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1、（北京專用）2022年高考化學一輪復習 第34講 醛 羧酸和酯作業(yè) 1.白屈菜有止痛、止咳等功效,從其中提取的白屈菜酸的結構簡式如圖所示。下列有關白屈菜酸的說法中,不正確的是(　　) A.分子式是C7H4O6 B.能發(fā)生加成反應 C.能發(fā)生水解反應 D.能發(fā)生縮聚反應 2.(2017北京海淀期中,6)檸檬中含有的檸檬酸(其結構簡式如下)對新切蘋果具有較好的保鮮效果,可以在一段時間內防止新切蘋果表面變色。下列說法不正確的是(　　) A.檸檬酸的分子式是C6H8O7 B.檸檬酸是易溶于水的有機物 C.檸檬酸分子中含有羧基和羥基 D.檸檬酸只能發(fā)生取代反應 3.(

2、2017北京順義二模,9)在濃堿作用下,苯甲醛自身可發(fā)生反應得到苯甲酸(在堿溶液中生成羧酸鹽)和苯甲醇,反應后靜置,液體出現分層現象。有關物質的物理性質如下: 苯甲醛 苯甲酸 苯甲醇 沸點/℃ 178.1 249.2 205.4 熔點/℃ -26 121.7 -15.3 溶解性(常溫) 微溶于水,易溶于有機溶劑 下列說法不正確的是(　　) A.苯甲醛既發(fā)生了氧化反應,又發(fā)生了還原反應 B.可用銀氨溶液判斷反應是否完全 C.反應后的溶液先用分液法分離出有機層,再用蒸餾法分離出苯甲醇 D.反應后的溶液中加酸酸化后,用過濾法分離出苯甲酸 4.(2017北京房

3、山期末,15)下列有關分枝酸的敘述中,正確的是　(　　) A.分子中含有2種官能團 B.一定條件下,能與乙醇或乙酸發(fā)生相同類型的反應 C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生反應 D.可運用同一原理分別使溴的四氯化碳溶液與酸性高錳酸鉀溶液褪色 5.有機物F(C9H10O2) 是一種有茉莉花香味的酯。用下圖所示的方法可以合成F。其中A是相對分子質量為28的烴,其產量常作為衡量石油化工發(fā)展水平的標志。E是只含碳、氫、氧的芳香族化合物,且苯環(huán)上只有一個側鏈。 回答下列問題: (1)A的分子式是　　　　　　;? (2)B的結構簡式是　　　　　　　　　　;? (3)

4、為檢驗C中的官能團,可選用的試劑是　;? (4)反應④的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? 6.咖啡酸(下圖中的A)是某種抗氧化劑的成分之一,A與FeCl3溶液反應顯紫色。 DAB C(C9H5O4Na3) (1)咖啡酸中含氧官能團的名稱為　　　　　　。? (2)咖啡酸可以發(fā)生的反應是　　　　(填寫序號)。? ①氧化反應?、诩映煞磻、埘セ磻、芗泳鄯磻、菹シ磻? (3)咖啡酸可看作1,3,4-三取代苯,其中兩個相同的官能團位于鄰位,取代基中不含支鏈。則咖啡酸的結構簡式為　　　　　　　　　　　　。? (4)3.6 g咖啡酸與足量碳

5、酸氫鈉反應生成氣體(標準狀況)　　　　mL。? (5)蜂膠的主要活性成分為CPAE,分子式為C17H16O4,該物質在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇,該醇為芳香醇,且分子結構中無甲基,則咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? B組　提升題組 7.有甲()、乙()兩種有機物,下列說法中不正確的是(　　) A.可用新制的氫氧化銅懸濁液區(qū)分這兩種有機物 B.1 mol甲與H2在一定條件下反應,最多消耗3 mol H2 C.甲、乙互為同分異構體 D.等物質的量的甲、乙分別與足量NaOH溶液反應消耗Na

6、OH的量相同 8.(2017北京平谷一模,10)草酸二酯是熒光棒成分,發(fā)光原理是利用過氧化氫氧化草酸二酯產生能量,該能量被傳遞給熒光物質后便發(fā)出熒光,草酸二酯結構簡式如圖所示。下列有關說法不正確的是(　　) A.草酸二酯分子中含兩種官能團 B.草酸二酯屬于芳香族化合物 C.草酸二酯中苯環(huán)上氫原子被一個溴原子取代的產物只有一種 D.1 mol草酸二酯與氫氧化鈉溶液反應最多消耗4 mol NaOH 9.醛或酮與氰化鈉、氯化銨反應,生成氨基腈,經水解生成氨基酸鹽,是制備氨基酸鹽的一種簡便方法,反應過程如下: 下列有關該反應的說法不合理的是(　　) A.反應①是加成反應 B.

7、反應②需要在酸性環(huán)境中進行 C.反應②為堿性環(huán)境時,產物結構簡式是 D.通過上述反應,苯乙醛可以制得 10.CPAE是蜂膠的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE的路線如下: + +H2O 　　　　　　　　CPAE 下列分析正確的是(　　) A.1 mol CPAE與NaOH溶液、濃溴水和氫氣反應時,最多消耗NaOH、Br2和H2的物質的量分別是3 mol、4 mol和7 mol B.咖啡酸分子中至少有9個碳原子共平面 C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能發(fā)生取代、加成和消去反應 D.用FeCl3溶液可以檢測上述反應中是否有CPAE生成 11.香檸檬油是從香檸檬樹的果皮中提煉

8、的橘子味的香油,33%的女用香水用到了這種原料。香檸檬油中含微量的香檸檬酚和香檸檬醚,其結構如下圖所示。下列說法正確的是(　　) A.香檸檬醚的分子式為C13H6O4 B.香檸檬酚可與甲酸反應轉化成香檸檬醚 C.1 mol香檸檬酚最多可與2 mol Br2發(fā)生反應 D.1 mol香檸檬酚最多可以與3 mol NaOH反應 12.(2017北京海淀期末,6)生活中常見的熒光棒的發(fā)光原理可用下式表示: +H2O2 2+2CO2 　　　　二苯基草酸酯 上述反應產生的能量傳遞給熒光染料分子后,使染料分子釋放出熒光。下列說法正確的是(　　) A.上述反應是酯的水解反應 B.熒光棒

9、發(fā)光過程涉及化學能到光能的轉化 C.二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有4種 D.二苯基草酸酯與草酸()互為同系物 13.(2017北京朝陽一模,25)用于汽車剎車片的聚合物Y是一種聚酰胺纖維,合成路線如下: 已知:+ (1)生成A的反應類型是　　　　　　。? (2)試劑a是　　　　　　　　。? (3)B中所含的官能團是　　　　　　　　　　。? (4)W、D均為芳香化合物,分子中均只含兩種不同化學環(huán)境的氫原子。 ①F的結構簡式是　　　　　　　　　　。? ②“F→X”的反應中,除X外,另外一種產物是　。? ③生成聚合物Y的化學方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

10、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。? (5)只以CH2 CH—CH CH2為有機原料,選用必要的無機試劑合成,寫出合成路線(用結構簡式表示有機物,用箭頭表示轉化關系,箭頭上注明試劑和反應條件)。 答案精解精析 A組　基礎題組 1.C　該有機物中不含酯基或其他可水解的基團,不能發(fā)生水解反應。 2.D　D項,檸檬酸分子中含有羥基,且與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上連有氫離子,所以檸檬酸可以發(fā)生消去反應。 3.D　A項,苯甲醛發(fā)生氧化反應生成苯甲酸(在堿溶液中生成羧酸鹽),發(fā)生還原反應生成苯甲醇;B項,三種物質中只有苯甲醛能與銀氨溶液發(fā)生反應生成銀鏡,因此可用銀氨溶

11、液判斷反應是否完全;C項,反應后苯甲醇位于有機層,由沸點數據可知,通過蒸餾可分離出苯甲醇;D項,反應后的溶液中加酸酸化后,苯甲酸鹽轉化為苯甲酸,苯甲酸微溶于水但易溶于苯甲醇,故不能用過濾法分離出苯甲酸。 4.B　A項,分枝酸分子中含羧基、醇羥基、醚鍵、碳碳雙鍵,共4種官能團。B項,分枝酸分子中含有醇羥基,能與乙酸發(fā)生酯化反應;含羧基,能與乙醇發(fā)生酯化反應。C項,分枝酸分子中只有羧基能與NaOH反應,則1 mol分枝酸最多可與2 mol NaOH發(fā)生反應。D項,分枝酸分子中含碳碳雙鍵,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應而使其褪色,與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應而使其褪色。 5.答案　(1)C2

12、H4 (2)CH3CH2OH (3)銀氨溶液或新制Cu(OH)2 (4)CH3COOH+ +H2O 解析　(1)A是相對分子質量為28的烴,且其產量常作為衡量石油化工發(fā)展水平的標志,則A為乙烯,其分子式為C2H4; (2)F屬于酯,是由醇和酸通過酯化反應生成的,根據轉化關系可知,A→B→C→D的轉化為C2H4 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH,因此B的結構簡式為CH3CH2OH; (3)C為乙醛,檢驗醛基選用銀氨溶液或新制Cu(OH)2; (4)根據F的分子式確定F為一元酯,根據原子守恒可得E的分子式為C7H8O,E是分子中含有苯環(huán)且只有一個側鏈的醇,其結構簡式

13、為,D與E反應的化學方程式為CH3COOH++H2O。 6.答案　(1)羧基、羥基　(2)①②③④ (3)　(4)448 (5)++H2O 解析　由A的結構特點、C的分子式及物質間的轉化關系可知C為,則咖啡酸的結構簡式為。 (1)A的結構簡式為,A中含氧官能團的名稱是羧基、羥基。 (2)A中含有酚羥基、碳碳雙鍵和羧基,可以發(fā)生氧化反應、加成反應、酯化反應、加聚反應;沒有醇羥基和鹵素原子,不能發(fā)生消去反應。 (4)3.6 g咖啡酸的物質的量為0.02 mol,根據反應+NaHCO3+CO2↑+H2O可知,生成二氧化碳氣體0.02 mol,在標準狀況下的體積為448 mL。 (5)

14、分子式為C17H16O4,在一定條件下可水解生成咖啡酸和一種醇,說明CPAE中含有酯基;該醇為芳香醇且分子結構中無甲基,結合CPAE及咖啡酸的分子式可知該醇為,咖啡酸跟該芳香醇在一定條件下反應生成CPAE的化學方程式為++H2O。 B組　提升題組 7.C　A項,甲中含有醛基,乙中沒有醛基,可用新制的氫氧化銅懸濁液區(qū)分這兩種有機物;B項,碳碳雙鍵和醛基都能和氫氣發(fā)生加成反應,所以1 mol甲與H2在一定條件下反應,最多消耗3 mol H2;C項,甲、乙兩種物質的分子式不同,所以不是同分異構體;D項,甲中酯基水解生成的羧基可和NaOH反應,乙中酯基水解生成的羧基也可和NaOH反應,所以等物質的

15、量的甲、乙分別與足量NaOH溶液反應消耗NaOH的量相同。 8.D　A項,草酸二酯分子中含有酯基、氯原子兩種官能團;B項,草酸二酯分子中含有苯環(huán),屬于芳香族化合物;C項,草酸二酯分子中每個苯環(huán)上只含有1個氫原子,且結構對稱,則草酸二酯苯環(huán)上氫原子被一個溴原子取代的產物只有一種;D項,1 mol草酸二酯與氫氧化鈉溶液反應(苯環(huán)上鹵素原子不水解),最多消耗6 mol NaOH。 9.A　若反應①為加成反應,則反應后應含有氧元素,故A錯誤。 10.A　A項,酯基和酚羥基均能與NaOH反應,碳碳雙鍵和酚羥基鄰、對位上的氫原子均可與Br2反應,碳碳雙鍵及苯環(huán)均可與H2反應,所以1 mol CPAE

16、最多消耗NaOH、Br2和H2的物質的量分別是3 mol、4 mol和7 mol;B項,咖啡酸分子中至少有7個碳原子共平面;C項,咖啡酸和CPAE不能發(fā)生消去反應;D項,CPAE與咖啡酸分子中均含有酚羥基,遇FeCl3溶液均可顯紫色,所以不能用FeCl3溶液檢測是否有CPAE生成。 11.D　A項,香檸檬醚的分子式為C13H8O4;B項,香檸檬酚可以和甲酸發(fā)生酯化反應,但不會生成香檸檬醚;C項,碳碳雙鍵及酚羥基鄰、對位的氫原子均能和溴發(fā)生反應,因此1 mol 香檸檬酚最多和3 mol Br2發(fā)生反應;D項,1 mol香檸檬酚可與3 mol NaOH反應。 12.B　A項,二苯基草酸酯水解應

17、該生成和草酸;B項,熒光棒發(fā)光過程涉及化學能到光能的轉化;C項,二苯基草酸酯苯環(huán)上的一氯代物共有3種;D項,二苯基草酸酯與草酸()的結構不相似,不互為同系物。 13.答案　(1)取代反應 (2)濃硝酸、濃硫酸 (3)硝基、氯原子 (4)① ②H2O ③+ (5) (其他合成路線,合理均可) 解析　與Cl2在FeCl3的催化作用下發(fā)生取代反應生成;由B→的反應條件可知,該反應的目的是引入—NH2,所以A→B是引入—NO2的反應,則B為;發(fā)生還原反應生成的D為。乙醇在濃硫酸、170 ℃條件下發(fā)生消去反應生成乙烯(E),E與發(fā)生類似已知中的反應生成F,則F為;W(C8H6O4)為芳香化合物,且分子中只含兩種不同化學環(huán)境的氫原子,由此可推出W的結構簡式為,則X為。 (4)②F的分子式為C8H12O,X的分子式為C8H10,所以“F→X”的反應中除X外的另外一種產物是H2O。 ③D與W發(fā)生縮聚反應生成的聚合物Y為。 (5)根據有機原料及目標產物的結構可知需要使CH2 CH—CH CH2發(fā)生1,4-加成反應,通常選用Br2與其加成;加成后的產物與CH2 CH—CH CH2發(fā)生反應生成,由制備只需經過取代、加成、氧化(或加成、取代、氧化)即可實現。