2022年高中化學 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時課時作業(yè) 新人教版選修5
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1、2022年高中化學 第三章 烴的含氧衍生物 第1節(jié) 醇酚 第2課時課時作業(yè) 新人教版選修5 一、選擇題 1.苯酚與乙醇在性質上有很大差別的原因是( D ) A.官能團不同 B.常溫下狀態(tài)不同 C.相對分子質量不同 D.官能團所連的烴基不同 解析:苯酚與乙醇具有相同的官能團—OH,但所連烴基不同,因此烴基對官能團的影響是不同的。 2.下列關于有機化合物M和N的說法正確的是( C ) A.等物質的量的兩種物質跟足量的NaOH反應,消耗NaOH的量相等 B.完全燃燒等物質的量的兩種物質生成二氧化碳和水的量分別相等 C.一定條件下,兩種物質都能發(fā)生酯化反應和氧化反應
2、 D.N分子中,可能在同一平面上的原子最多有14個 解析:M中的羥基不能與NaOH反應而N中的能,A項錯;兩種分子中的碳、氧原子數(shù)目相同而氫原子數(shù)目不同,B項錯;因單鍵可以旋轉,N分子中可能共面的原子最多18個,D項錯誤。 3.(北京101中學2017-2018學年上學期高二年級期中考試,20)3,5-二甲氧基苯酚是重要的有機合成中間體,可用于天然物質白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應如下: 反應結束后,先分離出甲醇,再加入乙醚,將獲得的有機層(含少量氯化氫)進行洗滌,然后分離提純得到產物。甲醇和3,5-二甲氧基苯酚的部分物理性質見下表,下列說法正確的是( A ) 物質
3、 沸點/℃ 熔點/℃ 溶解性 甲醇 64.7 -97.8 易溶于水 3,5-二甲氧基苯酚 172~175 33~36 易溶于甲醇、乙醚,微溶于水 A.上述合成反應屬于取代反應 B.間苯三酚與苯酚互為同系物 C.分離出甲醇的操作是結晶 D.洗滌時可以用飽和Na2CO3溶液除氯化氫 解析:A.根據方程式可知,間苯三酚中的—OH與甲醇中的—OH發(fā)生分子間脫水,屬于取代反應,故A正確;B.間苯三酚含有3個羥基,苯酚含有1個羥基,官能團的數(shù)目不相同,不屬于同系物,故B錯誤;C.根據表格中各物質的物理性質,可知甲醇的沸點低,與其他物質沸點相差較大,可利用蒸餾的方式將甲醇除去
4、,故C錯誤;D.目標產物也含有酚羥基,酚羥基能與Na2CO3反應,故洗滌時,不能用飽和Na2CO3溶液,可以改成飽和NaHCO3溶液,NaHCO3與HCl反應,而不與酚羥基反應,故能除去HCl,故D錯誤。故選A。 4.(2017·四川樂山二模)丹參素能明顯的抑制血小板的聚集,其結構如圖所示,下列說法正確的是( C ) A.取代丹參素中C原子上的H原子的一氯代物有4種 B.在Ni催化下1 mol丹參素最多可與4 mol H2加成 C.丹參素能發(fā)生取代、消去、中和、氧化等反應 D.1 mol丹參素在一定條件下與足量金屬鈉反應可生成4 mol H2 解析:丹參素中與碳原子相連的氫原子
5、有5種,故符合條件的一氯代物有5種,A錯誤;丹參素分子中含有1個苯環(huán),在Ni催化下,1 mol丹參素最多可與3 mol H2加成,B錯誤;丹參素含有—COOH和—OH,能發(fā)生取代、中和、氧化等反應,含有醇羥基,且與醇羥基相連碳原子的相鄰碳原子上含有氫原子,故可發(fā)生消去反應,C正確;1 mol丹參素在一定條件下可與4 mol鈉反應,生成2 mol H2,D錯誤。 5.(北京四中2017-2018學年高二下學期期末,17)丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑,結構簡式如圖所示。下列說法中,不正確的是( D ) A.丁子香酚可通過加聚反應生成高聚物 B.丁子香酚分子中的含氧官能團是羥基和醚鍵
6、 C.1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4 mol H2 D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可證明其分子中含有碳碳雙鍵 解析:A.丁子香酚中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應生成高聚物,故A正確;B.丁子香酚中含有碳碳雙鍵、羥基和醚鍵三種官能團,其中含氧官能團是羥基和醚鍵,故B正確;C.丁子香酚中的苯環(huán)及碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應,1 mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4 mol H2,故C正確;D.因酚羥基、碳碳雙鍵都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色,又因與苯環(huán)相連的烴基第一個碳原子上含有氫原子,也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液褪色,所以
7、丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,不能證明其分子中含有碳碳雙鍵,故D錯誤;答案選D。 6.下列關于苯酚的敘述中,正確的是( C ) A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊試液顯淺紅色 B.苯酚分子中的13個原子一定處于同一平面上 C.苯酚有強腐蝕性,沾在皮膚上可用酒精洗滌 D.苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀 解析:苯酚的酸性較弱,不能使指示劑變色;苯酚中除酚羥基上的H原子外,其余12個原子一定處于同一平面上,當O—H鍵旋轉使H落在12個原子所在的平面上時,苯酚的13個原子將處在同一平面上,也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上;苯酚有強腐蝕性,使用時要小心,如不慎沾到皮膚上,
8、應立即用酒精洗滌;苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。 7.(北京四中2017-2018學年高二下學期期末,13)醌類化合物廣泛存在于植物中,有抑菌、殺菌作用,可由酚類物質制備: 下列說法不正確的是( B ) A.反應Ⅰ、Ⅱ均為氧化反應 B.對苯醌、萘醌均屬于芳香化合物 C.苯酚與萘酚含有相同官能團,但不互為同系物 D.屬于酚類,屬于醌類 解析:A.比較苯酚與對苯醌的結構簡式可知,反應Ⅰ為“加氧脫氫”的過程,屬于氧化反應,同理,反應II也為氧化反應,故A正確;B.對苯醌不含苯環(huán),不屬于芳香化合物,故B錯誤;C.苯酚中含有1個苯環(huán)和1個酚羥基,萘酚含有2個苯環(huán)
9、和1個酚羥基,二者官能團相同,但結構不相似,不屬于同系物,故C正確;D.含有酚羥基,屬于酚類,具有醌式結構(不飽和環(huán)二酮結構),屬于醌類,故D正確。故選B。 8.(河北邢臺一中2017-2018學年高二上學期第三次月考,14)苯中可能混有少量的苯酚,通過下列實驗能判斷苯中是否混有少量苯酚的是( C ) ①取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無苯酚。 ②取樣品,加入氫氧化鈉溶液,振蕩,觀察樣品是否減少。 ③取樣品,加入過量的濃溴水,觀察是否產生白色沉淀,若產生白色沉淀則有苯酚,沒有白色沉淀則無苯酚。 ④取樣品,滴加少量的FeCl3溶
10、液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無苯酚。 A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部 解析: ①苯酚能使高錳酸鉀褪色,但是苯不能,所以取樣品,加入少量高錳酸鉀酸性溶液,振蕩,看酸性高錳酸鉀溶液是否褪色,褪色則有苯酚,不褪色則無苯酚,故正確;②不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都會產生分層,因此無法鑒別,故錯誤;③產生的三溴苯酚能溶于苯,因此不能鑒別,故錯誤;④苯酚遇到氯化鐵顯示紫色,但是苯不能,取樣品,滴加少量的FeCl3溶液,觀察溶液是否顯紫色,若顯紫色則有苯酚,若不顯紫色則無苯酚,故正確;故選C。 9.可用來鑒別己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯的一組試劑是( B
11、 ) A.溴水、氯化鐵溶液 B.溴水、KMnO4酸性溶液 C.溴水、碳酸鈉飽和溶液 D.氯化鐵溶液、KMnO4酸性溶液 解析:溴水與己烯加成使溴水褪色;苯酚與濃溴水反應生成白色沉淀;而甲苯、乙酸乙酯與溴水混合均發(fā)生萃取現(xiàn)象,且上層有色,下層無色;KMnO4酸性溶液能將甲苯氧化而褪色,乙酸乙酯與KMnO4酸性溶液不反應。 二、非選擇題 10.根據下列流程,推斷化學反應中生成的各有機物的結構簡式: ABCDE 解析:醇、酚、羧酸的性質比較: 與Na反應 與NaOH、Na2CO3反應 與NaHCO3反應 乙醇 √ × × 苯酚 √ √ × 乙酸 √
12、√ √ 11.為了確定CH3COOH、及H2CO3的酸性強弱,有人設計了如下圖所示的裝置進行實驗: (1)若錐形瓶中裝有一易溶于水的正鹽固體,則A中發(fā)生反應的離子方程式為__2CH3COOH+CO―→2CH3COO-+CO2↑+H2O__。 (2)裝置B中盛放的試劑是__飽和NaHCO3溶液__,它的作用是__除去CO2中混有的CH3COOH__。 (3)實驗中觀察到C中出現(xiàn)的主要現(xiàn)象是__溶液變渾濁__。 解析:由于酸性CH3COOH>H2CO3>,則可用CH3COOH與Na2CO3溶液混合產生CO2氣體,經除雜后通入溶液中,反應后生成的在水中的溶解度較小,使溶液變渾濁。
13、12.A、B、C三種物質的分子式都是C7H8O。若滴入FeCl3溶液,只有C顯紫色,若投入金屬鈉,只有B沒有變化,在A、B中分別加入溴水,溴水不褪色。 (1)寫出A、B、C的結構簡式。 A:____;B:____; C:____。 (2)C的符合題設條件的另兩種同分異構體的結構簡式是:①____,②____。 解析:A、B、C的分子式都為C7H8O,符合通式 。 因C能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,則C屬于酚類,而A、C能與鈉反應,B不能,則A屬于醇類,B屬于醚類,再寫出其結構簡式即可。 素 能 拓 展 一、選擇題 1.(2017·長沙質檢)從葡萄籽中提取的原花青素結構如圖
14、: 原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止機體內脂質氧化和自由基的產生而引發(fā)的腫瘤等多種疾病。有關原花青素的下列說法不正確的是( C ) A.該物質既可看作醇類,也可看作酚類 B.1 mol該物質可與4 mol Br2反應 C.1 mol該物質可與7 mol NaOH反應 D.1 mol該物質可與7 mol Na反應 解析:醇羥基不與NaOH反應,故1 mol原花青素與5 mol NaOH反應,C項不正確。 2.(2017·黃山期中)天然維生素P(結構簡式如圖)是一種營養(yǎng)增補劑。關于維生素P的敘述,錯誤的是( C ) A.可以和溴水反應 B.要用有機
15、溶液萃取 C.分子中有3個苯環(huán) D.1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應 解析:本題是對分子中含有的多個官能團的綜合考查。據結構可知,分子結構中含有4個酚羥基,可以和溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應;1 mol維生素P可以和4 mol NaOH反應;據苯酚室溫下在水中溶解度較小和維生素P分子中含碳原子數(shù)較多,可知其應易溶于有機溶劑,而難溶于水,可用有機溶劑從槐樹花蕊中萃??;但從其結構可知分子中含有兩個苯環(huán)(中間一個環(huán)不是苯環(huán))。 3.(遼寧省大連市2017-2018學年高二下學期期末,11)欲除去下列物質中混入的少量雜質(括號內物質為雜質),不能達到目的的是( D ) A.乙烷(
16、乙烯):通入溴的四氯化碳溶液,洗氣 B.乙醇(水):加入新制生石灰,蒸餾 C.溴苯(溴):加入NaOH溶液,充分振蕩靜置后,分液 D.苯(苯酚):加入飽和溴水,過濾 解析: A.乙烯能與溴水發(fā)生加成反應,乙烷不能,則乙烷中的乙烯可以通入溴的四氯化碳溶液,洗氣,A正確;B.加CaO與水反應,增大與乙醇的沸點差異,然后蒸餾即可除雜,B正確;C.溴與NaOH溶液反應后,與溴苯不互溶,然后充分振蕩靜置后分液可除雜,C正確;D.苯酚能與溴水反應生成三溴苯酚,但三溴苯酚能溶于苯中,達不到除雜目的,應該用氫氧化鈉溶液,D錯誤。答案選D。 4.由C6H5—、—C6H4—、—CH2—和—OH四種原子團
17、一起組成屬于酚類物質的種類有( C ) A.1種 B.2種 C.3種 D.4種 解析:三種同分異構體分別是、、。 5.(河北邢臺一中2017-2018學年高二上學期第三次月考,10)中央電視臺曾報道杭州世紀聯(lián)華超市在售的某品牌雞蛋為“橡皮彈”,煮熟后蛋黃韌性勝過乒乓球,但經檢測為真雞蛋。專家介紹,這是由于雞飼料里添加了棉籽餅,從而使雞蛋里含有過多棉酚所致。其結構簡式如圖所示;下列說法不正確的是 ( B ) A.該化合物的分子式為:C30H30O8 B.1 mol棉酚最多可與10 mol H2加成,與6 mol NaOH反應 C.在一定條件下,可與乙酸反應生成酯類物質 D
18、.該物質可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色 解析: 根據結構簡式可知該化合物的分子式為:C30H30O8,A正確;B.分子中含有4個苯環(huán),2個醛基,則1 mol棉酚最多可與12 mol H2加成,含有6個酚羥基,則與6 mol NaOH反應,B錯誤;C.酚羥基在一定條件下,可與酸反應生成酯類物質,C正確;C.酚羥基和醛基均可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D正確,答案選B。 6.(河北邢臺一中2017-2018學年高二上學期第三次月考,22)“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能的抗氧化劑和自由基凈化劑。某種茶多酚結構如圖所示。關于該物質的說法正確的是 ( C )
19、 A.遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應 B.1 mol該物質與4 mol NaOH恰好完全反應 C.易發(fā)生氧化反應和取代反應,難發(fā)生加成反應 D.分子中所有的原子共平面 解析:A項,EGC中含有3個酚羥基,遇FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應,錯誤;B項,EGC中含3個酚羥基和1個醇羥基、1個醚鍵,只有酚羥基能與NaOH反應,1 mol EGC與3 mol NaOH恰好完全反應,錯誤;C項,EGC中含有酚羥基和醇羥基,易發(fā)生氧化反應和取代反應,含苯環(huán)能與H2發(fā)生加成反應,但難與常用的加成劑溴水等發(fā)生加成反應,正確;D項,EGC中含3個飽和碳原子,分子中所有原子不可能都共面,錯誤;答案選C。
20、二、非選擇題 7.(北京四中2017-2018學年高二下學期期末,30)白黎蘆醇(結構簡式:)屬二苯乙烯類多酚化合物,具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線: 已知: ①RCH2Br 根據以上信息回答下列問題: (1)白黎蘆醇的分子式是__C14H12O3__。 (2)C→D的反應類型是__取代反應__;E→F的反應類型是__消去反應__。 (3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,能與NaHCO3反應放出CO2,推測其1H核磁共振譜(H-NMR)中顯示不同化學環(huán)境的氫原子個數(shù)比為__1∶1∶2∶6__。 (4)寫出A→B反應的化學方
21、程式: __+CH3OH+H2O__。 (5)寫出結構簡式:D____、 E____。 (6)化合物符合下列條件的所有同分異構體共__3__種, ①能發(fā)生銀鏡反應;②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 寫出其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式:____。 解析:(1)根據白黎蘆醇的結構簡式知,其分子式為C14H12O3;(2)C→D的反應類型是取代反應;E→F的反應類型是消去反應;(3)根據確定的化合物A的結構簡式:可以知道,其1H核磁共振譜(H-NMR)中顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子,其個數(shù)比為1∶1∶2∶6;(4)A為,與甲醇發(fā)生酯化反應生成B,B為,A→B反應的
22、化學方程式為: +CH3OH +H2O; (5)由以上分析可知,D的結構簡式為:、E的結構簡式為:;(6)根據給定條件①能發(fā)生銀鏡反應,可確定分子結構中有醛基,②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子,可確定苯環(huán)上有二個取代基,并處于對位。則化合物的同分異構體有3種: 、 、;其中不與堿反應的同分異構體的結構簡式為。 8.(2017·吉林省實驗中學四模)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作殺蟲劑和防腐劑,結構簡式如圖。 (1)丁子香酚的分子式為__C10H12O2__。 (2)下列物質在一定條件下能跟丁子香酚反應的是__acd__(填序號)。 a.NaOH溶液 b.N
23、aHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液 (3)符合下列條件的丁子香酚的同分異構體共有__5__種,寫出其中任意一種的結構簡式: ____、____、 ____、____、 ____(任寫一種即可)__。 ①能與NaHCO3溶液反應 ②苯環(huán)上只有兩個取代基 ③苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種 (4)丁子香酚的某種同分異構體A可發(fā)生如下轉化(部分反應條件已略去)。 ―→AB(C12H16O2)→C() 提示:RCHCHR′RCHO+R′CHO A→B的化學方程式為__+CH3CH2Cl+HCl__,反應類型為__取代反應__。C中滴加少量溴水振蕩,主要現(xiàn)象為__溴水褪色__。
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