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第一節(jié) 酚,新課標人教版選修五《 有機化學基礎》,苯酚的分子式為C6H6O，它的結(jié)構式為 ，簡寫為 、 或___________。,C6H5OH,二、苯酚,㈠．苯酚的分子組成和分子結(jié)構,,純凈的苯酚是無色晶體,但放置時間較長的苯酚往往呈粉紅色,這是由于部分苯酚被空氣中的氧氣氧化。苯酚具有特殊的氣味,熔點為43 ℃。苯酚易溶于乙醇等有機溶劑，室溫下,在水中的溶解度是9.3 g，當溫度高于65 ℃時，能與水混溶。 注意：①苯酚易被空氣中的氧氣氧化，因此對苯酚要嚴格密封保存。 ②苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性，使用時一定要小心，如不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌。 (1)苯酚的酸性（羥基上的反應） 實驗步驟： ①向盛有少量苯酚晶體的試管中加入2 mL蒸餾水，振蕩試管。,實驗3-3,㈡．苯酚的物理性質(zhì),㈢．苯酚的化學性質(zhì),得到渾濁的液體。,室溫下，苯酚在水中的溶解度較小,②向試管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振蕩試管。 +NaOH +H2O ③ 將②中溶液分為兩份，一份加入稀鹽酸， 澄清透明的液體變渾濁。,渾濁的液體變?yōu)槌吻逋该鞯囊后w,,苯酚鈉與鹽酸反應又重新生成苯酚，證明苯酚具有弱酸性： ＋HCl→ ＋NaCl ④另一份通入CO2 苯酚鈉能與CO2反應又重新生成苯酚，說明苯酚的酸性比碳酸弱： ＋CO2＋H2O→ ＋NaHCO3,,,氫原子活性：HCl＞CH3COOH＞H2CO3＞苯酚＞水＞醇,澄清透明的液體變渾濁。,注意：(1)苯酚溶液雖然顯酸性，但酸性極弱，不能使酸堿指示劑變色。 (2)苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO3－的酸性強。苯酚會與Na2CO3溶液反應：C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3，向苯酚鈉溶液中通入CO2時，無論CO2過量與否，產(chǎn)物均為NaHCO3。,(2)苯酚的取代反應 實驗現(xiàn)象：向苯酚溶液中加濃溴水，立即有白色沉淀產(chǎn)生。 實驗結(jié)論：苯酚分子中苯環(huán)上的氫原子很容易被溴原子取代，生成2,4,6－三溴苯酚，反應的化學方程式為： ＋3Br2→ ↓＋3HBr,,實驗3-4,苯酚與溴的反應很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗與定量測定。,(3)顯色反應 遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗苯酚的存在。 4．苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。,(3)顯色反應 遇Fe3＋呈紫色，可用于檢驗苯酚的存在。,（4）氧化反應,可以被氧氣、高錳酸鉀等氧化,（5）加成反應,可以與氫氣加成，生成環(huán)己醇,[問題1]、苯酚分子中，苯環(huán)與羥基的相互影響 1．在苯酚分子中，苯基影響了羥基上的氫原子，促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離，使溶液顯弱酸性，電 離方程式為 ＋H＋。 在化學性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應，而乙醇不與NaOH反應。 2．苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯基上的氫原子，使鄰、對位上的氫原子更活潑，比苯更容易被其他原子或原子團取代，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：,[總結(jié)]醇與酚的比較,（四）苯酚的用途 苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。,