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1、第一單元鹵代烴,專(zhuān)題4烴的衍生物,學(xué)習(xí)目標(biāo)定位 1.認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能根據(jù)不同的標(biāo)準(zhǔn)對(duì)鹵代烴進(jìn)行分類(lèi)。 2.通過(guò)對(duì)1-溴丙烷性質(zhì)的學(xué)習(xí)掌握鹵代烴的性質(zhì)，認(rèn)識(shí)消去反應(yīng)的原理。 3.知道鹵代烴在有機(jī)合成中的重要應(yīng)用。,,,新知導(dǎo)學(xué),達(dá)標(biāo)檢測(cè),內(nèi)容索引,新知導(dǎo)學(xué),1.鹵代烴的概念和分類(lèi) (1)概念 烴分子中的氫原子被 取代后形成的化合物。,,一、鹵代烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),,鹵素原子,(2)分類(lèi),氟代烴,氯代烴,溴代烴,碘代烴,2.鹵代烴對(duì)人類(lèi)生活的影響 (1)鹵代烴的用途： 。 (2)鹵代烴對(duì)環(huán)境的危害 鹵代烴比較穩(wěn)定，在環(huán)境中 被降解。 部分鹵代烴對(duì) 有破壞作用。,制冷劑、

2、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)物,不易,大氣臭氧層,3.物理性質(zhì) (1)除 、CH3CH2Cl、CH2==CHCl常溫下是氣體外，其他大部分為液體，且密度比水大。 (2) 溶于水， 溶于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。 (3)互為同系物的鹵代烴沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)增多而 。,CH3Cl,難,升高,易,4.化學(xué)性質(zhì) (1)實(shí)驗(yàn)探究,,收集到氣體,無(wú)氣體產(chǎn)生,消去,水解,(2)消去反應(yīng) 概念：在一定條件下從一個(gè)有機(jī)化合物分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)______生成 化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應(yīng)。 反應(yīng)條件：與 溶液共熱。 1-溴丙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。,小分子,不飽和,強(qiáng)堿的

3、醇,(3)水解反應(yīng) 反應(yīng)條件：與 溶液共熱。 1-溴丙烷發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為 反應(yīng)類(lèi)型： 反應(yīng)。,強(qiáng)堿的水,取代,鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較,例1(2017南京六合高二期中)下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是 A.CH3Br,答案,解析,,解析題中所給的化合物都是鹵代烴，都能發(fā)生水解反應(yīng)。能發(fā)生消去反應(yīng)的有 ，其中 的消去反應(yīng)的產(chǎn)物只有一種烯烴， 的消去反應(yīng)生成的 烯烴有2種(2-甲基-1-丁烯、2-甲基-2-丁烯)。,和,規(guī)律方法,鹵代烴消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)沒(méi)有鄰位碳原子的

4、鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。 (2)鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱(chēng)的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物。 (4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。,,二、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn),,1.實(shí)驗(yàn)原理 鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X)，更不可能與AgNO3 溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加 酸化，最后加 溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)。,稀硝酸,AgNO3,2.實(shí)驗(yàn)流程,鹵代烴的檢驗(yàn) (1)實(shí)驗(yàn)原理,HNO3NaOH===NaNO3

5、H2O AgNO3NaX===AgXNaNO3 根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子(氯、溴、碘)。 (2)實(shí)驗(yàn)主要問(wèn)題 在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進(jìn)行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。,例2(2018揚(yáng)州邗江中學(xué)期末)能夠鑒定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 A.在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B.在氯乙烷中加蒸餾水，然后加入AgNO3溶液 C.在氯乙烷中加入NaOH溶液，加熱、冷卻后再酸化，然后加入AgNO3溶液 D.在氯乙烷中加入硫酸加熱后，然后加入AgNO3溶液,答案,解析,,解析氯乙烷可以在氫氧化鈉水溶液中水解生成氯離子，也可以在氫氧化鈉醇

6、溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成氯離子，最后加入硝酸酸化，再加入硝酸銀，觀察是否有白色沉淀生成。,特別提醒,(1)鹵代烴不能電離出X，必須轉(zhuǎn)化成X，方可用AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)。 (2)將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X，可用鹵代烴的取代反應(yīng)，也可用消去反應(yīng)。,例3某一氯代烷1.85 g，與足量NaOH水溶液混合加熱后用硝酸酸化，再加入足量的AgNO3溶液，生成白色沉淀2.87 g。 (1)寫(xiě)出這種一氯代烷的各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _______________________________________________________________。,答案,解析,設(shè)其分子式為CnH2n1Cl，則12n2

7、n135.592.5，n4，該鹵代烷為C4H9Cl。,(2)若此一氯代烷與足量NaOH水溶液共熱后，不經(jīng)硝酸酸化就加AgNO3溶液，出現(xiàn)的現(xiàn)象為_(kāi)_________________，寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式________ _______________________________________________。,將會(huì)產(chǎn)生褐色沉淀,AgNO3,NaOH===AgOHNaNO3、2AgOH===Ag2OH2O,(3)能否用硝酸銀溶液直接與鹵代烷反應(yīng)來(lái)鑒別鹵代烷？為什么？ ______________________________________________________________

8、__ ________。,不能，因鹵代烷中的鹵素均是以鹵原子的形式與碳原子結(jié)合的，不能與Ag反應(yīng),答案,,三、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用,,鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)比較活潑，能發(fā)生許多反應(yīng)，例如取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等，從而轉(zhuǎn)化成其他類(lèi)型的化合物。因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用。 1.在烴分子中引入羥基 例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取_____________，再用 和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。,1,2-二氯乙烷,1,2-二氯乙烷,2.在特定碳原子上引入鹵原子 例如由1-溴丁烷制取1,2-二溴丁烷，先由1-溴丁烷發(fā)生 反應(yīng)得到

9、1-丁烯，再由1-丁烯與溴 得到1,2-二溴丁烷。 3.改變某些官能團(tuán)的位置 例如由1-丁烯制取2-丁烯，先由1-丁烯與 加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2-丁烯。,消去,加成,溴化氫,4.增長(zhǎng)碳鏈或構(gòu)成碳環(huán) 例如鹵代烴能與多種金屬作用，生成金屬有機(jī)化合物，其中格氏試劑是金屬有機(jī)化合物中最重要的一類(lèi)化合物，是有機(jī)合成中非常重要的試劑之一，它是鹵代烴在乙醚的存在下與金屬鎂作用，生成的有機(jī)鎂化合物，再與活潑的鹵代烴反應(yīng)，生成更長(zhǎng)碳鏈的烴。,例4根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給信息填空。,(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________，名稱(chēng)是________。,環(huán)己烷,答案,解析,

10、(3)反應(yīng)的化學(xué)方程式是 ______________________________________________________。,2NaBr2H2O,(2)的反應(yīng)類(lèi)型是__________，的反應(yīng)類(lèi)型是___________。,取代反應(yīng),加成反應(yīng),答案,例5以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷(反應(yīng)條件略去)，方案中最合理的是,答案,解析,,解析B中方案CH3CH2Br和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)可生成多種產(chǎn)物，不能保證只生成1,2-二溴乙烷，不易分離； D中方案溴乙烷在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷，不存在其他副產(chǎn)物。,規(guī)律方法,在有

11、機(jī)合成中引入鹵素原子的方法 (1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng) 如CH3CH==CH2Br2CH3CHBrCH2Br。 (2)取代反應(yīng),苯與Br2： Br2,HBr；,在有機(jī)合成中引入鹵素原子或引入鹵素原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)法控制，得到的產(chǎn)品純度低。,學(xué)習(xí)小結(jié),巧記鹵代烴取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件和產(chǎn)物：無(wú)醇(水溶液)則有醇(生成醇)，有醇(醇溶液)則無(wú)醇(產(chǎn)物中沒(méi)有醇)。,達(dá)標(biāo)檢測(cè),1,2,3,4,5,1.下列關(guān)于氟氯代烴的說(shuō)法中，不正確的是 A.氟氯代烴是一類(lèi)含氟和氯的鹵代烴 B.氟氯代烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有劇毒 C.氟氯代烴大多數(shù)無(wú)色

12、，無(wú)臭，無(wú)毒 D.在平流層，氟氯烴在紫外線(xiàn)照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循 環(huán)反應(yīng),答案,解析,,解析氟氯代烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，對(duì)人體無(wú)傷害，可作為制冷劑，它是無(wú)臭味的、無(wú)毒的，當(dāng)其進(jìn)入臭氧層后，可以破壞O3。,1,2,3,4,5,2.(雙選)(2017如東高級(jí)中學(xué)高二期中)下列說(shuō)法正確的是 A.煤的干餾是化學(xué)變化 B.石油裂解的目的主要是為了得到更多的汽油 C.將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后，取出上層水溶液加入AgNO3溶 液，觀察現(xiàn)象判斷有機(jī)物中是否含有溴元素 D.能用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯,答案,,解析,,1,2,3,4,5,解析煤的干餾過(guò)程中有新物質(zhì)生成，屬于化

13、學(xué)變化，A項(xiàng)正確； 石油裂解的目的是為了獲得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯、乙炔等，B項(xiàng)錯(cuò)誤； 將CH3CH2Br與NaOH溶液共熱，冷卻后，取出上層水溶液，首先需要加入硝酸中和氫氧化鈉，再加入AgNO3溶液，C項(xiàng)錯(cuò)誤； 水與乙醇互溶，不分層，甲苯不溶于水，分層，油層在上層，溴苯不溶于水，分層，油層在下層，現(xiàn)象各不相同，可以鑒別，D項(xiàng)正確。,1,2,3,4,5,3.下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物只有一種的是,答案,解析,,解析能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是有-碳原子(與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子)，而且-碳原子上連有氫原子。 C中無(wú)-碳原子，A中的-碳原子上

14、沒(méi)有氫原子，所以A、C都不能發(fā)生消去反應(yīng)； D中發(fā)生消去反應(yīng)后可得到兩種烯烴：CH2==CHCH2CH3或CH3CH==CHCH3； B中發(fā)生消去反應(yīng)后只得到 。,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,4.右圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)， 其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 A. B. C. D.,答案,解析,,解析 與NaOH乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)后，所得產(chǎn)物中只含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán)； 與HBr發(fā)生加成反應(yīng)所得產(chǎn)物中只含一種官能團(tuán)：Br。,解析88 g CO2為2 mol,45 g H2O為2.5 mol，標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A 11.2 L，即為0

15、.5 mol，所以1分子烴A中含碳原子數(shù)為4，氫原子數(shù)為10，則化學(xué)式為C4H10。,1,2,3,4,5,5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給信息，回答下列問(wèn)題：,(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氣態(tài)烴A 11.2 L在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和 45 g H2O，則A的分子式是_______。,C4H10,答案,解析,解析C4H10存在正丁烷和異丁烷兩種，但從框圖上看，A與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)有兩種產(chǎn)物，且在NaOH醇溶液作用下的產(chǎn)物只有一種，則A只能是異丁烷，取代后的產(chǎn)物為2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。,(2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)分別為_(kāi)______

16、__________ __________________________。,和2-甲基-2-氯丙烷(可互換),2-甲基-1-氯丙烷,答案,解析,1,2,3,4,5,(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)____________，D中碳原子是否都處于同一平面？___。,是,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,(4)E的一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________________________。,(答案合理即可),(5)的反應(yīng)類(lèi)型依次是_______________________________________。,消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)),答案,1,2,3,4,5,(6)寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________________、 ____________________________________________________。,+2NaBr,答案,1,2,3,4,5,