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1、（江蘇專版）2022年高考化學一輪復習 專題檢測（七）有機化合物及其應用（含解析） 一、選擇題(每小題有1～2個選項符合題意) 1．下列說法正確的是(　　) A．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇>苯酚>1-氯丁烷 B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3 C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3 D．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應，且產(chǎn)物相同 解析：選A　室溫下，丙三醇能與水以任意比混溶，苯酚微溶于水，1-氯丁烷難溶于水，A項正確；核磁共振氫譜圖中，吸收峰的數(shù)目反映了有機物分子中氫原子的種類，B項中兩種有機物的吸收峰分別有

2、2個和3個，可以區(qū)分，B項錯誤；Na2CO3溶液與CH3COOH發(fā)生反應放出CO2，Na2CO3溶液與CH3COOCH2CH3混合會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C項錯誤；油脂在酸性條件下與堿性條件下均能發(fā)生水解反應，在酸性條件下生成高級脂肪酸和甘油，在堿性條件下生成高級脂肪酸鹽和甘油，兩種條件下產(chǎn)物不同，D項錯誤。 2．(2019·無錫重點中學考試)欲除去下列各物質(zhì)中的少量雜質(zhì)，括號內(nèi)試劑選擇正確的是(　　 ) A．溴苯中的溴(KI溶液) B．溴乙烷中的乙醇(NaOH溶液) C．苯中的甲苯(溴水) D．乙酸乙酯中的乙酸(飽和Na2CO3溶液) 解析：選D　溴和碘化鉀反應生成碘，也能溶于溴苯中，不

3、能除去雜質(zhì)，A錯誤；溴乙烷與氫氧化鈉反應，故不能使用氫氧化鈉除雜，B錯誤；苯和甲苯都能萃取溴水中的溴，不能除雜，C錯誤；碳酸鈉與乙酸反應生成醋酸鈉、水和二氧化碳，乙酸乙酯與碳酸鈉不反應，且不溶于水，故能分離，D正確。 3．1934年，科學家首先從人尿中分離出具有生長素效應的化學物質(zhì)——吲哚乙酸，吲哚乙酸的結(jié)構如圖所示。下列有關吲哚乙酸的說法中正確的是(　　) A．吲哚乙酸與苯丙氨酸互為同分異構體 B．吲哚乙酸可以發(fā)生取代反應、加成反應、氧化反應和還原反應 C．1 mol 吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應時，可以消耗5 mol H2 D．吲哚乙酸苯環(huán)上的二氯代物共有四種結(jié)構 解析：選B

4、　1個吲哚乙酸分子中含有10個碳原子，而1個苯丙氨酸分子中含有9個碳原子，故二者不互為同分異構體，A項錯誤；吲哚乙酸分子中含有羧基，可發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應、氧化反應和還原反應(與H2的加成反應屬于還原反應)，B項正確；1個吲哚乙酸分子中含有1個苯環(huán)、1個碳碳雙鍵，1 mol吲哚乙酸與足量氫氣發(fā)生加成反應時，最多消耗4 mol H2，C項錯誤；吲哚乙酸的結(jié)構如圖，苯環(huán)上的二氯代物共有六種結(jié)構，取代位置分別為①②、①③、①④、②③、②④、③④，D項錯誤。 4.茅臺酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結(jié)構如圖所示。下列說法正確的是(　　) A．X難溶于乙醇 B．酒中的少量

5、丁酸能抑制X的水解 C．分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質(zhì)有5種 D．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2 解析：選B　該物質(zhì)屬于酯類，易溶于有機溶劑乙醇，A項錯誤；該物質(zhì)為丁酸乙酯，存在下列水解平衡：CH3CH2CH2COOC2H5＋H2OCH3CH2CH2COOH＋C2H5OH，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B項正確；分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質(zhì)屬于酯類，應有甲酸丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4種物質(zhì)，C項錯誤；X的分子式為C6H12O2，完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶1，D項錯誤。 5．下列有機化合物分子中的所

6、有碳原子不可能處于同一平面的是(　　) 解析：選D　苯分子中12個原子處在同一平面上，可以看作甲基取代苯環(huán)上的1個氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙炔分子中的4個原子在同一直線上，可以看作甲基取代乙炔中1個氫原子，所有碳原子在同一平面上；乙烯分子中6個原子在同一平面上，可看作乙烯分子中的兩個氫原子被—CH3取代，所有碳原子在同一平面上；可看作甲烷分子中的三個氫原子被—CH3取代，所有碳原子不都在同一平面上。 6．乙酰紫草素具有抗菌、抗炎、抗病毒、抗腫瘤等作用，它的結(jié)構簡式如圖所示。下列有關乙酰紫草素的說法正確的是(　　) A．該分子中含有4種含氧官能團 B．能與FeCl

7、3溶液發(fā)生顯色反應 C．1 mol乙酰紫草素最多可與4 mol Br2反應 D．1 mol乙酰紫草素最多可與2 mol NaOH反應 解析：選BC　該分子中含羥基(酚)、酯基和羰基3種含氧官能團，A錯誤；含有酚羥基，能發(fā)生顯色反應，B正確；能和溴發(fā)生加成反應的有碳碳雙鍵，苯環(huán)上酚羥基鄰位氫原子能被溴取代，所以1 mol乙酰紫草素最多可與4 mol Br2反應，C正確；能和氫氧化鈉反應的有酚羥基、酯基水解生成的羧基，所以1 mol乙酰紫草素最多可與3 mol NaOH反應，D錯誤。 7．(2019·南京高三月考)莨菪亭是一種植物生長激素，其結(jié)構簡式如圖所示。下列有關莨菪亭的說法正確的是(

8、　　) A．分子中只含有一個手性碳原子 B．分子中所有碳原子可能處于同一平面 C．該物質(zhì)能發(fā)生加成、取代和消去反應 D．1 mol該物質(zhì)最多能與2 mol NaOH反應 解析：選B　分子中不含連接4個不同基團的C，則不存在手性碳原子，故A錯誤；苯環(huán)、碳碳雙鍵、羰基為平面結(jié)構，且直接相連，則所有碳原子可能處于同一平面，故B正確；含苯環(huán)、雙鍵可發(fā)生加成反應，含羥基可發(fā)生取代反應，但不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；—OH、—COOC—及水解生成的—OH均與NaOH反應，則1 mol該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH 反應，故D錯誤。 8．化合物X是一種用于合成γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其結(jié)

9、構簡式如圖所示。下列有關化合物X的說法正確的是(　　) A．化合物X分子中沒有手性碳原子 B．化合物X能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應 C．1 mol化合物X最多能與2 mol NaOH反應 D．化合物X能發(fā)生水解反應，一定條件下可水解得到一種α-氨基酸 解析：選BD　由結(jié)構簡式可知連有氨基的碳原子為手性碳原子，故A錯誤；化合物X中含有酚羥基，則能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，故B正確；化合物X中含有一個酚羥基和一個酯基，酯基水解又可得到一個酚羥基和一個羧基，則1 mol X 最多可與3 mol NaOH反應，故C錯誤；化合物X分子中含有酯基，能發(fā)生水解反應，同時得到甘氨酸，故D正

10、確。 9．X是某藥物的中間體，其結(jié)構簡式如圖所示。下列有關X的說法正確的是(　　) A．每個X分子中含有5個手性碳原子 B．一定條件下，X能與乙醇發(fā)生酯化反應 C．一定條件下，X能發(fā)生消去反應 D．X既能與鹽酸反應，又能與NaOH溶液反應 解析：選CD　連接四個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，由結(jié)構簡式可以知道應含有6個手性碳原子，故A錯誤；X不含有羧基，不與乙醇發(fā)生酯化反應，故B錯誤；X中含有羥基，且鄰位碳原子連接H，可發(fā)生消去反應，故C正確；含有氨基，可與鹽酸反應，含有酚羥基，可與氫氧化鈉溶液反應，故D正確。 二、非選擇題 10．C14H10O4是常用的油脂、蠟

11、的漂白劑、化妝品助劑、橡膠硫化劑。下面是以物質(zhì)A為原料合成C14H10O4的流程： 已知：①2010年赫克、根岸英一和鈴木章因在“鈀催化交叉偶聯(lián)反應”研究領域作出了杰出貢獻，而獲得了諾貝爾化學獎，其反應機理可簡單表示為 ②苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應產(chǎn)物相同。 請回答下列問題： (1)物質(zhì)A的分子式為________，物質(zhì)C中含有的官能團的名稱為________，D的結(jié)構簡式為________________________________________________________________________。 (2)反應①～④中屬于取代反應的有______

12、_________________________________。 (3)反應①的化學方程式為_____________________________________________； 反應②的化學方程式為_______________________________________________。 (4)某物質(zhì)E為漂白劑(C14H10O4)的同分異構體，同時符合下列條件的E的同分異構體有________種。 ①含有聯(lián)苯結(jié)構單元()，在一定條件下能發(fā)生銀鏡反應，且1 mol E最多可消耗4 mol NaOH； ②遇FeCl3溶液不顯紫色，且苯環(huán)上核磁共振氫譜有六個吸收峰。 (

13、5)請寫出以苯乙烯和乙烯為原料，合成的流程，無機物任選，注明反應條件。 示例：。 解析：(1)B和C發(fā)生“鈀催化交叉偶聯(lián)反應”生成苯乙烯，再結(jié)合A→B的條件知該反應是苯的溴代反應，A為苯，B為溴苯，C為乙烯；苯乙烯和甲苯與酸性KMnO4溶液反應產(chǎn)物相同，則D是苯甲酸。(2)反應①為取代反應；反應②為取代反應；反應③為氧化反應；反應④為取代反應。(4)由限定條件①②可知該同分異構體分子中含有聯(lián)苯結(jié)構單元及2個酚酯基，若2個酚酯基在1個苯環(huán)上，則符合要求的同分異構體有4種；若2個酚酯基分別在2個苯環(huán)上，則符合要求的同分異構體有2種，共有6種。(5)運用逆合成分析法，合成二苯甲酸二乙酯的原料為苯

14、甲酸和乙二醇，乙烯與溴水發(fā)生加成反應生成1,2-二溴乙烷，1,2-二溴乙烷水解得到乙二醇，苯乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應得到苯甲酸。 (4)6 11．(2019·連云港高三摸底考試)多巴胺是一種重要的中樞神經(jīng)傳導物質(zhì)，用來幫助細胞傳送脈沖的化學物質(zhì)，能影響人對事物的歡愉感受。多巴胺可用香蘭素與硝基甲烷等為原料按下列路線合成。 (1)香蘭素中的含氧官能團的名稱是_________________。(寫兩種) (2)反應①、④的反應類型分別為__________、__________。 (3)寫出由A→M的化學方程式_________________________

15、___________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的香蘭素的一種同分異構體的結(jié)構簡式___________。 ①能與碳酸氫鈉溶液反應　②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應?、塾?種不同化學環(huán)境的氫原子 (5)苯乙胺()是生物體中重要的生物堿。寫出用苯甲醇、硝基甲烷(CH3NO2)為原料制備苯乙胺的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下。 C2H5OHCH2===CH2CH2BrCH2Br 解析：(1)香蘭素中的含氧官能團的名稱是酚羥基、醚鍵、醛基。(2)根據(jù)反應物和生成物的結(jié)構簡式知，反應①、④的反應類型分別為加成反應和還原反應。(3)A反應生成M，M和

16、氫氣發(fā)生加成反應生成B，根據(jù)A和B的結(jié)構簡式知，A發(fā)生消去反應生成M，則由A→M的化學方程式為(4)①能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應說明含有酚羥基；③有5種不同化學環(huán)境的氫原子，說明含有5類氫原子，則符合條件的香蘭素的同分異構體為(5)苯甲醇被氧化生成苯甲醛，苯甲醛和硝基甲烷反應生成和氫氣發(fā)生加成反應生成被還原生成。 答案：(1)酚羥基、醚鍵、醛基(任寫兩種) (2)加成反應　還原反應 　　 12．化合物G是合成抗過敏藥喘樂氧蒽酸的中間體，可通過以下方法合成： (1)化合物E中的含氧官能團名稱為________。 (2)B→C的反應

17、類型為________。 (3)D經(jīng)還原得到E。D的分子式為C14H9O5N，寫出D的結(jié)構簡式：________________________________________________________________________。 (4)寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構體的結(jié)構簡式：________________________________________________________________________。 ①分子中含有兩個苯環(huán)　②能發(fā)生水解反應生成兩種物質(zhì)，其中一種能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，另一種能發(fā)生銀鏡反應　③分子中只有3種不同化學

18、環(huán)境的氫 CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH 解析：(1)由E的結(jié)構簡式可知，分子中含有兩種含氧官能團，羰基()和醚鍵(—O—)。 (2)結(jié)合B、C分子的結(jié)構可知，該過程可看作是B分子中的Cl原子被取代。(3)D生成E的過程為D分子中的硝基(—NO2)被還原為氨基(—NH2)，則將E分子中的氨基換為硝基，即為D的結(jié)構。(4)由②可知，水解后的一種產(chǎn)物中含有酚羥基，另一種產(chǎn)物中含有醛基，則同分異構體中含有結(jié)構；由③可知該同分異構體結(jié)構對稱；再結(jié)合①可知符合要求的同分異構體的結(jié)構簡式為 (5)由原料的結(jié)構和產(chǎn)物的結(jié)構對比，結(jié)合原流程中A生成B的過程可知，產(chǎn)物結(jié)構中的HOOC—可由原料分子中的CH3—被Na2Cr2O7氧化得到；結(jié)合原流程中F生成G的過程可知，產(chǎn)物分子中的—OH可由原料中的—OCH3在AlCl3的作用下得到；產(chǎn)物結(jié)構中的—CH2COOCH3可由原料中的—CH2CHO先氧化為—CH2COOH，然后與CH3OH發(fā)生酯化反應得到，由于Na2Cr2O7不能氧化故應先將原料結(jié)構中的醛基氧化，再與CH3OH發(fā)生酯化反應，再用Na2Cr2O7將甲基氧化成羧基，最后在AlCl3作用下將—OCH3轉(zhuǎn)變成酚羥基。 答案：(1)醚鍵、羰基　(2)取代反應