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1、專(zhuān)題十四認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,第五編有機(jī)化學(xué),內(nèi)容索引,考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同系物、同分異構(gòu)體,考點(diǎn)二有機(jī)物的命名,,,考點(diǎn)三有機(jī)物的檢驗(yàn)、分離和提純,,考點(diǎn)四有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,,有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、同系物、同分異構(gòu)體,,考點(diǎn)一,,一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu) 教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征，識(shí)記典型有機(jī)物的球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線(xiàn)、共面原子數(shù)目。,(1)明確三類(lèi)結(jié)構(gòu)模板,(2)對(duì)照模板定共線(xiàn)、共面原子數(shù)目 需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線(xiàn)的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面、一條直線(xiàn)與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線(xiàn)上的所有點(diǎn)都在該相應(yīng)的平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(

2、如最多、至少)。,二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)和組成的幾種表示方法,特別提醒結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線(xiàn)式的書(shū)寫(xiě)注意事項(xiàng) (1)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě) 表示原子間形成單鍵的“”可以省略。如乙烷結(jié)構(gòu)式中CH、CC中的“”均可省略，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH3CH3或CH3CH3。 C==C、CC中的“==”“”不能省略。如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為 CH2==CH2，而不能寫(xiě)成CH2CH2。但是，醛基( )、羧基( )則可進(jìn)一步簡(jiǎn)寫(xiě)為CHO、COOH。 準(zhǔn)確表示分子中原子成鍵的情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為CH3CH2OH、HOCH2CH3。,(2)鍵線(xiàn)式的書(shū)寫(xiě) 在鍵線(xiàn)式中只能省略C原子及與其連接的H原子及C、H之間形成的單鍵，而碳碳

3、單鍵、雙鍵、叁鍵和其他元素的原子均不可省略。 鍵線(xiàn)式中的拐點(diǎn)、終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子，如丁烷的鍵線(xiàn)式可表示為 。,三、同系物和同分異構(gòu)體 1.同系物 (1)同系物的概念：結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)化合物互稱(chēng)為同系物。 (2)同系物的特點(diǎn) a.同系物必須結(jié)構(gòu)相似，即組成元素相同，官能團(tuán)種類(lèi)、個(gè)數(shù)及連接方式相同，分子組成通式相同。 b.同系物間相對(duì)分子質(zhì)量相差14的整數(shù)倍。 c.同系物有相似的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的遞增有一定的遞變規(guī)律。,正誤判斷，正確的打“”，錯(cuò)誤的打“” CH3CH2CH3與CH4互為同系物() 所有的烷烴都互為同系物() 分子組成相差

4、一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱(chēng)為同系物() 硬脂酸和油酸互為同系物() 丙二醇和乙二醇互為同系物() 甘油和乙二醇互為同系物(),,,,,,,2.同分異構(gòu)體 (1)同分異構(gòu)體的概念：分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體?；衔锞哂邢嗤姆肿邮?，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。 (2)同分異構(gòu)體的特點(diǎn) 同分異構(gòu)體必須分子式相同而結(jié)構(gòu)不同。 同分異構(gòu)體可以屬于同一類(lèi)物質(zhì)，如CH3CH2CH2CH3與 ， 也可以屬于不同類(lèi)物質(zhì)，如CH3CH2OH與CH3OCH3；可以是有機(jī)物和無(wú)機(jī)物，如NH4CNO與CO(NH2)2。 (3)同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)不同或相似。,3

5、.同分異構(gòu)體的種類(lèi) (1)碳鏈異構(gòu) (2)官能團(tuán)位置異構(gòu) (3)類(lèi)別異構(gòu)(官能團(tuán)異構(gòu)) 有機(jī)物分子通式與其可能的類(lèi)別如下表所示：,4.同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律 書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得歪扭七八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮： (1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。 (2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)(書(shū)寫(xiě)烯烴同分異構(gòu)體時(shí)要注意是否包括“順?lè)串悩?gòu)”)。 (3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次

6、進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。,,題組一選主體、細(xì)審題、突破有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷 1.CH3CH==CHCCH有 個(gè)原子一定在一條直線(xiàn)上，至少有 個(gè)原子共面，最多有 個(gè)原子共面。,答案,1,2,3,4,5,6,4,8,9,2.CH3CH2CH==C(C2H5)CCH中含四面體結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為 ，在同一直線(xiàn)上的碳原子數(shù)最多為 ，一定在同一平面內(nèi)的碳原子數(shù)為 ，最少共面的原子數(shù)為 ，最多共面的原子數(shù)為 。,答案,1,2,3,4,5,6,4,3,6,8,12,3. 分子中，處于同一平面上 的原子數(shù)最多可能是 個(gè)。,答案,1,2,3,4,5,6,20,1

7、.熟記規(guī)律 單鍵是可旋轉(zhuǎn)的，是造成有機(jī)物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子，則整個(gè)分子不再共面。 (2)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵，至少有6個(gè)原子共面。 (3)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳叁鍵，至少有4個(gè)原子共線(xiàn)。,(4)結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán)，至少有12個(gè)原子共面。 (5)正四面體結(jié)構(gòu)：甲烷 平面結(jié)構(gòu)：乙烯、苯、萘( )、蒽( )、 甲醛( ) 直線(xiàn)結(jié)構(gòu)：乙炔。,(6)與飽和碳(CH4型)直接相連的原子既不共線(xiàn)也不共面； 與 或 或 或 直接相連的原子 共面；與CC直接相連的原子共線(xiàn)。 碳碳單鍵可任意旋轉(zhuǎn)，而雙鍵或叁鍵均不能旋轉(zhuǎn)。 2.審題

8、要求 看準(zhǔn)關(guān)鍵詞：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共線(xiàn)”等，以免出錯(cuò)。,題組二有機(jī)物的表示方法 4.下列判斷正確的打“”，錯(cuò)誤的打“” (1)四氯化碳的球棍模型： ( ) (2)乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2CH2( ) (3)CH4分子的比例模型： ( ) (4)三硝酸甘油酯的分子式為C3H5N3O9( ) (5)乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C2H6O( ) (6)1,2-二溴乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHBr2( ) (7)乙酸乙酯的結(jié)構(gòu)式為CH3COOCH2CH3( ) (8)乙炔的分子式為C2H2( ),答案,1,2,3,4,5,6,,,,,,,,,題組三同系物、同分異構(gòu)體的判

9、斷 5.下列判斷正確的打“”，錯(cuò)誤的打“” (1)H2與CH4互為同系物( ) (2)乙醇與二甲醚(CH3OCH3)互為同分異構(gòu)體，均可與金屬鈉反應(yīng)( ) (3)戊烷和2-甲基丁烷是同系物( ) (4)甲烷的二氯代物只有一種的事實(shí)，可證明甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)( ) (5)乙酸和硬脂酸(C17H35COOH)互為同系物( ) (6)丙烷與氯氣反應(yīng)，可得到沸點(diǎn)不同的3種一氯代物( ) (7)CH3COOH和CH3COOCH3互為同系物( ),答案,1,2,3,4,5,6,,,,,,,,(8) 和 、 和 都屬于同一種 物質(zhì)( ) (9)乙醛和丙烯醛( )不是同系

10、物，分別與氫氣充分反應(yīng)后的 產(chǎn)物也不是同系物( ),答案,1,2,3,4,5,6,,,題組四限制條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě) 6.以C9H10O2為例按限制條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體 (1)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上只有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(2)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2CO3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有2種；苯環(huán)上有2個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(3)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能與金屬鈉反應(yīng)放出H2；能與Na2C

11、O3溶液反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有3個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、 、 、,(4)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生水解反應(yīng)；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、 、 、,(5)有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一遇FeCl3顯紫色；苯環(huán)上的一氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案,(6)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；苯環(huán)上的一

12、氯代物只有3種；苯環(huán)上有1個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,(7)有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；遇FeCl3顯紫色；苯環(huán)上的一氯代物只有2種；苯環(huán)上有2個(gè)取代基。,答案,1,2,3,4,5,6,答案 、,常見(jiàn)限制條件與結(jié)構(gòu)關(guān)系總結(jié),1,2,3,4,5,對(duì)點(diǎn)集訓(xùn) 1.寫(xiě)出同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的 的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： (寫(xiě)出一種即可)。 屬于芳香族化合物； 核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1126； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。,解析,答案,(或 )

13、,解析 的同分異構(gòu)體滿(mǎn)足下列條件，屬于芳香族化合物，說(shuō)明含有苯環(huán)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一能和FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基，水解產(chǎn)物有酚羥基；結(jié)合核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1126，可知符合條件的同分異構(gòu) 體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有 、 。,1,2,3,4,5,2.符合下列條件的 的同分異構(gòu)體共有 種。 苯環(huán)上含有兩個(gè)對(duì)位取代基，一個(gè)是氨基； 能水解； 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________________ __________________________________________

14、________________。,5,或,或,或,或,(以上任寫(xiě)一種即可),答案,1,2,3,4,5,3.芳香化合物X是 的同分異構(gòu)體，1 mol X與足量碳酸氫 鈉溶液反應(yīng)生成88 g CO2，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比為311。符合以上條件的有 種，寫(xiě)出1種符合要求的 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________ 。,4,、,、,、,(以上任寫(xiě)一種即可),答案,1,2,3,4,5,4.能同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的 的同分異構(gòu)體有 種(不考慮

15、立體異構(gòu))。 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 寫(xiě)出其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積之比為62211的同分 異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。,答案,15,解析,1,2,3,4,5,解析 的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：苯環(huán)上有兩個(gè) 取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有CHO，2個(gè)側(cè)鏈為CHO、 CH2CH2CH3，或者為CHO、CH(CH3)2，或者為CH2CHO、 CH2CH3，或者為CH2CH2CHO、CH3，或者為C(CH3)CHO、 CH3，各有鄰、間、對(duì)3種，共有15種，其中核磁共振氫譜為5組峰， 且峰面積比為62211的是 。,1,2,3,4,5,5.D(

16、 )的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的D 的同分異構(gòu)體有 種，其中苯環(huán)上的一元取代物有2 種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 為 。 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) 核磁共振氫譜的峰面積比為62211,3,答案,解析,1,2,3,4,5,解析D是 ，其同分異構(gòu)體有多種，要滿(mǎn)足能 發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，核磁共振氫譜的峰面積比為62211，說(shuō)明有5種H，且 數(shù)目比為62211；,1,2,3,4,5,這樣的結(jié)構(gòu)有： 、 、 ，共3種， 其中苯環(huán)上的一元取代物有2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

17、 。,1,2,3,4,5,有機(jī)物的命名,,考點(diǎn)二,1.烷烴的命名 (1)烷烴的習(xí)慣命名法 當(dāng)碳原子數(shù)n10時(shí)，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當(dāng)n10時(shí)，用中文數(shù)字表示。 當(dāng)碳原子數(shù)n相同時(shí)，用正、異、新來(lái)區(qū)別。 如：CH3CH2CH2CH2CH3稱(chēng)為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱(chēng)為異戊烷，C(CH3)4稱(chēng)為新戊烷。,,(2)烷烴的系統(tǒng)命名 烷烴的系統(tǒng)命名遵循最長(zhǎng)、最多、最近、最小、最簡(jiǎn)五原則，具體步驟如下： 最長(zhǎng)、最多定主鏈，稱(chēng)某烷。當(dāng)有幾個(gè)等長(zhǎng)的不同碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。 編序號(hào)：編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”。“近”是離支鏈較近的一端為起點(diǎn)編

18、號(hào)；“小”是若有兩個(gè)相同的支鏈，且分處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，編號(hào)中各位次之和最小者為正確的編號(hào)，即同“近”，考慮“小”；“簡(jiǎn)”是有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近位置，則從較簡(jiǎn)單的支鏈一端開(kāi)始編號(hào)，即同“近”、同“小”，考慮“簡(jiǎn)”。,寫(xiě)名稱(chēng)：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。用系統(tǒng)命名法得出的烷烴名稱(chēng)的組成：,烷烴的系統(tǒng)命名法可概括口訣：“烷烴命名并不難，碳多主鏈定某烷，支鏈近端為起點(diǎn)，還有甲基要優(yōu)先，書(shū)寫(xiě)甲基要靠前，相同合并數(shù)二三，號(hào)號(hào)要用逗號(hào)間，基號(hào)使用短線(xiàn)連，還要附加說(shuō)一點(diǎn)，基烷

19、緊靠肩并肩?！?用“系統(tǒng)命名法”命名下列簡(jiǎn)單有機(jī)物 a. ___________ b. ___________ c. _______________ d. 。,2-甲基丙烷,2-甲基丁烷,2,2-二甲基丙烷,2,3-二甲基丁烷,2.烯烴、炔烴、醇、醛和酸的命名 (1)將含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、羧基在內(nèi)的碳原子最多的碳鏈作為主鏈，稱(chēng)為“某烯”“某炔”“某醇”“某醛”“某酸”。 (2)從距離碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、羥基最近的一端給主鏈的碳原子編號(hào)，醛、羧酸從醛基、羧基碳原子開(kāi)始編號(hào)；命名時(shí)將官能團(tuán)的位置標(biāo)在母體名稱(chēng)前面。,3.苯的同系物的命

20、名 (1)以苯環(huán)為母體，稱(chēng)為“某芳香烴”。在苯環(huán)上，從連有較簡(jiǎn)單的支鏈的碳原子開(kāi)始，對(duì)苯環(huán)上的碳原子進(jìn)行編號(hào)，且使較簡(jiǎn)單的支鏈的編號(hào)和為最小。 (2)若苯環(huán)上僅有兩個(gè)取代基，常用“鄰、間、對(duì)”表示取代基的相對(duì)位置。 4.酯類(lèi)命名方法 若1 mol 酯在酸性條件下完全水解生成n mol羧酸和m mol醇，即將酯命名為“n羧酸名稱(chēng)m酯”，但一定注意是“m酯”，不是“m醇”，當(dāng)n、m為1時(shí)可省略。,,1.根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是 A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羥基丁烷 C. 2,3,5,5-四甲基-4,4-二乙基己烷 D.CH3CH(NH2)C

21、H2COOH3-氨基丁酸,解析,答案,,解析A項(xiàng)中有機(jī)物編號(hào)定位錯(cuò)誤，正確名稱(chēng)為2-甲基-1,3-丁二烯； B項(xiàng)中有機(jī)物種類(lèi)錯(cuò)誤，正確名稱(chēng)為2-丁醇； C項(xiàng)應(yīng)該從支鏈最多的一端開(kāi)始編號(hào)，使取代基的序號(hào)之和最小，正確的命名應(yīng)為2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基己烷。,解析,答案,2.下列有機(jī)物命名正確的是 A. 1,3,4-三甲苯 B. 2-甲基-2-氯丙烷 C. 2-甲基-1-丙醇 D. 2-甲基-3-丁炔,,解析有機(jī)物命名時(shí)，應(yīng)遵循位次和最小原則，故應(yīng)命名：1,2,4-三甲苯，A項(xiàng)錯(cuò)誤； 有機(jī)物命名時(shí)，編號(hào)的只有C原子，故應(yīng)命名：2-丁醇，C項(xiàng)錯(cuò)誤； 炔類(lèi)物

22、質(zhì)命名時(shí)，應(yīng)從離叁鍵近的一端編號(hào)，故應(yīng)命名：3-甲基-1-丁炔，D項(xiàng)錯(cuò)誤。,3.按要求回答下列問(wèn)題： (1) 命名為“2-乙基丙烷”，錯(cuò)誤原因是 ；將其命名為“3-甲基丁烷”，錯(cuò)誤原因是 ；正確的命名： 。,答案,主鏈選錯(cuò),編號(hào)錯(cuò),2-甲基丁烷,解析,答案,(2) 的名稱(chēng)是 。,解析選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從離支鏈最近的一端給主鏈上的碳原子編號(hào)，正確命名：2,5-二甲基-4-乙基庚烷。,2,5-二甲基-4-乙基庚烷,解析,答案,(3)寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷： ；

23、3-甲基-1-丁烯： 。 解析根據(jù)名稱(chēng)寫(xiě)結(jié)構(gòu)的步驟：寫(xiě)出主鏈碳原子的結(jié)構(gòu)；編號(hào)；在相應(yīng)的位置加官能團(tuán)或取代基。,有機(jī)物的檢驗(yàn)、分離和提純,,考點(diǎn)三,1.有機(jī)物檢驗(yàn)與鑒別的方法 (1)利用溶解性檢驗(yàn) 通常是加水檢驗(yàn)、觀察其是否能溶于水。如鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。 (2)利用密度檢驗(yàn)：觀察不溶于水的有機(jī)物在水中浮沉情況，可知其密度比水的密度是小還是大。如鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1-氯丁烷。,,(3)利用燃燒情況檢驗(yàn) 如觀察是否可燃，燃燒時(shí)黑煙的多少(可區(qū)分乙烷、乙烯、乙炔，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯)，燃燒時(shí)的氣味(如識(shí)別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))等。 (4)利

24、用官能團(tuán)的特征檢驗(yàn)與鑒別 如若含有不飽和烴，則首先考慮選用溴的四氯化碳或酸性高錳酸鉀溶液；若含有醛類(lèi)物質(zhì)，則首先考慮選用新制Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液；若含有酚類(lèi)物質(zhì)，則首先考慮選用FeCl3溶液或溴水；若含有羧酸類(lèi)物質(zhì)，則首先考慮選用飽和碳酸鈉溶液。,2.常見(jiàn)有機(jī)物分離提純方法 (1)洗氣法：如通過(guò)盛溴水的洗氣瓶除去氣態(tài)烷烴中混有的氣態(tài)烯烴。 (2)分液法：如用飽和碳酸鈉溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇。 (3)蒸餾法：乙酸和乙醇的分離，加CaO，蒸出乙醇，再加稀硫酸，蒸餾出乙酸等。,,1.下列有關(guān)敘述可行的是 A.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環(huán)己烯和環(huán)己烷 B.乙醛中含乙酸雜質(zhì)：加入氫氧化

25、鈉溶液洗滌，分液 C.苯中含苯酚雜質(zhì)：加入溴水，過(guò)濾 D.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳,解析,答案,,解析環(huán)己烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯和環(huán)己烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色且兩者均分層并在上層，A項(xiàng)不可行； 乙醛與水互溶，該操作溶液不分層，無(wú)法通過(guò)分液達(dá)到分離、提純的目的，B項(xiàng)不可行； 苯酚與溴水生成的三溴苯酚仍溶于苯，無(wú)法通過(guò)過(guò)濾除去，C項(xiàng)不可行； 乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，苯伴有濃黑煙，四氯化碳不燃燒，D項(xiàng)可行。,2.為了提純下表所列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是,解析,答案,,解析A項(xiàng)，己烯與溴水反應(yīng)的生成物仍與己烷互溶，不能用分液法分離； B項(xiàng)，淀粉

26、溶液與NaCl均溶于水，不能采用過(guò)濾的方法分離； C項(xiàng)，乙酸與CaO反應(yīng)生成乙酸鈣，沸點(diǎn)增大，利用乙醇的沸點(diǎn)低，可采用蒸餾的方法分離，C項(xiàng)正確； D項(xiàng)，乙烯被酸性高錳酸鉀氧化生成CO2氣體，不能用洗氣的方法除去甲烷中引入的CO2。,3.現(xiàn)擬分離乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下圖是分離操作步驟流程圖。請(qǐng)回答下列問(wèn)題。,(1)適當(dāng)?shù)脑噭篴 ，b 。 解析題目所給三者為互溶的液體，CH3COOCH2CH3不溶于水，CH3COOH、CH3CH2OH均易溶于水，故可先用飽和Na2CO3溶液溶解分離出CH3CH2OOCCH3，乙酸轉(zhuǎn)化為鹽類(lèi)，然后利用蒸餾法得到CH3CH2OH，最

27、后將乙酸鹽再轉(zhuǎn)化為CH3COOH，蒸餾即可得到。,解析,答案,飽和Na2CO3溶液,稀H2SO4,(2)分離方法： ， ， 。 (3)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A ，B ，C ，D ，E 。,答案,分液,蒸餾,蒸餾,CH3COOCH2CH3,CH3CH2OH、CH3COONa,CH3COONa,CH3COOH和Na2SO4,CH3CH2OH,有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,,考點(diǎn)四,1.有機(jī)物分子式的確定 (1)實(shí)驗(yàn)式法：根據(jù)有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式，再根據(jù)有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式。 (2)

28、直接法：根據(jù)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量和各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，求出1 mol 該有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定出該有機(jī)物的分子式。,,(3)燃燒法：根據(jù)燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量或物質(zhì)的量確定。,(4)通式法：根據(jù)有機(jī)物的分子通式和化學(xué)反應(yīng)的有關(guān)數(shù)據(jù)求分子通式中的n，得出有機(jī)物的分子式。,2.根據(jù)波譜確定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu) 由有機(jī)物的分子式確定其結(jié)構(gòu)式，可用紅外光譜的吸收頻率不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)或化學(xué)鍵的種類(lèi)，可利用核磁共振氫譜確定有機(jī)物分子中各類(lèi)氫原子的種類(lèi)和數(shù)目，再確定結(jié)構(gòu)式，其中核磁共振氫譜中的吸收峰數(shù)氫原子種類(lèi)，吸收峰面積之比氫原子數(shù)目比。,,1.(2017金華市東陽(yáng)中學(xué)高三月考)有機(jī)物A由碳、氫

29、、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3 g A與4.48 L氧氣(標(biāo)準(zhǔn)狀況)在密閉容器中燃燒，燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣(假設(shè)反應(yīng)物沒(méi)有剩余)。將反應(yīng)生成的氣體依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重3.6 g，堿石灰增重4.4 g。回答下列問(wèn)題： (1)3 g A中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少？ __________________,答案,0.4 mol、 0.15 mol,解析,1,2,3,4,5,解析3 g A燃燒產(chǎn)生的水質(zhì)量是3.6 g，則n(H)(3.6 g18 gmol1)20.4 mol；產(chǎn)生的CO2物質(zhì)的量：n(CO2)4.4 g44 gmol10.1 mol。 反應(yīng)消耗的氧氣的

30、質(zhì)量：m(O2) 32 gmol16.4 g，則反應(yīng)產(chǎn)生的CO的質(zhì)量：m(CO)(3 g6.4 g)(3.6 g4.4 g)1.4 g。n(CO)1.4 g28 gmol10.05 mol，則有機(jī)物中含有的O的物質(zhì)的量：n(O)3 g(0.05 mol0.1 mol)12 gmol10.4 mol1 gmol116 gmol10.05 mol。所以n(H)n(C)n(O)0.4 mol0.15 mol0.05 mol，分子式為C3H8O。,1,2,3,4,5,(2)通過(guò)計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式。 ________,答案,C3H8O,1,2,3,4,5,2.化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組

31、成。下圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物化學(xué)式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成。,回答下列問(wèn)題： (1)A裝置中分液漏斗盛放的物質(zhì)是 ，寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化 學(xué)方程式：__________________________________________________ 。,H2O2(或雙氧水),4NaOHO2),解析,答案,1,2,3,4,5,解析本實(shí)驗(yàn)使用燃燒法測(cè)定有機(jī)物的組成，該實(shí)驗(yàn)裝置按照“制氧氣干燥氧氣燃燒有機(jī)物吸收水吸收二氧化碳”排列。實(shí)驗(yàn)可測(cè)知燃燒生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，根據(jù)二氧化碳的質(zhì)量可求C元素的質(zhì)量，由水的

32、質(zhì)量可求得H元素的質(zhì)量，結(jié)合有機(jī)物的質(zhì)量可求出O元素的質(zhì)量，由此即可確定有機(jī)物分子中C、H、O個(gè)數(shù)比，也就是確定了實(shí)驗(yàn)式，若要再進(jìn)一步確定有機(jī)物的分子式，顯然還需知道該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。,1,2,3,4,5,(2)C裝置(燃燒管)中CuO的作用是 。 (3)寫(xiě)出E裝置中所盛放試劑的名稱(chēng) ，它的作用是 。 (4)若將B裝置去掉會(huì)對(duì)實(shí)驗(yàn)造成什么影響？__________________________。,答案,使有機(jī)物充分氧化生成CO2和H2O,堿石灰(或氫氧化鈉),吸收CO2,造成測(cè)得有機(jī)物中含氫量增大,1,2,3,4,5,(5)若準(zhǔn)確

33、稱(chēng)取1.20 g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76 g，D管質(zhì)量增加0.72 g，則該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為 。 (6)要確定該有機(jī)物的化學(xué)式，還需要測(cè)定 。,答案,CH2O,該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,1,2,3,4,5,3.(2017浙江舟山質(zhì)檢)某有機(jī)物的分子式為C3H6O2，其1H核磁共振譜如圖，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A.CH3COOCH3 B.HCOOC2H5 C.CH3CH(OH)CHO D.CH3COCH2OH,答案,,1,2,3,4,5,4.(2018慈溪高中調(diào)研)質(zhì)譜圖表明某 有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為70，紅外光

34、 譜表征到C==C和C==O的存在，1H核 磁共振譜如右圖(峰面積之比依次為 1113)，下列說(shuō)法正確的是 A.分子中共有5種化學(xué)環(huán)境不同的 氫原子 B.該物質(zhì)的分子式為C4H8O C.該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCHO D.在一定條件下，1 mol該有機(jī)物可與3 mol的氫氣加成,,答案,解析,1,2,3,4,5,解析分子中共有4個(gè)峰，所以有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故A錯(cuò)誤； 峰面積之比依次為1113，即為等效氫原子的個(gè)數(shù)比，相對(duì)分子質(zhì)量為70，該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCHO，分子式為C4H6O，故B錯(cuò)誤，C正確； 1 mol碳碳雙鍵和1 mol的氫氣加成，1 m

35、ol 碳氧雙鍵和1 mol的氫氣加成，所以在一定條件下，1 mol該有機(jī)物可與2 mol的氫氣加成，故D錯(cuò)誤。,1,2,3,4,5,5.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，做如下實(shí)驗(yàn)：,將2.3 g該有機(jī)物完全燃燒，生成0.1 mol CO2和2.7 g水； 用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為46； 用核磁共振儀處理該化合物，得到如上圖所示圖譜，圖中三個(gè)峰的面積之比是123。試回答下列問(wèn)題： (1)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是 。,C2H6O,答案,解析,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,(2)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定A的分子式？ (填“能”或“不能”)；若能，則A的分子式是 ，若不能，請(qǐng)說(shuō)明原因

36、 。,解析因?yàn)閷?shí)驗(yàn)式是C2H6O的有機(jī)物中，氫原子數(shù)已經(jīng)達(dá)到飽和，且該有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量為46，所以其實(shí)驗(yàn)式即為分子式。,答案,解析,能,C2H6O,1,2,3,4,5,(3)能否根據(jù)A的分子式確定A的結(jié)構(gòu)式？ (填“能”或“不能”)； 若能，則A的結(jié)構(gòu)式是 ， 若不能，請(qǐng)說(shuō)明原因 。,解析由分子式為C2H6O，結(jié)合核磁共振氫譜圖，可知圖中三個(gè)峰的面積之比是123，則氫原子種類(lèi)有3種且數(shù)目為1、2、3，故其結(jié)構(gòu)式 為 。,能,答案,解析,1,2,3,4,5,有機(jī)物實(shí)驗(yàn)式的確定 (1)實(shí)驗(yàn)式(又叫最簡(jiǎn)式)是表示化合物分子中所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。,(3)實(shí)驗(yàn)式也可以根據(jù)燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量來(lái)確定。確定實(shí)驗(yàn)式前必須先確定元素的組成，如某有機(jī)物完全燃燒的產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O；若燃燒產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量和燃燒產(chǎn)物H2O中氫元素的質(zhì)量之和等于原有機(jī)物的質(zhì)量，則原有機(jī)物中不含氧元素。,