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第2課時 煤的干餾 苯,1．煤的成分 煤是由 和 組成的復(fù)雜的 ， 除了含有 、 元素外，還含有少量的 、 、 等元 素，混合物里的無機化合物主要含硅、鋁、鈣、鐵等元素。,有機化合物,無機化合物,混合物,碳,氫,氮,硫,氧,2．煤的干餾 (1)煤干餾的原因 直接燃燒煤會帶來大量的 ，如 、 、 、 等。 煤的干餾是解決燃煤 、提高燃煤的 及從煤中 有關(guān)物質(zhì)并將其轉(zhuǎn)化為有價值的化工原料。 (2)煤的干餾的概念 將煤隔絕 使其分解的過程，叫做煤的干餾。,污染物,碳的氧化物,氮的氧化物,硫的氧化物,煙塵,污染,熱效率,提取,空氣加強熱,(3)煤的干餾的主要產(chǎn)物及其用途,焦?fàn)t氣,焦?fàn)t氣,粗苯,煤焦油,焦炭,1.苯的物理性質(zhì) 苯是一種 、有 、有 的 ，密度比水 ， 溶于水，熔、沸點 ，當(dāng)溫度低于5.5 ℃時，苯就會凝結(jié)成無色的 。,無色,特殊氣味,毒,液體,小,難,低,晶體,2．苯的分子結(jié)構(gòu) 苯的分子式為 ，從組成上可以看出，它是一種碳原子的價鍵遠(yuǎn) 的烴。德國化學(xué)家凱庫勒于1 865年提出了苯的分子結(jié)構(gòu)模型，苯的結(jié)構(gòu)式可用,C6H6,沒有飽和,表示，或簡寫為 。經(jīng)科學(xué)家們對苯分子結(jié)構(gòu)的進一步研究發(fā)現(xiàn)，苯分子里不存在一般的 ，其中的6個碳原子之間的鍵完全 ，是一種介于 和 之間的獨特的鍵；苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在 ，因此可用 表示苯分子的結(jié)構(gòu)簡式。,碳碳雙鍵,碳碳單鍵,相同,碳碳雙鍵,同一平面上,二氧化碳,水,明亮,濃煙,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù),完全燃燒,酸性KMnO4,溴的四氯化碳,濃硫酸和濃硝酸,55℃～60℃,(—NO2),硝基苯,4．苯的用途 苯是一種重要的化工原料，它廣泛用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等；另外苯也是常用的 。,有機溶劑,【慎思1】 化學(xué)上的“三餾”——蒸餾、分餾、干餾有什么區(qū)別？ 提示 (1)蒸餾：利用液體混合物中各物質(zhì)的沸點不同，把液體加熱到沸騰變?yōu)檎魵?，再使蒸氣冷卻凝結(jié)成液體的操作。蒸餾可使混合物中沸點較低的組分揮發(fā)而達(dá)到分離或除雜的目的。被蒸餾的混合物中至少要有一種組分為液體。各組分沸點差別越大，揮發(fā)出的物質(zhì)(餾分)越純。若不同組分之間沸點差別小，或不同組分互溶形成恒沸液體，餾分則不純。,(2)分餾：對多組分混合物在控溫下先后、連續(xù)進行的兩次或多次蒸餾。分餾可使多組分混合物在一完整的操作過程中分離為兩種或多種餾分從而達(dá)到混合物分離或除雜的目的。 (3)干餾：把物質(zhì)隔絕空氣加強熱使其分解產(chǎn)生新物質(zhì)的化學(xué)變化過程。,【慎思2】 等質(zhì)量的CH4、C2H4、C6H6完全燃燒，消耗O2的量最多的是哪種物質(zhì)？ 提示 由三者燃燒的化學(xué)方程式知，CH4消耗氧氣最多，C2H4次之，C6H6最少。由此得出的規(guī)律是：若烴的化學(xué)式設(shè)為CmHn，質(zhì)量相同的前提下，含氫量越高，耗氧量越多；含氫量越少，耗氧量越少。,【慎思3】 苯分子中有無雙鍵？ 提示 沒有。根據(jù)分子中的C、H比例推理，苯分子應(yīng)具有很大的不飽和度，應(yīng)該含有雙鍵或三鍵，但苯不使溴水退色證明不含雙鍵也不含三鍵。實際上苯分子中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。,【慎思4】 甲苯的取代反應(yīng)比苯容易嗎？甲苯的氧化比苯也容易嗎？為什么？ 提示 甲苯的取代反應(yīng)比苯容易，甲基的引進影響了苯環(huán)，使苯環(huán)上的H活化了，更易被取代，甲苯能使KMnO4溶液退色而苯不能，這是苯環(huán)影響了甲基使甲基易于被氧化。,【慎思5】 苯的硝化反應(yīng)實驗如何加入反應(yīng)物？ 提示 先取濃硝酸，之后將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并振蕩使之混勻(類似于濃硫酸的稀釋)。待濃硝酸和濃硫酸的混合酸冷卻到55 ℃～60 ℃后，再慢慢滴入苯。,【慎思6】 通過小組討論，判斷下列說法是否正確。 ①苯分子中含有碳碳單鍵，該鍵穩(wěn)定，不易發(fā)生反應(yīng) ( )。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液退色，說明其分子中不含碳碳雙鍵 ( )。 ③煤加強熱而分解的過程叫做煤的干餾 ( )。,④煤的干餾和石油的分餾的本質(zhì)區(qū)別是：干餾是化學(xué)變化而分餾是物理變化 ( )。 ⑤工業(yè)上芳香烴原料可由煤干餾得到，其存在于煤干餾所得的焦?fàn)t氣中 ( )。 提示 ①× ②√ ③ ④√ ⑤ ×,(1)蒸餾：蒸餾是利用液體混合物中的各物質(zhì)的沸點不同，通過加熱使沸點較低的物質(zhì)先汽化，再冷凝從而達(dá)到分離或除雜的目的，是物理變化過程。被蒸餾的混合物中至少要有一種組分為液體。各組分沸點差別越大，分離出的物質(zhì)(餾分)越純。,(2)分餾：對多組分混合物在一定溫度下進行兩次或多次蒸餾，可使多組分混合物在一個完整的操作過程中分離為兩種或多種餾分，從而達(dá)到分離混合物或除雜的目的。 (3)干餾：把固態(tài)混合物(如煤、木材等)隔絕空氣加強熱使其分解產(chǎn)生新物質(zhì)的化學(xué)變化過程。,注意 ①蒸餾和分餾的原理基本相同，都是用蒸發(fā)和冷凝的方法將液體中沸點不同的成分分離出來，正是從這個意義上講，分餾是蒸餾原理的運用。 ②蒸餾與分餾是物理變化，干餾是化學(xué)變化。 ③分餾一般專指石油的分餾，而干餾一般專指煤和木材的干餾。,【例1】石油被稱為“工業(yè)的血液”，煤被稱為“工業(yè)的糧食”。它們的加工以及綜合利用具有非常重要的意義。下列說法正確的是 ( )。 A．煤的干餾產(chǎn)物主要是各類有機物 B．石油的分餾、裂化、裂解以及煤的干餾都屬于化學(xué)變 化 C．從煤焦油中經(jīng)過分餾可以得到苯、甲苯等，說明煤中 含有苯和甲苯 D．石油的裂化、裂解說明烴在加熱條件下是可以分解 的，并且碳鏈越長，越易分解,解析 煤的干餾產(chǎn)物主要包括焦?fàn)t氣、粗氨水、粗苯、煤焦油、焦炭等，其中以焦炭最多，故A項錯誤；石油的分餾屬于物理變化，故B項錯誤；煤的干餾發(fā)生的是復(fù)雜的化學(xué)變化，苯、甲苯是由煤分解得來的，而不是原來就有的，故C項錯誤；石油加熱可以裂化生成汽油，而在更高的溫度下可以發(fā)生裂解，得到小分子的烴，故D項正確。 答案 D,干餾和蒸餾的區(qū)別,,【體驗1】煤的干餾和石油的分餾，兩種方式在本質(zhì)上的差別是 ( )。 A．加熱溫度不同 B．得到的產(chǎn)品不同 C．前者要隔絕空氣，后者不必 D．煤的干餾屬于化學(xué)變化，石油的分餾屬于物理變化,解析 煤的干餾和石油的分餾在本質(zhì)上的差別是煤的干餾屬于化學(xué)變化而石油的分餾屬于物理變化。 答案 D,苯的分子式為C6H6，從組成上可以看出，它是一種碳原子的價鍵遠(yuǎn)沒有飽和的烴。而通過實驗證明，苯不能使酸性的KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液退色，由此可知，苯分子中不具有像乙烯那樣的碳碳雙鍵。經(jīng)科學(xué)家們對苯分子結(jié)構(gòu)的進一步研究發(fā)現(xiàn)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。由此結(jié)構(gòu)，從而推測苯既可發(fā)生取代反應(yīng)，又可發(fā)生加成反應(yīng)。,1．苯的取代反應(yīng)——苯的硝化反應(yīng) 苯分子里的氫原子能分別被別的原子或原子團所取代的反應(yīng)。 將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液共熱并保持55 ℃～60 ℃的溫度，苯環(huán)上的氫原子會被硝基(－NO2)取代生成硝基苯。反應(yīng)的裝置如右圖所示。反應(yīng)的方程式為：,說明：①苯分子里的氫原子被硝基(—NO2)取代的反應(yīng)叫做硝化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。②硝化反應(yīng)的溫度為55 ℃～60 ℃，應(yīng)用水浴加熱。水浴加熱的優(yōu)點是使受熱物質(zhì)受熱均勻，且易于控制溫度。③在苯的硝化反應(yīng)中，濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑。④硝基苯是無色油狀液體，帶有苦杏仁味的、密度大于水、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚，硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒。,⑤實驗時因溶有NO2而呈淡黃色，一般用稀氫氧化鈉溶液除 去。⑥硝基的結(jié)構(gòu)簡式為“—NO2”，不是NO2氣體。,2．苯的加成反應(yīng) 苯不具有典型的碳碳雙鍵所應(yīng)有的加成反應(yīng)性能，但在特殊情況下，它仍能夠發(fā)生加成反應(yīng)。如有鎳催化劑存在和在180 ℃～250 ℃的條件下，苯可以跟氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的方程式為：,3．苯的用途 苯是一種重要的有機化工原料，廣泛用于生產(chǎn)合成橡膠、合成纖維、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等，另外，苯也常用作有機溶劑。,【例2】下列關(guān)于苯的敘述中正確的是 ( )。 A．苯不能使酸性KMnO4溶液退色，與甲烷性質(zhì)相似， 因此苯為飽和烴 B．苯的結(jié)構(gòu)簡式為 ，有三個雙鍵，可與溴水發(fā)生加 成反應(yīng) C．苯在一定條件下可與HNO3發(fā)生的硝化反應(yīng)是取代反 應(yīng) D．苯分子中既含有碳碳單鍵又含有碳碳雙鍵,解析 本題是對苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的考查。苯不能使酸性KMnO4溶液退色，不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，說明苯分子不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，為不飽和烴，6個鍵完全相同，且苯分子中的所有原子都在同一平面上，苯分子結(jié)構(gòu)的特殊性決定了它的化學(xué)特性。故A、B、D三項錯誤。苯在一定條件下與硝酸發(fā)生的硝化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故C項正確。 答案 C,液溴、溴水、酸性KMnO4溶液與各類烴反應(yīng)的比較,注意：在有些有機反應(yīng)中，用到的是液溴，而不是溴水，如苯與液溴在溴化鐵的催化作用下能發(fā)生反應(yīng)，如果用溴水就不反應(yīng)。,【體驗2】下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是( )。 A．SO3 B．CH3CH2CH==CH2 C．CH3CH3 D.,解析 使酸性KMnO4溶液退色的原因是發(fā)生氧化還原反應(yīng)；使溴水退色的原因有兩種：一是發(fā)生氧化還原反應(yīng)，二是萃取。SO3無還原性，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH2CH==CH2含有碳碳雙鍵，能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；CH3CH3具有烷烴的性質(zhì)，不能使溴水、酸性KMnO4溶液退色；苯的性質(zhì)穩(wěn)定，不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溴水、酸性KMnO4溶液退色，但苯能萃取溴水中的溴而使溴水退色，此過程屬于物理變化。 答案 B,規(guī)律探究十六 含有苯環(huán)物質(zhì)性質(zhì)的探究,【知識支持】 由于苯環(huán)的結(jié)構(gòu)的獨特性，分子中含有苯環(huán)的有機化合物的化學(xué)性質(zhì)與苯有許多相似之處，如燃燒時都產(chǎn)生帶有濃煙的火焰，也都能發(fā)生取代反應(yīng)、硝化反應(yīng)等。例如，甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得2,4,6-三硝基甲苯(又叫TNT)：,三硝基甲苯是一種淡黃色針狀晶體，不溶于水。在平時比較穩(wěn)定，即使受熱或撞擊也不易爆炸。但是在有敏感的起爆劑如雷酸汞[Hg(ONC)2](即雷汞)等引爆的情況下，就能夠發(fā)生猛烈的爆炸。所以TNT是一種烈性炸藥。在國防、開礦、筑路、興修水利等方面都有廣泛用途。,【問題探究】 下列說法中正確的是 ( )。 A．硝基苯和三硝基甲苯都屬于烴 B．硝基苯和三硝基甲苯互為同分異構(gòu)體 C．甲苯不可以發(fā)生加成反應(yīng) D．制取硝基苯和三硝基甲苯時，發(fā)生的反應(yīng)類型相同 解析 硝基苯和三硝基甲苯都屬于烴的衍生物，由于二者硝基數(shù)目及碳原子數(shù)目不同，故二者不是同分異構(gòu)體，制取硝基苯和三硝基甲苯時，發(fā)生的反應(yīng)均是取代反應(yīng)。甲苯分子中含有苯環(huán)，因此它可以發(fā)生加成反應(yīng)。 答案 D,