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中國醫(yī)科大學(xué)2016年6月考試《天然藥物化學(xué)》考查課試題滿分標(biāo)準(zhǔn)答案 一、單選題（共 20 道試題，共 20 分。） 1. 下列基團(tuán)極性最大的是 A. 醛基 B. 酮基 C. 酯基 D. 酚羥基 E. 甲氧基 正確答案：D 2. 生物堿進(jìn)行薄層色譜時(shí)，一般使用的顯色劑是 A. 碘化汞鉀試劑 B. 苦味酸試劑 C. 硅鎢酸試劑 D. 雷氏銨鹽試劑 E. 改良碘化鉍鉀試劑 正確答案：E 3. 按苷鍵原子的不同，酸水解的易難順序是 A. N-苷＞O-苷＞S-苷＞C-苷 B. N-苷＞S-苷＞O-苷＞C-苷 C. N苷＞C-苷＞S-苷＞O-苷 D. S-苷＞N-苷＞O-苷＞C-苷 正確答案：A 4. 能使β-葡萄糖苷鍵水解的酶是 A. 麥芽糖酶 B. 苦杏仁苷酶 C. 均可以 D. 均不可以 正確答案：B 5. 可水解寡聚鞣質(zhì)二聚體、三聚體的劃分依據(jù)是 A. 結(jié)構(gòu)中多元醇的數(shù)目 B. 結(jié)構(gòu)中沒食子?；臄?shù)目 C. 水解后產(chǎn)生多元醇的種類 D. 水解后產(chǎn)生酚酸的種類 正確答案：A 6. 提取含淀粉較多的天然藥物宜用 A. 回流法 B. 浸漬法 C. 煎煮法 D. 蒸餾法 E. 連續(xù)回流法 正確答案：B 7. 關(guān)于酶的論述中，正確的是 A. 酶只能水解糖苷 B. 酶加熱不會(huì)凝固 C. 酶無生理活性 D. 酶只有較高專一性和催化效能 正確答案：D 8. 從中藥中提取二萜內(nèi)酯類成分可用下列哪種方法 A. 水提取醇沉淀法 B. 酸水加熱提取加堿沉淀法 C. 堿水加熱提取加酸沉淀法 D. 水蒸氣蒸餾法 E. 升華法 正確答案：C 9. 生物堿不具有的特點(diǎn)是 A. 分子中含氮原子 B. 氮原子多在環(huán)內(nèi) C. 具有堿性 D. 分子中多有苯環(huán) E. 顯著而特殊的生物活性 正確答案：D 10. 下列各組溶劑，按極性大小排列，正確的是 A. 水＞丙酮＞甲醇 B. 乙醇＞乙酸乙酯＞乙醚 C. 乙醇＞甲醇＞乙酸乙酯 D. 丙酮＞乙醇＞甲醇 正確答案：B 11. 天然香豆素成分在7位的取代基團(tuán)多為 A. 含氧基團(tuán) B. 含硫基團(tuán) C. 含氮基團(tuán) D. 苯基 E. 異戊烯基 正確答案：A 12. 化合物進(jìn)行硅膠吸附柱色譜時(shí)的結(jié)果是 A. 極性大的先流出 B. 極性小的先流出 C. 熔點(diǎn)低的先流出 D. 熔點(diǎn)高的先流出 E. 易揮發(fā)的先流出 正確答案：B 13. 確定多糖苷類化合物相對分子質(zhì)量可用 A. 氫核磁共振波譜 B. 紅外光譜 C. FAB-MS D. EI-MS 正確答案：C 14. 下列有關(guān)生物堿的論述，正確的是 A. 含有氮原子 B. 顯堿性 C. 自然界的所有含氮成分 D. 無色 E. 在植物體內(nèi)以鹽的狀態(tài)存在 正確答案：A 15. 強(qiáng)心苷元的基本母核是 A. 苯并α-吡喃酮 B. 環(huán)戊烷并多氫菲 C. 五元不飽和內(nèi)酯環(huán)六元不飽和內(nèi)酯環(huán) D. 苯并β-呋喃酮 正確答案：B 16. 不能被堿催化水解的苷鍵是 A. 酚苷鍵 B. 糖醛酸苷鍵 C. 酯苷鍵 D. 與羰基共軛烯醇苷鍵 正確答案：B 17. 凝膠色譜適用于分離 A. 極性大的成分 B. 極性小的成分 C. 親脂性成分 D. 親水性成分 E. 分子量不同的成分 正確答案：E 18. 決定生物堿堿性最主要的因素是 A. 氮原子的結(jié)合狀態(tài) B. 誘導(dǎo)效應(yīng) C. 共軛效應(yīng) D. 分子內(nèi)氫鍵 E. 空間效應(yīng) 正確答案：A 19. 利用有機(jī)溶劑加熱提取中藥成分時(shí)，一般選用 A. 煎煮法 B. 浸漬法 C. 回流提取法 D. 滲漉法 正確答案：C 20. 萜類化合物在提取分離及貯存時(shí),若與光、熱、酸及堿長時(shí)間接觸,常會(huì)產(chǎn)生結(jié)構(gòu)變化,是因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)具有 A. 醇羥基 B. 醛基 C. 酮基 D. 芳香性 E. 脂烷烴結(jié)構(gòu) 正確答案：A 二、簡答題（共 5 道試題，共 25 分。） 1. 請說明不同類型生物堿的溶解性差異及其在提取分離中的應(yīng)用。 答：非酚性生物堿溶解性是脂溶性較弱，季銨堿溶解性水溶性強(qiáng)，氨氧生物溶解性可溶中等，兩性生物堿溶解性脂溶性較弱，水溶性強(qiáng)。 2. 試設(shè)計(jì)從槐花米中分離蘆丁的流程。 答：稱取槐花米。在乳缽中研碎后。投入0.4%蹦砂溶液的沸水溶液中煮沸2-3分鐘，在攪拌下加入石灰乳調(diào)PH9，煮沸40分鐘（注意添加水，保持原有體積，保持PH8-9）趁熱傾出上靜夜，用棉花過濾。殘?jiān)铀?，加石灰乳調(diào)PH9，煮沸30分鐘，趁熱用棉花過濾。二次濾液合并，濾液保持在60℃，加濃HCI，調(diào)PH2-3，放置過夜，則析出蘆丁沉淀。 3. 中藥有效成分常用的提取和分離方法（各寫3種）及其特點(diǎn)和應(yīng)用。 答：提取法：溶劑提取法 分離法：萃取法與分配色譜法 水蒸汽蒸餾法 吸附色譜法 升華法 凝膠色譜法 4. 溫和酸水解為何僅適用于2-去氧糖？ 答：因?yàn)檐赵?-去氧糖、2-去氧糖和2-去氧糖之間的糖苷鍵易被酸水解，在此條件下即被切斷，但由2-羥糖形成的苷鍵則難以水解，故常常得到二糖或三糖。 5. 凝膠色譜的原理是什么？ 答：它是基于體積排阻的分離機(jī)理，通過具有分子篩性質(zhì)的固定相，用來分離相對分子質(zhì)量較小的物質(zhì)，并且還可以分析分子體積不同、具有相同化學(xué)性質(zhì)的高分子化合物。 凝膠色譜是一種特殊的液相色譜，所用儀器與高效液相色譜儀類似，GPC的分離是利用體積排除機(jī)理，裝填的是多孔性凝膠或微粒，孔徑大小與待分離的聚合物分子相似，體積大的高分子化合物不能進(jìn)入凝膠孔，最先從凝膠粒間流出，淋出體積（時(shí)間）最小，高聚物依分子量從大到小依次淋出。這樣，通過做已知分子量的高分子聚合物的標(biāo)準(zhǔn)曲線，就能分析同系未知待測高分子化合物了。 三、名詞解釋（共 5 道試題，共 15 分。） 1. Molish反應(yīng) 答：糖在濃H2SO4（硫酸）或濃鹽酸的作用下脫水形成糠醛及其衍生物與α-萘酚作用形成紫紅色復(fù)合物，在糖液和濃H2SO4的液面間形成紫環(huán)，因此又稱紫環(huán)反應(yīng)。 2. 端基差向異構(gòu)體 答：單糖形成氧環(huán)后，即生成了1個(gè)新的手性碳原子（不對稱碳端基差異構(gòu)體：原子），該碳原子稱為端基碳或異頭碳或異頭中心形成的一對異構(gòu)體稱為端基差向異構(gòu)體 3. 苷 答：苷又稱糖苷、配糖體，舊稱甙。苷大多為帶色晶體；溶于水；一般味苦，有些有毒。苷廣泛分布于植物的根、莖、葉、花和果實(shí)中。 4. 二次代謝產(chǎn)物 答：在特定條件下，一些重要的一次代謝產(chǎn)物，如乙酰輔酶A、丙二酸單酰輔酶A、莽草酸及一些氨基酸等，作為原料或前體，又進(jìn)一步經(jīng)歷不同的代謝過程，生成如生物堿、萜類等化合物。 5. 低聚糖 答：又稱寡糖，由2～9個(gè)單糖通過苷鍵結(jié)合而 成的直鏈或支鏈聚糖。 四、判斷題（共 10 道試題，共 10 分。） 1. 酸催化裂解苷鍵時(shí)，去氧糖苷較非去氧糖苷難以水解。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 2. 在糖的濃水溶液中逐次按比例由小到大加入乙醇，可以得到聚合度不同的粗聚糖。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：B 3. Emerson試劑和Gibbs試劑都是檢驗(yàn)分子中是否含有游離酚羥基的顯色試劑。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 4. 酸催化水解，吡喃糖苷較呋喃糖苷容易。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 5. 三萜類化合物的生物合成途徑為甲戊二羥酸途徑。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：B 6. 天然藥物都來自植物。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 7. EI-MS是取代經(jīng)典方法確定苷類化合物分子量的常用方法。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 8. 為了避免苷類提取時(shí)，藥材共存酶對苷類結(jié)構(gòu)的影響，往往選擇60%以上的乙醇作為提取溶劑。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：B 9. 丹參素屬于木脂素類成分。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 10. 多數(shù)黃酮苷元具有旋光性，而黃酮苷則無。 A. 錯(cuò)誤 B. 正確 正確答案：A 中國醫(yī)科大學(xué)2016年6月考試《天然藥物化學(xué)》考查課試題 五、主觀填空題（共 8 道試題，共 30 分。） 1. 三萜皂苷水溶液經(jīng)強(qiáng)烈振搖能產(chǎn)生持久性的泡沫,且不因加熱而消失,這是由于皂苷具有的緣故。 降低水溶液表面張力 2. 三萜是由個(gè)碳原子組成的萜類化合物,根據(jù)異戊二烯法則,大多數(shù)三萜類化合物是由個(gè)異戊二烯連接而成的。 30 6 3. 堿催化不能使一般的苷鍵水解，但、、可以水解。 酸苷 酚苷 羰基共軛的烯醇苷 4. 揮發(fā)油中所含化學(xué)成分按其化學(xué)結(jié)構(gòu),主要包括、和3類,其中以為多見。 萜類化合物，芳香族化合物，脂肪類化合物，脂肪類化合物 5. 有下面一組化合物，請寫明其酸性強(qiáng)弱的先后順序?yàn)椋荆荆尽? 未知 未知 未知 未知 6. 苯丙素類化合物是指基本母核具有的一類天然有機(jī)化合物，狹義地講，苯丙素類包括、、和等結(jié)構(gòu)類型。 一個(gè)或幾個(gè)C6-C3單元,苯丙素,香豆素,木脂素,木質(zhì)素 7. 根據(jù)結(jié)構(gòu)可以把皂苷分為皂苷和皂苷；已發(fā)現(xiàn)的三萜皂苷苷元結(jié)構(gòu)中常含有基團(tuán),故又稱這類三萜皂苷為皂苷,甾體皂苷則又稱為皂苷。 甾體，三萜，羧基，酸性，中性 8. 木脂素類分子結(jié)構(gòu)中常含有、、、、和等官能團(tuán)，因此可利用各官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)和顯色反應(yīng)進(jìn)行檢識(shí)。 酚羥基，醇羥基，甲氧基，羧基，亞甲二氧基，內(nèi)脂環(huán)