種元素組成 ②球棍模型為 C ①能與鈉反應,但不能與NaOH溶液反應 ②能與E反應生成相對分子質(zhì)量為100的酯 D ①由C、H、Br三種

6、元素組成 ②相對分子質(zhì)量為109 E ①由C、H、O三種元素組成 ②球棍模型為 根據(jù)表中信息回答下列問題: (1)寫出A使溴的四氯化碳溶液褪色的化學方程式:　　　　　　　　　　。? (2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成分子F,F的同系物的通式為CnH2n+2。當n=　　　　　時,這類有機物開始有同分異構體。? (3)B的分子式為　　　　　,寫出在濃硫酸作用下,B與濃硝酸反應的化學方程式:　　　　　　。? (4)D→A所加試劑及反應條件為　　　　　　　;反應類型為　　　　　　　　　。? (5)C與E反應能生成相對分子質(zhì)量為100的酯,寫出該反應的化學方程式:　　　　　　。?

7、 10.(12分)烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D。C的結構簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下所示。 請回答下列問題: (1)A的結構簡式是　　　　　　,H的結構簡式是　　　　　　　　　　　　　　　。? (2)B轉化為F屬于　　　　　　(填反應類型名稱,下同)反應,B轉化為E的反應屬于　　　　　　反應。? (3)寫出F轉化為G的化學方程式:?　。? (4)1.16 g H與足量NaHCO3作用,標準狀況下可得CO2的體積是　　　　　　 mL。? (5)寫出反應①的化學方程式:?　。? 11.(2019百校大聯(lián)考)

8、(14分)已知H是一種合成藥物的中間體,它的一種合成路線如下: 　A(C7H8)　　B(C7H7Cl)　 C(C8H7N)　 E(C9H9N) 回答下列問題: (1)反應①的反應條件為　　　　　　　　　;B的結構簡式為　　　　　　　　　;H中官能團名稱是　　　　　　　　　。? (2)反應③除生成D外,還生成了另一種無機產(chǎn)物是　　　　　　　　(填化學式)。? (3)反應④的反應類型為　　　　　　　　　。反應⑥的化學方程式為　　　　　　　　;濃硫酸在此反應中除作催化劑外,另一重要作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (4)符合下列條件的G的同分異構體有　　　　種。? Ⅰ.能發(fā)

9、生銀鏡反應?、?苯環(huán)上一氯取代物只有一種?、?核磁共振氫譜有4組峰 12.(2019河南洛陽第一次摸底)(14分)以苯為原料合成F,轉化關系如下: BCDEF F是一種具有重要工業(yè)價值的芳香化合物,含有C、H、O、N四種元素,其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的74.5倍,分子中有兩個互為對位的取代基。C能與碳酸氫鈉溶液反應,試劑②為Fe/HCl。 已知:①; ②(苯胺:弱堿性,易被氧化); ③RCOClRCOR'。 請回答下列問題: (1)反應①為加成反應,寫出A的化學式:　　　　　　　　　。? (2)B中所含官能團的名稱為　　　　　　　;生成B時,常伴有副反應發(fā)生,反應所得產(chǎn)

10、物除B外可能還含有　　　　　　　　　　　　　　(寫出一種產(chǎn)物的結構簡式)。? (3)試劑①是　　　;試劑①和試劑②的順序能否互換?　　　(填“能”或“不能”);為什么?　　。? (4)E生成F的化學方程式為　　　　　　　　　　　。? (5)參照上述合成路線,以(CH3)2CHCHO和CH3MgCl為原料(無機試劑任選),設計制備(CH3)2CHCOCH3的合成路線。 課時規(guī)范練32　烴和鹵代烴 1.D　C4H10的二氯取代物為CHCl2CH2CH2CH3、 CH2ClCHClCH2CH3、CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CHCl2CH(CH3)

11、2、CH2ClCH(CH3)CH2Cl、CH2ClCCl(CH3)2、 CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,共9種,A項錯誤;最簡式為C2H5的烴是C4H10,該烴有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32種,B項錯誤;乙苯中苯環(huán)上有3種不同化學環(huán)境的氫原子,乙基上有2種不同化學環(huán)境的氫原子,故乙苯的一氯取代物有5種,C項錯誤;分子式為C4H10O且與鈉反應的有機物屬于醇,該醇有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH4種,D項正確。 2.C　烷烴的同分異構體中支鏈越多,分子的沸點越低,所以

12、其同分異構體中沸點最高的是直鏈烴:CH3CH2CH2CH2CH3,兩個氯原子在同一個碳原子上的同分異構體為4種,兩個氯原子在不同碳原子上的同分異構體為5種,所以一共有9種同分異構體。 3.C　從煤的干餾產(chǎn)物中可分離出苯、甲苯、二甲苯等多種基本化工原料,A項正確;雙環(huán)戊二烯的分子式為C10H12,與藍烷()的分子式相同,結構不同,所以兩者是同分異構體,B項正確;雙環(huán)戊二烯與溴的四氧化碳溶液發(fā)生的是加成反應,不能是取代反應,C項錯誤;據(jù)雙環(huán)戊二烯()的結構可知雙環(huán)戊二烯所有碳原子不可能共平面,D項正確。 4.C　盆烯、苯的分子式均為C6H6,但結構不同,兩者屬于同分異構體,A正確;分子中含有4

13、個飽和碳原子,不能共面,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正確;盆烯含有一個碳碳雙鍵且含有環(huán),乙烯只含一個碳碳雙鍵,兩者的結構不相似,兩者不是同系物,C錯誤;盆烯中含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應,D正確。 5.D　A項,CH2CH—CH3中—CH3所有原子不可能在同一平面,CH2CHCl所有原子在同一平面,苯是平面六邊形,所有原子在同一平面,故錯誤;B項,溴丙烷在氫氧化鈉水溶液中加熱發(fā)生水解反應(取代反應)轉化成丙醇,丙烯和水發(fā)生加成反應生成丙醇,反應類型不同,故錯誤;C項,乙烯使溴水褪色,發(fā)生加成反應,苯使溴水層褪色,原理是萃取,二者原理不同;D項,氯原子的位置有4種,、,即C

14、4H9Cl的同分異構體有4種,正確。 6.C　根據(jù)取代反應的機理,C項正確的化學方程式為CH3CH2Cl+CH3ONaCH3CH2OCH3+NaCl。 7.B　A項,甲苯生成二甲苯是甲苯苯環(huán)上的氫原子被甲基取代,屬于取代反應,說法正確;B項,甲苯的相對分子質(zhì)量介于二甲苯和苯之間,故沸點也介于二甲苯和苯的沸點之間即介于80 ℃和144 ℃之間,說法錯誤;C項,苯的沸點和二甲苯的沸點相差很大(大于30 ℃),可用蒸餾的方法將苯從反應所得產(chǎn)物中首先分離出來,說法正確;D項,因?qū)Χ妆降娜埸c較高,可用冷卻結晶的方法從二甲苯混合物中將對二甲苯分離出來,說法正確。 8.C　該有機物中含有一個苯環(huán)和一

15、個碳碳雙鍵,1 mol該有機物能與4 mol H2加成,A項正確;碳碳雙鍵與Br2加成而使溴水褪色,與苯環(huán)相連的碳原子、碳碳雙鍵均能使酸性KMnO4溶液褪色,B項正確;有機物中的Cl為原子而非離子,不能與Ag+產(chǎn)生沉淀,C項錯誤;分子中含有Cl原子,在NaOH水溶液、加熱條件下可以水解,且與Cl原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子,在NaOH的醇溶液、加熱條件下能發(fā)生消去反應,D項正確。 9.答案 (1)CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br　(2)4 (3)C6H6　+HNO3+H2O (4)NaOH醇溶液、加熱　消去反應 (5)CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC

16、2H5+H2O 解析 A使溴的四氯化碳溶液褪色,含有不飽和鍵,結合其比例模型可知,A為CH2CH2;A能與水在一定條件下反應生成C,C為CH3CH2OH;根據(jù)B的組成元素及其球棍模型知,B是苯;D由C、H、Br三種元素組成,相對分子質(zhì)量為109,所以D是CH3CH2Br;E由C、H、O三種元素組成,E和C反應生成相對分子質(zhì)量為100的酯,說明E含有羧基,結合E的球棍模型可知E為CH2CHCOOH。 (1)CH2CH2與溴的四氯化碳溶液反應化學方程式為 CH2CH2+Br2BrCH2CH2Br。 (2)A與氫氣發(fā)生加成反應后生成物質(zhì)F為乙烷,當烷烴中碳原子數(shù)目為4時開始出現(xiàn)同分異構體。

17、 (3)苯與濃硝酸反應的化學方程式:+HNO3+H2O。 (4)D是CH3CH2Br,A是CH2CH2,CH3CH2Br在NaOH醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2CH2。 (5)C(CH3CH2OH)與E(CH2CHCOOH)反應的化學方程式為CH2CHCOOH+C2H5OHCH2CHCOOC2H5+H2O。 10.答案 (1)(CH3)3CCH2CH3　(CH3)3CCH2COOH (2)取代(或水解)　消去 (3)2(CH3)3CCH2CH2OH+O22(CH3)3CCH2CHO+2H2O (4)224 (5)(CH3)3CCH2CHO+2Ag(NH3)2OH (C

18、H3)3CCH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O 解析 烷烴A只可能有三種一氯取代產(chǎn)物B、C和D,C的結構簡式是,故A為(CH3)3CCH2CH3,B和D分別與強堿的醇溶液共熱,都只能得到有機化合物E,E為 (CH3)3CCHCH2,B在氫氧化鈉水溶液中加熱生成F,F為醇,F氧化生成G,G能與銀氨溶液反應,G含有醛基—CHO,則B為 (CH3)3CCH2CH2Cl,F為(CH3)3CCH2CH2OH,G為 (CH3)3CCH2CHO,H為(CH3)3CCH2COOH,D為 (CH3)3CCHClCH3。 (4)1.16 g (CH3)3CCH2COOH的物質(zhì)的量為=0.01

19、 mol,由(CH3)3CCH2COOH+NaHCO3 (CH3)3CCH2COONa+H2O+CO2↑可知,生成CO2的物質(zhì)的量為0.01 mol,體積是0.01 mol×22.4 L·mol-1=0.224 L=224 mL。 11.答案 (1)光照　　酯基、溴原子 (2)NH3　(3)取代反應　+CH3OH+H2O　酯化反應是可逆反應,濃硫酸吸收反應生成的水,促進反應向正方向進行,提高反應物的轉化率 (4)4 解析 由A、B、C的分子式,結合D的結構簡式,根據(jù)轉化關系可知,A為甲苯,A中甲基上的氫原子被氯原子取代生成B為,B發(fā)生取代反應生成C為;對比D、F結構可知,D發(fā)生取代反

20、應生成E為,E發(fā)生水解反應生成F,F與甲醇發(fā)生酯化反應生成G,G發(fā)生取代反應得到H,同時還生成乙二醇,據(jù)此解答。 (1)根據(jù)以上分析可知反應①是甲基上的氫原子被氯原子取代,則反應條件為光照;B為;根據(jù)H的結構簡式可知H中官能團名稱是酯基、溴原子。 (2)結合C的分子式、D的結構簡式和參與反應的NaNH2,反應③除生成D外,另一無機產(chǎn)物應為NH3。 (3)根據(jù)以上分析可知反應④是D與CH3I發(fā)生取代反應;反應⑥的化學方程式為+CH3OH+H2O,該反應中濃硫酸除作催化劑外,另一重要作用是酯化反應是可逆反應,濃硫酸吸收反應生成的水,促進反應向正方向進行,提高反應物的轉化率。 (4)符合題目

21、條件的G的同分異構體能發(fā)生銀鏡反應,說明含有醛基;苯環(huán)上的一氯取代物只有一種,說明苯環(huán)上只有一類氫原子,核磁共振氫譜有4組峰,說明苯環(huán)取代基的氫原子還有3類,則符合條件的有機物的結構簡式為:、、、共計4種。 12.答案 (1)C3H6 (2)硝基　、、、(任寫一種) (3)KMnO4(H+)　不能　如果先還原后氧化,則還原生成的氨基又會被氧化 (4)+CH3CH2MgCl +MgCl2 (5)(CH3)2CHCHO(CH3)2CHCOOH(CH3)2CHCOCl(CH3)2CHCOCH3 解析 已知合成流程中,苯與A發(fā)生加成反應[題(1)提示],通過反應①生成異丙基苯,因此反應物

22、A是一種烯烴,結合產(chǎn)物可知A為CH2CH—CH3,在第二步發(fā)生硝化反應,由于最終的F分子中有兩個互為對位的取代基,所以該硝化反應只在對位取代,即B為。C能與NaHCO3溶液反應,所以C分子中含有—COOH,結合已知①,B→C為被酸性KMnO4溶液氧化生成(化合物C)。根據(jù)已知③,E→F為RCOCl與CH3CH2MgCl的取代反應,生成RCOCH2CH3,且E、F中均含有苯環(huán),則F的相對分子質(zhì)量剩余部分約為74.5×2-76-57=16,所以B中含有的—NO2在F中不可能存在。D→E是通過已知反應②將—NO2還原成—NH2,試劑②是Fe和HCl,C→D為—COOH轉變成—COCl的取代反應,則D

23、為,E為,F是,相對分子質(zhì)量恰好為149。 (2)B是,官能團是—NO2(硝基)。由于—CH(CH3)2對苯環(huán)的活化作用,所以苯環(huán)上—CH(CH3)2的鄰、對位都可能發(fā)生取代,所以產(chǎn)物包括僅取代鄰位、對位的1個位置,各1種,取代鄰位、對位的兩個位置,共2種,取代鄰位、對位的3個位置,有1種,一共是5種,除去B本身,還可能有4種產(chǎn)物。 (3)試劑①是將—CH(CH3)2氧化生成—COOH,應當選擇酸性高錳酸鉀溶液。由于苯胺容易被氧化,所以必須先氧化 —CH(CH3)2,然后再通過還原反應將—NO2轉變成—NH2,以防止得到的—NH2被酸性高錳酸鉀氧化。 (4)E()與CH3CH2MgCl反應生成F(),另一產(chǎn)物為MgCl2。 (5)以(CH3)2CHCHO為原料制備(CH3)2CHCOCH3的過程中需要使碳鏈中碳原子數(shù)增加1個,只能通過已知反應③完成,因此(CH3)2CHCHO先要轉變成(CH3)2CHCOOH,再轉變成(CH3)2CHCOCl,(CH3)2CHCOCl與CH3MgCl反應即可得到目標產(chǎn)物。