高考化學(xué)第一輪總復(fù)習(xí) 第1課時(shí) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物課件(選修5).ppt
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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),第1課時(shí) 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,一、有機(jī)化合物的分類 1.按碳的骨架分類,原子或原子團(tuán),單,雙,三,4.常見(jiàn)官能團(tuán)異構(gòu),,三、有機(jī)化合物的命名 1.烷烴的習(xí)慣命名法,CH3CH2CH2CH2CH3,正戊烷,異戊烷,新戊烷,2.烷烴的系統(tǒng)命名法,(3)寫名稱 ①按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷。 ②在某烷前寫出支鏈的位次和名稱。 原則是:先簡(jiǎn)后繁,相同合并,位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字用“,”相隔,漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“-”連接。 如(2)中兩種有機(jī)物分別命名為3,4-二甲基-6-乙基辛烷、2,3,5-三甲基己烷。,3.烯烴和炔烴的命名,例如: 命名為:4-甲基-1-戊炔。,4.苯的同系物命名 ①苯作為母體,其他基團(tuán)作為取代基 例如:苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后生成二甲苯,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,可分別用鄰、間、對(duì)表示。 ②將某個(gè)甲基所在的碳原子的位置編為1號(hào),選取最小位次給另一個(gè)甲基編號(hào)。,四、有機(jī)物分離提純常用的方法 (1)蒸餾和重結(jié)晶,,液態(tài),熱穩(wěn)定性,沸點(diǎn),固態(tài),很小,很大,吸附作用,硅膠,活性炭,C,D,【解析】是不是有機(jī)物與是否含有氧元素沒(méi)有關(guān)系;由于只含有碳、氫、氧三種元素,所以燃燒產(chǎn)物只有二氧化碳和水;分子中的羥基與苯環(huán)直接相連,屬于酚類;分子中含有碳碳雙鍵,可以使溴水褪色。,B,D,④摘多碳,整到散 由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)短不同的支鏈。 ⑤多支鏈,同鄰間 當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)按連在同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。 (2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物 一般按:碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫。 (3)芳香族化合物 兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。,(4)定一移二法 對(duì)于二元取代物(或含有官能團(tuán)的一元取代物)同分異構(gòu)體的判斷,可固定一個(gè)取代基的位置,移動(dòng)另一個(gè)取代基的位置以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。,3.“四同”比較,B,C,【例2】某烯烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,該烯烴的名稱是( ) A.2,2-二甲基-3-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯,【解析】采用倒推法,將2,2-二甲基丁烷消去2個(gè)H原子,得到的烯烴,就是原烯烴,2,2-二甲基丁烷消去2個(gè)H原子,只得到一種烯烴:3,3-二甲基-1-丁烯,所以答案選D。,D,【練2】下列有機(jī)物的名稱正確的是( ) A.2,2-二甲基-3-戊烯 B.5-甲基-3-乙基己烷 C.2,3,3-三甲基丁烷 D.2,3-二甲基-4-乙基己烷,D,【解析】A.碳鏈的首端選錯(cuò),應(yīng)該為4,4-二甲基-2-戊烯,錯(cuò)誤;B.應(yīng)該盡可能使取代基的編號(hào)最小,該名稱是碳鏈的首端選錯(cuò),正確名稱為2-甲基-4-乙基己烷,錯(cuò)誤;C.碳鏈的首端選錯(cuò),應(yīng)該為2,2,3-三甲基丁烷,錯(cuò)誤;D.符合烷烴的系統(tǒng)命名方法,正確。,二、有機(jī)化合物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定 1.有機(jī)物分子式的確定,2.確定有機(jī)物分子式的規(guī)律 (1)最簡(jiǎn)式規(guī)律 (2)常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物 ①同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同; ②含有n個(gè)碳原子的飽和一元醇與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同,均為14n+18。,③含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同,均為14n+2。 ④其他常見(jiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物和無(wú)機(jī)物。,(3)“商余法”推斷有機(jī)物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M),M/12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。 (4)根據(jù)題給特殊條件確定有機(jī)物分子式 ①含氫量最高的烴為甲烷; ②通常情況下,烴的含氧衍生物為氣態(tài)的是甲醛; ③對(duì)于烴類混合物,平均每個(gè)分子中所含碳原子數(shù)小于2,則該烴類混合物中一定含有甲烷; ④同溫(溫度高于100 ℃)同壓下,烴燃燒前后,氣體體積不變,則烴分子中氫原子數(shù)為4; ⑤通常情況下,若為氣態(tài)烴,則烴分子中碳原子數(shù)≤4。,3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的確定 (1)紅外光譜 根據(jù)紅外光譜圖可以確定有機(jī)物中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán),從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。 (2)核磁共振氫譜 根據(jù)核磁共振氫譜中峰的個(gè)數(shù)和面積可以確定不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)及個(gè)數(shù)比,從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。 (3)有機(jī)物的性質(zhì) 根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)推測(cè)有機(jī)物中含有的官能團(tuán),從而確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)。,【例3】有機(jī)物A僅含有C、H、O三種元素,可由葡萄糖發(fā)酵得到,也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無(wú)色粘稠液體,易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu),進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn): 限選試劑:蒸餾水、2 mol·L-1鹽酸、2 mol·L-1 NaOH溶液、濃硫酸、NaHCO3粉末、金屬Na、無(wú)水乙醇。 實(shí)驗(yàn)步驟: (1)A的質(zhì)譜圖如下,則A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。,(2)將此9.0 g A在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩慢通過(guò)濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)分別增重5.4 g和13.2 g,則A的分子式為_(kāi)_______。 (3)另取兩份9.0 g A分置于不同的試管中。往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反應(yīng),生成________L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。往另一份A中加入足量的金屬鈉充分反應(yīng),生成________________L H2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),由此可證明A的分子中含有一個(gè)羧基和一個(gè)羥基。 (4)A的核磁共振氫譜如下圖,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: ________________________________________________________________________。,【答案】(1)90 (2)C3H6O3 (3)2.24 2.24 (4),【練3】(1)0.1 mol某烴在足量的氧氣中完全燃燒,生成的CO2和水各0.6 mol,則該烴的分子式為_(kāi)_______________________________________________________________________。 (2)若該烴不能使溴水或高錳酸鉀溶液褪色,但在一定條件下,可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng),其一溴取代物只有一種,則此烴屬于________烴,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______,名稱是________,該烴的二氯代物有________種。 (3)若該烴能使溴水褪色,且能在催化劑作用下與H2發(fā)生加成反應(yīng),生成2,2-二甲基丁烷,則此烴屬于________烴,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________,名稱是_______________________;,核磁共振氫譜有________個(gè)吸收峰,其面積比是________。下列物質(zhì)中,與該烴互為同系物的是________(填序號(hào),下同),互為同分異構(gòu)體的是________。 ①CH3CHCHCH3 ②CH2CHC(CH3)3 ③CH3CH2CHCHCH2CH3 ④(CH3)2CH(CH2)2CH3,【解析】 (1)依題意,氧氣足量,設(shè)烴分子式為CxHy,完全燃燒通式為CxHy(g)+(x+y/4)O2(g)―→xCO2(g)+y/2H2O(l),由于該反應(yīng)中各物質(zhì)的系數(shù)之比等于物質(zhì)的量之比,則x=0.6 mol/(0.1 mol),y/2=0.6 mol/(0.1 mol),解得:x=6、y=12,所以該烴分子式為C6H12。,(2)根據(jù)分子式判斷該烴可能是烯烴、環(huán)烷烴,由于不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色,說(shuō)明它不是烯烴,由于與液溴能發(fā)生取代反應(yīng),且一溴取代物只有一種,則該烴是對(duì)稱且只含一種氫原子的環(huán)己烷;一溴環(huán)己烷只有一條對(duì)稱軸,因此含有4種氫原子,因此二溴取代物有4種同分異構(gòu)體。 (3)使溴水褪色,說(shuō)明該烴為烯烴,根據(jù)系統(tǒng)命名法,它與氫氣的加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:(CH3)3CCH2CH3,由此逆推該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)3CCHCH2,名稱為3,3-二甲基-1-丁烯;由于同一碳原子所連甲基上的氫等效,則該烯烴分子中含有3種氫原子,因此其核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰;由于三種氫原子的個(gè)數(shù)之比為9∶1∶2,峰面積之比等于各種氫原子數(shù)之比,則峰面積之比為9∶1∶2;由于該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CHC(CH3)3,分子式為C6H12,則2-丁烯是其同系物,3-己烯是其同分異構(gòu)體。,【答案】(1)C6H12 (2)環(huán)烷 環(huán)己烷 4 (3)烯 CH2CHC(CH3)3 3,3-二甲基-1-丁烯 3 9∶1∶2 ① ③,【答案】(1)4 (2)134 (3)C5H10O4 (4)1,1.下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是( ) A.HCHO B.CH3OH C.HCOOH D.CH3COOCH3,A,【解析】在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)即該有機(jī)物分子中只有一種H原子。A.甲醛分子中2個(gè)H原子連在1個(gè)C原子上,只有一種H原子,正確;B.甲醇分子中有2種H原子,錯(cuò)誤;C.甲酸分子中含有2種H原子,錯(cuò)誤;D.乙酸甲酯分子中有2種H原子,錯(cuò)誤。,C,B,D,C,B,D,D,C,B,A,D,D.某炔烴與氫氣加成后得到2,2-二甲基丁烷,則該炔烴的名稱是3,3-二甲基-1-丁炔,D,B,C,【答案】(1)6 (2)③⑨ (3)②⑥ (4)④⑦ (5)①⑤ (6)??,17.將下列有機(jī)物進(jìn)行系統(tǒng)命名,【答案】(1)4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯 (2)3,4-二甲基-2-己醇,丙,(1)①甲和乙中含氧官能團(tuán)的名稱分別為_(kāi)_________和__________。 ②請(qǐng)寫出甲的一種能同時(shí)滿足下列3個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:______________。 a.苯環(huán)上有兩個(gè)不同的取代基 b.能與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng) c.遇FeCl3溶液顯紫色 (2)由甲轉(zhuǎn)化為乙的過(guò)程為(已略去無(wú)關(guān)產(chǎn)物):,反應(yīng)Ⅰ的反應(yīng)類型為_(kāi)_______________, Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________________________。,- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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