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1、（江蘇專版）2022年高考化學一輪復習 專題七 第二十六講 烴和鹵代烴學案（含解析） [江蘇考綱要求] ————————————————————————————————————— 1．掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)的組成、結構特點和主要性質。 2．了解加成、取代、消去、加聚等有機反應的特點，能判斷典型有機反應的類型。 3．掌握鹵代烴的組成、結構特點和主要性質。 脂肪烴　 [教材基礎—自熱身] 1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結構特點和通式 (1)結構特點和通式 (2)典型代表物的組成與結構 名稱 分子式 結構式 結構簡式 分子構型 甲烷

2、 CH4 CH4 正四面體形 乙烯 C2H4 CH2===CH2 平面形 乙炔 C2H2 CHCH 直線形 2．脂肪烴的物理性質 3．脂肪烴的化學性質 (1)氧化反應 ①均能燃燒，其燃燒的化學反應通式： CxHy＋O2xCO2＋H2O。 ②被強氧化劑氧化：三類脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是烯烴和炔烴。 (2)烷烴的取代反應 ①取代反應：有機物分子中某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。 ②烷烴的鹵代反應： ③甲烷與氯氣發(fā)生取代反應的化學方程式： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl； CH3Cl＋Cl2CH2Cl

3、2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl。 (3)烯烴、炔烴的加成反應 ①加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。 ②烯烴、炔烴的加成反應(寫出有關反應方程式)。 (4)烯烴的加聚反應 ①乙烯的加聚反應方程式為 nCH2===CH2CH2—CH2。 ②丙烯的加聚反應方程式為 ③氯乙烯的加聚反應方程式為 4．脂肪烴的化學性質比較 烷烴 烯烴 炔烴 活動性 較穩(wěn)定 較活潑 較活潑 取代反應 能夠與鹵素取代 — 加成反應 不能發(fā)生 能與

4、H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表鹵素原子) 氧化反應 燃燒產生淡藍色火焰 燃燒火焰明亮，有黑煙 燃燒火焰明亮，有濃煙 不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 不能發(fā)生 能發(fā)生 鑒別 不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 5.脂肪烴的來源 來源 條件 產品 石油 常壓分餾 石油氣、汽油、煤油、柴油等 減壓分餾 潤滑油、石蠟等 催化裂化、裂解 輕質油、氣態(tài)烯烴 催化重整 芳香烴 天然氣 — 甲烷 煤 煤焦油的分餾 芳香烴 直接或間接液化 燃料油、多種化工原料

5、 [題點全練—過高考] 題點一　脂肪烴的結構與性質 1．下列分析中正確的是(　　) A．烷烴在任何情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應 B．正丁烷分子中四個碳原子可能在同一直線上 D．含有碳元素的化合物不一定是烴 解析：選D　烷烴通常情況下均不與強酸、強堿、氧化劑反應，但點燃條件下可以燃燒，發(fā)生氧化反應，A錯誤；正丁烷分子中四個碳原子呈鋸齒狀排列不可能在同一直線上，B錯誤；分子式是C6H14，常溫常壓下是液態(tài)，C錯誤；烴是指僅含碳氫兩種元素的化合物，所以含有碳元素的化合物不一定是烴，D正確。 2．請回答下列問題： (1)鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65

6、～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol氧氣，則A的結構簡式是________________，名稱是_____________________。 (2)鏈烴B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產物為正戊烷，寫出B所有可能的結構簡式________________________________________________。 (3)C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構)，則C的結構簡式為________________________________________________________________________。

7、 解析：(1)由A的相對分子質量在65～75之間，1 mol A完全燃燒消耗7 mol O2可推出A的分子式為C5H8，A為鏈烴，有支鏈且只有一個官能團，則A的結構簡式是(2)判斷共平面的原子時要以乙烯、乙炔、苯、甲烷等結構單元為基礎來進行分析其分子式為C5H8，則必定含有雙鍵或三鍵。(3)由C的結構中只有一種氫原子，應為環(huán)狀結構，可推出C的結構簡式。 答案：(1) 　3-甲基-1-丁炔 (2)CH3CH===CHCH===CH2(或寫它的順、反異構體)、 (3) [規(guī)律方法] 不同的碳碳鍵對有機物的性質的影響 (1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學性質，典型反應是取代反應。 (2)碳碳

8、雙鍵中有一個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應和加聚反應。 (3)碳碳三鍵中有兩個化學鍵易斷裂，典型反應是氧化反應、加成反應。 題點二　脂肪烴同分異構體的書寫 3．分子式為C5H10，且含有甲基和碳碳雙鍵的有機物共有(不考慮順反異構)(　　) A．2種　　　B．3種　　　C．4種　　　D．5種 解析：選D　當主鏈為5個碳原子且有碳碳雙鍵時，符合題述條件的有機物的碳骨架結構為C===C—C—C—C、C—C===C—C—C；當主鏈為4個碳原子且有碳碳雙鍵時，符合題述條件的有機物的碳骨架結構為 共有5種，D項正確。 4．某烷烴的結構簡式為 (1)用系統(tǒng)命名法命名該烴：____

9、____________。 (2)若該烷烴是由烯烴和1 mol H2加成得到的，則原烯烴的結構有________種。(不包括立體異構，下同) (3)若該烷烴是由炔烴和2 mol H2加成得到的，則原炔烴的結構有________種。 (4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應，生成的一氯代烷最多有________種。 解析：(1)該烴中最長的碳鏈上有五個碳原子，屬于戊烷，有兩個取代基，故其名稱為2,3-二甲基戊烷。(2)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少一個H，該位置就有可能是原來存在碳碳雙鍵的位置，除去重復的結構，該烴分子中這樣的位置一共有5處。(3)只要是相鄰的兩個碳原子上都存在至少兩個H，

10、該位置就有可能是原來存在碳碳三鍵的位置，該烴分子中這樣的位置一共有1處。(4)該烷烴分子中有6種不同化學環(huán)境的氫，故與Cl2反應生成的一氯代烷最多有6種。 答案：(1)2,3-二甲基戊烷　(2)5　(3)1　(4)6 芳香烴 [教材基礎—自熱身] 1．苯的性質 完成下列化學方程式： (1)燃燒：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。(火焰明亮，帶有濃煙) (2)取代反應 苯與液溴的取代反應： 苯的硝化反應： (3)加成反應 一定條件下與H2加成： 2．苯的同系物的組成、結構與性質 (1)化學式：CnH2n－6(n>6)。 (2)結構特點：

11、①分子中含有一個苯環(huán)；②與苯環(huán)相連的是烷基。 (3)主要化學性質 ①取代反應 3．芳香烴 (1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴。 (2)芳香烴在生產、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。 (3)芳香烴對環(huán)境、健康產生影響：油漆、涂料、復合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物，秸稈、樹葉等物質不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產生不利影響。 [知能深化—掃盲點] 提能點(一)　苯環(huán)與取代基的相互影響 (1)甲基對苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；苯環(huán)對甲基有影響，所以苯環(huán)

12、上的甲基能被酸性KMnO4溶液氧化。 與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子的苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，可用此性質鑒別苯與某些苯的同系物。 (2)苯的同系物發(fā)生鹵代反應時，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 [對點練] 1．有下列物質：①丙烷?、诒健、郗h(huán)己烷?、鼙病、菥郾揭蚁、蕲h(huán)己烯?、邔Χ妆?。 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________(填序號)。 (2)寫出對二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應的化學方程式： _________________________

13、_______________________________________________。 答案：(1)④⑥ 提能點(二)　芳香烴同分異構體的判斷 定一(或定二)移一法：在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構體；苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結構，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構體的寫法與數(shù)目的判斷：共有6(2＋3＋1＝6)種。 [對點練] 2．下列有關同分異構體數(shù)目的敘述不正確的是(　　) A．甲苯苯環(huán)上的一個

14、氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種 C．含有5個碳原子的某飽和鏈烴，其一氯取代物可能有3種 解析：選B　含3個碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產物有6種，A正確；B項中物質的分子式為C7H8O，與其互為同分異構體的芳香族化合物有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對甲基苯酚)，共有5種，B錯誤；含有5個碳原子的烷烴有三種異構體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結構式可以看出結構中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 [題點全練—過高考] 題點一　芳香烴的結構與性質 1．

15、對于苯乙烯的下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液褪色，②可發(fā)生加聚反應，③可溶于水，④可溶于苯中，⑤苯環(huán)能與溴水發(fā)生取代反應，⑥所有的原子可能共面。其中完全正確的是(　　) A．①②④　　　　　　 B．①②④⑥ C．①②④⑤⑥ D．①②③④⑤⑥ 解析：選B　苯乙烯中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，可發(fā)生加聚反應，①②正確；苯乙烯屬于烴類，不溶于水，易溶于有機溶劑如苯中，③錯誤，④正確；苯乙烯中，苯環(huán)不能與溴水發(fā)生取代反應，⑤錯誤；苯乙烯中，和—CH===CH2均為平面結構，兩結構可處于同一平面，則所有原子處于同一平面內，⑥正確。 2．下圖為有關苯的轉化關系圖： 以下說

16、法正確的是(　　) A．反應①為取代反應，反應③為加成反應 B．反應②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙 C．反應④的產物所有原子在同一平面上 D．反應④中1 mol苯最多能與3 mol H2發(fā)生加成反應，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵 解析：選B　反應①、③均為取代反應，A項錯誤；反應④的產物為環(huán)己烷，所有原子并不同時在同一平面上，C項錯誤；苯分子中不含碳碳雙鍵，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，D項錯誤。 題點二　芳香烴同分異構體的判斷 3．下列物質中，屬于芳香烴且一氯取代物有五種的是(　　) 解析：選C　A項中，，共四種一氯取代物；B項中，，共三種一

17、氯取代物；C項中，，共五種一氯取代物；D項不是芳香烴。 4．某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子結構中只含有一個烷基，符合條件的烴有(　　) A．2種　　　　　　　 B．3種 C．4種 D．5種 解析：選B　該烴的分子式為C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，說明它是苯的同系物。因其分子中只含一個烷基，可推知此烷基為—C4H9，它具有以下四種結構： ①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、 ③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④種側鏈上與苯環(huán)

18、直接相連的碳原子上沒有氫原子，不能發(fā)生側鏈氧化，因此符合條件的烴只有3種。 5．已知C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉，某烴結構簡式可表示為下列說法中正確的是(　　) A．分子中至少有9個碳原子處于同一平面上 B．該烴苯環(huán)上的一氯代物只有一種 C．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上 D．該烴是苯的同系物 解析：選C　苯環(huán)是平面正六邊形，分子中所有原子在一個平面上，相對位置上的碳原子在一條直線上，由于兩個甲基分別取代苯分子的H原子，所以在苯分子這一個平面上，碳碳單鍵可以旋轉，因此分子中碳原子最少有10個在這個平面上，A錯誤，C正確；B項，該烴有兩條對稱軸，該分子苯環(huán)上有兩種不同位置的H原子

19、，因此該烴的苯環(huán)上的一氯代物有兩種，錯誤；D項，由于該芳香烴含有兩個苯環(huán)，不符合苯的同系物的分子式通式 CnH2n－6，因此該烴不是苯的同系物，錯誤。 題點三　幾種重要烴的鑒別與除雜 6．使用一種試劑就能鑒別出來的是(　　) A．苯、甲苯、己烯　　　　　 B．甲苯、己烯、四氯化碳 C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯 解析：選B　烴難溶于水，密度比水小，CCl4難溶于水，密度比水大。B項可用溴水鑒別，甲苯萃取溴后，上層為橙紅色，己烯使溴水褪色，四氯化碳萃取溴后，下層為橙紅色。 7．寫出除雜所用試劑和方法： 物質 試劑 方法 (1)乙烷(乙烯) (2)溴苯

20、(溴) (3)硝基苯(NO2) (4)苯(甲苯) (5)硝基苯(苯) (6)C2H4(CO2，SO2) 答案：(1)溴水　洗氣　(2)NaOH溶液　分液　(3)NaOH溶液　分液　(4)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液　分液 (5)無　蒸餾　(6)NaOH溶液　洗氣 題點四　常見烴的性質與反應類型的判斷 8．下列物質中，既能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) ①SO2?、贑H3CH2CH===CH2　 ?、蹸H3CH3 A．①②③④　　　　　　　　 B．③④ C．①②④ D．①② 解析：選D?、賁

21、O2具有還原性，可以被溴水或酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，正確；②中含有碳碳雙鍵，可以與溴水發(fā)生加成反應使其褪色，也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去，正確；③苯不能與溴水反應，也不能與酸性KMnO4溶液反應，不能使二者因反應而褪色，錯誤；④CH3CH3既不能因發(fā)生化學反應使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色，錯誤。 9．下列關于幾種有機物的性質的描述正確的是(　　) A．乙烯與Br2發(fā)生加成反應生成CH3CHBr2 B．乙烯使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應類型相同 C．乙烷和丙烯的物質的量共1 mol，完全燃燒生成3 mol H2O D．苯中無碳碳雙鍵，化學性質穩(wěn)定

22、，不能發(fā)生氧化反應 解析：選C　A項，應生成CH2BrCH2Br；B項，乙烯與溴水發(fā)生加成反應，與KMnO4發(fā)生氧化反應；C項，乙烷和丙烯中都含有6個氫原子，依據(jù)氫原子守恒可判斷，正確；D項，苯燃燒是氧化反應。 鹵代烴 [教材基礎—自熱身] 1．鹵代烴的概念 (1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。 (2)官能團是鹵素原子。 2．鹵代烴的物理性質 3．鹵代烴的化學性質 (1)鹵代烴水解反應和消去反應比較 反應類型 水解反應(取代反應) 消去反應 反應條件 強堿的水溶液、加熱 強堿的醇溶液、加熱

23、 斷鍵方式 反應本質和通式　 鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇； R—CH2—X＋NaOH R—CH2OH＋NaX　 特征 引入—OH，生成含—OH 的化合物 消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物 (2)寫出下列的化學方程式(以CH3CH2Br為例) ①水解反應： CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr。 ②消去反應： CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 4．鹵代烴的獲取方法 (1)取代反應(寫出化學方程式) 如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl； 苯與

24、B:； C2H5OH與HBr：CH3CH2OH＋HBrC2H5Br＋H2O。 (2)不飽和烴的加成反應 如乙烯與HBr的加成反應： CH2CH2＋HBr―→CH3CH2Br。 [知能深化—掃盲點] 提能點(一)　鹵代烴水解反應和消去反應的規(guī)律 (1)水解反應 ①鹵代烴在NaOH的水溶液中一般能發(fā)生水解反應。 ②多元鹵代烴水解可生成多元醇，如 BrCH2CH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr。 (2)消去反應 ①兩類不能發(fā)生消去反應的鹵代烴 a．與鹵素原子相連的碳原子沒有鄰位碳原子，如CH3Cl。 b．與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原

25、子上沒有氫原子，如 ②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產物，如 [對點練] 1．下列化合物中，既能發(fā)生消去反應生成烯烴，又能發(fā)生水解反應的是(　　) 解析：選D　只有與—X相連碳的相鄰碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應，鹵代烴均能發(fā)生水解反應。 提能點(二)　鹵代烴中鹵素原子的檢驗 RX加稀硝酸酸化, [對點練] 2．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________(填序號)。 ①加入硝酸銀溶液?、诩尤霘溲趸c溶液　③加熱?、芗尤胝麴s水?、菁尤胂∠跛嶂寥芤撼仕嵝浴、藜尤霘溲趸c醇溶液 解析：

26、由于溴乙烷不能電離出Br－，可使溴乙烷在堿性條件下發(fā)生水解或消去反應得到Br－，向水解或消去后的溶液中加入AgNO3溶液，根據(jù)生成的淡黃色沉淀，可以確定溴乙烷中含有溴原子。需要說明的是溴乙烷水解或消去需在堿性條件下進行，加入AgNO3溶液之前需加入稀硝酸酸化，否則溶液中的OH－會干擾Br－ 的檢驗。 答案：②③⑤①(或⑥③⑤①) (1)聯(lián)系烴和烴的衍生物的橋梁。 (2)改變官能團的個數(shù) 如CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br。 (3)改變官能團的位置 如CH2Br CH2CH2CH3 CH2===CHCH2CH3 。 (4)進行官能團的保護 如乙烯中的碳

27、碳雙鍵易被氧化，常采用以下兩步保護碳碳雙鍵，CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 [對點練] (1)從左到右依次填寫每步反應所屬的反應類型(填字母)：a.取代反應　b．加成反應　c．消去反應　d．加聚反應 ①________；②________；③________；④________； ⑤________；⑥________。 (2)寫出①、⑤、⑥三步反應的化學方程式： ①________________________________________________________________________； ⑤___________________

28、_____________________________________________________； ⑥________________________________________________________________________。 [題點全練—過高考] 題點一　鹵代烴的兩種重要反應 1．能發(fā)生消去反應，且生成物中存在同分異構體的是(　　) 解析：選B　生成物含有的消去反應必須具備2個條件：①主鏈碳原子至少為2個；②與—X相連的碳原子的相鄰碳原子上必須有氫原子。A、C兩項發(fā)生消去反應所得產物只有1種；D項與—X相連的碳原子沒有相鄰碳原子，不能發(fā)生

29、消去反應；B項存在2種相鄰的碳原子結構，生成物有2種。 2．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生反應的反應類型和反應條件都正確的是(　　) 選項 反應類型 反應條件 A 加成反應、取代反應、消去反應 KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫 B 消去反應、加成反應、取代反應 NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH水溶液/加熱 C 氧化反應、取代反應、消去反應 加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱 D 消去反應、加成反應、水解反應 NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱 解析：選B　CH3CH2CH2Br―→CH

30、3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應、加成反應、水解反應(取代反應)，由對應的反應條件可知B項正確。 題點二　鹵代烴在有機合成中的重要作用 3．聚苯乙烯(PS)是一種無色透明的熱塑性塑料，具有高于100 ℃的玻璃轉化溫度，廣泛應用于日常生活中。以物質A為起始原料合成PS的路線如圖所示： ABCDPS 請回答下列問題： (1)分別寫出C和PS的結構簡式：C__________________；PS________________。 (2)寫出D中所含官能團的名稱：________；上述過程中②的反應類型是___

31、_____。 (3)寫出反應C→D的化學方程式：____________________________________。 (4)已知在過氧化物(如H2O2、R—O—O—R等)存在時，不對稱烯烴與HBr發(fā)生如下反應： CH3CH===CH2CH3CH2CH2Br 寫出以D和甲醇為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任選)。 解析：據(jù)題給合成PS的路線，得出合成原料為苯(A)和乙烯，再結合題中條件可知B為乙苯，乙苯在光照條件下與氯氣發(fā)生乙基上的取代反應；鹵代烴與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應，產物為苯乙烯(D)，苯乙烯在一定條件下發(fā)生加聚反應得到產物PS。 4．根據(jù)下面的反

32、應路線及所給信息填空。 (1)A的結構簡式是____________，名稱是____________。 (2)①的反應類型是________；③的反應類型是_____________________________。 (3)反應④的化學方程式是_________________________________________________。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 [課堂真題集訓—明考向] 1．(2014·江蘇高考)非諾洛芬是一種治療類風濕性關節(jié)炎的藥物，可通過以下方法合成： 請回答下列問題： (1

33、)反應①中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為______________。 CH3CH2BrCH3CH2OHCH3COOCH2CH3 解析：(1)根據(jù)A、B的結構簡式及轉化關系，可以推斷反應①為取代反應，結合X的分子式可知X為(2)結合提供信息，運用逆合成分析法推斷中間產物、確定合成路線。 2．(2016·全國卷Ⅲ節(jié)選)端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應，稱為Glaser反應。 該反應在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應制備化合物E的一種合成路線： 回答下列問題： (1)B的結構簡式為___________

34、___，D的化學名稱為________。 (2)①和③的反應類型分別為____________、___________________________________。 (3)E的結構簡式為______________________________。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理念上需要消耗氫氣________ mol。 (4)化合物()也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，該聚合反應的化學方程式為__________________________________________________。 (5)芳香化合物F是C的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，

35、數(shù)目比為3∶1，寫出其中3種的結構簡式________________________________________________。 解析：B(C8H10)與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應生成則B的結構簡式為A與CH3CH2Cl在AlCl3、加熱條件下反應生成顯然反應①為取代反應，A的結構簡式為經④Glaser反應得到E(C16H10)，結合Glaser反應原理()推知，E的結構簡式為(1)由上述分析可知，B的結構簡式為D的結構簡式為其化學名稱為苯乙炔。(2)反應①是苯與CH3CH2Cl的取代反應；反應③中生成了碳碳三鍵，故該反應為鹵代烴的消去反應。(3)由上述分析可知，E的結構簡式為1

36、個碳碳三鍵需要2分子氫氣加成，則用1 mol E()合成1,4-二苯基丁烷，理論上需要消耗4 mol氫氣。(4)化合物()可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應生成聚合物，結合Glaser偶聯(lián)反應的反應原理及原子守恒寫出化學方程式： (5)芳香化合物F是的同分異構體，F(xiàn)需滿足條件：ⅰ.與C具有相同的分子構成，含有1個苯環(huán)和2個Cl原子； ⅱ.分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3∶1，說明分子結構存在對稱性，分子中含有2個—CH3，考慮苯環(huán)上取代基的結構及相對位置關系，符合條件的F的結構簡式有 3．(2016·海南高考節(jié)選)富馬酸(反式丁烯二酸)與Fe2＋形成的配合物——富馬酸鐵又稱“

37、富血鐵”，可用于治療缺鐵性貧血。以下是合成富馬酸鐵的一種工藝路線： 回答下列問題： (1)A的化學名稱為________，由A生成B的反應類型為____________。 (2)C的結構簡式為____________。 (3)富馬酸的結構簡式為____________。 (4)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應可放出________L CO2(標準狀況)；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有______________________(寫出結構簡式)。 解析：(1)A的化學名稱為環(huán)己烷，由環(huán)己烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應，生成1-氯環(huán)己烷。

38、(2)環(huán)己烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成C，C的結構簡式為(3)丁二烯酸鈉酸化得富馬酸，其結構簡式為。(4)富馬酸為二元羧酸，1 mol富馬酸與足量飽和NaHCO3溶液反應生成2 mol CO2，標準狀況的體積為44.8 L CO2；富馬酸的同分異構體中，同為二元羧酸的還有、 答案：(1)環(huán)己烷　取代反應　(2) (3)　(4)44.8　、 4．(2015·全國卷Ⅱ節(jié)選) 已知： ①烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫 ②化合物B為單氯代烴；化合物C的分子式為C5H8 由B生成C的化學方程式為_____________________________________________。 解析：根據(jù)已知信息①可推出A的結構簡式為，合成路線中環(huán)戊烷與Cl2發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B的結構簡式為；根據(jù)合成路線中B→C的反應條件(NaOH的乙醇溶液，加熱)可知，該反應是的消去反應，化合物C的結構簡式為。