(新課改省份專版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)(五十六)歸納總結(jié) 官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型
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1、(新課改省份專版)2022高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 跟蹤檢測(cè)(五十六)歸納總結(jié) 官能團(tuán)的性質(zhì)與有機(jī)反應(yīng)類型 1.(2016·全國(guó)卷Ⅱ)下列各組中的物質(zhì)均能發(fā)生加成反應(yīng)的是( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 解析:選B A項(xiàng)中,乙烯中有鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),乙醇中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng)。B項(xiàng)中,苯和氯乙烯都含有不飽和鍵,都能發(fā)生加成反應(yīng)。C項(xiàng)中,乙酸和溴乙烷都不能發(fā)生加成反應(yīng)。D項(xiàng)中,丙烯中含有鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),丙烷中沒有不飽和鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng)。 2.(2017·全國(guó)卷Ⅲ)下列說法正確的是( ) A.植物油氫化過程中發(fā)生了加
2、成反應(yīng) B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體 C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別 D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物 解析:選A 植物油氫化過程中發(fā)生了油脂與氫氣的加成反應(yīng),A項(xiàng)正確;淀粉和纖維素的通式均為(C6H10O5)n,但由于二者n值不同,所以不互為同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)己烷與苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色,所以不能用酸性KMnO4溶液鑒別環(huán)己烷和苯,C項(xiàng)錯(cuò)誤;溴苯與苯互溶,且二者均不溶于水,所以不能用水分離溴苯和苯的混合物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 3.下表中對(duì)應(yīng)關(guān)系錯(cuò)誤的是( ) A CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反應(yīng) B CH2===CH2+HCl
3、―→CH3CH2Cl 氧化反應(yīng) C CH3COOC2H5+H2O C2H5OH+CH3COOH 水解反應(yīng) D CH2===CH2+H2CH3CH3 加成反應(yīng) 解析:選B A項(xiàng),烷烴與氯氣的反應(yīng)屬取代反應(yīng),正確;B項(xiàng),乙烯與HCl的反應(yīng)屬加成反應(yīng),錯(cuò)誤;C項(xiàng),酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng),也屬取代反應(yīng),正確;D項(xiàng),乙烯與H2在催化劑加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng),正確。 4.下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.可用Br2/CCl4鑒別乙苯和苯乙烯 B.用水可鑒別己烷、四氯化碳、乙醇三種無色液體 C.用碳酸鈉溶液可一次性鑒別乙酸、苯和乙醇三種無色液體 D.燃燒法無法區(qū)分甲烷和乙烯
4、 解析:選D Br2/CCl4溶液可以與苯乙烯反應(yīng),使溶液褪色,Br2/CCl4溶液與乙苯不反應(yīng),A正確;己烷密度比水小、不溶于水,四氯化碳密度比水大、不溶于水,乙醇與水混溶,B正確;Na2CO3溶液與乙酸反應(yīng)產(chǎn)生氣體,與苯不反應(yīng)、分層,與乙醇不反應(yīng)、混溶,C正確;乙烯燃燒有黑煙,D錯(cuò)誤。 5.花生油是一種常用食用油,其水解產(chǎn)物中含有亞油酸,亞油酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。 下列有關(guān)說法不正確的是( ) A.亞油酸的分子式為C18H32O2 B.花生油是一種高分子化合物 C.花生油的水解產(chǎn)物中一定含有甘油 D.亞油酸能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) 解析:選B 根據(jù)題圖知,亞油酸的分子式為C18H
5、32O2,A項(xiàng)正確;花生油為油脂,油脂不是高分子化合物,B項(xiàng)錯(cuò)誤;花生油的主要成分為脂肪酸甘油酯,則其水解產(chǎn)物中一定含有甘油,C項(xiàng)正確;亞油酸分子中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有甲基和羧基,能發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。 6.曲酸和脫氧曲酸是一種非常有潛力的食品添加劑,結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)敘述不正確的是( ) A.曲酸分子中所有原子不可能共平面 B.脫氧曲酸能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng) C.曲酸與脫氧曲酸所含的官能團(tuán)相同 D.與脫氧曲酸互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有4種 解析:選D 與脫氧曲酸互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有3種。 7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,下列關(guān)于
6、該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是( ) A.分子式為C14H18O6 B.含有羥基、羧基和苯基 C.能發(fā)生取代反應(yīng) D.能使溴的水溶液褪色 解析:選B 由有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知分子式為C14H18O6,故A正確;含有羥基、羧基,沒有苯基,故B錯(cuò)誤;醇羥基、羧基都能發(fā)生取代反應(yīng),故C正確;碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),故D正確。 8.下列4個(gè)化學(xué)反應(yīng)中,與其他3個(gè)反應(yīng)類型不同的是( ) A.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O B.2CH2===CH2+O22CH3CHO C.CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5
7、+H2O D.CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O 解析:選C A項(xiàng)是醛基的氧化反應(yīng);B項(xiàng)是烯烴的氧化反應(yīng);C項(xiàng)是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng);D項(xiàng)是羥基的催化氧化。 9.某化妝品的組分Z具有美白功效,原從楊樹中提取,現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備: 下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2 C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng),也能發(fā)生加成反應(yīng) D.Y可作加聚反應(yīng)單體,X可作縮聚反應(yīng)單體 解析:選B A項(xiàng),X、Z分子中均含酚羥基,Y分子中含碳碳雙鍵,溴水與X、Z可發(fā)生取代反應(yīng),與Y可發(fā)生加成反應(yīng),都能使溴水褪色;B項(xiàng),X、Z分子中
8、都沒有羧基,不能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2;C項(xiàng),Y分子中苯環(huán)上的氫原子可以發(fā)生取代反應(yīng),Y分子中含碳碳雙鍵及苯環(huán),可發(fā)生加成反應(yīng);D項(xiàng),Y分子中含碳碳雙鍵,可發(fā)生加聚反應(yīng),X中含有酚羥基,可發(fā)生縮聚反應(yīng)。 10.有機(jī)物M可用于合成香料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)說法不正確的是( ) A.有機(jī)物M中有2種含氧官能團(tuán) B.1 mol有機(jī)物M可與1 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) C.有機(jī)物M能與溴水發(fā)生加成反應(yīng) D.1 mol有機(jī)物M最多能與3 mol H2反應(yīng) 解析:選C 由題給有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,M中含有羥基和酯基2種含氧官能團(tuán),A項(xiàng)正確;M中只有酯基和NaOH發(fā)生反應(yīng),
9、B項(xiàng)正確;M不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生反應(yīng),故1 mol M最多能與3 mol氫氣反應(yīng),D項(xiàng)正確。 11.食品化學(xué)家提出,當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185 ℃)時(shí),會(huì)產(chǎn)生如圖所示高毒性物質(zhì),許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷正確的是( ) A.該物質(zhì)分子中含有兩種官能團(tuán) B.該物質(zhì)的分子式為C9H15O2 C.1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.該物質(zhì)不能發(fā)生銀鏡反應(yīng) 解析:選C 該物質(zhì)分子中含碳碳雙鍵、—CHO、—OH三種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;該物質(zhì)的分子式為C9H16O2,B錯(cuò)誤;—CHO、碳碳雙鍵與氫氣均能
10、發(fā)生加成反應(yīng),則1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),C正確;該物質(zhì)分子中含—CHO,能發(fā)生銀鏡反應(yīng),D錯(cuò)誤。 12.咖啡酸具有止血功效,存在于多種中藥中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。 下列說法不正確的是( ) A.咖啡酸可以發(fā)生取代、加成、氧化、酯化、加聚反應(yīng) B.1 mol咖啡酸最多能與5 mol H2反應(yīng) C.咖啡酸分子中所有原子可能共面 D.蜂膠的分子式為C17H16O4,在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種一元醇A,則醇A的分子式為C8H10O 解析:選B 咖啡酸中含有羧基,能發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng),含有苯環(huán)、碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應(yīng),含有碳碳雙鍵,能發(fā)生氧化反應(yīng)
11、、加聚反應(yīng),A項(xiàng)正確;1 mol咖啡酸中含有1 mol苯環(huán)、1 mol碳碳雙鍵,故最多能與4 mol H2發(fā)生反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯乙烯中所有原子能夠共平面,而咖啡酸可以看作2個(gè)—OH取代苯乙烯苯環(huán)上的2個(gè)H,—COOH取代乙烯基中的1個(gè)H,故咖啡酸分子中所有原子可能共平面,C項(xiàng)正確;根據(jù)酯的水解反應(yīng):酯+H2O―→羧酸+醇,知C17H16O4+H2O―→C9H8O4+醇A,則醇A的分子式為C8H10O,D項(xiàng)正確。 13.Y是一種皮膚病用藥,它可以由原料X經(jīng)過多步反應(yīng)合成。 下列說法正確的是( ) A.X與Y互為同分異構(gòu)體 B.1 mol X最多可以與5 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)
12、C.產(chǎn)物Y能發(fā)生氧化、加成、取代、消去反應(yīng) D.1 mol Y最多能與2 mol NaOH發(fā)生反應(yīng) 解析:選A 原料X與產(chǎn)物Y的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;X中苯環(huán)和碳碳雙鍵能與氫氣加成,則1 mol X最多可以與4 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;產(chǎn)物Y中羥基連接在苯環(huán)上,不能發(fā)生消去反應(yīng),故C錯(cuò)誤;Y中酚羥基和酯基能和NaOH反應(yīng),Y中酯基可水解生成酚羥基和羧基,則1 mol Y最多能與3 mol NaOH發(fā)生反應(yīng),故D錯(cuò)誤。 14.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香氣,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該有機(jī)物的敘述中正確的是( ) ①在Ni催化條件下1 mol該有機(jī)
13、物可與3 mol H2發(fā)生加成; ②該有機(jī)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng); ③該有機(jī)物分子式為C12H22O2; ④該有機(jī)物的同分異構(gòu)體中不可能有酚類; ⑤1 mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1 mol NaOH。 A.②③④ B.①④⑤ C.②④⑤ D.①②③ 解析:選C 分子中含有2個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol該有機(jī)物可消耗2 mol H2,酯基與氫氣不發(fā)生加成反應(yīng),故①錯(cuò)誤;分子中不含醛基,則不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故②正確;由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子中含有12個(gè)C原子,20個(gè)H原子,2個(gè)O原子,則分子式為C12H20O2,故③錯(cuò)誤;分子中含有3個(gè)雙鍵,則不飽和度為3,而酚類物質(zhì)的不飽和度為
14、4,則它的同分異構(gòu)體中不可能有酚類,故④正確;能與氫氧化鈉反應(yīng)的官能團(tuán)只有酯基,水解生成羧基和羥基,只有羧基能與氫氧化鈉反應(yīng),則1 mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1 mol NaOH,故⑤正確。 15.化合物X()是一種醫(yī)藥中間體。下列有關(guān)化合物X的說法正確的是( ) A.該物質(zhì)分子式為C10H9O4 B.在酸性條件下水解,水解產(chǎn)物只有一種 C.分子中所有原子處于同一平面 D.1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應(yīng) 解析:選B A項(xiàng),由化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物分子式為C10H8O4;B項(xiàng),該有機(jī)物具有環(huán)酯結(jié)構(gòu),則水解產(chǎn)物只有一種;C項(xiàng),含有飽和烴基,具有甲烷的結(jié)構(gòu)
15、特點(diǎn),則所有原子不可能在同一個(gè)平面上;D項(xiàng),含有羧基、酯基,且酯基可水解生成酚羥基和羧基,則1 mol化合物X最多能與3 mol NaOH反應(yīng)。 16.Cyrneine A對(duì)治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病有著很好的療效??捎孟闱弁?jīng)過多步反應(yīng)合成: 下列說法不正確的是( ) A.香芹酮的化學(xué)式為C10H14O B.Cyrneine A可以發(fā)生加成反應(yīng)、消去反應(yīng)和氧化反應(yīng) C.香芹酮和Cyrneine A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.與香芹酮互為同分異構(gòu)體,分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子的酚類化合物共有4種 解析:選D 根據(jù)香芹酮的鍵線式可知,其化學(xué)式為C10H14O,A項(xiàng)正確;Cy
16、rneine A中含有碳碳雙鍵、醛基,能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng),含有羥基,且與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng),B項(xiàng)正確;香芹酮和Cyrneine A中均含有碳碳雙鍵,均能使酸性KMnO4溶液褪色,C項(xiàng)正確;符合條件的酚類化合物有2種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。 17.有機(jī)物A是一種重要的工業(yè)原料,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。 試回答下列問題: (1)有機(jī)物A的分子式為________。 (2)有機(jī)物A中含有的含氧官能團(tuán)名稱是________。 (3)0.5 mol該物質(zhì)與足量金屬鈉反應(yīng),能生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣________L。 (4)該物質(zhì)能發(fā)生的反應(yīng)有________(填序號(hào)
17、)。 ①能與NaOH溶液反應(yīng) ②能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng) ③能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng) ④可以燃燒 ⑤能發(fā)生水解反應(yīng) 解析:(1)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物分子式為C11H12O3;(2)有機(jī)物含有的含氧官能團(tuán)為羥基、羧基;(3)能與鈉反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基、羧基,則0.5 mol有機(jī)物可生成0.5 mol氫氣,體積為11.2 L;(4)有機(jī)物含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng),含有羧基,具有酸性,可發(fā)生中和、酯化反應(yīng),含有羥基,可發(fā)生取代、氧化反應(yīng),有機(jī)物可燃燒,不能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案:(1)C11H12O3 (2)羥基、羧基 (3)11.2 (4)①②③④ 18.不飽和酯類化合物在
18、藥物、涂料等領(lǐng)域應(yīng)用廣泛。 (1)下列關(guān)于化合物Ⅰ的說法,正確的是________。 A.可能發(fā)生酯化反應(yīng)和銀鏡反應(yīng) B.化合物Ⅰ含有5種官能團(tuán) C.1 mol化合物Ⅰ在一定條件下最多能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng) D.能與溴發(fā)生取代和加成反應(yīng) (2)下面反應(yīng)是一種由烯烴直接制備不飽和酯的新方法。 化合物Ⅲ與足量的NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式為____________________________;反應(yīng)類型是________。 (3)2-丁烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體,其合成路線如下: CH4+COCH3CHO(A) B CH3CH===CHCOO
19、H (D) E 已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O ①B中官能團(tuán)的名稱為________。 ②E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。 ③試劑C可選用下列中的________。 a.溴水 b.銀氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2懸濁液 ④B在一定條件下可以生成高聚物F,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為___________________。 解析:(1)A項(xiàng),Ⅰ中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基,不含醛基,能發(fā)生酯化反應(yīng),但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng),故錯(cuò)誤;B項(xiàng),含有3種官能團(tuán),分別是羥基和酯基、碳碳雙鍵,故錯(cuò)誤;C項(xiàng),1 mol該有機(jī)物中含有2 mol苯環(huán)和1 m
20、ol碳碳雙鍵,能與7 mol H2發(fā)生加成反應(yīng),故正確;D項(xiàng),含有酚羥基,溴原子取代苯環(huán)上的氫原子,含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),故正確;(2)此有機(jī)物是酯,在堿性條件下發(fā)生水解,生成羧酸鈉和醇,其反應(yīng)方程式為CH3CH===CHCOOR+NaOHCH3CH===CHCOONa+ROH,發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng);(3)①根據(jù)信息,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCHO,含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基;②生成E發(fā)生酯化反應(yīng),則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOCH3;③B→D發(fā)生的是氧化反應(yīng),把醛基氧化成羧基,a.溴水不僅把醛基氧化,還和碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng),故錯(cuò)誤;b.銀氨溶液,只能氧化醛基,與碳碳
21、雙鍵不反應(yīng),故正確;c.酸性高錳酸鉀溶液,不僅把醛基氧化,還能把雙鍵氧化,故錯(cuò)誤;d.新制Cu(OH)2懸濁液,只能氧化醛基,故正確;④含有碳碳雙鍵,發(fā)生加聚反應(yīng),其反應(yīng)方程式為nCH3CH===CHCHO。 答案:(1)CD (2)CH3CH===CHCOOR+NaOHCH3CH===CHCOONa+ROH 水解反應(yīng)(取代反應(yīng)) (3)①碳碳雙鍵、醛基?、贑H3CH===CHCOOCH3?、踒d 19.3,4-二羥基肉桂酸(H)是止血、升白細(xì)胞藥,用于腫瘤治療的術(shù)后恢復(fù),其合成路線如圖所示。 請(qǐng)回答下列問題。 (1)X的名稱為________;A中的官能團(tuán)的名稱是____
22、______________________。 (2)Y+M→Z的化學(xué)方程式為________________________________,反應(yīng)類型為________。 (3)下列說法正確的是________(填字母)。 a.1 mol H與溴水反應(yīng)最多能消耗3 mol Br2 b.1個(gè)H分子中最多有8個(gè)碳原子共平面 c.乙烯在一定條件下與水發(fā)生加成反應(yīng)生成X d.有機(jī)物Z的分子式為C9H8O2Cl2 (4)T是H的芳香族同分異構(gòu)體,1 mol T與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2 mol CO2,則T的結(jié)構(gòu)有______種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶
23、3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫一種即可)。 (5)設(shè)計(jì)以甲醛、Y為原料合成的路線(無機(jī)試劑任選)。 解析:乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,則X 為乙醇,乙醇與O2在Ag做催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成乙醛,則Y為乙醛。根據(jù)題給流程圖和已知信息可知乙醛和M發(fā)生加成反應(yīng)生成,則M為,Z在濃硫酸存在的條件下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成,則A為,A被銀氨溶液氧化后酸化得到,則B為,B在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成H。(3)酚羥基的鄰位氫原子和對(duì)位氫原子可被Br原子取代,碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應(yīng),故1 mol H與溴水反應(yīng)最多可以消耗4 mol Br2,a項(xiàng)錯(cuò)誤;苯為平面結(jié)構(gòu),乙烯也為平面結(jié)構(gòu),且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn),故1個(gè)H分子中最多可以有9個(gè)碳原子共平面,b項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯在一定條件下可以和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,c項(xiàng)正確;由Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,d項(xiàng)正確。(4)由題意可知T分子中含有苯環(huán)和2個(gè)羧基,其結(jié)構(gòu)有 ,共10種;其中核磁共振氫譜有4組吸收峰,且峰面積之比為1∶2∶2∶3的為。 答案:(1)乙醇 碳碳雙鍵、醛基、氯原子 (3)cd
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