《高二化學課件：3.1.2 《酚》（人教版選修5）》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《高二化學課件：3.1.2 《酚》（人教版選修5）（71頁珍藏版）》請在裝配圖網上搜索。

,歡迎進入化學課堂,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.討論：互為同系物嗎？提示：所謂同系物是結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的一系列化合物。二者從組成上看相差一個CH2，但結構不相似，屬于酚類，屬于醇類，二者不互為同系物。,2.試分析苯酚分子中至少有多少個原子在同一平面上？提示：苯分子中12個原子在同一平面上，苯酚可看作苯中一個氫原子被一個羥基取代，因此苯酚分子中至少有12個原子（6C、5H、1O）在同一平面上，最多13個原子都在同一平面上。,3.苯酚在空氣中易被氧化，該如何保存？苯酚能否被酸性高錳酸鉀等強氧化劑氧化？提示：苯酚應密封保存；酸性高錳酸鉀等強氧化劑的氧化性大于氧氣，故可以氧化苯酚。,4.苯酚若沾到皮膚上應如何處理？提示：苯酚有毒，對皮膚具有強烈的腐蝕作用，其常溫下在水中的溶解度較小，但易溶于有機溶劑，可立即用酒精清洗。,【典例1】(2010德州高二檢測)某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中屬于酚類和不屬于酚類的種類分別為A．2種和1種B．2種和3種C．3種和2種D．3種和1種【思路點撥】解答本題應注意以下兩點：（1）屬于酚類必有基團（2）苯環(huán)上有兩個支鏈時，存在鄰、間、對三種情況。,【自主解答】選C。組成的酚類物質有：組成的非酚類物質有：,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,1.討論探究：苯酚、乙醇、水中羥基氫的活潑性。提示：苯酚顯酸性，水顯中性，說明苯酚分子中的羥基易電離出H+，酚羥基較活潑。鈉和乙醇反應較與水反應緩慢，說明水中的羥基較為活潑，故三者分子中羥基氫的活潑性由強到弱的順序為：苯酚>水>乙醇。,2.如何理解酚羥基比醇羥基更活潑？提示：物質的結構決定物質的性質。酚中的羥基直接與苯環(huán)相連，而醇中的羥基和烴基直接相連。苯環(huán)和羥基之間的相互作用使酚羥基更活潑。,3.實驗探究：設計實驗證明酸性：CH3COOH＞H2CO3＞并畫出實驗裝置圖。提示：可利用醋酸與碳酸鈣反應，并將生成的氣體通入苯酚鈉溶液中，觀察溶液是否變渾濁。如圖：,4.分析比較苯酚和濃溴水、苯和液溴兩反應，理解羥基對苯環(huán)的影響。提示：苯酚分子中羥基對苯環(huán)具有較大的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯上的氫原子更容易發(fā)生取代反應，具體體現在以下幾個方面：,【典例2】漆酚是生漆的主要成分，黃色，能溶于有機溶劑中。漆酚不具有的化學性質有A.可以燃燒，當氧氣充足時，產物為CO2和H2OB.與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.能與NaOH反應，也能與Na2CO3反應產生氣泡D.它能與濃溴水發(fā)生取代反應和加成反應，且1mol漆酚最多消耗5molBr2,【思路點撥】注意酚羥基的活潑性的強弱和不飽和鍵的個數?！咀灾鹘獯稹窟xC。C項中漆酚與NaOH反應而溶解，由于酚羥基的酸性弱于H2CO3的酸性，但強于HCO3-的酸性，所以漆酚會與Na2CO3反應生成NaHCO3，而不是CO2，故C項錯。D項，苯環(huán)上—OH的鄰位和對位均會與Br2發(fā)生取代反應，側鏈—C15H27中含碳碳雙鍵或三鍵，可與Br2發(fā)生加成反應。取代時最多消耗3molBr2，加成時最多消耗2molBr2，則最多共消耗5molBr2，D項正確。,知識點一：苯酚的結構及物理性質1.（雙選）下列物質中屬于酚類的是()【解析】選B、C。酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物，故選B、C。,2.下列關于苯酚的敘述中，正確的是()A.苯酚呈弱酸性，能使石蕊試液顯淺紅色B.苯酚分子中的13個原子一定處于同一平面上C.苯酚有腐蝕性，沾在皮膚上可用酒精洗滌D.苯酚能與FeCl3溶液反應生成紫色沉淀,【解析】選C。苯酚的酸性較弱，不能使指示劑變色；苯酚中除酚羥基上的H原子外，其余12個原子一定處于同一平面上，當O—H鍵旋轉使H落在12個原子所在的平面上時，苯酚的13個原子將處在同一平面上，也就是說苯酚中的13個原子有可能處于同一平面上；苯酚有腐蝕性，使用時要小心，如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌；苯酚與FeCl3溶液反應時得到紫色溶液而不是紫色沉淀。,知識點二：苯酚的化學性質3.(2010衡水高二檢測)下列有關苯酚的敘述中不正確的是()A．苯酚是一種弱酸，它能與NaOH溶液反應B．在苯酚鈉溶液中通入CO2氣體可得到苯酚C．除去苯中混有的少量苯酚可用溴水作試劑D．苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚,【解析】選C。苯酚是一種弱酸，它能與NaOH溶液反應，酸性小于碳酸，在苯酚鈉溶液中通入CO2氣體可得到苯酚,故A、B正確。苯酚有毒，但藥皂中摻有少量苯酚可用于消毒。由于溴單質易溶于有機溶劑，除去苯中混有的少量苯酚若用溴水作試劑，苯酚反應生成沉淀，但苯中混有溴單質，故C錯誤。,4.(2010沈陽高二檢測)白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應的Br2或H2的最大用量分別是()A．1mol1molB．3.5mol7molC．6mol6molD．6mol7mol,【解析】選D。1mol白藜蘆醇與H2加成需7molH2（2個苯環(huán)和一個C＝C鍵）；當與溴發(fā)生反應時，在苯環(huán)上發(fā)生取代反應（Br原子取代酚羥基的鄰、對位上的H原子），共需5molBr2，還有1molBr2與1molC＝C鍵發(fā)生加成反應，故總共需消耗Br26mol。,5.欲分離苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍過量的濃NaOH溶液，反應的離子方程式為___________。再將該混合物轉移到分液漏斗中，振蕩靜置后，溶液將出現________現象，然后分液。從分液漏斗上口倒出的上層液體是_________。從分液漏斗下口放出下層液體，加入適量鹽酸，再將其分成兩份。一份溶液中加入FeCl3溶液，出現的現象是________________。另一份溶液中加入過量的濃溴水，發(fā)生反應的化學方程式為______________________。,【解析】苯酚具有弱酸性，可溶于NaOH溶液，而苯則不與NaOH反應，故會出現分層現象，且上層為苯。加入鹽酸后，又會轉化為遇FeCl3發(fā)生反應，溶液呈紫色，遇濃溴水可發(fā)生取代反應，生成不溶于水的,答案：分層苯溶液呈紫色,一、選擇題（本題包括5小題，每小題3分，共15分）1.久置空氣中會發(fā)生顏色變化，但顏色變化不是由于跟氧氣反應引起的物質是()A.過氧化鈉固體B.亞硫酸鈉固體C.硫酸亞鐵晶體D.苯酚晶體,【解析】選A。Na2O2為淺黃色固體，久置發(fā)生反應：2Na2O2+2H2O====4NaOH+O2↑、2Na2O2+2CO2====2Na2CO3+O2等，變成白色固體；Na2SO3為白色固體，久置發(fā)生反應:2Na2SO3+O2====2Na2SO4，還是白色固體，無顏色變化；FeSO4晶體為草綠色，久置被O2氧化成Fe2(SO4)3為棕黃色；苯酚為無色晶體，久置被O2氧化成粉紅色固體。故答案為A。,2.下列說法中，正確的是()A.鹵代烴在NaOH存在下水解生成的有機物都是醇B.所有的一元醇都能被氧化為具有相同碳原子數的醛或酮C.互為同系物D.苯酚與溴的反應可用于苯酚的定性檢驗和定量測定,【解析】選D。形如的鹵代烴水解得到的是酚（），此外同一碳原子上含兩個或兩個以上鹵原子時，其水解的產物也不是醇；醇類物質中，與—OH相連的碳原子上若不含氫原子時不能被氧化為醛或酮；屬于酚類，屬于醇類，兩者不是同系物。,3.(2010長沙高二檢測)在苯和它的衍生物中,由于側鏈與苯環(huán)間的相互影響,從而使它們在性質上都發(fā)生了一些變化。但下列反應中不能夠說明這一現象的是(),【解析】選D。在苯酚中，苯環(huán)和羥基相互影響，使苯酚中羥基變得活潑而顯酸性，使連有羥基的碳原子的鄰對位碳原子上的氫原子變得活潑，易被取代，故B、C正確。烷烴不易被酸性高錳酸鉀氧化，但在甲苯中，由于苯環(huán)對甲基的影響，使甲基易被酸性高錳酸鉀氧化，故A正確。,4.(2010德州高二檢測)己烯雌酚是一種激素類藥物，結構如下，下列有關敘述中不正確的是()A.可以用有機溶劑萃取B.1mol該有機物可以與5molBr2發(fā)生反應C.可與NaOH和NaHCO3發(fā)生反應D.1mol該有機物可以與7molH2發(fā)生反應,【解析】選C。絕大多數有機物易溶于有機溶劑，A項正確。1mol該有機物與Br2發(fā)生加成反應（與碳碳雙鍵）和取代反應（苯環(huán)上連有羥基的碳原子的鄰對位碳原子上的氫原子）共需5molBr2，B項正確。酚羥基具有酸性，但酸性小于碳酸，故與NaOH反應，不與NaHCO3反應，C項錯誤。1mol該有機物與H2發(fā)生加成反應(碳碳雙鍵和苯環(huán))共需7molH2，D項正確。,5.用一種試劑就能鑒別①NaOH溶液；②苯酚溶液；③KSCN溶液；④亞硫酸溶液；⑤Na2CO3溶液；⑥乙醇溶液。該試劑是()A.溴水B.酸性KMnO4溶液C.FeCl3溶液D.稀硫酸,【解析】選C。該試劑需與六種無色溶液混合時，產生六種不同的現象。溴水不能區(qū)別①④，它們都會使溴水褪色。酸性KMnO4溶液不能區(qū)別②④⑥，它們都會使其褪色。FeCl3溶液遇①產生紅褐色沉淀，遇②溶液變紫色，遇③溶液變紅色，遇④棕黃色褪去生成淺綠色溶液，遇⑤產生紅褐色沉淀和無色氣體，遇⑥無現象，故用FeCl3溶液能將六種無色溶液鑒別開。稀硫酸只與Na2CO3溶液混合有明顯的現象。,二、非選擇題（本題包括2小題，共15分）6.（8分）在某有機物A的分子中，具有酚羥基、醇羥基、羧基等官能團，其結構簡式如圖。,（1）A跟NaOH溶液反應的化學方程式是：___________________________________。（2）A跟NaHCO3溶液反應的化學方程式是：_________________________________。（3）A在一定條件下跟Na反應的化學方程式是：_____________________________。（4）1molA與足量的Na2CO3反應，消耗Na2CO3的物質的量為____________________。,【解析】由有機物A的結構簡式可知，其分子中含有醇羥基、酚羥基和羧基，NaOH可與酚羥基、羧基反應，NaHCO3只與羧基反應，而Na則可與醇羥基、酚羥基、羧基發(fā)生反應。酚羥基與Na2CO3反應生成NaHCO3，羧基也與Na2CO3反應，因為Na2CO3足量，故生成NaHCO3，因此1molA共消耗2molNa2CO3。,答案：,7.（7分）(2010新余高二檢測)四川多產五倍子，以五倍子為原料可制得化合物A，A的結構簡式如下圖所示：（1）1molA最多可與______molNaOH反應。（2）A不具有的性質是______（填寫序號）。,①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②加聚反應③與溴水發(fā)生取代反應④與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳⑤與溴水發(fā)生加成反應（3）有機化合物B在濃硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應可得到A。請寫出B的結構簡式________。(4)有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一，C可以看成是B與氫氣按物質的量之比1∶2發(fā)生加成反應得到的產物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結構,它能與溴水反應使溴水褪色。請寫出C與溴水反應的化學方程式：______________________。,【解析】(1)1molA水解可得到2mol含6mol酚羥基和2mol羧基，共消耗8molNaOH。（2）A含有酚羥基、羧基、酯基能發(fā)生①③④。（3）由（1）知B為,（4）由C的性質和結構特點知其結構式為答案：（1）8（2）②、⑤（3）,1.(6分)水楊酸環(huán)己酯具有花香氣味，可作為香精配方。其合成路線如下：,下列說法正確的是()A.水楊酸的核磁共振氫譜有4個峰B.水楊酸、環(huán)己醇和水楊酸環(huán)己酯都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.1mol水楊酸跟濃溴水反應時，最多消耗2molBr2D.1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解時，最多消耗3molNaOH,【解析】選C。水楊酸分子中的6個H的化學環(huán)境均不相同，故其核磁共振氫譜應有6個峰；環(huán)己醇不含酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；1mol水楊酸環(huán)己酯在NaOH溶液中水解，最多消耗2molNaOH；水楊酸在與濃溴水反應時，發(fā)生酚羥基鄰、對位的取代反應，故1mol水楊酸跟濃溴水反應時，最多消耗2molBr2。,2.（6分）要從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚：①蒸餾②過濾③靜置分液④加足量鈉⑤通入過量CO2⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸和濃硫酸的混合液后加熱⑧加入濃溴水⑨加足量的FeCl3溶液⑩加熱最簡單、合理的操作順序是__________，寫出反應的化學方程式________________________。,【解析】本題主要考查苯酚和苯酚鈉的性質，想法把苯酚轉化為沸點最高的鈉鹽，蒸餾出乙醇后，再通入CO2把苯酚鈉轉化為苯酚。分離苯酚的具體流程為：,答案：⑥①⑤③,3.（8分）含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖如下（1）流程圖里，設備Ⅰ中進行的是_________操作（填寫操作名稱）。實驗室里這一步操作可以用_______進行（填寫儀器名稱）。,（2）由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是________；由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質B是________。（3）在設備Ⅲ中發(fā)生反應的化學方程式是________。（4）在設備Ⅳ中，物質B的水溶液和CaO反應后，產物是NaOH、H2O和___________，通過________操作（填寫操作名稱），可以使產物相互分離。（5）圖中能循環(huán)使用的物質是C6H6、CaO、_______、_______。,【解析】從給出的含苯酚的工業(yè)廢水處理的流程圖可作如下分析：（1）從工業(yè)廢水與苯進入設備Ⅰ得到苯酚的苯溶液與不含苯酚的工業(yè)廢水（此廢水可以排放），說明在設備Ⅰ中進行的是萃取操作，利用苯與苯酚具有相似的結構，將苯酚從工業(yè)廢水里提取出來，用分液的方法將下層的工業(yè)廢水排放，上層苯酚的苯溶液進入設備Ⅱ。（2）盛有苯酚的苯溶液的設備Ⅱ中注入NaOH溶液，此時具有酸性的苯酚與NaOH發(fā)生反應，生成苯酚鈉和,水，苯酚鈉是離子化合物，易溶于水中。伴隨上述化學反應的發(fā)生，在設備Ⅱ中的液體分為兩層，上層是苯層，下層是苯酚鈉的水溶液（即設問中的A物質），上層的苯通過管道送回設備Ⅰ中繼續(xù)萃取工業(yè)廢水中的苯酚，循環(huán)使用，下層的苯酚鈉溶液進入設備Ⅲ。（3）在盛有苯酚鈉溶液的設備Ⅲ中，通入過量的CO2，發(fā)生化學反應，生成苯酚和NaHCO3。析出的苯酚中含有微量水，為油狀液體，沉于設備Ⅲ的下層，經分液后再蒸餾可得苯酚。上層液體B是NaHCO3溶液，經管道輸送進入設備Ⅳ。,（4）盛有NaHCO3溶液的設備Ⅳ中，加入生石灰，生石灰與H2O反應生成Ca(OH)2，Ca(OH)2與NaHCO3發(fā)生反應，生成CaCO3沉淀和NaOH。NaOH溶液與CaCO3沉淀通過過濾分離。反應后所得溶液通過管道進入設備Ⅱ，循環(huán)使用；所得CaCO3沉淀進入設備Ⅴ。（5）在設備Ⅴ中的原料是CaCO3固體，所得產品是CaO和CO2。反應所得CO2通入設備Ⅲ，反應所得CaO進入設備Ⅳ。綜上所述，在含苯酚工業(yè)廢水中提取苯酚的工藝流程中，苯、CaO、NaOH、CO2四種物質均可以循環(huán)使用，理論上應當沒有損耗。,答案：（1）萃取分液漏斗（2）苯酚鈉碳酸氫鈉（3）C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3（4）CaCO3過濾（5）NaOH溶液CO2,,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,同學們,來學校和回家的路上要注意安全,