高中化學(xué)課件 第二節(jié) 來自煤和石油的兩種基本化工原料—苯(第1課時(shí))
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,歡迎進(jìn)入化學(xué)課堂,第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料,,第2課時(shí),㈠苯分子的結(jié)構(gòu),1.分子式:C6H6,,,1.根據(jù)分子式C6H6,它屬于飽和烴還是不飽和烴?,討論:,2.根據(jù)飽和鏈烴的通式,苯分子中可能含有的雙鍵數(shù)目?,3.寫出C6H6分子的可能鏈狀結(jié)構(gòu)簡式。,(不飽和烴),(4),二、苯,1、CH2=C=CH—CH=C=CH2,2、CH2=C=C=C=CH—CH3,3、CH2=C=C=CH—CH=CH2,實(shí)驗(yàn):向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振蕩靜置,觀察現(xiàn)象。,現(xiàn)象:溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都不褪色。,實(shí)驗(yàn):向盛有1ml苯的兩支試管中分別滴加0.5mL溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液,振蕩靜置,觀察現(xiàn)象。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論1:苯與不飽和烴有很大區(qū)別,苯分子中沒有雙鍵。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論2:苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。,設(shè)問:溶液是否褪色?,設(shè)問:苯分子中有沒有雙鍵?,實(shí)驗(yàn)結(jié)論1:苯與不飽和烴有很大區(qū)別,苯分子中沒有雙鍵。,實(shí)驗(yàn)結(jié)論2:苯分子中6個(gè)氫原子處于等同的地位。,1.根據(jù)分子式推測出苯分子可能具有不飽和烴的結(jié)構(gòu);,探索過程歸納:,2.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論1,否定苯分子具有不飽和鏈烴的結(jié)構(gòu);,3.根據(jù)實(shí)驗(yàn)結(jié)論2,推測苯分子可能是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。,設(shè)問:C6H6中6個(gè)H處于同等地位,6個(gè)C能否形成直鏈?能否形成環(huán)狀?,“夢的啟示”19世紀(jì)60年代,德國化學(xué)家凱庫勒已經(jīng)知道苯的分子式為C6H6,但它們是如何排列、連接的呢?他提出多種可能的排法,但經(jīng)過推敲后都放棄了,他被這件工作弄得疲憊不堪。一天,他擱下寫滿字的厚厚一疊紙便朦朧地睡了。他在夢中看見6個(gè)碳原子組成了古怪的形狀。6個(gè)碳原子組成的“蛇”不斷“彎彎曲曲地蠕動(dòng)著”。突然這條蛇似乎被什么東西所激怒,它狠狠地咬著自己的尾巴,后來牢牢地銜在尾巴尖,就此不動(dòng)了。凱庫勒哆嗦一下,醒了過來。多么奇怪的夢啊,總共只有一瞬間的夢,但是在他眼前的原子和分子卻沒有消失,他記住了在夢中看見的分子中原子的排列順序,也許這就是答案吧?他匆匆地在紙上寫下了他所能夠回想的一切,后來凱庫勒提出了兩點(diǎn)假設(shè)。,凱庫勒假設(shè)的苯分子的結(jié)構(gòu):1.苯分子中的6個(gè)碳原子形成平面六邊形;2.苯環(huán)中的碳碳單鍵、雙鍵交替排列。,現(xiàn)代科學(xué)方法測得的苯分子結(jié)構(gòu):空間構(gòu)型:平面正六邊形,2.結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式:,1.分子式:C6H6,㈠苯分子的結(jié)構(gòu),⑵碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(既不是碳碳單鍵也不是碳碳雙鍵),⑴平面正六邊形;,⒊分子結(jié)構(gòu):,㈡苯的物理性質(zhì),苯通常是無色、有特殊氣味的液體,有毒、不溶于水,密度比水小,熔點(diǎn)為5.5℃,沸點(diǎn)為80.1℃。,㈢苯的化學(xué)性質(zhì),,1、苯的氧化反應(yīng),火焰明亮,有濃煙,2、苯的取代反應(yīng),⑴苯的溴代,反應(yīng)條件:純溴、催化劑,,2、苯的取代反應(yīng),⑴苯的溴代,反應(yīng)條件:純溴、催化劑,⑴苯的溴代,反應(yīng)條件:純溴、催化劑,溴苯是無色液體,密度比水的大。,2、苯的取代反應(yīng)(易),互溶、不反應(yīng)、深紅棕色,劇烈反應(yīng),白霧,白煙,淡黃色沉淀,燒杯底部有褐色油狀物、不溶于水,實(shí)驗(yàn)小結(jié):,實(shí)驗(yàn)思考題:,用作催化劑,劇烈反應(yīng),燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。,用于導(dǎo)氣和冷凝回流(或冷凝器),溴化氫易溶于水,防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成,說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去,還溴苯以本來的面目。,⑵苯的硝化,⑵苯的硝化,硝基苯,3、苯的加成反應(yīng)(難),環(huán)己烷,3,“只與氫氣加成”,各類烴的性質(zhì)比較,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被酸性KMnO4溶液氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺,無煙,火焰明亮,有黑煙,火焰明亮,有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,練習(xí)一,是,苯環(huán)的碳碳鍵完全相同。,練習(xí)二,溶液分層;上層顯橙色,下層近無色,萃取,分液漏斗,FeBr3,㈣苯的用途及危害,,,室內(nèi)環(huán)境中苯的來源主要是燃燒煙草的煙霧、溶劑、油漆、染色劑、圖文傳真機(jī)、電腦終端機(jī)和打印機(jī)、粘合劑、墻紙、地毯、合成纖維和清潔劑等。,短時(shí)間內(nèi)吸入高濃度苯蒸汽可發(fā)生急性苯中毒,出現(xiàn)興奮或酒醉感,伴有黏膜刺激癥狀。輕則頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、步態(tài)不穩(wěn);重則昏迷、抽搐及循環(huán)衰竭直至死亡;短期內(nèi)吸入較高濃度苯后可發(fā)生亞急性苯中毒,出現(xiàn)頭昏、頭痛、乏力、失眠、月經(jīng)紊亂等癥狀,并可發(fā)生再生障礙性貧血、急性白血病,表現(xiàn)為迅速發(fā)展的貧血、出血、感染等。長期接觸苯會對血液造成極大傷害,引起慢性中毒。苯可以損害骨髓,使紅血球、白細(xì)胞、血小板數(shù)量減少,并使染色體畸變,從而導(dǎo)致白血病,甚至出現(xiàn)再生障礙性貧血。苯可以導(dǎo)致大量出血,從而抑制免疫系統(tǒng)的功用,使疾病有機(jī)可乘。有研究報(bào)告指出,苯在體內(nèi)的潛伏期可長達(dá)12-15年。苯中毒對身體的危害歸結(jié)為3種:致癌、致殘、致畸胎。,㈤芳香烴,含有苯環(huán)的烴。,甲苯,鄰二甲苯,間二甲苯,對二甲苯,烴:僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。,㈠烴的分類,鏈烴,環(huán)烴,烷烴,CnH2n+2(n≥1),CnH2n(n≥2),CnH2n-2(n≥2),芳香烴,知識總結(jié),環(huán)烷烴,,CnH2n(n≥3),(含C≡C),㈡各類烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì),1.易取代(鹵代、硝化)2.較難加成(加H2)3.氧化反應(yīng)(燃燒),1.加成反應(yīng)(加H2、X2、HX、H2O)2.氧化反應(yīng)[燃燒;被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反應(yīng),含有C=C鍵,1.穩(wěn)定:通常情況下不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑反應(yīng)2.取代反應(yīng)(鹵代)3.氧化反應(yīng)(燃燒)4.加熱分解,僅含C-C單鍵,作業(yè),寫出以下化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型⒈乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色⒉工業(yè)上用乙烯水化制乙醇⒊聚乙烯的生成⒋聚丙烯的生成⒌苯與溴的反應(yīng)⒍苯與濃硝酸和濃硫酸混合液的反應(yīng),同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,同學(xué)們,來學(xué)校和回家的路上要注意安全,- 1.請仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對于不預(yù)覽、不比對內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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