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1、第一節(jié) 甲烷乙烯苯煤、石油、天然氣的綜合利用,考點一常見烴的結構與性質 【基礎回顧】 1.甲烷、乙烯、苯的結構與物理性質:,正四面體,平面形,平面正六邊形,獨特的鍵,2.甲烷、乙烯、苯的化學性質: (1)甲烷(在橫線上填寫化學方程式或物質或現(xiàn)象)。,溴水,酸性KMnO4溶液,CH4+2O2 CO2+2H2O,CH4+Cl2 CH3Cl+HCl,CH2Cl2,CHCl3,CCl4,(2)乙烯(在橫線上填寫化學方程式或物質或現(xiàn)象)。,酸性KMnO4溶液,CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br,溴水褪色,CH2CH2+HCl CH3CH2Cl,CH2CH2+H2O CH3CH2OH,,

2、(3)苯(在橫線上填寫化學方程式)。,,,,,【方法點撥】取代反應和加成反應的判斷 (1)取代反應的特點是“上一下一、有進有出”,類似無機反應的復分解反應,書寫取代反應方程式時要防止漏寫次要產(chǎn)物。常見的取代反應有烷烴、苯及其同系物的鹵代反應。苯及其同系物的硝化反應。羧酸與醇的酯化反應。酯、油脂、糖類、蛋白質的水解反應。,(2)加成反應的特點是“斷一,加二,都進來”“斷一”是指雙鍵(或其他不飽和鍵)中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指兩個其他原子或原子團分別加在兩個不飽和碳原子上。常見的加成反應有不飽和烴與X2(aq)、H2、HX、H2O等反應。苯及苯的同系物與H2的反應。,【題組過關】 1.(R

3、J必修2P72改編題)既可以用來鑒別甲烷和 乙烯,又可以用來除去甲烷中的少量乙烯的操作方 法是() A.混合氣體通過盛酸性KMnO4溶液的洗氣瓶 B.混合氣體通過盛溴水的洗氣瓶 C.混合氣體通過盛蒸餾水的洗氣瓶 D.混合氣體跟適量氯化氫混合,【解析】選B。甲烷中的乙烯可與酸性KMnO4溶液反應生成CO2,引入雜質,要除去甲烷中的乙烯應通過盛有溴水的洗氣瓶。,2.(2016全國卷)下列各組中的物質均能發(fā)生加成反應的是導學號79100156() A.乙烯和乙醇B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷D.丙烯和丙烷,【解析】選B。乙烯、丙烯中含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加成反應;乙醇、溴乙烷和丙烷分子中均是飽和鍵,

4、只能發(fā)生取代反應,不能發(fā)生加成反應;乙酸中含有羧基,但不能發(fā)生加成反應;只有B項,苯和氯乙烯中均含有不飽和鍵,能發(fā)生加成反應,答案選B。,【加固訓練】 1.某有機物結構簡式如圖,關于該有機物,下列敘述不正確的是(),A.能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,原理不同 B.1 mol該有機物能與H2發(fā)生反應,消耗H2 4 mol C.一定條件下,能發(fā)生加聚反應 D.1 mol該有機物能與溴水發(fā)生反應,消耗Br2 4 mol,【解析】選D。該有機物含有碳碳雙鍵,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的是氧化反應,能使溴水褪色,發(fā)生的是加成反應,反應原理不同,A項正確;該有機物含有一個碳碳雙鍵和一個苯環(huán),1 m

5、ol該有機物能與H2發(fā)生反應,消耗H2 4 mol,B項正確;該有機物分子含有一個碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應,C項正確;1 mol該有機物能與溴水發(fā)生加成反應,消耗Br2 1 mol,D項錯誤。,2.如圖是四種常見有機物的比例模型示意圖。下列說法正確的是(),A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙可與溴水發(fā)生取代反應而使溴水褪色 C.丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵 D.丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應,【解析】選C。甲為甲烷,不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙為乙烯,它使溴水褪色的原因是和Br2發(fā)生了加成反應;丁為乙醇,在濃硫酸的作用下能和乙酸發(fā)生酯化反應;丙為苯,苯分子

6、中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。,考點二碳的成鍵特點、同系物和同分異構體 【基礎回顧】 1.有機化合物中碳原子成鍵特點:,單鍵、雙鍵,,4,2.同系物: (1)概念:_____相似,在分子組成上相差____________ 原子團的物質互稱為同系物。,結構,1個或多個CH2,(2)性質:同系物的化學性質相似,物理性質呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律(按碳原子數(shù)由小到大的順序):,逐漸升高,逐漸增大,如熔、沸點:CH2CH2__CH3CHCH2。,<,(3)烴的三種同系物。,3.同分異構體: (1)同分異構現(xiàn)象:化合物具有相同的_______,但具 有_____結構的現(xiàn)象稱為同分異構現(xiàn)象。

7、(2)同分異構體:具有同分異構現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構體。,分子式,不同,(3)常見烷烴的同分異構體。 _________________無同分異構現(xiàn)象。 丁烷的同分異構體有2種(寫出結構簡式): 正丁烷(___________)和異丁烷(_____________)。,甲烷、乙烷、丙烷,CH3CH2CH2CH3,戊烷的同分異構體有3種: 正戊烷(______________)、 異戊烷(____________________)、 新戊烷(_______________)。,CH3CH2CH2CH2CH3,(4)同分異構體的類型。,CH3CH(CH3)CH3,CH3CHCHCH3,CH3O

8、CH3,【典題探究】 角度一 有機物的結構 【典題1】檸檬烯是一種食用香料,其結構簡式如圖所示。 下列有關檸檬烯的分析正確的是() 導學號79100157,A.它的一氯代物有6種 B.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上 C.它和丁基苯( )互為同分異構體 D.一定條件下,它分別可以發(fā)生加成、取代、氧化、還原等反應,【探微題眼】 (1)由結構簡式可以得出其分子式為C10H16,且分子中含有兩個碳碳雙鍵。 (2)烴分子中的氫原子種類決定了一元取代物的種類數(shù)。 (3)與碳碳雙鍵直接相連的6個原子共平面。 (4)有機化學中的還原反應為有機物加氫或去氧的反應,氧化反應為有機物加氧或去氫的反應。,

9、【解析】選D。檸檬烯含有8種類型的氫原子,故其一 氯代物總共有8種,A錯誤;與碳碳雙鍵直接相連的原子 在同一平面內,因此檸檬烯( )中標 有“ ”的碳原子沒有與雙鍵直接相連,且檸檬烯 中含有兩個碳碳雙鍵,通過標有“”的單鍵的,旋轉可以使兩個雙鍵不在同一平面內,B錯誤;檸檬烯 的分子式為C10H16,而 的分子式為C10H14, 二者不互為同分異構體,C錯誤。,【歸納提升】有機物分子中原子能否共面的判斷方法 1.審清題干要求: 審題時要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等關鍵詞和限定條件。,2.找準共面基準點: (1)共面型: 分子中所有 原子在同一平

10、面上。,(2)正四面體型: 分子中所有原子不可能在同一平面上。,3.運用兩種方法解決共面問題: (1)展開立體構型法:其他有機物可看作由以上三種典型分子中的氫原子被其他原子或原子團代替后的產(chǎn)物,但這三種分子的空間結構基本不變。如CH2CHCl,可看作氯原子代替了乙烯分子中氫原子的位置,故六個原子都在同一平面上。,(2)單鍵旋轉法:碳碳單鍵兩端碳原子所連原子或原子 團可以以“CC”為軸旋轉。例如,因鍵可以旋轉,故 的平面可能和 的平面重合,也可能不重合。因而 分子中的所有原子可能共面,也可能不完全共面。,【素養(yǎng)升華】模型認知原子共面、共線的判斷模板,角度二 同分異構體數(shù)目的判斷 【典題2

11、】(2018岳陽模擬)有一種苯的同系物,分子 式為C9H12,苯環(huán)上只含有一個取代基,則其與氫氣完全 加成后的產(chǎn)物的一溴代物有(不考慮立體異構)() 導學號79100158 A.11種B.12種C.13種D.14種,【解析】選C。符合題目要求的苯的同系物有 和 ,其與氫氣完全 加成后的產(chǎn)物為 和 ,,的分子中共有7類氫原子,故其一溴代 物有7種, 的分子中共有6類氫原子, 故其一溴代物有6種,共13種。,【母題變式】 (1)題目中的有機物(C9H12)屬于苯的同系物的結構有____種。,提示:8種。分子式為C9H12,則除去苯環(huán)外還有3個碳原 子,故3個碳原子可

12、以形成1個取代基時有CH2CH2CH3 和CH(CH3)2兩種;形成2個取代基時即為CH3和 CH2CH3,在苯環(huán)上共有3種位置;形成3個取代基即為 3個CH3,在苯環(huán)上共有3種位置。所以C9H12屬于苯的 同系物的結構共有2+3+3=8種。,(2)題目中的苯的同系物在沒有與氫氣加成前,其一溴代物有________種。,提示:11種。 的分子中含有6類氫原子 (苯環(huán)上有3種,側鏈有3種),故其一溴代物有6種; 的分子中含有5類氫原子(苯環(huán)上有 3種,側鏈有2種),故其一溴代物有5種。,(3)此苯的同系物中苯環(huán)上有兩個取代基時,其苯環(huán)上的一溴代物共有________種。,提示:10種

13、。苯的同系物中苯環(huán)上有兩個取代基共有 3種結構,分別為,屬于非對稱結構,故苯環(huán)上有4種氫原子,即苯環(huán)上的 一溴代物有4種; 沿中間的虛線對稱,故苯環(huán) 上有2種氫原子,即苯環(huán)上的一溴代物有2種;所以其 苯環(huán)上的一溴代物共有4+4+2=10種。,(4)此苯的同系物中苯環(huán)上有三個取代基時,其苯環(huán)上的一溴代物共有________種。,提示:6種。苯的同系物中苯環(huán)上有三個取代基共有3種結構,分別為,其中 沿分子中的虛線對稱,故苯環(huán)上有2種 氫原子,即苯環(huán)上的一溴代物有2種; 苯環(huán)上 有3種氫原子,即苯環(huán)上的一溴代物有3種;,沿分子中三條虛線分別對稱,故苯環(huán)上只有1種氫原子,即苯環(huán)上的一溴代物只有

14、1種;所以此苯的同系物的苯環(huán)上的一溴代物共有2+3+1=6種。,【歸納提升】 單官能團(一元取代)有機物同分異構體的判斷方法 (1)記憶法:記住常見異構體的數(shù)目。 凡只含有一個碳原子的分子均無同分異構體。 甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物只有一種。 丁烷、丙基(C3H7)有2種,如丙烷的一氯代物有2種。,戊烷有3種。 丁基(C4H9)有4種,如丁烷的一氯代物有4種。 戊基(C5H11)有8種。,(2)等效氫法處于等效氫位置的取代產(chǎn)物相同。 同一碳原子上的氫原子是等效的。如 中CH3上的3個氫原子是“等效”氫原子。,同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。 如 中所有氫原子等效。,處于鏡面

15、對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平 面鏡成像時,物與像的關系)。如 分子中 有兩種“等效”氫原子,即甲基上的氫原子和苯環(huán)上 的氫原子。,【素養(yǎng)升華】模型認知一元取代物的判斷模式,【典題3】(2016全國卷)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構)導學號79100159() A.7種B.8種C.9種D.10種,【解析】選C。根據(jù)題目要求,C4H8Cl2實際為丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷為思維模型,丁烷的結構有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH;然后在此基礎上考慮其中的兩個氫原子被氯原子取代,這樣正丁烷的二氯代物有,6種:CHCl2CH2CH2CH3、CH2ClCHClC

16、H2CH3、 CH2ClCH2CHClCH3、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、 CH3CHClCHClCH3,異丁烷的二氯代物有3種: CHCl2CH(CH3)2、CH3CH(CH2Cl)2、CH2ClCCl(CH3)2,因此 分子式為C4H8Cl2的有機物共有9種,故C項正確。,【母題變式】 (1)題干中的有機物C4H8Cl2的結構中只含有一個甲基的同分異構體有(不考慮立體異構)________種。,提示:4種。C4H8Cl2的同分異構體可以采取“定一移二”法分析判斷:,圖1中另一氯原子在1、2、3三個碳原子上,分子中都只有1個甲基;圖2中另一氯原子只有在1號碳

17、上才能滿足分子中只含1個甲基。所以分子中含1個甲基的C4H8Cl2的同分異構體共有4種。,(2)題干中的有機物C4H8Cl2的結構中含有兩個甲基的同分異構體共有(不考慮立體異構)________種。,提示:4種。采用“定一移二”法分析可以判斷C4H8Cl2分子中含兩個甲基的同分異構體有如下4種:,【歸納提升】二元取代物同分異構體的判斷方法“定一移二”法 對于二元取代物同分異構體的判斷,可先固定一個取代基的位置,再移動另一個取代基的位置,以確定其同分異構體的數(shù)目。如分析丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代,物種數(shù)時,需先確定一氯代物的種數(shù)有兩種: CH3CH2CH2Cl、 。則對于CH3CH

18、2CH2Cl, 在其碳鏈上連接另一個氯原子,故有CCCCl 三種情況;對于 在其碳鏈上連接另一 個氯原子時只有 一種情況。注意在分析 第二種情況時要排除重復的結構。,【題組過關】 1.(RJ必修2P65改編題)丁烷廣泛應用于家用液化石油氣,也用于打火機中作燃料。下列關于丁烷敘述不正確的是() A.C4H10與CH4互為同系物 B.在常溫下,丁烷是氣體 C.丁烷有正丁烷與異丁烷兩種同分異構體 D.C4H10進行一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物,【解析】選D。C4H10的一氯代物有四種,因而有四種沸點不同的產(chǎn)物。,2.(2018蕪湖模擬)由乙烯推測丙烯的結構或性質,正確的是() A.分子

19、中三個碳原子在同一直線上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物 D.由丙烯之間的相互加成可得聚丙烯,【解析】選D。已知乙烯是平面分子,四個氫原子和兩 個碳原子都在同一平面上,丙烯可看作是CH3取代乙 烯分子上的一個氫原子的產(chǎn)物,因而三個碳原子不在 同一直線上。甲基中所有原子不在同一平面上,故所 有原子一定不在同一平面上,丙烯與HCl加成產(chǎn)物應有 兩種即CH3CH2CH2Cl和 。,3.(2018濟寧模擬)分子式為C5H11Cl的有機物的同分異構體共有(不考慮立體異構)() 導學號79100160 A.6種B.7種C.8種D.9種,【解析】選C。C5H12有3種同

20、分異構體,即 CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、 (異戊烷)、 (新戊烷)。其中正戊烷分子中有3種氫原 子,其一氯代物有3種;異戊烷分子中有4種氫原子,其 一氯代物有4種;新戊烷分子中只有1種氫原子,其一 氯代物有1種,故C5H11Cl的同分異構體共有8種。,【加固訓練】 1.下列化合物分子中的所有原子都處于同一平面的 是() A.甲苯( ) B.對二甲苯( ) C.氯乙烯 D.丙烯(CH3CHCH2),【解析】選C。苯中12個原子處于同一平面,甲苯可以 看作甲基(CH3)取代了苯環(huán)上一個H,故甲苯中所有 原子不能處于同一平面,A項錯誤;對二甲苯 ( )可以看

21、作2個甲基取代了苯環(huán)上對位碳原子上的2個H,因此至多有14個原子在同一平面,B項錯誤;乙烯中6個原子處于同一平面,,氯乙烯可以看作氯原子取代了乙烯中一個H,故氯乙烯中所有原子處于同一平面,C項正確;丙烯可以看作甲基取代了乙烯中一個H,至多有7個原子處于同一平面,D項錯誤。,2.(RJ必修2P85改編題)氟利昂會破壞大氣臭氧 層,關于氟利昂-12(化學式為CF2Cl2)的敘述正確的 是() A.只有一種結構B.有兩種同分異構體 C.是平面型分子D.是正四面體型的分子,【解析】選A。CH4分子中的4個氫原子分別被2個氟原子和2個氯原子取代后得CF2Cl2,CF2Cl2分子呈四面體結構,但不是正四面

22、體結構,該分子不存在同分異構體。,3.下列有關有機物同分異構體數(shù)目的敘述中,正確的是(),【解析】選C。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種同 分異構體,A項錯誤;C8H10中屬于芳香烴的有機物,有乙 苯(1種)和二甲苯(3種),共4種,B項錯誤;C4H10分子的 碳骨架有兩種:CCCC、 ,前者有2種一氯 代物,后者有2種一氯代物,故C4H10有4種一氯代物,C項 正確;C4H8的鏈狀有機物有CH2CHCH2CH3、CH3CH CHCH3、(CH3)2CCH2,共有3種同分異構體,D項錯誤。,4.如圖是立方烷的球棍模型,下列有關說法不正確的是(),A.其一氯代物只有一種 B.其二氯代物有三種同

23、分異構體 C.常溫下為氣體 D.它與苯乙烯(C6H5CHCH2)互為同分異構體,【解析】選C。立方烷的一氯代物只有一種;二氯代物有邊、面對角線、體對角線三種情況;立方烷中的碳原子數(shù)較多,常溫下不是氣體;苯乙烯的分子式與立方烷的分子式相同,但結構不同,所以它們互為同分異構體。,5.(2018重慶模擬)下列烴在光照條件下與氯氣反應,生成三種一氯代物的是(),【解析】選C。A項中 的一氯代物有兩 種,C項中 的一氯代物有3種,B、D項 中烴的一氯代物只有一種。,考點三化石燃料的綜合利用 【基礎回顧】 1.煤的綜合利用: (1)煤的組成。,有機物,無機物,C,(2)煤的加工。 煤的干餾:,

24、CH4,C2H4,煤的氣化:制水煤氣的化學方程式為 ___________________________。,C(s)+H2O(g) CO(g)+H2(g),煤的液化:,CO+2H2 CH3OH,2.石油的綜合利用: (1)石油的成分:多種_______________組成的混合 物,所含元素以__、__為主。,碳氫化合物(烴),C,H,(2)石油的加工。,沸點,輕質油,氣態(tài),乙烯,丙烯,環(huán)狀烴,苯,3.天然氣的綜合利用: (1)主要成分:_____。 (2)用途。 清潔能源。 化工原料,先轉化為CO和H2,再用于合成氨、甲醇等, 化學方程式為______________________

25、__。,甲烷,CH4+H2O(g) CO+3H2,【歸納提升】化學中的“三餾”,【題組過關】 1.(RJ必修2P102改編題)下列說法中,錯誤的 是(),A.石油中含有C5C11的烷烴,可以通過石油的分餾得到汽油 B.含C18以上的重油經(jīng)催化裂化可以得到汽油 C.天然氣的主要成分是甲烷,開采天然氣應做到安全規(guī)范 D.煤中含有苯和甲苯,可用分餾的方法把它們分離出來,【解析】選D。石油是由各種碳原子數(shù)不同的烴組成的混合物,通過常壓分餾可以得到汽油,故A項正確;裂化的主要目的就是提高輕質燃料的產(chǎn)量,故B項正確;天然氣的主要成分是甲烷,屬于可燃性氣體,因此在開采過程中必須注意安全,故C項正確;煤中不

26、含有苯和甲苯,只有通過煤的干餾才能得到苯和甲苯,故D項錯誤。,2.下列有關石油、煤工業(yè)的敘述不正確的是() A.石油的催化裂化屬于石油化工 B.石蠟是從石油減壓分餾產(chǎn)品中提煉而得 C.煤中含有的苯、甲苯等芳香烴可由干餾產(chǎn)物煤焦油 再分餾而得到 D.煤是由有機物和無機物組成的混合物,【解析】選C。石油的分餾分為常壓分餾和減壓分餾,對石油進行減壓分餾得到石蠟、潤滑油、瀝青等產(chǎn)品。煤中不含有苯和甲苯等物質。,3.下列關于煤、石油、天然氣等資源的說法正確的 是() A.石油裂解得到的汽油是純凈物 B.石油產(chǎn)品都可發(fā)生聚合反應 C.天然氣是一種清潔的化石燃料 D.水煤氣是通過煤的液化得到的氣體燃料,【解析】選C。石油裂解的產(chǎn)物主要是液態(tài)烷烴和烯烴的混合物,故A項錯誤;烷烴不能發(fā)生聚合反應,B項錯誤;水煤氣是煤氣化的產(chǎn)物,D項錯誤。,【加固訓練】 關于有機物的說法,下列錯誤的是() A.石油裂解能得到乙烯,乙烯是生產(chǎn)聚乙烯的原料 B.甲烷、苯都屬于烴,都不存在同分異構體 C.點燃甲烷前一定要檢驗其純度 D.煤干餾為化學變化,石油分餾是物理變化,【解析】選B。苯有多種同分異構體。,