《2018-2019版高中化學 第二章 官能團與有機化學反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學反應(yīng)類型 第3課時課件 魯科版選修5.ppt》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《2018-2019版高中化學 第二章 官能團與有機化學反應(yīng) 烴 第1節(jié) 有機化學反應(yīng)類型 第3課時課件 魯科版選修5.ppt（35頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、第3課時 有機化學反應(yīng)的應(yīng)用,第2章 第1節(jié) 有機化學反應(yīng)類型,[學習目標定位] 1.理解鹵代烴的制備方法。 2.掌握鹵代烴的性質(zhì)，知道鹵代烴在有機合成中的作用。,,,新知導(dǎo)學,達標檢測,內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學,1.概念：烴分子中的一個或多個氫原子被 取代后所生成的化合物。 2.結(jié)構(gòu)：鹵代烴可用R—X表示(X表示鹵素原子)， 是鹵代烴的官能團。 3.鹵代烴的生成 (1)利用烷烴與鹵素單質(zhì)的 反應(yīng)，但得到的鹵代烴不純。 (2)利用烯烴與鹵素單質(zhì)或 的加成反應(yīng)，是制備鹵代烴最常用的方法。,鹵素原子,,一、鹵代烴,,—X,取代,氫鹵酸,4.化學性質(zhì) (1)溴乙烷取代(水解)反應(yīng)： 。 (

2、2)溴乙烷消去反應(yīng)： 。,1.鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較,2.鹵代烴中鹵素原子檢驗方法,若產(chǎn)生白色沉淀，則X為氯原子 若產(chǎn)生淺黃色沉淀，則X為溴原子 若產(chǎn)生黃色沉淀，則X為碘原子,,例1 (2017長沙高二期末)某學生將1-氯丙烷和NaOH溶液共熱煮沸幾分鐘后，冷卻，滴入AgNO3溶液，結(jié)果未見到白色沉淀生成，其主要原因是 A.加熱時間太短 B.不應(yīng)冷卻后再滴入AgNO3溶液 C.加AgNO3溶液后未加稀HNO3 D.加AgNO3溶液前未加稀HNO3,解析 1-氯丙烷在堿性溶液中水解后溶液顯堿性，不能直接加AgNO3溶液，否則Ag＋與OH－反應(yīng)生成Ag2O黑色沉淀，影響氯的

3、檢驗，所以應(yīng)加入足量稀硝酸酸化后，再加AgNO3溶液檢驗，故選D。,答案,解析,√,例2 下列反應(yīng)：(Ⅰ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱；(Ⅱ)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，關(guān)于反應(yīng)中生成的有機物的說法中正確的是 A.(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均不同 B.(Ⅰ)和(Ⅱ)產(chǎn)物均相同 C.(Ⅰ)產(chǎn)物相同，(Ⅱ)產(chǎn)物不同 D.(Ⅰ)產(chǎn)物不同，(Ⅱ)產(chǎn)物相同,解析 1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉醇溶液混合加熱，均發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯CH3CH==CH2；1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，均發(fā)生取代反應(yīng)，分別生成1-丙醇和2-丙醇，故選C。,答案

4、,解析,√,易錯警示,(1)鹵代烴的水解和消去反應(yīng)都需要強堿(如NaOH)參與，不同的是二者在反應(yīng)時所處的溶劑環(huán)境不同。鹵代烴的水解反應(yīng)是在強堿的水溶液中進行；而消去反應(yīng)是在強堿的醇溶液中進行。(2)鹵代烴的消去反應(yīng)還要求在分子結(jié)構(gòu)上與鹵素原子相連碳的鄰位碳上有氫原子，而水解反應(yīng)則沒有這樣的結(jié)構(gòu)要求。,1.利用鹵代烴的取代反應(yīng)可實現(xiàn)烷烴或烯烴向醇、醛、羧酸的轉(zhuǎn)化。 如乙烯轉(zhuǎn)化為乙酸的轉(zhuǎn)化途徑為：,,二、鹵代烴在有機合成中的橋梁作用,反應(yīng)①的化學方程式為 。,2.利用鹵代烴的消去反應(yīng)，可實現(xiàn)烴的衍生物中官能團的種類和數(shù)量發(fā)生變化。 如乙醇轉(zhuǎn)化為乙二醇的轉(zhuǎn)化途徑為：,反應(yīng)③的化學方程式為,。,

5、＋2NaBr,3.利用鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)還可以實現(xiàn)官能團位置的變化。,如,反應(yīng)②的化學方程式為,。,＋2NaBr＋2H2O,例3 (2017桂林十八中高二期中)由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇 時，需要經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A.消去、加成、取代 B.加成、消去、取代 C.取代、消去、加成 D.消去、加成、消去,答案,解析,√,解析 由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇，可用逆推法判斷：CH3CHOHCH2OH―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH==CH2―→CH3CHClCH3，則2-氯丙烷應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH==CH2，CH3CH==CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH

6、3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))可生成1,2-丙二醇，故選A。,例4 (2017石家莊高二期中)根據(jù)下面的反應(yīng)路線填空：,答案,解析,(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是______，名稱是________。,環(huán)己烷,B C E,反應(yīng)③應(yīng)是 在Br2的CCl4溶液中發(fā)生加成反應(yīng)生成D： ；,反應(yīng)④是 在NaOH、乙醇、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，脫去2個HBr分子得到 。,(2)填寫以下反應(yīng)的反應(yīng)類型： ①_________；②_________；③_________。 (3)反應(yīng)④的反應(yīng)試劑及反應(yīng)條件：__________

7、____________。 (4)反應(yīng)④的化學方程式為________________________________________ ________________；B水解的化學方程式為_________________________ _______。,答案,取代反應(yīng),消去反應(yīng),加成反應(yīng),NaOH的醇溶液、加熱,＋2NaBr＋2H2O,＋NaCl,達標檢測,1.(2017唐山一中月考)下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是 A.CH2ClCH2Cl B. C.氯乙烯 D.四氯化碳,答案,解析 根據(jù)鹵代烴的定義可知，鹵代烴中含有的元素為C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。,解析,√,1

8、,2,3,4,5,6,7,2.(2017河南信陽高中高二月考)溴乙烷與氫氧化鉀溶液共熱，既可生成乙烯又可生成乙醇，下列說法正確的是 A.生成乙烯的條件是氫氧化鉀的水溶液 B.生成乙醇條件是氫氧化鉀的水溶液 C.生成乙烯的條件是在170 ℃下進行 D.生成乙醇的條件是氫氧化鉀的醇溶液,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,7,解析 溴乙烷與氫氧化鉀的醇溶液共熱反應(yīng)生成乙烯，A項錯誤； 溴乙烷與氫氧化鉀的水溶液共熱反應(yīng)生成乙醇，B項正確，D項錯誤； 乙醇與濃硫酸在170 ℃下反應(yīng)生成乙烯，C項錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,3.(2017河北正定中學高二月考)下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機物

9、的說法正確的是,CH3Cl,甲,乙,丙,丁,1,2,3,4,5,6,7,答案,解析,CH3Cl,甲,乙,丙,丁,A.丁屬于芳香烴 B.四種物質(zhì)中加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 C.四種物質(zhì)中加入NaOH的醇溶液共熱，后加入稀硝酸至酸性，再滴入 AgNO3溶液，均有沉淀生成 D.乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴,√,1,2,3,4,5,6,7,解析 烴只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香烴，故A錯誤； 甲和丙中加入NaOH溶液共熱，水解生成氯化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共熱，水解生成溴化鈉，

10、故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成，故B正確；,1,2,3,4,5,6,7,甲只含有1個碳原子，加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，生成溴化鈉，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成；丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成；丁中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，故加入NaOH的醇溶液共熱，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故加入稀硝酸至酸性，

11、再滴入AgNO3溶液，無沉淀生成，故C錯誤； 乙中與溴原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子，故乙發(fā)生消去反應(yīng)，只能生成1種烯烴，故D錯誤。,1,2,3,4,5,6,7,4.由1-氯環(huán)己烷( )制備1,2-環(huán)己二醇( )時，需要經(jīng)過下 列哪幾步反應(yīng) A.加成→消去→取代 B.消去→加成→取代 C.取代→消去→加成 D.取代→加成→消去,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,7,5.4-溴環(huán)己烯主要用于有機合成，它可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化，下列敘述錯誤的是 A.反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團 B.反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團 C.反應(yīng)

12、③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團 D.反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團,答案,解析,√,1,2,3,4,5,6,7,解析 反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團； 反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團； 反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團； 反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團。,1,2,3,4,5,6,7,6.已知：不對稱烯烴發(fā)生加成反應(yīng)時，H原子常常加在含氫較多的碳原子上：R—CH==CH2＋HCl 。若以正丙醇為原,料經(jīng)三步合成異丙醇，試寫出各步反應(yīng)的化學方程式，并注明反應(yīng)條件、反應(yīng)類型。 (1)__

13、__________________________________________________； (2)___________________________________________________； (3)_____________________________________________________。,，加成反應(yīng),＋NaCl，取代反應(yīng),1,2,3,4,5,6,7,答案,7.按下圖所示步驟可由 經(jīng)過一系列變化合成 (部分試劑和反應(yīng)條件已略去)。,(1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡式：B__________、D__________________。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,6,7,(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是______(填序號)。 (3)根據(jù)反應(yīng) ＋Br2 ，寫出在同樣條件下CH2==CH—CH==CH2與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)的化學方程式_______________________________________________________。 (4)寫出C→ 的化學方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式，注明反應(yīng)條件) _________________________________________ 。,答案,②④,＋2NaBr＋2H2O,1,2,3,4,5,6,7,