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1、第四節(jié) 有機合成,1.能記住有機化學反應(yīng)的主要類型:取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、消去反應(yīng)的原理及應(yīng)用,初步學會引入各官能團的方法。 2.在掌握各類有機物的性質(zhì)、反應(yīng)類型、相互轉(zhuǎn)化的基礎(chǔ)上,初步學會設(shè)計合理的有機合成路線。 3.會運用逆合成分析法分析有機合成中的相關(guān)問題。,一,二,一、有機合成的過程 1.有機合成的定義 有機合成是指利用簡單易得的原料,通過有機反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物。 2.有機合成的思路 通過有機反應(yīng)構(gòu)建目標化合物的分子骨架,并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團。,,,,,,一,二,3.官能團的引入或轉(zhuǎn)化方法 (1)引入碳碳雙鍵的方法。 ①鹵代烴的消去,②醇的消去,③炔的不完全加成

2、。 (2)引入鹵素原子的方法。 ①醇(或酚)的取代,②烯烴(或炔烴)的加成,③烷烴(或苯及苯的同系物)的取代。 (3)引入羥基的方法。 ①烯烴與水的加成,②鹵代烴的水解,③酯的水解,④醛的還原。 4.有機合成過程示意圖,,,,,,,,,,,,,,一,二,二、有機合成的分析方法 1.有機合成分析方法 正合成分析法、逆合成分析法、綜合分析法。 2.逆合成分析法 (1)逆合成分析法示意圖。 目標化合物?中間體?中間體 基礎(chǔ)原料 (2)用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成。 ①每個草酸二乙酯分子中含有兩個酯基,按酯化反應(yīng)規(guī)律將酯基斷開,得到草酸和兩分子乙醇,說明目標化合物可由乙醇和草酸通 過酯化反

3、應(yīng)得到:,,,,,,一,二,②羧酸可由醇氧化得到,草酸前一步的中間體應(yīng)該是乙二醇: ③乙二醇的前一步中間體是1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷可通過乙烯的加成反應(yīng)而得到:,,,,一,二,④乙醇通過乙烯與水的加成得到。 根據(jù)以上分析,合成步驟如下(用化學方程式表示):,,,,,,一,二,一、有機合成過程中官能團的引入、轉(zhuǎn)化和消除 1.官能團的引入 (1)鹵素原子的引入方法。 ①烴與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)。例如:,一,二,②不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫的加成反應(yīng)。例如:,③醇與氫鹵酸的取代反應(yīng)。例如: R—OH+HX R—X+H2O,一,二,(2)羥基的引入方法。 ①醇羥基的引入方法。 Ⅰ.烯烴水

4、化生成醇。例如: Ⅱ.鹵代烴在強堿性水溶液中水解生成醇。例如: Ⅲ.醛或酮與氫氣加成生成醇。例如:,一,二,Ⅳ.酯水解生成醇。例如: ②酚羥基的引入方法。 Ⅰ.酚鈉鹽溶液中通入CO2生成酚。例如: Ⅱ.苯的鹵代物水解生成苯酚,例如:,一,二,(3)碳碳雙鍵和碳氧雙鍵的引入方法。 ①碳碳雙鍵的引入。 Ⅰ.醇的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵。例如: Ⅱ.鹵代烴的消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵。例如: Ⅲ.炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質(zhì)加成(限制物質(zhì)的量)可得到碳碳雙鍵。例如:,一,二,一,二,一,二,一,二,3.從分子中消除官能團的方法 (1)經(jīng)加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)經(jīng)取代、消去、酯化、氧化等反應(yīng)消除—OH。

5、(3)經(jīng)加成或氧化反應(yīng)消除—CHO。 (4)經(jīng)水解反應(yīng)消除酯基。 (5)通過消去或水解反應(yīng)可消除鹵原子。,一,二,二、有機合成遵循的原則及合成路線的選擇 1.有機合成遵循的原則 (1)起始原料要價廉、易得、低毒性、低污染。通常選用分子中四個碳以下的單官能團化合物和單取代苯。 (2)應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線。為減少合成步驟,應(yīng)盡量選擇與目標化合物結(jié)構(gòu)相似的原料。步驟越少,產(chǎn)率越高。 (3)合成路線要符合“綠色、環(huán)保”的要求。高效的有機合成應(yīng)最大限度地利用原料分子中的每一個原子,使之結(jié)合到目標化合物中,力求達到零排放。 (4)有機合成反應(yīng)要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。,一,二,(5)

6、要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團,不能臆造不存在的反應(yīng)。綜合運用有機反應(yīng)中官能團的衍變規(guī)律及有關(guān)的提示信息,掌握正確的思維方法。有時則要綜合運用正推或逆推的方法導出最佳的合成路線。,一,二,一,二,知識點1,知識點2,知識點1 官能團的引入和消去 【例題1】 由環(huán)己烷可制備1,4-環(huán)己醇的二醋酸酯。下面是有關(guān)的8步反應(yīng)(其中所有無機產(chǎn)物都已略去):,知識點1,知識點2,其中有3步屬于取代反應(yīng)、2步屬于消去反應(yīng)、3步屬于加成反應(yīng)。反應(yīng)①、 和 屬于取代反應(yīng)。反應(yīng) 是羥基的引入,反應(yīng) 和 是消去反應(yīng)。化合物的結(jié)構(gòu)簡式是:B 、C 。反應(yīng)④所用試劑和條件是 。 解析:合成目標產(chǎn)物

7、是1,4-環(huán)己醇的二醋酸酯,通過正向合成,可以逐步推出各步未知的中間產(chǎn)物及反應(yīng)類型。,知識點1,知識點2,答案:⑥ ⑦ ⑥ ② ④ NaOH醇溶液,加熱,點撥解該類題,需準確掌握取代、加成、消去反應(yīng)的含義,認真審題,注意從結(jié)構(gòu)、組成上對比上、下步物質(zhì)的差別,從而確定反應(yīng)物、反應(yīng)條件、反應(yīng)類型及產(chǎn)物。尤其要熟練掌握反應(yīng)的特征條件,如堿的醇溶液、加熱為鹵代烴消去反應(yīng)的特征條件,堿的水溶液、加熱為鹵代烴水解反應(yīng)的特征條件,X2、光照為烷烴取代反應(yīng)的特征條件等。這些特征條件可作為有機物合成題的突破口。,知識點2 有機合成路線的選擇,知識點1,知識點2,【例題2】 (2016全國丙)端炔烴在催化劑存在

8、下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng),稱為Glaser反應(yīng)。 該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學等方面具有重要價值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線:,知識點1,知識點2,回答下列問題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡式為 ,D的化學名稱為 。 (2)①和③的反應(yīng)類型分別為 、 。 (3)E的結(jié)構(gòu)簡式為 。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理論上需要消耗氫氣 mol。 (4)化合物( ),也可發(fā)生Glaser偶聯(lián)反應(yīng)生成聚合物,該聚合反應(yīng)的化學方程式為 。 (5)芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體,其分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,數(shù)目比為3∶1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡式 。 (6)寫出用2-苯基乙醇為原料(其他無機試劑任選)制備化合物D的合成路線。,知識點1,知識點2,知識點1,知識點2,知識點1,知識點2,(5)C的側(cè)鏈中的C均飽和,若分子中只有兩種不同化學環(huán)境的氫,則分子對稱性較強,滿足條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為,知識點1,知識點2,點撥有機合成和推斷是選修部分有機化學基礎(chǔ)的常規(guī)題型,此類試題主要考查的是有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系、有機合成路線的分析與推斷。,