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1、化學(xué)小知識之阿莫西林與阿司匹林,小組成員 吳麗麗 陳亞蘭 李文斌 何貴興 劉勝才 梅貴友 肖瑚 劉廷美,.阿莫西林的基本信息 阿莫西林的結(jié)構(gòu) 鑒別試驗 阿莫西林的用法與用量 阿莫西林的作用 阿司匹林的基本信息 阿司匹林的結(jié)構(gòu)與合成 阿司匹林的作用 阿司匹林的妙用,一.阿莫西林的基本信息 通用名: 阿莫西林 化學(xué)名: (2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(R)-(-)-2-氨基-2-(4-羥基苯基)乙酰氨基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)3.2.0庚烷-2-甲酸三水合物 學(xué)名 :羥氨芐青霉素 別名: 阿莫鋒、阿莫靈、阿莫仙、阿莫新、阿木西林、阿摩西林、安福喜、奧納欣、弗萊莫星、酚塔西林
2、、廣林、奈他美、強必林、強力阿莫仙、特力士、新達貝寧、益薩林、氧他西林、再林 英文名 Amoxicillin 分子式 C16H19N3O5S3H2O,結(jié)構(gòu)式:,二.阿莫西林的結(jié)構(gòu),,三.阿莫西林的理化性質(zhì) (1)性狀 本品為白色或類白色結(jié)晶性粉末;味微苦。本品在水中微溶,在乙醇中幾乎不溶。本品耐酸,在胃腸道吸收好,且不易受大部分食物影響。纖維會影響吸收,降低藥效。在服用 此藥期間不要吃高纖維食品,如燕麥,芹菜,胡蘿卜等。 (2)旋光性 本品中含有手性碳原子,因而具有旋光性。 取本品精密稱定,加水溶解并稀釋成每1ml中1mg的溶液,依法測定,比旋度為+290度至+310度。 (3)不穩(wěn)定性 阿
3、莫西林與酸、堿、青霉素霉、羥胺及某些金屬離子(銅、鉛、汞、銀)等作用時,易發(fā)生水解和分子重排,導(dǎo)致阿莫西林失效。,四.鑒別試驗,,,1.呈色反應(yīng) (1)與菲林試劑反應(yīng) 阿莫西林具有類似肽鍵(-CONH-)結(jié)構(gòu)。可產(chǎn)生雙縮脲反應(yīng),開環(huán)分解,使堿性酒石酸銅鹽還原顯紫色。 菲林試劑:它是由氫氧化鈉的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.1 g/mL的溶液和硫酸銅的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.05 g/mL的溶液,還有酒石酸鉀鈉配制而成的。它與可溶性的還原性糖(葡萄糖、果糖和麥芽糖)在加熱的條件下,能夠生成磚紅色的氧化亞銅沉淀。因此,斐林試劑常用于鑒定可溶性的還原性糖的存在與否。 (2)變色酸-硫酸顯色反應(yīng) 阿莫西林加變色酸-硫酸試劑混合
4、后,于150加熱23min,因分解出甲醛與變色酸縮合而呈深褐色 (3)與鹽酸羥胺溶液反應(yīng) 取阿莫西林適量,研細(xì),加pH=7.0磷酸鹽緩沖液溶解(必要時冰浴超聲助溶10分鐘)制成阿莫西林的溶液,靜置,濾過,取濾液作為供試品溶液 取供試品溶液1ml,加鹽酸羥胺溶液1ml,再加酸性硫酸鐵胺試液1滴,即顯深紅色。 (4) 與三氯化鐵反應(yīng) 取(3)中供試品溶液1ml,加三氯化鐵試液3滴,顯深橘紅色,,,,五、阿莫西林的用法與用量 口服:成人及體重超過40公斤的兒童每次1-2(0.250.5g) 片,每6-8小時1次,一日劑量不超過16g。體重小于40公斤的兒童按體重20-40mg/kg/日, 分2-3次
5、服用.三個月以下嬰30mg/kg/日,分次服用,每12小時1次.本品可在空腹或飯后服用,并可和牛奶等食物同服.奈瑟氏淋球菌尿道炎可單次口服本品3g。 肌內(nèi)注射:0.5-1g/次,一日3-4次。 靜脈滴注:0.5-1g/次,一日3-4次。 腎功能嚴(yán)重不足者應(yīng)當(dāng)延長用藥時間隔;腎小球濾過率10-15ml/min者,8-12小時給藥一次;小于10ml/min 者12-16小時給藥一次。,恩么啦,六.阿莫西林的作用 阿莫西林的功效: 阿莫西林就是口服的青霉素,功效為消炎。本品口服吸收良好。服用同量藥物,本品的血清藥濃度比氨芐西林者高約一倍。常用于敏感菌所致的呼吸道、尿路和膽道感染以及傷寒等。 阿莫西
6、林的作用: 阿莫西林的作用主要在各個系統(tǒng)的抗感染治療,具體如下: 1上呼吸道感染:中耳炎、鼻竇炎、咽炎、扁桃體炎等。 2下呼吸道感染:急性支氣管炎、肺炎等。 3各種皮膚軟組織感染。 4泌尿生殖道感染:急性細(xì)菌性腎炎、急性膀胱炎、急性尿道炎等。 5急性單純性淋病。 6阿莫西林亦可與甲硝唑、奧美拉唑三聯(lián)用藥根除胃、十二指腸幽門螺桿菌,降低消化道潰瘍復(fù)發(fā)率。,,阿莫西林的副作用: 1胃腸道反應(yīng):惡心、嘔吐、腹瀉及假膜性腸炎等。 2過敏反應(yīng):皮疹、藥物熱和哮喘,甚至昏迷,休克等。 3長期的副反應(yīng):貧血、血小板減少、嗜酸性粒細(xì)胞增多,血清氨基轉(zhuǎn)移酶可輕度增高等。 4由念珠菌或耐藥菌引起的二重
7、感染。 5中樞神經(jīng)系統(tǒng)癥狀:偶見興奮、焦慮、失眠、頭暈以及行為異常的情況 國家衛(wèi)生部門規(guī)定,使用阿莫西林前必須進行青霉素皮膚試驗,陽性反應(yīng)者禁用。此外,青霉素鈉、青霉素鉀等也屬青霉素類抗生素,使用前都必須做皮試。不方便做皮膚試驗的可以先服用一粒的三分之一, 一小時后如無不良反應(yīng)即可正常服用,如果感到不適盡快到醫(yī)院就醫(yī)。,阿司匹林的基本信息,通用名稱:阿司匹林 化學(xué)名稱: 乙酰水楊酸2-(乙酰氧基)苯甲酸 別名:醋柳酸、乙酰水楊酸、巴米爾、力爽等 英文名: aspirin,結(jié)構(gòu) 化學(xué)性質(zhì):阿司匹林的有效成分是鄰羥基苯甲酸,所以阿司匹林的化學(xué)性質(zhì)就是鄰羥基苯甲酸的性質(zhì),即:阿司匹林具有酚羥基的性質(zhì)
8、和羧酸的性質(zhì)。當(dāng)然阿司匹林還會形成分子內(nèi)氫鍵,導(dǎo)致其熔沸點降低,阿司匹林的結(jié)構(gòu)與合成,物理性質(zhì):,白色針狀或結(jié)晶性粉末,無臭、略有酸味。熔點135138,密度1.35g/cm3。在干燥空氣中穩(wěn)定,遇潮會緩緩水解為水楊酸和醋酸。微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿,在沸水中分解,在氫氧化鈉和碳酸鈉溶液中分解。用作消炎藥、止痛藥和解熱藥。可用少量硫酸為催化劑,使乙酸酐與水楊酸作用制得。,,合成:,阿司匹林粗產(chǎn)品的制備 原料:水楊酸, 乙酐 在干燥的錐形瓶中放入稱量好的水楊酸,乙酐,并滴入五滴濃硫酸,輕輕搖蕩錐形瓶使固體溶解,在8090水浴中加熱約15分鐘,從水浴中移出錐形瓶,當(dāng)內(nèi)容物溫?zé)釙r慢慢地入35m
9、l冰水,此時反應(yīng)放熱,甚至沸騰.反應(yīng)平穩(wěn)后,再加入40ml水,用冰水浴冷卻,并用玻璃棒不停攪拌,使結(jié)晶完全析出.抽濾,用少量冰水洗滌兩次.,15mL4molL1鹽酸濾液,冰水浴,析出晶體,乳白色懸濁液,水浴加熱,阿斯匹林的作用,阿司匹林具有良好的解熱鎮(zhèn)痛作用,用于治感冒、發(fā)熱、頭痛、牙痛、關(guān)節(jié)痛、風(fēng)濕病,還能抑制血小板聚集,用于預(yù)防和治療缺血性心臟病、心絞痛、心肺梗塞、腦血栓形成,應(yīng)用于血管形成術(shù)及旁路移植術(shù)也有效。,阿斯匹林的妙用,阿司匹林除了可以治療頭痛以外 ,還可以做些什么呢?不妨讓我們來了解下吧 1、去頭屑:把兩片阿斯匹林搗碎放入洗發(fā)水中,使用這種混合洗發(fā)水洗頭后,頭屑會逐漸減少。,2
10、.治療粉刺:將片劑的阿司匹林搗碎成粉末,之后用清水調(diào)勻,在粉刺上2分鐘左右后、粉刺將從臉上快速消失。,5、祛除血漬:將阿司匹林搗碎后用清水調(diào)成阿司匹林溶液,之后用該溶液洗衣,衣物上的血漬即可輕松祛除,4、除老繭:手腳等部位的老繭是不是讓你覺得難看,可以用6片阿司匹林搗碎,然后與半匙“清水+檸檬汁 ”混合,將混合物敷在老繭處,用溫?zé)岵及茫?5 分鐘后摩擦生繭部位即可輕松除繭。,6、消滅真菌:將阿司匹林粉末與爽身粉混合,之后將其敷在真菌滋生處,每天兩次可以有效消滅真菌。,7、活化土壤:在植物的土壤上噴灑少量阿司匹林溶液可消滅土壤與植物爭搶養(yǎng)分的真菌,但要注意不可過量。,8、治療蚊蟲叮咬:被蚊蟲叮咬后,用阿司匹林溶液擦在傷處,可以消腫。,9、祛疣:疣(俗稱瘊子)是很惱人的皮膚累贅,將阿司匹林搗碎后敷在疣上,然后用膠布貼住,經(jīng)過一段時間,疣會慢慢消失。,,,,,