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單元測評三　烴的含氧衍生物 (時間：90分鐘　滿分：100分) 第Ⅰ卷(選擇題，共48分) 一、選擇題(本題包括16小題，每小題3分，共48分) 1．下列說法中正確的是(　　) A．含有羥基的有機(jī)物稱為醇 B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都是醛 C．苯酚俗稱石炭酸，酸性比碳酸強(qiáng) D．含高級飽和脂肪酸成分的甘油酯一般呈固態(tài) 解析　A選項(xiàng)中要注意醇與酚的區(qū)別，醇是羥基與鏈烴基相連的化合物，而酚是羥基與苯環(huán)直接相連的化合物；B選項(xiàng)中應(yīng)是只要有醛基的物質(zhì)都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C選項(xiàng)中應(yīng)是苯酚的酸性比碳酸弱。 答案　D 2．下列說法正確的是(　　) A．酸和醇發(fā)生的反應(yīng)一定是酯化反應(yīng) B．酯化反應(yīng)中一般是羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子 C．濃硫酸在酯化反應(yīng)中只起催化劑的作用 D．欲使酯化反應(yīng)生成的酯分離并提純，可以將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分離 解析　酸和醇發(fā)生的反應(yīng)不一定是酯化反應(yīng)，如乙醇和氫溴酸在加熱條件下發(fā)生的是取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)中一般是羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子；濃硫酸在酯化反應(yīng)中起催化劑和吸水劑的作用；酯化反應(yīng)中不能將彎導(dǎo)管伸入飽和Na2CO3溶液的液面下，否則會發(fā)生倒吸。 答案　B 3．除去下列物質(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖? 選項(xiàng) 混合物 試劑 分離方法 A 苯(苯酚) 溴水 過濾 B 乙烷(乙烯) 氫氣 加熱 C 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 蒸餾 D 乙醇(水) 新制生石灰 蒸餾 解析　苯酚和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚能溶于有機(jī)溶劑苯，過濾不易除去，A項(xiàng)錯誤；乙烯與氫氣的加成反應(yīng)條件復(fù)雜，且有機(jī)反應(yīng)不易完全進(jìn)行到底，應(yīng)該通過溴水除去，B項(xiàng)錯誤；選項(xiàng)C中乙酸乙酯在氫氧化鈉溶液中易水解，C項(xiàng)錯誤；只有D項(xiàng)正確。 答案　D 4．有如下合成路線，甲經(jīng)兩步轉(zhuǎn)化為丙： 下列敘述錯誤的是(　　) A．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應(yīng) B．反應(yīng)(1)的無機(jī)試劑是液溴，鐵作催化劑 C．反應(yīng)(2)產(chǎn)物中可能含有未反應(yīng)的甲，可用溴水檢驗(yàn)是否含甲 D．反應(yīng)(2)屬于取代反應(yīng) 解析　由題意知，根據(jù)甲、丙比較，由轉(zhuǎn)化關(guān)系知乙為鹵代烴，由甲→乙，是碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，不用鐵作催化劑，乙→丙是取代反應(yīng)，丙為醇，甲、丙都能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但醇不與溴水反應(yīng)，故B項(xiàng)錯誤。 答案　B 5．下列各組中的反應(yīng)，屬于同一反應(yīng)類型的是(　　) A．由溴丙烷水解制丙醇；由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇 B．由甲苯硝化制對硝基甲苯；由甲苯氧化制苯甲酸 C．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯；由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D．由乙酸和乙醇制乙酸乙酯；由丙烯與水反應(yīng)制丙醇 解析　A項(xiàng)都屬于取代反應(yīng)；B項(xiàng)前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于氧化反應(yīng)；C項(xiàng)前者屬于消去反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)；D項(xiàng)前者屬于取代反應(yīng)，后者屬于加成反應(yīng)。 答案　A 6．下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(　　) A．CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl B．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O D．CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 解析　根據(jù)取代反應(yīng)的定義判斷，A、B、C三項(xiàng)中的反應(yīng)都是取代反應(yīng)；D項(xiàng)中的有機(jī)物發(fā)生的是氧化反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng)。 答案　D 7．化學(xué)實(shí)驗(yàn)必須注意安全，下列做法不存在安全隱患的是(　　) A．制取乙酸乙酯時，先將1體積的酒精倒入3體積的濃硫酸中 B．配置銀氨溶液時，將稀氨水滴加到硝酸銀溶液中至白色沉淀恰好溶解為止 C．實(shí)驗(yàn)室做鈉與乙醇的實(shí)驗(yàn)時，余下的鈉屑投入到廢液缸中 D．制乙烯時，用量程為100 ℃的溫度計(jì)代替量程為300 ℃的溫度計(jì)，測反應(yīng)液的溫度 解析　制取乙酸乙酯時，應(yīng)將濃硫酸倒入酒精中，A選項(xiàng)錯誤；實(shí)驗(yàn)中剩余的金屬鈉不能投入到廢液缸中，因?yàn)榻饘兮c能和水反應(yīng)放熱引發(fā)火災(zāi)，C選項(xiàng)錯誤；實(shí)驗(yàn)時制取乙烯的溫度是170 ℃，100 ℃的溫度計(jì)代替量程為300 ℃的溫度計(jì)會因?yàn)闇y量溫度超過溫度計(jì)的量程而使溫度計(jì)破裂，D選項(xiàng)錯誤。 答案　B 8．有下列物質(zhì)：①乙醇?、诒椒印、垡胰、芤宜嵋阴ァ、荼┧?CH2===CH—COOH)。其中與溴水、KMnO4酸性溶液、NaHCO3溶液都能反應(yīng)的是(　　) A．僅①③ B．僅②④ C．僅⑤ D．僅③⑤ 解析　能與NaHCO3反應(yīng)的是比H2CO3酸性強(qiáng)的無機(jī)酸或羧酸；能與溴水、KMnO4酸性溶液反應(yīng)，表明該物質(zhì)含有碳碳雙鍵或具有還原性。 答案　C 9．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 ①加成?、谒狻、埘セ、苎趸、葜泻汀、尴?　　) A．②③④ B．①③④⑤⑥ C．①③④⑤ D．①③⑤⑥ 解析　該有機(jī)物分子中存在—OH、—CHO、—COOH三種官能團(tuán)，可以發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)，由于—CH2OH連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)。 答案　C 10．已知酸性：，綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將轉(zhuǎn)變?yōu)榈淖罴逊椒ㄊ?　　) A．與稀硫酸共熱后，加入足量的NaOH溶液 B．與稀硫酸共熱后，加入足量的Na2CO3溶液 C．與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量的CO2 D．與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4 解析　將的方法為 答案　C 11．在同溫同壓下，某有機(jī)物和過量Na反應(yīng)得到V1 L氫氣，另一份等量的有機(jī)物和足量的NaHCO3反應(yīng)得V2 L二氧化碳，若V1＝V2≠0，則有機(jī)物可能是(　　) A． B．HOOC—COOH C．HOCH2CH2OH D．CH3COOH 解析　鈉既能與羥基反應(yīng)生成氫氣，又能與羧基反應(yīng)生成氫氣。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物只能是含羧基的有機(jī)物，而1 mol的羧基能與1 mol的NaHCO3反應(yīng)放出1 mol的CO2氣體，而要生成1 mol的H2則需2 mol的羥基或羧基，符合題意的分子中應(yīng)含有羧基和羥基。 答案　A 12．下列裝置或操作能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康?必要的夾持裝置及石棉網(wǎng)已省略)的是(　　) A．圖①用于實(shí)驗(yàn)室制乙烯 B．圖②用于實(shí)驗(yàn)室制乙炔并驗(yàn)證乙炔發(fā)生氧化反應(yīng) C．圖③用于實(shí)驗(yàn)室中分餾石油 D．圖④中若A為醋酸，B為貝殼(粉狀)，C為苯酚鈉溶液，則可驗(yàn)證醋酸、碳酸、苯酚酸性的強(qiáng)弱 解析　A選項(xiàng)中裝置中沒有溫度計(jì)；B選項(xiàng)中氣體發(fā)生裝置是簡易啟普發(fā)生器，乙炔不能用簡易啟普發(fā)生器制?。籆選項(xiàng)中溫度計(jì)的水銀球的位置和冷凝水的流向不正確。 答案　D 13．下列敘述正確的是(　　) A．的同分異構(gòu)體中，有醇、酚、酯類物質(zhì) B．1 mol r最多能與4 mol NaOH反應(yīng) C．純凈物C4H8的核磁共振氫譜中峰的數(shù)目最多為4 D．化學(xué)式為C8H8的有機(jī)物，一定能使酸性KMnO4溶液褪色 解析　A項(xiàng)中的有機(jī)物不存在酯類的同分異構(gòu)體；B項(xiàng)中1 mol的有機(jī)物最多能與5 mol NaOH反應(yīng)；當(dāng)C4H8的結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CHCH2CH3時，氫原子的種類最多，有4種，C項(xiàng)正確；分子式為C8H8的有機(jī)物可能是飽和烴，如立方烷，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 答案　C 14．下列敘述正確的是(　　) A．甲苯既可使溴的四氯化碳溶液褪色，也可使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物有兩種 C．有機(jī)物A(C4H6O2)能發(fā)生加聚反應(yīng)，可推知A的結(jié)構(gòu)一定是CH2===CH—COOCH3 D．可用溴水鑒別直餾汽油、四氯化碳和乙酸 解析　A項(xiàng)，甲苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色。B項(xiàng)，的消去產(chǎn)物只有一種。C項(xiàng)，A還可以是不飽和羧酸。D項(xiàng)，直餾汽油可以從溴水中萃取溴，上層液體有顏色，四氯化碳可以從溴水中萃取溴，下層液體有顏色，乙酸可以和溴水互溶，不分層。 答案　D 15．Butylated Hydroxy Toluene(簡稱BHT)是一種常用的食品抗氧化劑，合成方法有如下兩種： 下列說法正確的是(　　) A．能與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2 B．與BHT互為同系物 C．BHT久置于空氣中不會被氧化 D．兩種方法的反應(yīng)類型都是加成反應(yīng) 解析　酚羥基不能和Na2CO3反應(yīng)產(chǎn)生CO2，A選項(xiàng)錯誤；BHT是一種常用的食品抗氧化劑，故它可以被空氣中的氧氣氧化，C選項(xiàng)錯誤；方法一是加成反應(yīng)，方法二是取代反應(yīng)，D選項(xiàng)錯誤。 答案　B 16．分子式為C9H18O2的有機(jī)物A，在硫酸存在下與水反應(yīng)生成B、C兩種物質(zhì)，C經(jīng)一系列氧化最終可轉(zhuǎn)化為B的同類物質(zhì)，又知等質(zhì)量的B、C的蒸氣在同溫同壓下所占體積相同，則符合此條件的A的酯類同分異構(gòu)體共有(包括A)(　　) A．8種 B．12種 C．16種 D．18種 解析　由題中條件知A為酯、B為一元酸、C為一元醇，且B、C的相對分子質(zhì)量相等，故B應(yīng)為丁酸，C為戊醇，丁酸有兩種，戊醇有八種，可被氧化為羧酸的有四種，故符合題意的A的酯類同分異構(gòu)體共有8種。 答案　C 第Ⅱ卷(非選擇題，共52分) 二、非選擇題 17．(8分)在下列物質(zhì)中選擇填空：①苯　②乙醇?、垡宜帷、芤宜嵋阴?。(填序號) (1)在加熱、有銅作催化劑的條件下，被氧化后的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是________；該催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為 _______________________________________________________________。 (2)在濃硫酸和加熱的條件下，能發(fā)生酯化反應(yīng)的是________。 (3)既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)的是________。 (4)在無機(jī)酸或堿作用下，能發(fā)生水解反應(yīng)的是________；寫出其在堿性條件下水解的化學(xué)方程式：______________________________________。 解析　(1)符合R—CH2OH形式的醇催化氧化的產(chǎn)物是醛，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，②符合。(2)酸或醇在濃硫酸和加熱條件下，能發(fā)生酯化反應(yīng)，②③符合。(3)苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，既能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)。(4)酯在無機(jī)酸或堿作用下，能發(fā)生水解反應(yīng)。 答案　(1)②　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (2)②③ (3)① (4)④　CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 18．(8分)分子式為C4H8O2的物質(zhì)有多種同分異構(gòu)體，請寫出符合下列要求的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。 說明：①碳碳雙鍵上連有羥基的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定　②不考慮同一個碳原子上連有兩個羥基的結(jié)構(gòu)。 (1)甲分子中沒有支鏈，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，則甲的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________________________________。 (2)乙可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能與鈉反應(yīng)，則乙可能的結(jié)構(gòu)簡式為____________________(任寫一種)。 (3)1 mol丙與足量的金屬鈉反應(yīng)能生成1 mol H2，丙還能使溴水褪色，則丙可能的結(jié)構(gòu)簡式為______________________(任寫一種)。 (4)丁是一種有果香味的物質(zhì)，能水解生成A、B兩種有機(jī)物，A在一定條件下能轉(zhuǎn)化為B，則丁的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。 解析　符合CnH2nO2(n≥2)的有機(jī)物可以是羧酸、酯或者是羥基醛，故甲為CH3CH2CH2COOH，乙可為HOCH2CH2CH2CHO，丁為CH3COOCH2CH3,1 mol丙物質(zhì)可生成1 mol H2，說明有2個可以與Na反應(yīng)生成H2的官能團(tuán)。原分子式中只有2個O，故有2個—OH，丙能使溴水褪色，故丙中存在，所以丙可為：HOCH2CH===CHCH2OH。 答案　(1)CH3CH2CH2COOH (2)HOCH2CH2CH2CHO (3)HOCH2CH===CHCH2OH (4)CH3COOCH2CH3 19．(8分)已知：2CH2===CH2＋O2―→2CH3CHO，以乙烯、空氣、水為原料在一定條件下能實(shí)現(xiàn)如圖所示的轉(zhuǎn)化： (1)物質(zhì)C的俗稱________，其結(jié)構(gòu)簡式為________。 (2)寫出由A→B的化學(xué)方程式：________________________________。 (3)寫出由B＋C―→乙酸乙酯的化學(xué)方程式：_____________________。 該反應(yīng)反應(yīng)類型是___________________________________________。 解析　由信息及題意知 。 答案　(1)酒精　CH3CH2OH (2)2CH3CHO＋O22CH3COOH (3)CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng) 20．(8分)美國化學(xué)家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應(yīng)而獲得2010年諾貝爾化學(xué)獎。 (X為鹵原子，R為取代基)經(jīng)由Heck反應(yīng)合成M(一種防曬劑)的路線如下： 回答下列問題： (1)M可發(fā)生的反應(yīng)類型是________(填選項(xiàng)字母)。 a．取代反應(yīng) b．酯化反應(yīng) c．縮聚反應(yīng) d．加成反應(yīng) (2)C與濃H2SO4共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式是____________________。D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物G，G的結(jié)構(gòu)簡式是______________________。 (3)在A→B的反應(yīng)中，檢驗(yàn)A是否反應(yīng)完全的試劑是________。 (4)E的一種同分異構(gòu)體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程式為___________________________________。 解析　本題考查有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)，意在考查考生的分析推斷能力。(1)M含有酯基，能夠發(fā)生水解反應(yīng)(屬于取代反應(yīng))，a對；含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加成反應(yīng)，d對；不能發(fā)生縮聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)。(2)根據(jù)圖示轉(zhuǎn)化關(guān)系，可以推斷C為(CH3)2CHCH2CH2OH，則F為， 能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，得到的高分子G為。 (3)A為CH2===CHCHO，檢驗(yàn)A是否完全反應(yīng)可以選用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液。(4)根據(jù)K的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可以推斷K為，與過量NaOH溶液共熱的反應(yīng)為：＋2NaOH ＋NaX＋H2O。 答案　(1)ad (2)(CH3)2CHCH===CH2 (3)新制Cu(OH)2懸濁液(或新制銀氨溶液) 21．(10分)水楊酸是合成阿司匹林的重要原料。水楊酸的學(xué)名為鄰羥基苯甲酸，結(jié)構(gòu)簡式為，請回答下列問題： (1)請寫出水楊酸中具有的官能團(tuán)名稱________。 (2)請寫出與水楊酸互為同分異構(gòu)體，既屬于酚類又屬于醛類化合物的結(jié)構(gòu)簡式(寫一種即可)：________。 (3)水楊酸的另一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,1 mol該有機(jī)物在適宜條件下與氫氧化鈉經(jīng)過一系列反應(yīng)，最多能消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為(填選項(xiàng)字母)________。 A．1 mol B．2 mol C．3 mol D．4 mol (4)已知有機(jī)物CH3COOH可以表示為：，在一定條件下，水楊酸與乙酸酐可合成阿司匹林，阿司匹林可表示為：，則阿司匹林的分子式為________。 (5)阿司匹林藥片需要保存在干燥處，受潮的藥片易變質(zhì)不宜服用，檢驗(yàn)受潮藥片是否變質(zhì)的試劑是(只選一種試劑即可)___________________。 解析　(1)水楊酸的分子中含有羥基和羧基。(2)只要將水楊酸中—COOH分成—CHO和—OH分別連接在苯環(huán)上即可。(3) 水解后生成和，故1 mol可與3 mol NaOH反應(yīng)。(4)阿司匹林的分子式為C9H8O4。(5)阿司匹林變質(zhì)時酯鍵斷裂生成，可以用檢驗(yàn)酚的試劑檢驗(yàn)。 答案　(1)羥基(酚羥基)、羧基 (2) (3)C (4)C9H8O4 (5)三氯化鐵溶液或濃溴水 22．(10分)碳、氫、氧3種元素組成的有機(jī)物A，相對分子質(zhì)量為152，其分子中碳、氫原子個數(shù)比為1：1，含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為31.58%。A遇FeCl3溶液顯紫色，其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，請回答下列問題： (1)A的分子式是________。 (2)若A能與NaHCO3溶液反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為______________；寫出A與NaHCO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________。 (3)若A可以發(fā)生如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，D的分子式為C10H12O3，A與C反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________。 (4)甲、乙兩裝置均可用作實(shí)驗(yàn)室由C制取B的裝置，乙圖采用甘油浴加熱(甘油沸點(diǎn)290 ℃，熔點(diǎn)18.17 ℃)，當(dāng)甘油溫度達(dá)到反應(yīng)溫度時，將盛有C和濃硫酸混合液的燒瓶放入甘油中，很快達(dá)到反應(yīng)溫度。甲、乙兩裝置相比較，乙裝置的優(yōu)點(diǎn)是：____________________________________。 解析　(1)有機(jī)物A的分子中氧原子數(shù)為＝3，設(shè)其分子式為CaHaO3，則13a＋163＝152，解得a＝8，故A的分子式為C8H8O3。(2)A能與NaHCO3溶液反應(yīng)，說明A的分子中含有—COOH，又因A遇FeCl3溶液顯紫色，其苯環(huán)上的一氯取代物有兩種，故A的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)A的分子式為C8H8O3，與C在濃硫酸的作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成C10H12O3的酯，故C的分子式為C2H6O，即C為CH3CH2OH。(4)對照甲、乙兩套裝置可知，裝置乙采用甘油浴加熱，可使反應(yīng)物受熱均勻，便于控制溫度到170 ℃，減少副反應(yīng)的發(fā)生。 答案　(1)C8H8O3 (4)有利于控制溫度，受熱均勻，減少副反應(yīng)的發(fā)生