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人教版選修5 化學(xué)3.4 有機(jī)合成教學(xué)設(shè)計(jì)1

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1、 有機(jī)合成教學(xué)設(shè)計(jì) (兩課時(shí)) 一、教學(xué)背景分析 1.教材分析:有機(jī)合成是人教版化學(xué)選修五第三章最后一節(jié),安排在學(xué)生學(xué) 完基本有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途等方面知識后,通過復(fù)習(xí)再現(xiàn)、資料給予、 課題探究等形式進(jìn)行學(xué)習(xí)。既能幫助學(xué)生更進(jìn)一步深化鞏固烴及烴的衍生物相關(guān) 知識,又能學(xué)以致用,分析有機(jī)合成過程,初步學(xué)習(xí)有機(jī)合成的基本方法。通過 有機(jī)物逆合成法的推理,使學(xué)生認(rèn)識到化學(xué)與生活的密切關(guān)系,對學(xué)生滲透熱愛 化學(xué)、熱愛科學(xué)的教育,培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力以及信息遷移能力,增強(qiáng)學(xué)生社 會(huì)責(zé)任感,提高主人翁意識。 2.學(xué)情分析:有機(jī)合成是有機(jī)物性質(zhì)的應(yīng)用,學(xué)生在前兩章及本

2、章前三節(jié)已 經(jīng)學(xué)完基本有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和用途等相關(guān)知識。在進(jìn)行本節(jié)課學(xué)習(xí)之前,應(yīng) 對烴及烴的衍生物的相關(guān)知識進(jìn)行整合,能熟練基本有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)換關(guān)系 以及轉(zhuǎn)化過程中化學(xué)鍵和官能團(tuán)的變化,為本節(jié)課的學(xué)習(xí)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。 二、教學(xué)目標(biāo) 1.知識與技能: (1)熟練掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法。 (2)了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則。 (3)初步學(xué)習(xí)逆向合成法的思維方法,并能設(shè)計(jì)簡單合理的有機(jī)合成路線。 2.過程與方法: (1)通過復(fù)習(xí)、整理、歸納,培養(yǎng)學(xué)生對有機(jī)物性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的 歸納能力。 (2)通過創(chuàng)設(shè)情境,展現(xiàn)生活中常見的物質(zhì),體會(huì)有

3、機(jī)合成在實(shí)際生活中 的應(yīng)用,感受化學(xué)與生活的密切聯(lián)系。 (3)有梯度地學(xué)習(xí)生活中的有機(jī)合成,啟發(fā)學(xué)生探討逆合成法的基本過程, 培養(yǎng)學(xué)生的逆合成分析法的邏輯思維能力和信息遷移能力。 3.情感、態(tài)度與價(jià)值觀: (1)通過感受生活中的有機(jī)合成產(chǎn)物的選擇和使用,培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí) 際的能力,增強(qiáng)學(xué)生的主人翁意識。 (2)通過查閱資料,整理歸納知識點(diǎn),培養(yǎng)學(xué)生學(xué)以致用能力,提高表達(dá) 溝通水平。 (3)學(xué)習(xí)逆合成法,培養(yǎng)學(xué)生形成嚴(yán)密的邏輯思維能力、端正的科學(xué)研究 態(tài)度,感受化學(xué)學(xué)科獨(dú)特的魅力,激發(fā)學(xué)習(xí)興趣。 三、教學(xué)重難點(diǎn) 1.重點(diǎn):在掌握各類有機(jī)物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)

4、上,初步學(xué) 習(xí)設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。 2.難點(diǎn):初步學(xué)習(xí)逆向合成法的思維方法。 四、教學(xué)方法 本節(jié)課主要采取啟發(fā)式教學(xué)法、活動(dòng)教學(xué)法和多媒體課件相結(jié)合的方式進(jìn)行 學(xué)習(xí)。結(jié)合生活中的化學(xué),引導(dǎo)學(xué)生思考并解決問題?;诮?gòu)主義學(xué)習(xí)理論, 設(shè)計(jì)內(nèi)容“以舊析新”,深入淺出,循序漸進(jìn),符合學(xué)生的學(xué)習(xí)特點(diǎn)。 1 五、教學(xué)過程設(shè)計(jì) 第?1?課時(shí) 初識有機(jī)合成 (一)發(fā)現(xiàn)有機(jī)合成 【情境創(chuàng)設(shè)】教師口述故事,多媒體展示有趣的動(dòng)態(tài)表情。 昨天是老表家年例,小明高高興興地?fù)Q上了新衣服,給自行車輪胎打滿氣, 到老表家吃年例。飯桌上各種美食令人垂涎欲滴,小明最

5、喜歡的莫過于老表自家 釀造的老米酒,醇香濃厚,遠(yuǎn)遠(yuǎn)就能聞到味道??上∶鞑荒芏嗪龋缓媚? 喝起飲料蘋果醋,大快朵頤。吃完飯小明和朋友玩起了游戲,其中搶紅包游戲最 令人振奮,戰(zhàn)況激烈,欲罷不能。但“天下沒有不散的筵席”,轉(zhuǎn)眼間到了該回 家的時(shí)候了。小明只好戀戀不舍地拎上老表打包好的飯菜回家了。 【思考】通過查閱資料,這里有你認(rèn)識的有機(jī)物嗎?自然界中都有嗎?沒有 的怎么來的? (從熟悉的生活場景導(dǎo)入,感受化學(xué)就在身邊。簡單介紹塑料聚乙烯、聚氯

6、 乙烯的合成,學(xué)生書寫化學(xué)方程式。) 【過渡】利用簡單的原料乙烯合成塑料的過程就是個(gè)有機(jī)合成的過程。有機(jī) 合成在我們生產(chǎn)生活中無處不在,熟悉的生活用品、各種美食、醫(yī)療藥物、科學(xué) 技術(shù)等等,衣食住行無處不有。我們?nèi)祟愂澜缑磕旰铣山偃f個(gè)新的化合物,其 中有近?70%是有機(jī)化合物。你想知道是怎么進(jìn)行有機(jī)合成的嗎? (二)初識有機(jī)合成 【概念初現(xiàn)】結(jié)合情境,導(dǎo)出有機(jī)合成的概念。 乙烯通過加聚反應(yīng)得到聚乙烯,像這樣利用簡單、易得的原料,通過有機(jī)反 應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物的過程,就是我們所說的有機(jī)合成。 【知識回顧,溫故知新】通過有機(jī)反應(yīng)即可實(shí)現(xiàn)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化,那你

7、還 記得哪些有機(jī)反應(yīng)?它們實(shí)現(xiàn)了什么樣的轉(zhuǎn)化?請完成下列關(guān)系圖: 2 【總結(jié)歸納】完成關(guān)系圖,總結(jié)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型,分析有機(jī)化合物之間官 能團(tuán)和碳骨架間的轉(zhuǎn)化關(guān)系。 1、官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化: ①?引入碳碳雙鍵的方法: ②?引入鹵原子的方法: ③?引入羥基的方法: 2、碳骨架的構(gòu)建: ①碳鏈的增長: ②碳鏈的縮短: ③碳鏈的成環(huán): (溫故知新,復(fù)習(xí)鞏固已學(xué)知識,為下面的學(xué)習(xí)應(yīng)用做好準(zhǔn)備) 【思考?1】茂名最為人熟悉的莫過于油公

8、司,你們知道油公司可以為我們提 供哪些基本有機(jī)物嗎?我們能用這些原料合成什么呢? (感受地方文化,知道有機(jī)合成有哪些基本原料) (三)初嘗有機(jī)合成 【思考?2】乙烯能夠合成塑料,那你能用乙烯合成乙醇嗎? 【思考?3】酒越陳越香是什么原因呢? 【思考?4】乙烯能合成乙酸嗎? 【思考?5】你能寫出用乙烯合成乙酸乙酯的流程圖嗎? 3 Cl2 CH2=CH2?????????????????????????????????? CH2OH-CH2

9、OH 【小結(jié)?1】從原料出發(fā),根據(jù)其性質(zhì),逐步轉(zhuǎn)化成目標(biāo)產(chǎn)物就能實(shí)現(xiàn)簡單的 有機(jī)合成叫正合成分析法。嘗試了簡單的有機(jī)合成,你體會(huì)到進(jìn)行合成時(shí)要注意 哪些問題嗎? (比較學(xué)生的合成路線,選擇最合理的合成路線,總結(jié)有機(jī)合成的任務(wù)及原 則。) 【小結(jié)?2】感受科學(xué)巨人的風(fēng)采??梢哉f,只要知道目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)我們就 能進(jìn)行合成,這得益于千千萬萬的科學(xué)巨人的傾力奉獻(xiàn)。 (給學(xué)生介紹伍德沃德的重要貢獻(xiàn),感受科學(xué)的魅力。) 【作業(yè)】請寫出用乙烯合成乙二醇的流程圖。 【板書】 有機(jī)合成 一、有機(jī)合成的過程 1.?概念: 2.?官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化: 3.?有機(jī)合成的任務(wù): 4.?基本

10、原則: 【資料卡片】 現(xiàn)代有機(jī)合成之父伍德沃德 , 伍德沃德(Robert?Burns?WoodWard,1917-1979) 出生于美國波士頓,16?歲進(jìn)入麻省理工學(xué)院學(xué)習(xí), 20?歲獲得博士學(xué)位,畢業(yè)后進(jìn)入哈佛大學(xué)執(zhí)教,1965 年獲得諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 伍德沃德示有機(jī)化學(xué)界公認(rèn)的天才、當(dāng)代最著名 的有機(jī)合成大師,1944?年,年僅?27?歲的伍德沃德合 成了治療瘧疾的重要生物堿奎寧令化學(xué)界權(quán)威人士 刮目相看,隨后又用人工方法合成了膽固醇、葉綠 素、土霉素、四環(huán)素、頭孢等,并在獲得諾貝爾化 學(xué)獎(jiǎng)之后,組織?14?個(gè)國家?110?為化學(xué)家合成了維生 素

11、?B12。 伍德沃德致力于有機(jī)化合物的合成方法研究,將合成復(fù)雜天然物的工作提升 到了藝術(shù)的層次,他的研究成果代表著有機(jī)合成的最高水平和成就。 第?2?課時(shí) 逆合成分析法 【承上啟下】評講乙烯合成乙二醇的的作業(yè),總結(jié)有機(jī)合成的方法。 NaOH?的水溶液,加熱 、 【過渡】一些簡單的合成可以通過原料的性質(zhì)逐步合成目標(biāo)產(chǎn)物。但對于一 些結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的有機(jī)物,我們又該怎么去合成呢? 4 【思考?6】草酸乙二酯( )可以用來合成多種醫(yī)藥中 間體,你能否找出合成草酸乙二酯的原料嗎?找出

12、來后請寫出合成路線圖。 【提示】草酸乙二酯的結(jié)構(gòu)中含有哪些官能團(tuán)?什么反應(yīng)可以得到這些官能 團(tuán)?首先合成什么,在合成什么? (1)分析草酸二乙酯,官能團(tuán)有 ; (2)反推,酯是由酸和醇合成的,則反應(yīng)物為 和 ; (3)反推,酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的,則可推出醇為 (4)反推,此醇?A?與乙醇的不同之處在于 。 此醇羥基的引入可用?B ; (5)反推,乙醇的引入可用 或 ; (6)由乙烯可用 制得?B。 分析思路: CH2=CH2 C???O???CH2 (四)認(rèn)識逆合成分析

13、法 【小結(jié)】設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線式,將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步 反應(yīng)的中間體,該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物,而這個(gè)中間體, 又可以由上一步的中間體得到,依次類推,最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的 合成路線,這樣的合成方法叫逆合成分析法。 【思考】在使用逆合成分析法時(shí),你是怎么想的? 逆合成分析法的的學(xué)法指導(dǎo): 1.首先確定要合成的有機(jī)物含什么官能團(tuán),它屬于哪一類有機(jī)物。然后對比 原料,看是否有官能團(tuán)的引入、消除、衍變等。 2.據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)將其劃分為“若干部分”(切割目標(biāo)產(chǎn)物分子),逐步逆推 確定合成原料——反應(yīng)物。 3.在合成某一種產(chǎn)物時(shí),可能會(huì)產(chǎn)生多

14、種不同的方法和途徑,應(yīng)當(dāng)在兼顧原 料省、產(chǎn)率高的前提下,選擇最合理、最簡單的方法和途徑。 (五)再試有機(jī)合成 【思考?7】苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中,它具有殺滅虱、?O 蚤 的作用且不刺激皮膚,無異臭和油膩感,可用于治療癤瘡。苯甲 酸苯甲酯的結(jié)構(gòu)如右圖,請嘗試用不同方法合成苯甲酸苯甲酯, 找出原材料并畫出合成流程圖。 (引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注如何尋找正確的斷鍵位置的過程中,總結(jié)逆合成分析法的關(guān) 鍵是鍵的斷裂和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化?。分享不同的合成路線,評出最優(yōu)路線進(jìn)行表揚(yáng)。在 學(xué)生評價(jià)和優(yōu)選合成方案過程中滲透“綠色合成”思想,再次反思體會(huì)有機(jī)合成 5 的原則,增

15、強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感,培養(yǎng)學(xué)生的主人翁意識。) 【自我反思】在剛才的合成設(shè)計(jì)中你做的最好的是哪方面?有什么需要改進(jìn) 的嗎?有信心成為我們合成大軍中的大師嗎? (引導(dǎo)學(xué)生反思總結(jié),發(fā)現(xiàn)問題及時(shí)解決問題,激發(fā)學(xué)習(xí)熱情,渲染主人翁 意識教育。) 【自我檢測】 阿司匹林是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物。以苯為主要原料,可以通過 下圖所示途徑制取阿司匹林和冬青油: 請按要求回答: (1)請寫出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:A_________;B_________;C_________。 (2)寫出變化過程中①、⑥的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件) 反應(yīng)① ; 反應(yīng)⑥ 。 (3)變化過程中的②屬于____________反應(yīng),⑦屬于___________反應(yīng)。 【板書】 二、逆合成分析法 1、正合成分析法 2、逆合成分析法 官能團(tuán)——斷鍵——逆推 6

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