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1、第三節(jié) 鹵代烴,聚氯乙烯,聚四氟乙烯,一.鹵代烴,1.定義:,2.鹵代烴的判斷:只含有C、 H、 -X的有機物。,烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的一類烴的衍生物。,3.分類,（1）根據(jù)分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。,（2）根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為：,一鹵代烴,二鹵代烴,多鹵代烴,（3）根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和芳香鹵代烴。,飽和鹵代烴,不飽和鹵代烴,芳香鹵代烴,（4）物理性質(zhì)：,a.難溶于水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好 的有機溶劑。,b.熔沸點大于同碳個數(shù)的烴。,c.少數(shù)是氣體，大多為液體或固體。,球棍模型

2、,二.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)溴乙烷,1.分子結(jié)構(gòu)：,C2H5Br,CH3CH2Br 或 C2H5Br,,在核磁共振氫譜中怎樣表現(xiàn)？,比例模型,吸收峰的面積 之比為：3:2,2.溴乙烷的取代反應(yīng):,水解反應(yīng),反應(yīng)條件：,NaOH水溶液、加熱。,【結(jié)論】鹵代烴水解可以生成醇：,,C2H5-OH + HBr,【練一練】設(shè)計實驗證明C2H5Br分子中含有溴原子,有以下方案，你認為合理的是：,不合理,不合理,合理,有沉淀產(chǎn)生,,說明有鹵素原子,,中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影響X-檢驗。,鹵原子的檢驗,,,3.溴乙烷的消去反應(yīng),,鹵代烴的消去反應(yīng)：,定 義,像這樣，有機化合物(醇/鹵代

3、烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。,,,,,鹵代烴消去反應(yīng),,反應(yīng)條件 結(jié)構(gòu),鄰碳一定要有氫,強堿的醇溶液,下列鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎？,,【實驗討論】溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液的反應(yīng)實驗：,,吸收揮發(fā)出來的乙醇,溴的四氯化碳溶液,沒必要,思考與交流：,比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，體會反應(yīng)條件對化學(xué)反應(yīng)的影響。,CH3CH2Br,,CH3CH2Br,NaOH水溶液，加熱,NaOH醇溶液，加熱,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)（有水必取

4、代；有醇必消去）,化學(xué)性質(zhì)：,,,,只斷 發(fā)生 水解反應(yīng),同時斷 發(fā)生消去反應(yīng),【結(jié)論】由于溴原子吸引電子能力強，CBr 鍵容易斷裂。因此反應(yīng)活性增強。,即由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強。,【小結(jié)】,1.下列物質(zhì)中不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A、 B、 C、D、,,B,2、以溴乙烷為原料設(shè)計合成 乙二醇（HOCH2CH2OH）的方案， 并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式。,氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2,氯氟烴破壞臭氧層機理：光分解產(chǎn)生Cl原子 CF2Cl2+hCl+CF2Cl Cl引發(fā)破壞O3的鏈應(yīng)： Cl+ O3ClO+O2 ClO+OCl+O2 總反應(yīng)： O3 + O 2O2,