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第二章 第二節(jié) 芳 香 烴 高二化學(xué)備課組,1,1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是什么？,苯,2,3,一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)：,結(jié)構(gòu)式,2）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,①平面正六邊形結(jié)構(gòu)，非極性分子，鍵角120°， C原子sp2雜化 ②碳碳之間的鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨(dú)特的鍵（大∏鍵）,1、分子結(jié)構(gòu)： 1） 分子式：C6H6 實(shí)驗(yàn)式：CH,結(jié)構(gòu)簡式,苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定,4,練習(xí)1： 1、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)?,①苯的鄰位二元取代物只有一種 ②苯不能使溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色 ③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ④經(jīng)測定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等，都是1.40×10-10m ⑤經(jīng)測定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等,5,練習(xí)2：下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）,BC,,6,2、苯的化學(xué)性質(zhì),2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化）,（1）氧化反應(yīng)（燃燒),但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,現(xiàn)象：火焰明亮，有濃煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。,（1）溴代反應(yīng) (苯與純鹵素單質(zhì)+催化劑發(fā)生取代反應(yīng)),無色液體，密度大于水,催化劑：Fe或者FeBr3,7,,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？,實(shí)驗(yàn)思考題：,燒瓶內(nèi)充滿紅棕色氣體，液體微沸，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶溶液中生成淺黃色沉淀,導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,導(dǎo)管口有白霧說明有溴化氫生成,因?yàn)槲捶磻?yīng)的溴溶解在溴苯中而顯褐色。用堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去。,與溴反應(yīng)生成催化劑,8,玻璃管,a.原理,b.實(shí)驗(yàn)裝置,（2）硝化反應(yīng)（苯分子中的H原子被硝基取代的反應(yīng)）,溫度計(jì)位置：,懸掛在水浴中,長玻璃管作用：,冷凝回流,9,3.濃H2SO4的作用： 催化劑 脫水劑,c.注意事項(xiàng):,1.條件: 50-60℃水浴加熱,4.純凈的硝基苯是無色有毒苦杏仁味的油狀液體， 密度比水大。,2.加試劑順序：,先加濃硝酸，再加濃硫酸，冷卻后再加苯。,混酸配制：一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，及時(shí)攪拌。,5.制得的硝基苯因溶有NO2顯淡黃色，可用NaOH溶液再分液除去,（受熱均勻，便于控制溫度）,10,（3）磺化反應(yīng),濃硫酸是反應(yīng)物；,苯磺酸是一元強(qiáng)酸。,（苯分子中的H原子被磺酸基取代）,+ HO－SO3H（濃）,11,（4）苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2),,注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（但能萃取溴而使水層褪色），說明苯比烯烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。,12,苯的特殊性質(zhì),,,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),,,溴代反應(yīng),硝化反應(yīng),,,與Ｃl2,與Ｈ2,磺化反應(yīng),苯中的碳碳鍵介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間，其化學(xué)性質(zhì)既具有單鍵的性質(zhì)，又具有雙鍵的性質(zhì)?？梢园l(fā)生取代反應(yīng)，在特定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)。不能和溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)。,,苯的化學(xué)性質(zhì),易取代、難加成、難氧化,13,二、苯的同系物,1.定義:,通式：,2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基. 不飽和度=4,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，分子組成與苯相差一個(gè)或多個(gè)CH2。,CnH2n-6(n≥7整數(shù)),如：,14,3、簡單的苯的同系物的命名,甲苯,乙苯,鄰二甲苯,對(duì)二甲苯,間二甲苯,對(duì)甲乙苯,15,4、苯的同系物的物理性質(zhì),甲苯、二甲苯、乙苯等在通常狀況下，無色液體；有特殊氣味；密度小于水；不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。本身也可以作溶劑。,對(duì)比思考:,根據(jù)苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).,16,5、化學(xué)性質(zhì)：,1）氧化反應(yīng),⑴可燃性,⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,（鑒別苯和苯的同系物）,苯基和烷基相互影響使其性質(zhì)發(fā)生了一定的變化,苯的同系物能被酸性KMnO4 氧化成芳香酸，不論側(cè)鏈長短，產(chǎn)物都是苯甲酸，有幾個(gè)側(cè)鏈就有幾個(gè)羧基，與苯環(huán)相連的碳原子上無氫不能氧化,17,,,苯的同系物與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)機(jī)理,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子才能被氧化,,×,18,,、?硝化反應(yīng),結(jié)論：苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。,2)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等取代),19,—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使其鄰、對(duì)位氫活潑，取代反應(yīng)更易進(jìn)行,2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。,、?硝化反應(yīng),20,TNT 炸 藥 爆 炸 時(shí) 的 場 景,21,,(?鹵代反應(yīng)：,,+ Cl2,22,比較苯和甲苯與KMnO4溶液反應(yīng)的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件及產(chǎn)物等，你從中得到什么啟示?,側(cè)鏈和苯環(huán)相互影響： 側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化； 苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。,【結(jié)論】,【學(xué)與問】P39,23,3）加成反應(yīng),苯的同系物不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)（萃?。?24,苯與甲苯的區(qū)別,,酸性KMnO4 溶液不褪色,苯不能被酸性 高錳酸鉀氧化,酸性KMnO4 溶液 褪色,分層，上層 橙紅色下層無色,甲苯能被酸性 高錳酸鉀氧化,苯不能與溴反應(yīng),甲苯不能與溴反應(yīng),分層，上層 橙紅色下層無色,25,三、芳香烴的來源及其應(yīng)用,1、來源：a、煤的干餾→煤焦油→分餾得芳香烴,2、應(yīng)用：簡單的芳香烴是基本的有機(jī)化工原料。 合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥等,b、石油的催化重整,26,,【概念】 由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的2個(gè)碳原子而成的一類芳香烴，稱為稠環(huán)芳香烴。,萘,蒽,C10H8,C14H10,3、稠環(huán)芳香烴,27,,萘是無色片狀晶體，具有特殊的氣味，易升華，曾經(jīng)用來防蛀、驅(qū)蟲，但因它有一定的毒性，現(xiàn)已禁止使用。萘是一種重要的化工原料。蒽也是一種無色的晶體，易升華，是生產(chǎn)染料的主要原料。,菲,苯并芘,28,,,,【練習(xí)】,已知分子式為C12H12的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡式為 則A環(huán)上的一溴代物有 ( ) A、2種 B、3種 C、4種 D、6種,B,,,,,,,,29,烴,,鏈烴,環(huán)烴,,脂環(huán)烴,芳香烴,（脂肪烴）,,烯烴,二烯烴,炔烴,,,環(huán)烷烴等,,【歸納】,飽和鏈烴,不飽和鏈烴,,烷烴,苯的同系物,稠環(huán)芳烴,其它芳烴,,30,純溴,溴水,純溴,光照,取代,加成,,催化劑,取代,,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被 酸性KMnO4溶液 氧化,易被酸性KMnO4溶液氧化,苯不被酸性 KMnO4溶液氧化,火焰顏色淺，無煙,火焰明亮，有黑煙,火焰明亮，有濃煙,含碳量低,含碳量較高,含碳量高,31,,,,,,課堂練習(xí)： 1、下列物質(zhì)屬于苯的同系物是（ ）,A.,B.,C.,D.,B,32,2.下列各組中互為同分異構(gòu)體的是（ ）,C D,3. 3.6g的某烴完全燃燒后的生成物通入足量石灰水中，充分反應(yīng)后得到27g白色沉淀;又知該烴蒸氣的密度為同溫同壓下氧氣密度的3.75倍. 試求: ①該烴的分子式 ②若該烴不能使溴水褪色,但能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,請(qǐng)寫出它可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名。,,33,