2022-2023版高中化學(xué) 模塊綜合試卷 蘇教版選修5
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1、2022-2023版高中化學(xué) 模塊綜合試卷 蘇教版選修5 一、單項(xiàng)選擇題(本題包括10小題,每小題2分,共20分;每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意) 1.化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān),下列說(shuō)法正確的是( ) A.合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料 B.煤經(jīng)過(guò)氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料 C.利用糧食釀酒經(jīng)過(guò)了淀粉→葡萄糖→乙醇的化學(xué)變化過(guò)程 D.偏二甲基肼[NH2N(CH3)2]是火箭動(dòng)力液體燃料,它是一種氨基酸 答案 C 解析 碳纖維是無(wú)機(jī)物,不屬于有機(jī)高分子材料,A錯(cuò)誤;煤的氣化和液化有新物質(zhì)生成,屬于化學(xué)變化,B錯(cuò)誤;糧食釀酒:糧食中的淀粉水解生成葡萄糖,葡萄
2、糖在酒曲酶的作用下生成酒精,C正確;偏二甲基肼[NH2N(CH3)2]不含羧基,不屬于氨基酸,D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】有機(jī)物的性質(zhì)及用途 【題點(diǎn)】有機(jī)物的性質(zhì)及用途 2.(2017·如東高級(jí)中學(xué)高二期中)下列化學(xué)用語(yǔ)表述正確的是( ) A.丙烷分子的球棍模型示意圖: B.對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式: C.乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2CH2 D.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH2—CH—CH2 答案 A 解析 對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,B項(xiàng)錯(cuò)誤; 乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物組成與結(jié)構(gòu)的綜合考查 3.下
3、列有機(jī)物的命名肯定錯(cuò)誤的是( ) A.3-甲基-2-戊烯 B.2-甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基丙烷 D.2-甲基-3-丁炔 答案 D 解析 根據(jù)有機(jī)物的名稱,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,然后再由系統(tǒng)命名法重新命名。D選項(xiàng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,編號(hào)錯(cuò)誤,應(yīng)為3-甲基-1-丁炔。 【考點(diǎn)】有機(jī)物命名的一般規(guī)律 【題點(diǎn)】有機(jī)物命名的綜合考查 4.下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴,又能氧化成相應(yīng)的醛的是( ) A.CH3OH B.CH3CH2CH2OH C.(CH3)2COHCH3 D.(CH3)2CHOH 答案 B 解析 CH3OH不能發(fā)生消去反應(yīng),A錯(cuò)誤;CH3CH
4、2CH2OH發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯,發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙醛,B正確;(CH3)2COHCH3不能氧化生成相應(yīng)的醛,C錯(cuò)誤;(CH3)2CHOH不能氧化生成相應(yīng)的醛,D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】關(guān)于醇的綜合考查 【題點(diǎn)】醇性質(zhì)的綜合考查 5.(2017·如東高級(jí)中學(xué)高二期中)除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)中為雜質(zhì)),采用的試劑和除雜方式正確的是( ) 選項(xiàng) 含雜質(zhì)的物質(zhì) 試劑 除雜方法 A CH4(C2H4) 酸性高錳酸鉀溶液 洗氣 B C6H6(C6H6OH) 溴水 分液 C C6H5NO2(HNO3) NaOH溶液 分液 D C2H5OH(H2O) 金屬鈉 過(guò)濾
5、 答案 C 解析 用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯會(huì)引入新雜質(zhì)二氧化碳,A項(xiàng)錯(cuò)誤;生成的三溴苯酚易溶于苯,不能除去,B項(xiàng)錯(cuò)誤;硝酸與氫氧化鈉反應(yīng)生成易溶于水的鹽,硝基苯不溶于水,然后分液即可,C項(xiàng)正確;乙醇也能與金屬鈉反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】有機(jī)物的性質(zhì)綜合 【題點(diǎn)】常見(jiàn)有機(jī)物的檢驗(yàn)和鑒別 6.(2018·泰州興化中學(xué)高二月考)下列說(shuō)法正確的是( ) A.一定條件下,乙酸乙酯、葡萄糖、蛋白質(zhì)都能與水發(fā)生水解反應(yīng) B.蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液,蛋白質(zhì)發(fā)生變性 C.全降解塑料可由環(huán)氧丙烷和CO2縮聚制得 D.植物秸桿的主要成分是纖維素,纖維素在催化劑作用下經(jīng)水解可
6、得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能轉(zhuǎn)化為酒精 答案 D 解析 葡萄糖為單糖,不能發(fā)生水解,A項(xiàng)錯(cuò)誤;硫酸銨可以看成是輕金屬鹽,蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液,蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,B項(xiàng)錯(cuò)誤;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知全降解塑料()可由單體環(huán)氧丙烷()和CO2加聚制得,不是縮聚反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;植物秸桿的主要成分是纖維素,纖維素在催化劑作用下經(jīng)水解可得葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下能轉(zhuǎn)化為酒精,D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】功能高分子材料 【題點(diǎn)】功能高分子材料的特點(diǎn) 7.在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰,其氫原子數(shù)之比為3∶2的化合物是( ) 答案 D 解析 A項(xiàng),含2種H,氫原子數(shù)之比為6∶2=3∶1,不選
7、;B項(xiàng),含3種H,氫原子數(shù)比為6∶2∶2=3∶1∶1,不選;C項(xiàng),含3種H,氫原子數(shù)比為6∶2∶8=3∶1∶4,不選;D項(xiàng),含2種H,氫原子數(shù)之比為6∶4=3∶2,選D。 【考點(diǎn)】有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的鑒定 【題點(diǎn)】根據(jù)核磁共振氫譜判斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 8.(2017·鹽城調(diào)研)下列敘述不正確的是( ) A.苯乙烯的分子式為C8H8 B.1 mol苯乙烯最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) C.鑒別乙苯與苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液 D.乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可處于同一平面 答案 D 解析 苯乙烯的分子式為C8H8,A項(xiàng)正確;1 mol苯乙烯最多可與4 mol H2發(fā)生
8、加成反應(yīng),B項(xiàng)正確;苯乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色而乙苯不能,故可以用Br2的四氯化碳溶液鑒別乙苯與苯乙烯,C項(xiàng)正確;乙烯、苯的分子中所有原子均可處于同一平面,乙苯中含有乙基,—CH3為四面體形結(jié)構(gòu),分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)綜合 9.有機(jī)物X、Y分子式不同,它們只含有C、H、O元素中的兩種或三種。實(shí)驗(yàn)表明:將X和Y不論以任何體積比例混合,只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時(shí)消耗氧氣的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量均不變。則X、Y可能是( ) A.C2H4、C2H6O B.C2H2、C6H6 C.CH2O、C3H6O
9、2 D.CH4、C2H4O2 答案 D 解析 C2H4與C2H6O、C2H2與C6H6、CH2O與C3H6O2含有的H數(shù)目不同,二者物質(zhì)的量比值不同,生成的水的物質(zhì)的量不同;CH4、C2H4O2含有的H數(shù)目相同,在分子組成上相差1個(gè)“CO2”基團(tuán),只要其物質(zhì)的量之和不變,完全燃燒時(shí)消耗氧氣的質(zhì)量和生成水的質(zhì)量均不變,D正確。 【考點(diǎn)】有機(jī)物的燃燒規(guī)律及簡(jiǎn)單計(jì)算 【題點(diǎn)】有機(jī)物的燃燒規(guī)律及簡(jiǎn)單計(jì)算 10.(2018·溧水高級(jí)中學(xué)高二期末)下列說(shuō)法正確的是( ) A.淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖 B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,它們與氫氣充分反應(yīng)后的產(chǎn)物也不
10、是同系物 C.乳酸薄荷醇酯()僅能發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng) D.現(xiàn)代化學(xué)分析中,可采用質(zhì)譜法來(lái)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán) 答案 A 解析 淀粉和纖維素都是多糖,二者在酸催化下完全水解后的產(chǎn)物都是葡萄糖,A項(xiàng)正確;乙醛和丙烯醛()的結(jié)構(gòu)不相似,所以二者一定不是同系物;它們與氫氣充分反應(yīng)后分別生成乙醇和丙醇,所以與氫氣加成的產(chǎn)物屬于同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;乳酸薄荷醇酯()中含有酯基、羥基,能夠發(fā)生水解、氧化、消去反應(yīng),還能夠發(fā)生取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;用質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量,而紅外光譜可確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】醇、酚、醛、酸、酯性質(zhì)的對(duì)比 二、不
11、定項(xiàng)選擇題(本題包括5 小題,每小題4 分,共計(jì)20 分。每小題只有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意。若正確答案只包括一個(gè)選項(xiàng),多選時(shí),該小題得0 分;若正確答案包括兩個(gè)選項(xiàng),只選一個(gè)且正確的得2 分,選兩個(gè)且都正確的得滿分,但只要選錯(cuò)一個(gè),該小題就得0 分) 11.除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì),所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? ) 選項(xiàng) 混合物 (括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)) 試劑 (足量) 分離方法 A 苯(苯酚) Na2CO3溶液 分液 B 乙烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗氣 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液 D 乙酸(乙醛) 新制Cu(OH)2
12、 過(guò)濾 答案 A 解析 苯酚與碳酸鈉反應(yīng)后,與苯分層,然后分液可分離,A正確;乙烯被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳,引入新雜質(zhì),應(yīng)選溴水、洗氣,B錯(cuò)誤;乙酸、乙酸乙酯均與NaOH反應(yīng),應(yīng)選飽和碳酸鈉溶液、分液,C錯(cuò)誤;二者均與新制Cu(OH)2反應(yīng),且乙酸易發(fā)生中和反應(yīng),將原物質(zhì)除去,不能除雜,D錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】醇、酚、醛、酸、酯的性質(zhì)的對(duì)比 12.(2017·鹽城阜寧高二期中)某藥物中間體X,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是( ) A.X分子中含有手性碳原子 B.X可發(fā)生氧化、消去、取代等反應(yīng) C.X既能與鹽酸反應(yīng),又能與NaOH溶液反應(yīng) D
13、.1 mol X與H2反應(yīng),最多消耗4 mol H2 答案 AC 解析 該有機(jī)物分子中存在1個(gè)手性碳原子,A項(xiàng)正確;該分子中的酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;因?yàn)樵摲肿又泻邪被膳c鹽酸反應(yīng),含有酚羥基可與氫氧化鈉溶液反應(yīng),C項(xiàng)正確;該分子中的羰基、碳碳雙鍵、苯環(huán)均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),所以1 mol X與H2反應(yīng),最多消耗5 mol H2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】多肽的水解 【題點(diǎn)】氨基酸的兩性與肽鍵的水解 13.(2017·鹽城高二期末)腎上腺素的一種合成路線如下: 下列說(shuō)法正確的是( ) A.X的化學(xué)名稱是間苯二酚 B.反應(yīng)①、②、③均為取代反應(yīng) C.Y能發(fā)生加成反應(yīng)
14、和水解反應(yīng) D.腎上腺素既能與強(qiáng)堿反應(yīng)又能與強(qiáng)酸反應(yīng) 答案 CD 解析 X的化學(xué)名稱是鄰苯二酚,A項(xiàng)錯(cuò)誤;反應(yīng)③為羰基的加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;Y含有酚羥基、羰基和氯原子,能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng),C項(xiàng)正確;腎上腺素含有酚羥基和氨基,既能與強(qiáng)堿反應(yīng)又能與強(qiáng)酸反應(yīng),D項(xiàng)正確。 【考點(diǎn)】酚、酸、酯、肽鍵的性質(zhì) 【題點(diǎn)】酚、酸、酯、肽鍵的性質(zhì) 14.(2018·南通泰州調(diào)研)柔紅酮是一種醫(yī)藥中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是( ) A.每個(gè)柔紅酮分子中含有2 個(gè)手性碳原子 B.柔紅酮分子中所有的碳原子都在同一個(gè)平面上 C.1 mol 柔紅酮最多可與2 mol 溴水發(fā)生取
15、代反應(yīng) D.一定條件下柔紅酮可發(fā)生氧化、加成、消去反應(yīng) 答案 AD 解析 該分子中有兩個(gè)手性碳原子,如圖:,A正確;該分子結(jié)構(gòu)中存在碳碳單鍵,碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),所以所有的碳原子不一定位于同一平面,B錯(cuò)誤;該分子中酚羥基鄰位和對(duì)位沒(méi)有氫原子,不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng),C錯(cuò)誤;羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng),苯環(huán)和酮基可以發(fā)生加成反應(yīng),醇羥基相連碳的相鄰碳原子有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),D正確。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】有機(jī)反應(yīng)中的定量關(guān)系的應(yīng)用 15.(2018·徐州高二期末)普羅帕酮為廣譜高效抗心律失常藥,它可由有機(jī)物X經(jīng)多步反應(yīng)合成: 下列有關(guān)說(shuō)法正確的是( ) A.1
16、mol X最多能與4 mol H2反應(yīng) B.Y分子中所有碳原子不可能共平面 C.普羅帕酮分子中有1個(gè)手性碳原子 D.X、Y和普羅帕酮都能發(fā)生加成、水解、消去反應(yīng) 答案 C 解析 酯基與H2不能發(fā)生加成反應(yīng),1 mol X最多與3 mol H2反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;苯環(huán)和碳氧雙鍵都是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子可以共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;該分子中與羥基相連的碳原子為手性碳原子,C項(xiàng)正確;X不能發(fā)生消去反應(yīng),Y不能發(fā)生消去、水解反應(yīng),普羅帕酮不能發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。 【考點(diǎn)】含氧衍生物的綜合 【題點(diǎn)】含氧衍生物組成與結(jié)構(gòu)的綜合考查 三、非選擇題(本題包括6小題,共80分) 16.(12分)為實(shí)現(xiàn)以
17、下各步轉(zhuǎn)化,請(qǐng)寫(xiě)出括號(hào)內(nèi)應(yīng)加入的試劑。 (1)________________;(2)________________; (3)________________;(4)________________; (5)________________;(6)________________; 答案 (1)NaHCO3 (2)NaOH或Na2CO3 (3)Na (4)HCl或H2SO4 (5)CO2 (6)H2O 解析 根據(jù)前后結(jié)構(gòu)比較及酸性強(qiáng)弱:(1)加NaHCO3,只與—COOH反應(yīng);(2)加NaOH或Na2CO3,與酚羥基反應(yīng);(3)加Na,與醇羥基反應(yīng);(4)加強(qiáng)酸HCl或H2S
18、O4,與—COONa反應(yīng);(5)加CO2,與—ONa反應(yīng);(6)加H2O,與醇鈉發(fā)生水解反應(yīng)。 【考點(diǎn)】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 【題點(diǎn)】含氧衍生物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合考查 17.(12分)(2017·鹽城高二期末)醫(yī)藥中間體F的一種合成路線如下: (1)C中含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______和________。 (2)已知X的分子式為C8H10O,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________________。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。 ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生
19、顯色反應(yīng);③分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)以1,3-丁二烯為原料通過(guò)六步轉(zhuǎn)化可合成流程中化合物A,用課本上學(xué)過(guò)的知識(shí)在橫線上補(bǔ)充①~⑤的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件(樣式:)。 答案 (1)醚鍵 羧基 (2) (3) (4) ① ② ?、邸 、堋 、? 解析 (1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C中含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵和羧基。(2)已知X的分子式為C8H10O,A和X發(fā)生的是取代反應(yīng),根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有醛基;②能發(fā)生水解反應(yīng),其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明是酚羥基形成的酯基;③分子中只有2種不
20、同化學(xué)環(huán)境的氫,則滿足條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)①是1,3-丁二烯的1,4-加成,試劑是溴水;②是碳碳雙鍵和氫氣的加成反應(yīng);③是溴原子的水解反應(yīng),試劑是氫氧化鈉的水溶液,條件是加熱;④是羥基的催化氧化,反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是氧氣、銅,加熱;⑤是醛基被氧化為羧基,試劑是氧氣和催化劑,條件加熱。 18.(10分)(2017·蘇錫常鎮(zhèn)教學(xué)情況調(diào)研二)化合物G是一種低毒性、低殘留、環(huán)境友好的農(nóng)藥,可以通過(guò)以下方法合成: (1)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (2)化合物C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_____和________。 (3)化合物X的分子式為C5H12O2,則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
21、式為_(kāi)_______________。 (4)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________________。 Ⅰ.屬于芳香族化合物且能發(fā)生銀鏡反應(yīng) Ⅱ.分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫 答案 (1)取代反應(yīng) (2)羰基 羥基 解析 (1)用“”取代A中酚羥基上的H原子,生成B和HCl。(3)對(duì)比E和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知,E中的羰基上的氧原子斷開(kāi),與中兩個(gè)羥基上的H原子脫去生成,故X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)芳香族化合物,則應(yīng)含有苯環(huán),能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則應(yīng)含有醛基。D中去除苯環(huán)和醛基外,還多余一個(gè)不飽和度,5個(gè)碳原子和1個(gè)氧原子,為了要“對(duì)稱”,則一個(gè)不飽和度可以構(gòu)成一
22、個(gè)醛基,分子中2個(gè)醛基,4個(gè)碳原子在苯環(huán)上構(gòu)成對(duì)稱,則為。 19.(12分)(2017·鹽城市阜寧高二期中)化合物H是合成植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑赤霉酸的重要中間體,其合成路線如下: (1)化合物H的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)的名稱)。 (2)化合物B合成C時(shí)還可能生成一種副產(chǎn)物(分子式為C20H24O2),該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________;由C→D的反應(yīng)類型是________。 (3)寫(xiě)出一種滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________________________。 Ⅰ.分子中含有1個(gè)苯環(huán);Ⅱ.分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的
23、氫;Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 答案 (1)羰基 醚鍵 (2) 氧化反應(yīng) (3) (任寫(xiě)一種即可) 解析 (1)由H的結(jié)構(gòu)可知,含有的含氧官能團(tuán)有羰基、醚鍵。(2)化合物B合成C時(shí)還可能生成一種副產(chǎn)物(分子式為C20H24O2),其副產(chǎn)物應(yīng)是1分子與2分子發(fā)生取代反應(yīng),同時(shí)生成HBr,則該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;根據(jù)流程中C、D的結(jié)構(gòu)可知,C中羥基氧化生成羰基,屬于氧化反應(yīng)。(3)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)可知,D的不飽和度為6、C原子數(shù)為13、氧原子數(shù)為2。D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式滿足:Ⅰ.分子含有1個(gè)苯環(huán)、Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有—CHO、Ⅱ.分子有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫,應(yīng)為對(duì)稱結(jié)構(gòu),側(cè)鏈應(yīng)含有2個(gè)—
24、CHO、1個(gè)—CH3、1個(gè)—C(CH3)3,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或。 20.(16分)(2017·揚(yáng)州江都中學(xué)期中)阿塞那平(Asenapine)用于治療精神分裂癥,可通過(guò)以下方法合成(部分反應(yīng)條件略去): (1) 化合物A中的含氧官能團(tuán)為_(kāi)_______和________(填官能團(tuán)的名稱)。 (2) 化合物X的分子式為C4H9NO2,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。 (3) 由D生成E的過(guò)程中先后發(fā)生加成反應(yīng)和________反應(yīng)(填寫(xiě)反應(yīng)類型)。 (4) 寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:___________________。 Ⅰ.是萘()的衍生物,且取代基
25、都在同一個(gè)苯環(huán)上; Ⅱ.分子中所有碳原子一定處于同一平面; Ⅲ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (5) 已知: (R為烴基)。根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息,寫(xiě)出以ClCH2CH2CH2Cl和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑可任選)。合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 答案 (1) 醚鍵 羧基 (2) (3)消去 (4) (5)ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH 解析 (1) 根據(jù)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式()可確定其含有醚鍵、羧基含氧官能團(tuán)。(2)根據(jù)B、
26、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和X的分子式(C4H9NO2),可確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)根據(jù)D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可確定由D生成E的過(guò)程中先發(fā)生加成反應(yīng)生成,后發(fā)生消去反應(yīng)生成。(4) B分子中含有碳原子數(shù)為14,氧原子數(shù)為2,氯原子數(shù)為2,不飽和度為9,再根據(jù)其同分異構(gòu)體的限定條件可確定該同分異構(gòu)體含有—CHO、等基團(tuán),且分子中有較強(qiáng)的對(duì)稱性,取代基都在同一個(gè)苯環(huán)上,分子中所有碳原子一定處于同一平面;據(jù)此可確定該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。注意:不滿足所有碳原子一定處于同一平面。(5)根據(jù)原料和產(chǎn)品尋找增長(zhǎng)碳鏈的核心片段: (根據(jù)已知信息)然后正推:ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CH
27、O HOOCCH2COOH(模仿A→B的反應(yīng)原理);綜上分析便可寫(xiě)出完整的流程圖。 21.(18分)(2017·江蘇,17)化合物H是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體,其合成路線流程圖如下: (1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為_(kāi)_______和________。 (2)D→E的反應(yīng)類型為_(kāi)_______。 (3)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:________。 ①含有苯環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。 (4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)
28、式:________。 (5)已知: (R代表烴基,R′代表烴基或H)。 請(qǐng)寫(xiě)出以、和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任用,合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。 答案 (1)醚鍵 酯基 (2)取代反應(yīng) (4) (5) 解析 (2)對(duì)比D、E結(jié)構(gòu)可知D中N原子上的H原子被—CH2COCH3取代,同時(shí)還有HBr生成。(3)水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸,說(shuō)明水解產(chǎn)物中含有結(jié)構(gòu),能水解,說(shuō)明含有酯基,即有結(jié)構(gòu)。結(jié)合含有一個(gè)手性碳原子和另一水解產(chǎn)物只有2種不同環(huán)境的氫,若左端連在苯環(huán)上:,另一水解產(chǎn)物為CH3OH,符合條件;若右端連在苯環(huán)上:,另一水解產(chǎn)物為,符合條件。(4)對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu),結(jié)合反應(yīng)類型“氧化”,可知G中—CH2OH被MnO2氧化為—CHO,G為。(5)對(duì)比原料和產(chǎn)品之間的不同,可知酚—OH→CH3O—,利用A→B的反應(yīng);將兩種原料連結(jié),利用D→E的反應(yīng)條件,因此—NO2要被還原為—NH2,與HBr反應(yīng)生成。因?yàn)轭}給信息—NH2可以和(CH3)2SO4反應(yīng),因此,先將酚—OH與(CH3)2SO4反應(yīng),再將—NO2還原為—NH2。
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