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有機化學基礎（含解析） 分析全國各地新課標高考對有機化學的考查，不難發(fā)現(xiàn) 有機物的結構和性質(zhì)、同分異構體的書寫和數(shù)目的判斷、反應類型的判斷、 有機合成與推斷等是近幾年高考對該考點的主流考查題型，也是成熟題型， 且已形成穩(wěn)定的考查風格。單獨考查有機物的結構和性質(zhì)、同分異構體的書寫和數(shù)目的判斷、反應類型的判斷時以選擇題的形式呈現(xiàn)，考查考生對有機化學知 識的識記能力、辨析能力和理解應用能力。該考點中的有機合成與推斷涉及知識面廣、綜合性強、思維容量大，且重在考查考生的分析能力、綜合思維能力、邏輯推理能力和靈活運用能力等。其考查內(nèi)容主要有有機物的組成、結構和性質(zhì)，官能團及其轉(zhuǎn)化，有機物分子式和結構式的確定，同分異構體的書寫，高分子化合物與單體的相互判斷，有機反應類型的判斷等，幾乎涵蓋了有機化學基礎的所有主干知識。 有機合成與推斷往往以新藥、新材料的合成路線為線索，串聯(lián)多個重要的有 機反應進行命題，有時還會引入新信息。 解答有機推斷題時，要綜合運用正向推理、逆向推理相結 合的方法。在復習該考點知識的相關內(nèi)容時，要善于從不同角度去分析、比 較，構建完整的知識體系，形成立體化的知識網(wǎng)絡。要攻克此類題目，必須 熟練掌握有機化學的基礎知識，并在此基礎上培養(yǎng)接受、吸收、整合化學知 識的能力，培養(yǎng)分析問題、解決問題的能力。 例23 （2016年高考新課標Ⅰ卷）秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合應用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線： 回答下列問題： （1）下列關于糖類的說法正確的是______________。（填標號） a.糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式 b.麥芽糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和果糖 c.用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全 d.淀粉和纖維素都屬于多糖類天然高分子化合物 （2）B生成C的反應類型為______。 （3）D中官能團名稱為______，D生成E的反應類型為______。 （4）F 的化學名稱是______，由F生成G的化學方程式為______。 （5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 g CO2，W共有______種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為_________。 （6）參照上述合成路線，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對二苯二甲酸的合成路線_______________________。 可以與甲醇CH3OH在一定條件下發(fā)生酯化反應，產(chǎn)生酯C：CH3OOC-CH=CH-CH=CH-COOCH3和水，酯化反應也就是取代反應；(3)根據(jù)圖示可知D中官能團為碳碳雙鍵和酯基；根據(jù)物質(zhì)的分子結構簡式可知，D去氫發(fā)生消去反應產(chǎn)生E；（4）F分子中含有6個碳原子，在兩頭分別是羧基，所以F的化學名稱是己二酸，由F生成G的化學方程式為；（5）具有一種官能團的二取代芳香化合物W是E的同分異構體，0.5 mol W與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44 gCO2，說明W分子中含有2個—COOH，則其可能的支鏈情況是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2個—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四種情況，它們在苯環(huán)的位置可能是鄰位、間位、對位，故W可能的同分異構體種類共有43=12種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為。（6）以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4為原料制備對苯二甲酸的合成路線為。 答案：（1）cd；（2）取代反應（酯化反應）；（3）酯基、碳碳雙鍵；消去反應； （4）己二酸 ； ；（5）12 ； （6） 例24 （2016年高考新課標Ⅱ卷）氰基丙烯酸酯在堿性條件下能快速聚合為，從而具有膠黏性，某種氰基丙烯酸酯（G）的合成路線如下： 已知：①A的相對分子量為58，氧元素質(zhì)量分數(shù)為0.276，核磁共振氫譜顯示為單峰 ② 回答下列問題： （1）A的化學名稱為_______。 （2）B的結構簡式為______，其核磁共振氫譜顯示為______組峰，峰面積比為______。 （3）由C生成D的反應類型為________。 （4）由D生成E的化學方程式為___________。 （5）G中的官能團有_____、 _____ 、_____。（填官能團名稱） （6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有_____種。（不含立體異構） 信息，由D生成E的化學方程式為。（5）根據(jù)題給結構簡式，氰基丙烯酸酯為CH2=C(CN)COOR，根據(jù)流程圖提供的信息可知，G的結構簡式為CH2=C(CN)COOCH3，則G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。（6）G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的有機物為甲酸酯，將氰基看成氫原子，有三種結構：HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2，然后將氰基取代右面的碳原子上，共有8種。 答案：（1）丙酮（2） 2 6:1（3）取代反應（4）（5）碳碳雙鍵 酯基 氰基（6）8 【適應練習】 1.（2016年高考上海卷）異戊二烯是重要的有機化工原料，其結構簡式為CH2=C(CH3)CH=CH2。 完成下列填空： （1）化合物X與異戊二烯具有相同的分子式，與Br/CCl4反應后得到3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷。X的結構簡式為_______________。（2）異戊二烯的一種制備方法如下圖所示： A能發(fā)生的反應有___________。（填反應類型）B的結構簡式為______________。 （3）設計一條由異戊二烯制得有機合成中間體的合成路線。 （合成路線常用的表示方式為：） 2.（2016年高考江蘇卷）化合物H是合成抗心律失常藥物決奈達隆的一種中間體，可通過以下方法合成： （1）D中的含氧官能團名稱為____________（寫兩種）。 （2）F→G的反應類型為___________。 （3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：_________。①能發(fā)生銀鏡反應；②能發(fā)生水解反應，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③分子中只有4種不同化學環(huán)境的氫。 （4）E經(jīng)還原得到F，E的分子是為C14H17O3N，寫出E的結構簡式：___________。 （5）已知：①苯胺（）易被氧化 ② 請以甲苯和（CH3CO）2O為原料制備，寫出制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。 答案：（1）（2）加成（還原）、氧化、聚合、取代（酯化）、消除反應； （3）（合理即給分） 答案：（1）（酚）羥基、羰基、酰胺鍵 （2）消去反應 （3）或或 （4）（5）