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1、第五章進入合成有機高分子化合物的時代,我們在日常生活中遇到過的有機高分子化合物有哪些?,有機高分子,天然高分子:淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。,合成高分子:塑料、合成纖維、合成橡膠等,,,它們與普通小分子有何不同?,有機高分子化合物和低分子有機物的區(qū)別,混合物,純凈物,一萬以上,一千以下,平均值,明確值,若干重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成,單一分子結(jié)構(gòu),物理、化學(xué)性質(zhì)上有很大差別,你能說出一些乙烯與聚乙烯的性質(zhì)不同點嗎?,第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法,【思考】用以合成高分子化合物的反應(yīng)有哪些?,?,聚合反應(yīng),,加成聚合反應(yīng),縮合聚合反應(yīng),(加聚反應(yīng)),(縮聚反應(yīng)),聚合物,一、加聚反應(yīng),1.概念:,
2、小分子間通過加成反應(yīng)的形式形成高分子化合物的反應(yīng)叫加成聚合反應(yīng);簡稱加聚反應(yīng)。,單體,鏈節(jié),聚合度,,,,有機小分子,組成有機物的結(jié)構(gòu)單元,鏈節(jié)的重復(fù)次數(shù),2.相對分子質(zhì)量,一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材料組成的混合物。若題目給出n值一定時,一般這個n表示的是高分子的平均聚合度,這時高分子就有確定的分子組成和平均相對分子質(zhì)量,聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量n,1、有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000。回答下列問題:(1)指出有機玻璃的單體和鏈節(jié);(2)求有機玻璃的相對分子質(zhì)量;,(2)300000,CH3,,,課堂練習(xí),3.類型,自聚型(
3、單體),共聚型(多單體),CH2CH2CH2CHn,CH3,,,,R,,思考與交流,,4.加聚反應(yīng)的特點,單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。例如:烯、二烯、炔、醛等,發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中,沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生,只得到高分子化合物,5.加聚反應(yīng)單體的判斷,凡鏈節(jié)的主碳鏈為兩個碳原子,其單體必為一種。將鏈節(jié)的兩個半鍵閉合即為單體。,,,,,凡鏈節(jié)中主碳鏈為4個碳原子,無碳碳雙鍵結(jié)構(gòu),其單體必為兩種,從主鏈中間斷開后,再分別將兩個半鍵閉合即得單體。,,,,,,凡鏈節(jié)主鏈只有C原子并存在有C=C雙鍵結(jié)構(gòu)的高聚物,其規(guī)律是“見雙鍵、四個C;無雙鍵、兩個C”劃線斷開,然后將半鍵閉合,即雙鍵互換。,單體
4、:,思考2:工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)式如下)合成時用了三種單體,請寫出這三種單體的結(jié)構(gòu)式。,CH2=CHCH=CH2,,,,課堂練習(xí),復(fù)習(xí)請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說明斷鍵成鍵的特點1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)2、兩個甘氨酸分子形成二肽,,,該反應(yīng)與加聚反應(yīng)不同,在生成聚合物的同時,還伴有小分子副產(chǎn)物(如:H2O等)的生成。像這樣的反應(yīng)稱為縮聚反應(yīng)。,3、已二酸與乙二醇反應(yīng),聚酯,二、縮聚反應(yīng),1.定義:,由單體通過分子間相互縮合而生成高分子化合物和小分子(H2O)的反應(yīng)(酯化、成肽),nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH,,催化劑,單體,鏈節(jié),聚合度,,,,M聚合物=單
5、體的相對質(zhì)量n-(2n-1)18,,,+(2n-1)H2O,端基原子,,端基原子團,,2.類型:,一種單體(如:羥基酸或氨基酸),+(n-1)H2O,nH2NCH2COOH,兩種單體(如:二元羧酸和二元醇或不同種氨基酸),nH2NCH2COOH+nH2NCH(CH3)COOH,3.特點:,縮聚反應(yīng)的單體至少含有兩個官能團(-NH2、-OH、-COOH),縮聚反應(yīng)除了生成高分子外還生成小分子,書寫縮聚物結(jié)構(gòu)式時,要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)兩端的原子或原子團,由一種單體進行縮聚所得的小分子為(n-1)mol.由兩種單體縮聚生成的小分子為(2n-1)mol,,,你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢?
6、,,R,,縮聚物單體的推斷方法常用“切割法”,如下圖示:,凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的,其單體為一種,在鏈節(jié)的-O上加氫原子、羰基上加羥基,所得羥基酸為單體,4.縮聚反應(yīng)單體判斷:,凡鏈節(jié)為HOH結(jié)構(gòu)的,其單體必為一種,在鏈節(jié)的-NH上加氫原子、羰基上加羥基,所得氨基酸為單體。,如HOH的單體是,,從酯基中間斷開,在羰基上加羥基,在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。,如已知滌綸樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:,,,,和HOOC(CH2)mCOOH。,如HOH的單體是,凡鏈節(jié)為HOH結(jié)構(gòu)的單體必是兩種,可從上斷開,在-NH上加氫原子,在羰基上加羥基,得到二胺和二酸即為單體。,,,,練習(xí)1、下列化合物中a.,b.,c.,d.,e.,f.,(1)可發(fā)生加聚反應(yīng)的一個化合物是,加聚物的結(jié)構(gòu)式為。(2)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的一個化合物是_______,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為。(3)可發(fā)生縮聚反應(yīng)的兩個化合物是,縮聚物的結(jié)構(gòu)式為。,bd,a,cf,高分子化合物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),1.高分子化合物通常結(jié)構(gòu)并不復(fù)雜,往往由簡單的結(jié)構(gòu)單元重復(fù)連接而成;通常有如下兩種情況:,線性結(jié)構(gòu),CH2-CH2-CH2-CH2,體性結(jié)構(gòu),鏈節(jié)中含有可以進一步加聚或縮聚的官能團-C=C-、-NH2、-OH、-COOH等,綜合練習(xí),H2,縮聚,,