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1、第24講常見的烴,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,1.甲烷、乙烯、乙炔、苯的組成和結(jié)構(gòu),,,,,,,,,,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,2.烷烴及甲烷 (1)烷烴的通式和結(jié)構(gòu)特點: 通式:CnH2n+2。 結(jié)構(gòu)特點:碳原子之間全部以碳碳單鍵的形式相結(jié)合,其余價鍵全部與氫原子相結(jié)合。 甲烷的正四面體結(jié)構(gòu):,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,(2)烷烴的物理性質(zhì): 直鏈烷烴同系物中,分子中碳原子數(shù)在14之間的通常情況下為氣體,分子中碳原子數(shù)在516之間的為液體(新戊烷除外),分子中含17個碳原子以上的為固體。隨著分子中碳原子數(shù)目的增多,烷烴同系物的

2、熔、沸點逐漸升高,密度逐漸增大。烷烴都難溶于水。 (3)烷烴的化學(xué)性質(zhì)(以甲烷為例): .取代反應(yīng):有機物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,甲烷分子中的氫原子逐個被取代,所得產(chǎn)物往往為多種產(chǎn)物組成的混合物; 甲烷和氯氣的取代反應(yīng)在工業(yè)上的用途用于生產(chǎn)溶劑氯仿(三氯甲烷)和四氯化碳。 .氧化反應(yīng): CH4通入酸性KMnO4溶液,溶液的紫色不消失,任意一種烷烴都不能使酸性KMnO4溶液褪色,以上事實說明烷烴性質(zhì)穩(wěn)定,但是烷烴可以燃燒。 CH4+2O2 CO2+2H2O; 點燃前必須檢驗純度;燃燒放出大量的熱,是一種良好的燃料。,,,

3、,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,.裂化(分解)反應(yīng):,3.烯烴及乙烯 .分子中含有碳碳雙鍵的烴類叫烯烴。分子中含有24個碳原子的烯烴常溫下是氣態(tài),烯烴隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,其沸點和密度都增大。 .組成和結(jié)構(gòu): 烯烴的通式可以表示為CnH2n(n2),其結(jié)構(gòu)特點是含一個碳碳雙鍵,為鏈烴。,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,.化學(xué)性質(zhì)(以乙烯為例): (1)氧化反應(yīng): 燃燒:C2H4+3O2 2CO2+2H2O; 乙烯在空氣中點燃,現(xiàn)象為發(fā)出明亮的火焰,產(chǎn)生黑煙。 能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。若將乙烯氣體通入酸性KMnO4溶液,可看到溶液紫色褪去。利用這個反應(yīng)可區(qū)別乙烯和甲烷。,,,

4、,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,(2)加成反應(yīng):有機物分子中雙鍵(或叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。,除去甲烷中混有的乙烯,只能使用溴水,不能使用溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液。因為甲烷能溶解在CCl4中,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2雜質(zhì)氣體。,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,(3)聚合反應(yīng):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。,,,由于該反應(yīng)按照加成反應(yīng)的原理發(fā)生聚合,所以是反應(yīng)。,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,4.炔烴及乙炔 .炔烴:分子中含有碳碳叁鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。炔烴的通式為CnH2n-2(n2)。

5、 .物理性質(zhì):與烷烴和烯烴類似,隨著分子中碳原子數(shù)的增加其沸點和密度都增大。 純凈的乙炔是無色無味的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。俗名:電石氣。,,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,.炔烴的化學(xué)性質(zhì)(以乙炔為例): (1)氧化反應(yīng): 乙炔燃燒:,乙炔燃燒時火焰明亮并伴有濃烈的黑煙,因為乙炔的含碳量較高,碳沒有完全燃燒。 點燃乙炔時應(yīng)先驗純;乙炔和空氣的混合物遇火時可能發(fā)生爆炸。 氧炔焰溫度可達3 000 以上,可用氧炔焰來焊接或切割金屬。 乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化,將乙炔通入酸性KMnO4溶液中,溶液的紫色逐漸褪去。,,,,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,(2)加成反

6、應(yīng): 將乙炔通入Br2的CCl4溶液中: 現(xiàn)象:Br2的CCl4溶液的橙紅色逐漸褪去。,與H2、HCl等發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式:,利用氯乙烯制聚氯乙烯(加聚反應(yīng)):,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,5.苯 .苯的分子結(jié)構(gòu): 苯的分子式為C6H6,結(jié)構(gòu)簡式為 (凱庫勒式)或 。苯分子具有平面結(jié)構(gòu),6個碳原子和6個氫原子共平面,6個碳碳鍵的鍵角(120)、鍵長、鍵能均相等,不存在單、雙鍵交替組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu),實際上,苯環(huán)上的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的共價鍵。 .苯的物理性質(zhì): 苯是無色、具有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,沸點是80.1 ,熔點是5.5 ,苯有毒

7、。,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,.苯的化學(xué)性質(zhì): (1)氧化反應(yīng)(燃燒):2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 燃燒時產(chǎn)生明亮的火焰并帶有很濃的黑煙。 (2)取代反應(yīng): 苯與Br2反應(yīng):,制溴苯反應(yīng)中,真正起催化作用的是FeBr3:2Fe+3Br2 2FeBr3。 跟瓶口垂直的長玻璃管導(dǎo)氣兼冷凝回流的作用。 導(dǎo)管出口不能伸入水中,因HBr極易溶于水,要防止水倒吸。 導(dǎo)管口附近出現(xiàn)的白霧,是HBr遇水蒸氣所形成的,鑒別生成HBr的方法是:取錐形瓶內(nèi)少許溶液,滴加AgNO3溶液,觀察是否有淡黃色沉淀生成。,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,燒瓶中生成的溴苯因溶有溴

8、而顯褐色,其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中(溴苯與NaOH溶液在特定條件下才有可能反應(yīng)),振蕩,溴苯比水密度大,沉在下層,可以用分液漏斗分離出無色溴苯。Br2+2NaOH NaBr+NaBrO+H2O。 苯與硝酸反應(yīng):,(硝化反應(yīng)或取代反應(yīng)) 濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑。 加入藥品順序:向反應(yīng)容器中先加入濃硝酸,再慢慢加入濃硫酸,并及時攪拌,冷卻至室溫,最后加入苯,并混合均勻。 將反應(yīng)容器放入水浴中,便于控制溫度在5060 。 在苯的硝化反應(yīng)中長而直的玻璃導(dǎo)管所起的作用是:導(dǎo)氣兼冷凝回流作用。,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,反應(yīng)后的粗產(chǎn)品用5%的NaOH溶液洗

9、滌,除去產(chǎn)品中殘留的HNO3和H2SO4及NO2等。硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒,硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收,都能引起中毒。洗去不慎沾到皮膚上的硝基苯應(yīng)選用的試劑是酒精。 (3)加成反應(yīng)(與氫氣):,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,6.苯的同系物 (1)化學(xué)性質(zhì):由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,使苯的同系物的性質(zhì)與苯相似又有不同。 取代反應(yīng):苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng),如:,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,氧化反應(yīng):苯的同系物既能在空氣中燃燒,又能使酸性KMnO4溶液褪色,側(cè)鏈(與苯環(huán)直接相連的碳原子上有氫者)被氧化,而苯不

10、能(可用于鑒別苯和甲苯等)。,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,(2)苯的同系物的同分異構(gòu)體: 包括側(cè)鏈的位置異構(gòu)和側(cè)鏈上的碳鏈異構(gòu)。如芳香烴范圍內(nèi)C8H10的,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,(3)芳香烴、苯的同系物與芳香族化合物的區(qū)別: 分子里含有苯環(huán)的化合物叫芳香族化合物。苯環(huán)是芳香族化合物的母體,芳香烴是其中的一類,是指含有苯環(huán)的烴。最簡單的芳香烴就是苯。苯環(huán)之間通過共用苯環(huán)的若干條環(huán)邊而形成的多環(huán)芳香烴稱為稠環(huán)芳香烴,如萘( )。苯和苯的同系物是指符合通式CnH2n-6(n6)的芳香烴,稠環(huán)芳香烴不符合這一個通式。芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物三者之間的關(guān)系可表示 為

11、。,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,7.石油和煤的綜合利用,,,,,,,,,,,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,注意:煤的氣化并不是將煤高溫變成氣體,而是在高溫下與水蒸氣反應(yīng),生成CO和H2。,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,難點釋疑 己烯和苯分別與溴水混合并充分振蕩,二者表現(xiàn)的性質(zhì)是否相同?苯能與溴水發(fā)生反應(yīng)嗎? 提示:不相同。己烯使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應(yīng)。苯分子結(jié)構(gòu)非常穩(wěn)定,很難發(fā)生加成反應(yīng),即便是取代反應(yīng),也比較困難。苯與溴水混合后,只能發(fā)生萃取作用,不能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)。苯與液溴在FeBr3存在條件下劇烈反應(yīng)生成溴苯。,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,1.(20184浙江選考)下列屬

12、于物理變化的是() A.煤的氣化B.天然氣的燃燒 C.烴的裂解D.石油的分餾,答案,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,2.(20184浙江選考)下列說法正確的是() A.光照下,1 mol CH4最多能與4 mol Cl2發(fā)生取代反應(yīng),產(chǎn)物中物質(zhì)的量最多的是CCl4 B.苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng) C.甲烷與乙烯的混合物可通過溴的四氯化碳溶液分離 D.乙烯和苯分子中均含獨立的碳碳雙鍵,都能與H2發(fā)生加成反應(yīng),答案,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,3.(20174浙江選考)A是天然氣的主要成分,以A為原料在一定條件下可獲得有機物B、C、D、E、F,其相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖。已知烴B

13、在標準狀況下的密度為1.16 gL-1,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),F為有濃郁香味,不易溶于水的油狀液體。,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,請回答: (1)有機物D中含有的官能團名稱是。 (2)D+E F的反應(yīng)類型是。 (3)有機物A在高溫下轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是。 (4)下列說法正確的是。 A.有機物E與金屬鈉反應(yīng)比水與金屬鈉反應(yīng)要劇烈 B.有機物D、E、F可用飽和Na2CO3溶液鑒別 C.實驗室制備F時,濃硫酸主要起氧化作用 D.有機物C能被新制堿性氫氧化銅懸濁液、酸性KMnO4溶液氧化,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,1.(2018湖州二中月考)在1.013105 Pa下,測得的某些烷烴的沸點見下

14、表。據(jù)表分析,下列說法正確的是 (),基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,A.在標準狀況下新戊烷是氣體 B.在1.013105 Pa、20 時,C5H12都是液體 C.烷烴隨分子中碳原子數(shù)的增加,沸點降低 D.C5H12隨支鏈的增加,沸點降低,答案,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,2.(2018磐安中學(xué)月考)環(huán)癸五烯的結(jié)構(gòu)簡式可表示為 ,下列說法正確的是() A.根據(jù) 的結(jié)構(gòu)特點可知環(huán)癸五烯的分子式為C10H8 B.常溫常壓下,環(huán)癸五烯是一種易溶于水的無色氣體 C.環(huán)癸五烯既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色 D.乙烯和環(huán)癸五烯互為同系物,答案,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,3.(2

15、018浙江師大附中段考)下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是() A.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種 C.分子中含有5個碳原子的某飽和鏈烴,其一氯代物可能有3種,答案,解析,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,4.(2018嵊州第一中學(xué)檢測)柑橘中檸檬烯的結(jié)構(gòu)可表示為 ,下列關(guān)于這種物質(zhì)的說法正確的是 () A.與苯的結(jié)構(gòu)相似,性質(zhì)也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易發(fā)生取代反應(yīng),難發(fā)生加成反應(yīng) D.該物質(zhì)極易溶于水,答案,解析,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,5.(2018杭州外國語學(xué)校月考)某烴的結(jié)構(gòu)式用鍵線式表示為 ,該烴與Br2加成時

16、(物質(zhì)的量之比為11),所得的產(chǎn)物有() A.3種B.4種C.5種D.6種,答案,解析,基礎(chǔ)梳理,感悟選考,對點訓(xùn)練,6.(2018杭州十四中月考)乙苯催化脫氫制苯乙烯的反應(yīng)如下: 下列說法中不正確的是() A.乙苯的一氯代物共有3種不同結(jié)構(gòu) B.苯乙烯和氫氣生成乙苯的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C.苯乙烯分子中所有原子有可能位于同一平面上 D.等質(zhì)量的苯乙烯和聚苯乙烯燃燒時,耗氧量相同,答案,解析,一,二,一、忽視甲烷取代反應(yīng)中鍵的變化 【易錯題1】 使1 mol CH4與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng),最多消耗氯氣的物質(zhì)的量是() A.2 molB.3 mol C.4 molD.5 mol 錯因剖析:

17、本題極易忽視取代反應(yīng)的實質(zhì),認為CH4中4個H原子剛好被2個Cl2中的Cl原子代替,于是容易錯選A。 正確解答:當(dāng)CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時,消耗Cl2最多的情況可表示為CH4+4Cl2 CCl4+4HCl,則1 mol CH4最多消耗4 mol Cl2。 答案:C 糾錯筆記烷烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),Cl2分子中的兩個氯原子一個取代烷烴分子中的一個H原子,另一個Cl原子與被取代下來的H原子結(jié)合生成HCl。,一,二,二、忽視反應(yīng)產(chǎn)物的影響 【易錯題2】甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯而獲得純凈的甲烷,下列可選用的試劑是() A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴水 C.氧氣D.燒堿溶液 錯因剖析:本題極易忽視

18、反應(yīng)的產(chǎn)物,其原因是考慮到乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,但忽視了氧化產(chǎn)物為二氧化碳,CO2混在甲烷中成為新的雜質(zhì),于是容易錯選A。 正確解答:乙烯不與燒堿溶液反應(yīng),但能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng);甲烷只與氧氣反應(yīng)。由前面分析可知,酸性高錳酸鉀溶液、溴水都可以吸收乙烯,但由于酸性高錳酸鉀溶液將乙烯氧化,會生成CO2,導(dǎo)致甲烷中又混入新的雜質(zhì),故可選用的試劑只能是溴水。 答案:B,一,二,糾錯筆記除去物質(zhì)中混有的雜質(zhì),我們既要考慮除盡雜質(zhì),同時還要考慮到不能引入新的雜質(zhì)。,2,3,4,1,6,7,5,1.(2018東陽中學(xué)高二選考10月檢測)下列化學(xué)反應(yīng)的有機生成物為純凈物的是() A.CH4和

19、Cl2光照下發(fā)生取代反應(yīng) B.1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的溴發(fā)生反應(yīng) C.CH3CH(OH)CH2CH3在濃硫酸作用下加熱的反應(yīng) D.乙烯和氯化氫的加成反應(yīng),答案,2,3,4,1,6,7,5,2.(2018浙江五校高三第一次聯(lián)考)下列說法正確的是 () A.含有5個碳原子的烴分子中最多可存在4個碳碳單鍵 B.乙酸和軟脂酸互為同系物 C.將牛油和燒堿溶液混合加熱,充分反應(yīng)后加入熱的飽和食鹽水,下層析出高級脂肪酸鹽 D.向苯中加入溴的四氯化碳溶液,振蕩后靜置分層,上層呈橙紅色,答案,2,3,4,1,6,7,5,3.(2018浙江選考十校聯(lián)盟考試)下列說法正確的是 () A.用乙烷和氯氣等物質(zhì)的量混

20、合可以得到純凈的氯乙烷 B.石油裂解氣不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色 C.水煤氣可用來合成液態(tài)烴及甲醇等含氧有機物 D.苯與氯氣在光照的條件下通過取代反應(yīng)制得氯苯,答案,2,3,4,1,6,7,5,4.(2017杭州七縣高二期末考試)下列說法正確的是() 碳碳單鍵交替排列 B.等質(zhì)量的乙烯與乙醇充分燃燒時消耗氧氣的質(zhì)量相等 C.可用溴水鑒別汽油、四氯化碳和乙酸 D.苯和硝酸反應(yīng)生成硝基苯與甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷的反應(yīng)類型不同,答案,2,3,4,1,6,7,5,5.(2018廣東肇慶教學(xué)質(zhì)評統(tǒng)檢)下列說法中正確的是 () A.丙烯分子中的所有原子均在同一平面上 B.向溴水中分

21、別通入乙烯、加入苯,都能觀察到溴水褪色現(xiàn)象,但原因不同,答案,解析,2,3,4,1,6,7,5,6.(2018河南南陽第一中學(xué)月考)有機化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,下列歸類不正確的是() 由苯制環(huán)己烷乙烷在氧氣中燃燒甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色 由苯制取硝基苯乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 A.屬于取代反應(yīng)的是 B.屬于氧化反應(yīng)的是 C.屬于加成反應(yīng)的是 D.屬于加聚反應(yīng)的是,答案,解析,2,3,4,1,6,7,5,7.苯的同系物中,有的側(cè)鏈能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,生成芳香酸,反應(yīng)如下: (1)現(xiàn)有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14,甲不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為芳香酸

22、,它的結(jié)構(gòu)簡式是; 乙能被酸性高錳酸鉀溶液氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸,則乙可能的結(jié)構(gòu)有種。 (2)有機物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,試寫出丙所有可能的結(jié)構(gòu)簡式:。,2,3,4,1,6,7,5,2,3,4,1,6,7,5,解析 能被氧化為芳香酸的苯的同系物都有一個共同點:側(cè)鏈與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,產(chǎn)物中羧基數(shù)目等于苯的同系物分子中能被氧化的側(cè)鏈數(shù)目,若苯的同系物能被氧化為分子式為C8H6O4的芳香酸(二元酸),說明苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈,可能是兩個乙基,也可能是一個甲基和一個丙基,而丙基又有兩種結(jié)構(gòu): CH2CH2CH3和 ,兩個側(cè)鏈在苯環(huán)上的位置又有鄰位、 間位和對位3種可能,故符合題意苯的同系物有9種結(jié)構(gòu)。分子式為C10H14的苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物只有一種,其苯環(huán)上可能只有2個相同側(cè)鏈且位于對位,或含有4個相同的側(cè)鏈。,