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1、 第2課時(shí)　有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 [學(xué)習(xí)目標(biāo)]　1.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，能書寫和判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。2.知道有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的重要影響。 一、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．同分異構(gòu)體的概念 具有相同的____________和不同________的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體。 2．同分異構(gòu)體的分類 — 3．同分異構(gòu)體的書寫方法 二、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 1．官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)關(guān)系 一種官能團(tuán)決定一類有機(jī)化合物的化學(xué)特性。如雙鍵的_______

2、_反應(yīng)。 (2)原因 ①一些官能團(tuán)含有________________的鍵，易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如醇中的________。 ②一些官能團(tuán)含有____________碳原子，容易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。如烯烴、炔烴中的________________________，易與其他原子或原子團(tuán)相結(jié)合生成新的原子團(tuán)。 2．不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系 (1)由于甲基的影響，甲苯比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)。 (2)酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)開_____連接的________不同引起的；醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同，主要是因?yàn)開_______所連的________不同引起的。

3、 知識(shí)點(diǎn)1　同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象 1．互稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能(　　) A．具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 B．具有相同的結(jié)構(gòu) C．具有相同的通式 D．具有相同的分子式 知識(shí)點(diǎn)2　同分異構(gòu)體的書寫和判斷 2．有下列幾種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (1)屬于同分異構(gòu)體的是__________。 (2)官能團(tuán)位置不同的同分異構(gòu)體是__________。 (3)官能團(tuán)類型不同的同分異構(gòu)體是__________。 3．寫出C4H8所有的同分異構(gòu)體。 知識(shí)點(diǎn)3　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 4．下列關(guān)于乙烯和乙烷相比較的說法中，不正確的是(　　) A．乙烯是

4、不飽和烴，乙烷是飽和烴 B．乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，乙烷則不能 C．乙烯分子中碳碳雙鍵的鍵能是乙烷分子中碳碳單鍵的鍵能的兩倍，因此乙烯比乙烷穩(wěn)定 D．乙烯分子為“平面形”結(jié)構(gòu)，乙烷分子為立體結(jié)構(gòu) 5．甲苯的下列性質(zhì)是由于基團(tuán)間的相互影響而產(chǎn)生的是(　　) A．甲苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng) B．甲苯能萃取溴水中的溴 C．甲苯能在鐵粉作用下與液溴發(fā)生取代反應(yīng) D．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 練基礎(chǔ)落實(shí) 1．下列敘述正確的是(　　) A．分子式相同，元素百分含量也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì) B．通式相同的不同物質(zhì)一定屬于同系物 C．分子式相同的不同物質(zhì)一定是同

5、分異構(gòu)體 D．相對(duì)分子質(zhì)量相同的不同物質(zhì)不一定是同分異構(gòu)體 2．下列說法中正確的是(　　) A．含有羥基的化合物一定屬于醇類 B．代表醇類的官能團(tuán)是與鏈烴基相連的羥基 C．醇類和酚類具有相同的官能團(tuán)，因而具有相同的化學(xué)性質(zhì) D．分子內(nèi)有苯環(huán)和羥基的化合物一定是酚類 3．能夠證明甲烷構(gòu)型是正四面體的事實(shí)是(　　) A．甲烷的四個(gè)鍵鍵能相同 B．甲烷的四個(gè)鍵鍵長(zhǎng)相等 C．甲烷的所有C—H鍵鍵角相等 D．二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體 4．下列各對(duì)物質(zhì)中屬于同分異構(gòu)體的是(　　) 5．分子中有3個(gè)—CH3的C5H12，其可能的烷烴結(jié)構(gòu)有(　　) A．1種

6、 B．2種 C．3種 D．4種 練方法技巧 等效氫法確定同分異構(gòu)體的種類 6．進(jìn)行一氯取代反應(yīng)后，只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是(　　) A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 殘基法確定同分異構(gòu)體的種類 7．分子式為C4H9Cl的有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目是(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 換元法確定同分異構(gòu)體的種類 8．已知丙烷的二氯代物有4種同分

7、異構(gòu)體，則六氯丙烷的同分異構(gòu)體數(shù)目為(　　) A．2種 B．3種 C．4種 D．5種 9.同學(xué)們已經(jīng)學(xué)習(xí)了同位素、同系物、同素異形體、同分異構(gòu)體，你能區(qū)別這些概念嗎？下面列出了幾組物質(zhì)，請(qǐng)將物質(zhì)的合適組號(hào)填寫在下表中。 類別 同位素 同系物 同素異形體 同分異構(gòu)體 組號(hào) 練綜合拓展 10．如圖都是簡(jiǎn)化的碳架結(jié)構(gòu)： (1)其分子式分別是________、________。 (2)降冰片烷發(fā)生一氯取代時(shí)，取代位置有________種。 (3)籃烷發(fā)生一氯取代時(shí)，其一氯代物有_____

8、___種。 11．烷烴分子可看成是由—CH3、—CH2—、CH和C等結(jié)構(gòu)組成的。如果某烷烴分子中同時(shí)存在這4種結(jié)構(gòu)，所含碳原子數(shù)又最少，這種烷烴分子應(yīng)含______個(gè)碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為________________________或__________________或______________。 第2課時(shí)　有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象　有機(jī) 化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 知識(shí)清單 一、1.分子式　結(jié)構(gòu)　2.碳鏈異構(gòu)　官能團(tuán)異構(gòu)　官能團(tuán)位置異構(gòu)　官能團(tuán)類型異構(gòu)　碳鏈　官能團(tuán)位置　官能團(tuán)類型 二、1.(1)加成　(2)①極性較強(qiáng)　羥基　②不飽和　碳碳雙鍵、碳碳叁鍵　2.(2)羰基

9、　烴基　羰基　基團(tuán) 對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練 1．B 2．(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨ (2)①⑩、③⑥、④⑤　(3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧ 3．、、 、 解析　書寫C4H8的同分異構(gòu)體時(shí)應(yīng)按下列順序進(jìn)行書寫：首先寫可能的碳架結(jié)構(gòu)，再改變碳碳雙鍵的位置，最后再考慮可能存在的官能團(tuán)異構(gòu)。 4．C　[碳碳雙鍵的鍵能不是碳碳單鍵的兩倍，而是比其兩倍略小，因此只需要較少的能量，即可使碳碳雙鍵中的一個(gè)鍵斷裂，故乙烯不如乙烷穩(wěn)定。] 5．D　[A、B、C三項(xiàng)均是與苯相同的性質(zhì)，是由苯環(huán)本身的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定的，與甲基存在與否無關(guān)。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，是由

10、于苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基變得比甲烷活潑，能被酸性KMnO4溶液氧化為－COOH，同時(shí)將MnO還原為Mn2＋所致。] 課后作業(yè) 1．B　2.B 3．D　[CH4分子中有四個(gè)等同的C—H鍵，可能有兩種對(duì)稱的空間排布——正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)構(gòu)。甲烷無論是正四面體還是平面正方形，一氯代物均不存在同分異構(gòu)體。而平面正方形中，四個(gè)氯原子的位置雖然也相同，但是相互間存在相鄰和相間的關(guān)系，其二氯代物有兩種異構(gòu)體：和 (相鄰、相間)。若是正四面體，則只有一種，因?yàn)檎拿骟w的兩上頂點(diǎn)總是相鄰關(guān)系。由此，由“CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體”，可以判斷甲烷分子是空間正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。] 4

11、．D　[同分異構(gòu)體的研究對(duì)象是化合物，可排除A；它們的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，可知B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)中兩種物質(zhì)可認(rèn)為是CH4分子中的兩個(gè)氫原子被—CH3取代，甲烷的二取代物只有一種結(jié)構(gòu)，故C項(xiàng)中兩種結(jié)構(gòu)表示同一種物質(zhì)；D項(xiàng)中兩物質(zhì)分子式相同，但碳架結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。] 5．A 6．D　[一氯取代后，生成三種同分異構(gòu)體，則烷烴中有三種不同類型的氫原子。各分子中氫原子類型如下： 7．C　[C4H9Cl可視為由—C4H9和—Cl兩部分構(gòu)成，而—C4H9有4種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2—、故C4H9Cl也有4種同分異構(gòu)體。] 8．C　[二氯代丙烷的分子式為C3H6Cl2，它有4種結(jié)構(gòu)，故C3H2Cl6可看作C3Cl8的二氫代物，也應(yīng)有4種同分異構(gòu)體。] 9．⑤⑥?、佗邸、堍唷、冖? 10．(1)C7H12　C10H12　(2)3　(3)4 解析　根據(jù)鍵線式的規(guī)定，每個(gè)拐點(diǎn)及終點(diǎn)均有碳原子，再根據(jù)每個(gè)碳滿四價(jià)的原則查找C、H個(gè)數(shù)，可得到分子式。降冰片烷左右對(duì)稱，前后也對(duì)稱，因此觀察此烷的部分即可，共有3種類型的氫原子。同理，籃烷上有4種類型的氫原子，從而得到一氯取代物種數(shù)。 11．8　 解析　存在—CH2—時(shí)，兩邊鍵只能連碳原子，不能連氫原子；的四個(gè)共價(jià)鍵只能連碳原子，不能連氫原子；的三個(gè)共價(jià)鍵只能連碳原子，不能連氫原子，所以有： 三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。