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1、選考模塊專練(選修5有機化學(xué)基礎(chǔ))(每題:15分,每題建議用時:10分鐘)1.M:是牙科黏合劑,X是高分子金屬離子螯合劑,以下是兩種物質(zhì)的合成路線(C屬于環(huán)氧類物質(zhì)):已知:R、R1、R2代表烴基或其他基團。.+RCl+HCl.R1CHO+R2NH2R1CHNR2+H2O(1)A為烯烴,B中所含官能團名稱是 ,AB的反應(yīng)類型是。(2)CD的反應(yīng)條件是。(3)E分子中有2個甲基和1個羧基,F的化學(xué)名稱是。(4)D+FK的化學(xué)方程式是 。(5)下列關(guān)于J的說法正確的是 。a.可與Na2CO3溶液反應(yīng)b.1 mol J與飽和溴水反應(yīng)消耗8 mol Br2c.可發(fā)生氧化、消去和縮聚反應(yīng)(6)G分子中只

2、有1種氫原子,GJ的化學(xué)方程式是 。(7)N的結(jié)構(gòu)簡式是 。(8)Q+YX的化學(xué)方程式是 。2.辣椒素是辣椒的活性成分,可在口腔中產(chǎn)生灼燒感,能夠起到降血壓和膽固醇的功效,進而在很大程度上預(yù)防心臟病,也能緩解肌肉關(guān)節(jié)疼痛。辣椒素酯類化合物的結(jié)構(gòu)可以表示為其中一種辣椒素酯類化合物J的合成路線如下:已知:A、B和E為同系物,其中B的相對分子質(zhì)量為44,A和B核磁共振氫譜顯示都有兩組峰J的分子式為C15H22O4RCHO+RCH2CHO回答下列問題:(1)G所含官能團的名稱為 。(2)由A和B生成C的化學(xué)方程式為 。(3)由C生成D的反應(yīng)類型為,D的化學(xué)名稱為。(4)由H生成I的化學(xué)方程式為 。(5

3、)在G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種的共有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示兩組峰的是 (寫結(jié)構(gòu)簡式)。(6)參照上述路線,設(shè)計一條以乙醛為原料(無機試劑任選)合成乙酸正丁酯的路線: 。3.新澤茉莉醛是一種名貴的香料,其合成路線如下:已知:RCHO+RCH2CHORCHO+(1)已知甲的相對分子質(zhì)量為30,甲的結(jié)構(gòu)簡式為。E中含氧官能團的名稱是。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(3)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。(4)芳香族化合物G與E互為同分異構(gòu)體,1 mol G能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol氣體,且G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。則G的結(jié)構(gòu)有種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物有兩種,且被氧

4、化后能與C反應(yīng)生成高分子化合物,寫出該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)結(jié)合已知,設(shè)計以乙醇和苯甲醛()為原料(無機試劑任選)制備的合成路線(用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件): 。4.芐丙酮香豆素(H)合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件略去。)(1)E的名稱是,D中含氧官能團的名稱是。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是,反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(3)1 mol H與H2加成,最多可消耗mol H2。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(5)C的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有4組峰且峰面積之比為1223的結(jié)構(gòu)簡式為 (寫一種即可)。不能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1 mo

5、l該有機物能與2 mol NaOH恰好完全反應(yīng)(6)參照芐丙酮香豆素的合成路線,設(shè)計一種以E和乙醛為原料制備的合成路線:。5.在堿的作用下,兩分子酯縮合形成羰基酯,同時失去一分子醇,該反應(yīng)稱克萊森(RLClaisen)酯縮合反應(yīng),其反應(yīng)機理如下:2RCH2COOC2H5+C2H5OH。利用Claisen反應(yīng)制備化合物H的一種合成路線如下:回答下列問題:(1)反應(yīng)的反應(yīng)物和生成物的實驗式均相同,則X的結(jié)構(gòu)簡式為,A的名稱為 。(2)F中含氧官能團的名稱是 ;反應(yīng)的反應(yīng)類型是。(3)EF反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(4)B的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有種(B自身除外),其中核磁共振氫譜顯示3組峰的結(jié)構(gòu)簡式為、

6、。(5)乙酰乙酸乙酯()是一種重要的有機合成原料,寫出由乙醇制備乙酰乙酸乙酯的合成路線: (無機試劑任選)。1.解析:(1)A的分子式為C3H6,是烯烴,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH2CHCH3,由AC3H6BC3H5Cl知B是甲基發(fā)生的取代反應(yīng),B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2CHCH2Cl,所以B含官能團名稱是碳碳雙鍵和氯原子,AB的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(2)由CC3H5OClDC3H6O2分析知CD是去氯加羥基,是氯代烴發(fā)生的水解反應(yīng),所以CD的反應(yīng)條件是NaOH/H2O、。(3)E分子式為C4H8O3,其中有2個甲基和1個羧基,所以E的結(jié)構(gòu)簡式為CH3C(CH3)(OH)COOH,由EC4H8O3FC

7、4H6O2知F為CH2C(CH3)COOH,其化學(xué)名稱是2甲基丙烯酸。(4)因為D的化學(xué)式為C3H6O2,且因C屬于環(huán)氧類物質(zhì),所以可推知D結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)上面分析知,F的結(jié)構(gòu)簡式為CH2C(CH3)COOH,所以D+FK的反應(yīng)為酯化反應(yīng),其化學(xué)方程式是+H2O。(5)(6)G分子式為C3H6O,因G的分子中只有1種氫原子,所以G的結(jié)構(gòu)簡式為;由JNC17H16O2Cl4逆推知J的分子式為C15H16O2,知1 mol G能和2 mol苯酚反應(yīng),所以J的結(jié)構(gòu)簡式是。因為含有酚羥基,所以可與Na2CO3溶液反應(yīng),故a正確;1 mol J與飽和溴水反應(yīng)消耗 4 mol Br2,故b錯誤;因為有酚羥

8、基,可發(fā)生氧化反應(yīng)和縮聚反應(yīng),根據(jù)結(jié)構(gòu)知不能發(fā)生消去反應(yīng),故c錯誤。由以上分析知,GJ的化學(xué)方程式是+H2O。(7)由已知.+RCl+HCl,由J的結(jié)構(gòu)簡式為,且JNC17H16O2Cl4,知J與CHCl3反應(yīng),所以N的結(jié)構(gòu)簡式是。(8)由NC17H16O2Cl4QC17H16O4及N的結(jié)構(gòu)簡式是,推知Q的結(jié)構(gòu)簡式為 ;由QC17H16O4和R1CHO+R2NH2R1CHNR2+H2O知,Y的結(jié)構(gòu)簡式為,所以Q+YX的化學(xué)方程式為n+n+(2n-1)H2O。答案:(1)碳碳雙鍵、氯原子取代反應(yīng)(2)NaOH/H2O、(3)2甲基丙烯酸(4)+H2O(5)a(6)+(7)(8)n+n+(2n-1

9、)H2O2.解析:根據(jù)流程和J是酯類化合物可知,F含有COOH,I含有OH,G與I的碳鏈結(jié)構(gòu)相同,根據(jù)J的結(jié)構(gòu)特點逆推可得G的結(jié)構(gòu)簡式為,從而H的結(jié)構(gòu)簡式為,I中含有的碳原子數(shù)為8,所以F分子中含有7個碳原子,C、D、E、F中的碳原子數(shù)均為7,E為醛類化合物,則B也為醛類,B的相對分子質(zhì)量為44,所以B為CH3CHO,A也為醛類,且含碳原子數(shù)為5,所以A的分子式為C5H10O,A中只有兩組峰,故A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCHO,根據(jù)信息可寫出C的結(jié)構(gòu)簡式為。(1)根據(jù)上面G的結(jié)構(gòu)簡式可知,G中含有的官能團為醚鍵和酚羥基。(2)由上已知A、B、C的結(jié)構(gòu),根據(jù)已給信息寫出A和B生成C的化學(xué)方程式

10、為(CH3)3CCHO+CH3CHO。(3)C中含有碳碳雙鍵和醛基,與H2發(fā)生加成反應(yīng);C與H2加成生成的D的結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)3CCH2CH2CH2OH,主鏈從離羥基近的一端開始編號,名稱為4,4二甲基1戊醇。(4)H分子中含有官能團Cl,在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng),生成醇類,化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+H2O。(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為,同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上的一氯代物只有一種,則有兩種情況,一是苯環(huán)上有兩個相同的對位取代基,可能為兩個CH2OH或兩個 OCH3:、,共有2種同分異構(gòu)體;二是苯環(huán)上有四個取代基,且是兩個OH和兩個CH3,先固定2個OH的位置,有鄰、間、對三種關(guān)系,然后再

11、移動兩個CH3,共有6種結(jié)構(gòu):、,故符合條件的總共有8種同分異構(gòu)體;核磁共振氫譜顯示兩組峰,則苯環(huán)上可能有2個對位取代基,且是醚鍵,結(jié)構(gòu)簡式為。(6)乙酸正丁酯的單體分別是乙酸和正丁醇,乙酸可由乙醛氧化得到,根據(jù)已知信息兩分子乙醛在稀NaOH溶液中反應(yīng)生成 CH3CHCHCHO,然后在催化劑作用下與H2加成生成正丁醇,最后乙酸與正丁醇在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸正丁酯,故合成路線為。答案:(1)醚鍵、(酚)羥基(2)(CH3)3CCHO+CH3CHO(3)加成(或還原)反應(yīng)4,4二甲基1戊醇(4)+2NaOH+NaCl+H2O(5)8(6)3.解析:(1)已知甲的相對分子質(zhì)量為30,甲

12、為甲醛,結(jié)構(gòu)簡式為HCHO;根據(jù)信息RCHO+可知,有機物(D)與HCHO發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)狀醚醛(E),所以該有機物含氧官能團的名稱是醚鍵、醛基。(2)反應(yīng)為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)生成新澤茉莉醛,所以反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)苯與溴/溴化鐵反應(yīng)生成溴苯,反應(yīng)的化學(xué)方程式:+Br2+HBr。(4)芳香族化合物G的分子式為C8H6O3,1 mol G能與足量 NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生1 mol二氧化碳氣體,含有1 molCOOH,G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),含有1 molCHO;因此該有機物共有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu),異構(gòu)體共有3種;其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的一氯代物有兩種,對位取代,被氧化后生成對苯二酸,對苯二酸與

13、C(鄰苯二酚)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,該高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式:。(5)以乙醇和苯甲醛()為原料,合成,乙醇氧化生成乙醛,乙醛與苯甲醛反應(yīng)生成苯丙烯醛,再將CHO氧化為COOH,最后再與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng);具體流程如下:CH3CH2OHCH3CHO。答案:(1)HCHO醚鍵、醛基(2)加成反應(yīng)(3)+Br2+HBr(4)3(5)CH3CH2OHCH3CHO4.解析:據(jù)G的結(jié)構(gòu)、F轉(zhuǎn)化為G的條件(濃硫酸、加熱)和丙酮的碳鏈結(jié)構(gòu),可逆推出F的結(jié)構(gòu)簡式為,再結(jié)合題目的已知信息可推知E的結(jié)構(gòu)簡式為。所以(1)E的名稱是苯甲醛,D中含氧官能團的名稱是羥基、酯基。(2)反應(yīng)的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),反應(yīng)的

14、反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)H的結(jié)構(gòu)中有兩個苯環(huán)、一個碳碳雙鍵和一個酮羰基可以和H2加成,所以1 mol H最多能與8 mol H2進行加成反應(yīng)。(4)反應(yīng)的化學(xué)方程式根據(jù)質(zhì)量守恒定律即可寫出:+CO(OC2H5)2+2C2H5OH。(5)C的同分異構(gòu)體滿足條件的有:、,其中符合1223的是和。(6)參照芐丙酮香豆素合成路線中(羥醛縮合)和(醇類消去)的反應(yīng)原理,可用苯甲醛和乙醛合成,再利用碳碳雙鍵與鹵素加成反應(yīng)及鹵代烴的堿性水解反應(yīng)原理,即可合成,故合成路線為。答案:(1)苯甲醛羥基、酯基(2)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)8(4)+CO(OC2H5)2+2C2H5OH(5)4(或)(6)5.解析:根

15、據(jù)B的分子式可判斷A為苯乙烯,A與HBr在過氧化氫的作用下發(fā)生了加成反應(yīng)生成B為,則A由苯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)而得,在氫氧化鈉的水溶液中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成,在銅的催化下氧化得到苯乙醛,苯乙醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)后酸化得到苯乙酸,苯乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸乙酯,苯乙酸乙酯與甲酸乙酯在堿性條件下反應(yīng)生成F為和乙醇,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成,發(fā)生消去反應(yīng)生成。(1)反應(yīng)的反應(yīng)物苯和生成物苯乙烯的實驗式均相同,則X為乙炔,結(jié)構(gòu)簡式為HCCH,A的名稱為苯乙烯。(2)F()中含氧官能團的名稱是醛基、酯基;反應(yīng)是發(fā)生消去反應(yīng)生成。(3)EF反應(yīng)是苯乙酸乙酯與甲酸乙酯在堿性條件下反應(yīng)生成F()和乙醇,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+HCOOC2H5。(4)B()的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體:若溴取代在乙苯乙基上還有1種,取代在乙苯苯環(huán)上有3種,若為二甲苯的取代,鄰二甲苯上有3種,間二甲苯上有4種,對二甲苯上有2種,共有13種(B自身除外),其中核磁共振氫譜顯示3組峰,則高度對稱,則有兩個等效的甲基,結(jié)構(gòu)簡式為、。(5)乙醇被酸性高錳酸鉀氧化得到乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯,乙酸乙酯在堿性條件下反應(yīng)得到乙酰乙酸乙酯,合成路線為CH3CH2OHCH3COOH。答案:(1)HCCH苯乙烯(2)醛基、酯基消去反應(yīng)(3)+HCOOC2H5(4)13(5)CH3CH2OHCH3COOH