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1、2022年高三化學(xué)《合成有機(jī)高分子化合物》教學(xué)設(shè)計(jì)
(09年海南化學(xué)·18.4)(11分)以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類高分子材料的路線:
已知:
①A的相對分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9;
②同一碳原子上連兩個羥基時結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮:
③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)A的分子式為 ;
(2)由A生成B的化學(xué)方程式為 ,反應(yīng)類型是 ;
(3)由B生成C的化學(xué)方程式為 ,該反應(yīng)過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡式
2、應(yīng)是 ;
(4)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ,D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸的有 (寫結(jié)構(gòu)簡式)
考試說明:
能根據(jù)合成高分子的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析其鏈節(jié)和單體,了解合成高分子化合物的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
命題趨向:本內(nèi)容單獨(dú)命題很少,通常與有機(jī)合成與推斷相聯(lián)系。
高考預(yù)測:從08、09高考試題看,仍將保持這種趨勢
一、 合成高分子材料的基本方法
1、 加成聚合反應(yīng)
3、
單體:
鏈接:
聚合度:
2、 縮合聚合反應(yīng)
特點(diǎn):
3、 兩者區(qū)別:
縮合聚合物分子式書寫的
4、要求:
二、 應(yīng)用廣泛的高分子材料(完成相關(guān)方程式書寫)
1、 塑料:
聚乙烯:
酚醛樹脂:
2、 合成纖維
滌綸的合成方程式:
3、 合成橡膠
順丁橡膠
【例1】(09年寧夏理綜·39)[化學(xué)——選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](15分)
A~J均為有機(jī)化合物,它們之間的轉(zhuǎn)化如下圖所示:
實(shí)驗(yàn)表明:①D既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣:
②核磁共振氫譜表明F分子中有三種氫,且其峰面積之比為1︰1︰1;
③G能使溴的四氯化碳溶液褪色;
④1mol J與足量金屬鈉反應(yīng)可放出22.4L氫氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。
請根據(jù)以上信息回答下列問題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為 (
5、不考慮立體結(jié)構(gòu)),由A生成B的反應(yīng)類型是 反應(yīng);
(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為 ;
(3)由E生成F的化學(xué)方程式為 ,E中官能團(tuán)有 (填名稱),與E具有相同官能團(tuán)的E的同分異構(gòu)體還有 (寫出結(jié)構(gòu)簡式,不考慮立體結(jié)構(gòu));
(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為 ;
(5)由I生成J的化學(xué)方程式 。
答案:(1)BrCH2CH=CHCH2Br 取代(或水解)(2)HOCH2CH2CH2CHO(3)HOCH
6、2CH2CH2CHO+H2O 羧基、羥基
(4)(5)
【例2】(09北京卷25)丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂;
已知脂與酯克發(fā)生如下酯交換反應(yīng):
(R,R’ R’’代表羥基)
(1)農(nóng)藥分子中每個碳原子上均連有鹵原子。
①A的結(jié)構(gòu)簡式是 A 含有的官能團(tuán)名稱是 ;
②由丙烯生成A的反應(yīng)類型是
(2)A水解可得到D,該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是 。
(3)C蒸汽密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為碳60%,氫
7、8%,氧32% ,C的結(jié)構(gòu)簡式是 。
(4)下列說法正確的是(選填序號字母)
a.能發(fā)生聚合反應(yīng),還原反映和氧化反映
b.C含有兩個甲基的羥酸類同分異構(gòu)體有4個
c D催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對分子質(zhì)量
d E有芳香氣味,易溶于乙醇
(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離子最終的到甲醇和B,二者均可循環(huán)利用DAP樹脂的制備。其中將甲醇與H分離的操作方法是
(6)F的分子式為DAP單體為苯的二元取代物,且兩個取代基部處于對位,該單體苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種。D和F反應(yīng)生成DAP單體
8、的化學(xué)方程式 。
答案 (1)① 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng)
(4)a c d
(5)蒸餾
1. (09上海卷28)環(huán)氧氯丙烷是制備樹脂的主要原料,工業(yè)上有不同的合成路線,以下是其中的兩條(有些反應(yīng)未注明條件)。
完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)①_________________ 反應(yīng)③___________________
(2)寫出結(jié)構(gòu)簡式:X_____________________ Y________________________
(3)寫出反應(yīng)②的
9、化學(xué)方程式:______________________________
(4)與環(huán)氧氯丙烷互為同分異構(gòu)體,且屬于醇類的物質(zhì)(不含 及結(jié)構(gòu))有__________種。
2. (09上海卷29)尼龍-66廣泛用于制造機(jī)械、汽車、化學(xué)與電氣裝置的零件,亦可制成薄膜用作包裝材料,其合成路線如下圖所示(中間產(chǎn)物E給出兩條合成路線)。
完成下列填空:
(1)寫出反應(yīng)類型:反應(yīng)②__________________反應(yīng)③___________________
(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式:____________________________________
(3)寫
10、出一種與C互為同分異構(gòu)體,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式:
____________________________________________________________________________
(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式:
___________________________________________________________________________
(5)下列化合物中能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是_________。
a. b. c. d.
(6)用化學(xué)方程式表示化合物B的另一種制備方法(原料任
11、選):
____________________________________________________________________________
1. 奧運(yùn)吉祥物福娃外材為純羊毛線,內(nèi)充物為無毒的聚酯纖維,其結(jié)構(gòu)簡式為:
,下列說法不正確的是 ( )
A. 羊毛與聚酯纖維的化學(xué)成分不相同
B. 聚酯纖維和羊毛在一定條件下均能水解
C. 合成聚酯纖維的單體為對苯二甲酸和乙二醇
D. 由單體合成聚酯纖維的反應(yīng)屬加聚反應(yīng)
2. 食品保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可直接接觸食品,PVC保鮮膜則不能
12、直接接觸食品,它對人體有潛在危害。下列有關(guān)敘述不正確的是 ( )
A. PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物,受熱易熔化
B. PE、PVC的單體都是不飽和烴,能使溴水褪色
C. 焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HCl
D. 廢棄的PE和PVC均可回收利用以減少白色污染
3. “噴水溶液法”是最近日本科學(xué)家研制出的一種使沙漠變綠洲的新技術(shù)。它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子與沙土粒子結(jié)合
13、,在地表下30~50 cm處形成一個厚0.5 cm的隔水層,既能阻止地下的水分上升,又有攔截、蓄積雨水的作用。下列對聚丙烯酸酯不正確的說法是 ( )
A.單體的結(jié)構(gòu)式為CH2==CH—COOR
B.在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng)
C.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)
D.沒有固定的熔沸點(diǎn)
4. 不粘鍋的內(nèi)壁有聚四氟乙烯涂層,下列關(guān)于聚四氟乙烯的說法正確的是
14、 ( )
A.聚四氟乙烯的單體是不飽和烴 B.聚四氟乙烯比較穩(wěn)定
C.聚四氟乙烯中氟的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是73.1% D.聚四氟乙烯分子中含有雙鍵
5. 已知人造羊毛的結(jié)構(gòu)為,則合成人造羊毛的單體是 ( )
①CH2=CHCN ② CH2=CHCOOCH3 ③
15、CH2=C(CN)CH3 ④CH3COOCH=CH2
⑤ CH3COOH ⑥CH2=C(CN)CH=CHOH
A.①② B.⑤⑥ C.③④ D.①④
6. 2008年6月1日起,所有超市、商場、集貿(mào)市場等商品零售場所將實(shí)行塑料購物袋有償使用。下列說法正確的是 ( )
A.控制塑料購物袋的使用主要是為了節(jié)約成本
B.使用可降解塑料袋有利于減少“白色污染”
C.聚氯乙烯塑料袋可用來長時間存放食品
16、
D.塑料購物袋具有熱固性,不能回收利用
7. 美麗的“水立方”(Water Cube)是北京奧運(yùn)會游泳館,采用膜材料ETFE(四氟乙烯和乙烯的共聚物),為場館帶來更多的自然光。下列說法正確的是 ( )
A.ETFE的結(jié)構(gòu)中,存在—CF2—CF2—CH2—CH2—連接方式
B.四氟乙烯與乙烯發(fā)生縮聚反應(yīng)得到ETFE
C.以乙烯為原料經(jīng)過加成反應(yīng)、取代反應(yīng)可制得乙二醇
D.ETFE材料是熱固型(體型結(jié)構(gòu))的塑料
8. 星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明)。
(1)淀粉
17、是 糖(填“單”或“多”);A的名稱是 。
(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是 (用化學(xué)方程式表示,可多步)。
(3)DE的化學(xué)反應(yīng)類型屬于 反應(yīng);D結(jié)構(gòu)中有3個相同的基團(tuán),且1molD能與2mol
Ag(NH3)2OH反應(yīng),則D的結(jié)構(gòu)簡式是 ;D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為
(4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基,G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng),又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng),且1molG與足量Na反應(yīng)生
18、成1mol H2,則G的結(jié)構(gòu)簡式為 。
(5)B有多種脫水產(chǎn)物,其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 和 。
¤課前小練:
答案:(11分)(1)C8H10
(2) 取代反應(yīng)
(3)
(4)
(5)
¤知識動脈
例1、答案:(1)BrCH2CH=CHCH2Br 取代(或水解)(2)HOCH2CH2CH2CHO(3)HOCH2CH2CH2CHO+H2O 羧基、羥基
(4)(5)
例2、答案 (1)① 碳碳雙鍵、氯原子 ②取代反應(yīng)
(4)a c d
(5)蒸餾
¤感悟高考真題
1、答案 (1)取代反應(yīng) 加成反應(yīng)
(2)
(3)
(4)3
2、答案 .(1)氧化反應(yīng) 縮聚反應(yīng)
(2)
(3)
(4)
(5) d
(6)(合理即給分)
¤參悟經(jīng)典習(xí)題
1、 D
2、 B
3、 B
4、 B
5、 D
6、 B
7、 AC
8、 略