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2019-2020年高中化學(xué) 烴的衍生物知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)及練習(xí)2新人教版選修5 [思考]你所學(xué)過的常見官能團(tuán)有哪些？由它們所組成的衍生物的種類分別為哪類物質(zhì)？ [練習(xí)]下列物質(zhì)分別屬于哪類衍生物？ 一、 醇 [思考]醇的性質(zhì)有哪些？它們?cè)诜磻?yīng)中與醇分子結(jié)構(gòu)的哪部分有關(guān)？ 性質(zhì)：① ② ③ ④ ⑤ [練習(xí)]1、寫出分子式為C5H12O的醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并指出： ①能被氧化成醛的有： 。 ②能被氧化，但不能生成醛的有： 。 ③不能被氧化的有： 。 ④能發(fā)生消去反應(yīng)的是： 。 2、將一根一定質(zhì)量的銅絲，在空氣中灼燒后，插入下列物質(zhì)中，質(zhì)量不變的是 （ ） （A）CO （B）石灰水 （C）乙醇 （D）醋酸 二、 酚 [想一想]1、酚類物質(zhì)和醇類物質(zhì)在分子結(jié)構(gòu)上有什么不同？ 2、苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)？ [注意] （1）苯酚的酸性很弱，不能使指示劑變色。 OH （2）電離出H+的能力：H2CO3 ＞ ＞NaHCO3，故CO2和苯酚鈉溶液反應(yīng)，生成物應(yīng)寫成NaHCO3而不能寫成Na2CO3。 （3）醇中也有羥基，但不能與NaOH反應(yīng)。 （4）苯酚比苯更易發(fā)生環(huán)上氫的取代，這說明苯酚中羥基對(duì)苯環(huán)的影響。 （5）苯酚和Br2發(fā)生取代的氫的位置是羥基的鄰對(duì)位。此反應(yīng)常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 [討論題] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提純苯？ （2）設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)證明碳酸的酸性比苯酚強(qiáng)。寫出簡(jiǎn)要操作步驟和有關(guān)的化學(xué)方程式。 三、 醛 乙醛的化學(xué)性質(zhì)： 1、加成反應(yīng)： 2、氧化反應(yīng)： ①銀鏡反應(yīng) CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH－ CH3COO－+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O [注意]：（1）銀氨溶液配制中試劑滴加順序和溶液的濃度和溶劑的相對(duì)用量； （2）有關(guān)化學(xué)反應(yīng)的離子方程式：Ag++NH3·H2O=AgOH+NH4+ AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O （3）反應(yīng)條件：溶液應(yīng)為堿性，須在水浴中加熱； （4）銀鏡反應(yīng)常用來檢驗(yàn)醛基的存在。 ②與新制Cu(OH)2反應(yīng)： CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O [注意]： (1)新制Cu(OH)2的配制中試劑滴加順序,溶液的濃度和試劑相對(duì)用量; (2)反應(yīng)條件:溶液應(yīng)為堿性,須加熱到沸騰; (3)這個(gè)反應(yīng)也可用來檢驗(yàn)醛基. [練習(xí)]：1、醛類因易被氧化為羧酸，而易使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色，已知檸檬醛結(jié)構(gòu)為： 試用簡(jiǎn)便方法，檢驗(yàn)檸檬醛分子中含碳碳雙鍵。 2：一個(gè)學(xué)生做乙醛的還原性實(shí)驗(yàn)時(shí)，取1mol/L CuSO4溶液和0.5mol/L NaOH溶液各1ml，在一支潔將的試管內(nèi)混合后，向其中又加入5ml 40%的乙醛，加熱煮沸，結(jié)果無紅色沉淀出現(xiàn)。實(shí)驗(yàn)失敗原因可能是 （ ） A未充分加熱 B加入乙醛太少 C加入NaOH溶液的量不夠 D加入CuSO4溶液的量不夠 四、 羧酸 [想一想]酯化反應(yīng)的機(jī)理是： 。 [乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)]： a） 必須加足量的濃H2SO4作催化劑、吸水劑； b)導(dǎo)氣管不能直接伸入Na2CO3溶液中，以防倒吸； c)用飽和Na2CO3溶液吸收乙酸乙酯的目的是可除去酯中乙酸、乙醇等雜質(zhì)，同時(shí)降低乙酸乙酯的溶解度； d)乙酸乙酯在飽和Na2CO3溶液上層，說明乙酸乙酯的溶解度小于水的溶解度，且分層可用分液漏斗加以分離。 [練習(xí)]：1、以CH2 = CH2和H218O為原料，自選必要的其它無機(jī)試劑合成用化學(xué)方程式表示實(shí)現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟。 五、 酯 [想一想] 酯的水解反應(yīng)屬于什么反應(yīng)？反應(yīng)條件如何？在不同條件下反應(yīng)產(chǎn)物是否相同？各生成什么物質(zhì)？ [練習(xí)]某羧酸衍生物A，其分子式為C6H12O2，實(shí)驗(yàn)表明A和氫化氧化鈉溶液共熱生成B和C，B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物D，C在銅催化和加熱的條件下氧化為E，其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷A的可能的結(jié)構(gòu)有 （ ） A、6種 B、4種 C、3種 D、2種 [重要的酯化反應(yīng)示例] （1） 多元羧酸和多元醇形成的酯： （2） 羥基酸分子形成的酯 補(bǔ)充寫出 ①乳酸形成兩分子鏈狀酯的方程式： ②形成聚酯的方程式： [練習(xí)] 滌綸是一種高分子化合物，又稱的確良，可用來制衣，其結(jié)構(gòu)為 制備滌綸的兩種單體是： 和_____________，其反應(yīng)類型是_____________ 六、 鹵代烴 1、物理性質(zhì)：（1）不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑； （2）相同鹵素原子的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)隨著碳原子增加而升高； （3）相同碳原子數(shù)的鹵代烴，它們的沸點(diǎn)和密度比相應(yīng)的烷烴要大。 2、化學(xué)性質(zhì)： （1）取代反應(yīng) △ C2H5—Cl+H—OHC2H5—OH+HCl ——用于制醇。 討論：如何證明溴乙烷（CH3CH2Br）中含有溴元素？ （2）消去反應(yīng) ——用于制烯烴 [注意]：（1）鹵代烴的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)的條件不同。 （2）消去實(shí)質(zhì)：鹵素原子與相鄰碳原子連有的氫原子一同消去。如果鹵素原子與相鄰碳原子上沒有氫原子則不能發(fā)生消去反應(yīng)，如： 不能發(fā)生消去反應(yīng)。 [練習(xí)] 寫出① 和NaOH醇溶液共熱的化學(xué)方程式。 ②用乙烯為原料制取聚氯乙烯？ 幾種需要掌握的重要有機(jī)物 1、 醇類：甲醇（毒性）、乙二醇（抗凍劑、酯化反應(yīng)）、甘油（硝化甘油、油脂；用途） 2、 醛類：甲醛（毒性、污染物、發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)的量、酚醛樹脂） 寫出苯酚和甲醛合成酚醛樹脂的方程式： 3、 羧酸類：甲酸（具有醛的性質(zhì)）、乙二酸（酯化反應(yīng)）、高級(jí)脂肪酸、苯甲酸等。 4、 酯類：硝酸酯（硝化甘油；硝酸酯與硝基化合物的區(qū)別） 油脂（硬脂酸甘油酯、軟脂酸甘油酯、油酸甘油酯；氫化和皂化反應(yīng)） 5、 具有復(fù)合官能團(tuán)的有機(jī)物： ①乳酸： （酯化反應(yīng)） ②水楊酸 （與NaHCO3、NaOH反應(yīng)） 重要的轉(zhuǎn)化關(guān)系：1、一元網(wǎng)絡(luò) 加成 CH≡CHCH2=CH2CH3CH3 CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CHO 加成 加成 氧化 CH3COOCH2CH3 CH3COOH 2．二元網(wǎng)絡(luò)： CHO CH≡CH 氧化 氧化 消去 還原CHO 加成 ?CH2Br CH2OH COOH 加成 CH2Br ? CH2OH ?COOH 加成 CH2=CH2 酯化 水解 COOCH2 COOCH2 烴的衍生物練習(xí)題2 一、選擇題：（每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意） 1、 下面有機(jī)物的同系物中，完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比恒定的是①飽和一元醇②飽和一元醛③飽和一元羧酸④飽和一元酯⑤乙炔的同系物⑥苯的同系物------------------（ ） A、②③ B、①④ C、②③④ D、②③④⑤⑥ 2、丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—COOH，對(duì)其性質(zhì)的描述不正確的是---------------------（ ） A、 能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣 B、能與新制氫氧化銅反應(yīng) C、 能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物 D、能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色 3、1993年，中國(guó)學(xué)者許志福和美國(guó)科學(xué)家穆爾共同合成了世界上最大的碳?xì)浞肿?，其?個(gè)分子由1134個(gè)碳原子和1146年氫原子構(gòu)成。關(guān)于此物質(zhì)，下列說法中錯(cuò)誤的是-------------（ ） A、是烴類化合物 B、常溫下呈固態(tài) C、具有類似金剛石的硬度 D、易被氧化 4、由醋酸鈉與石灰共熱可得甲烷。你預(yù)料將苯甲酸鈉與堿石灰一起共熱，所得的有機(jī)物是（ ） A、苯 B、甲苯 C、苯甲酸 D、甲酸 5、鑒別苯酚、硫氰化鉀、乙酸、氫氧化鈉四種溶液，可用的一種試劑是--------------------（ ） A、鹽酸 B、食鹽 C、新制的氫氧化銅 D、氯化鐵 二、選擇題（每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意） 6、正丙醇蒸氣與空氣混合通過熱銅網(wǎng)，生成一種化合物，與該化合物互為同分異構(gòu)體的是（ ） 7、某物質(zhì)可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒定時(shí)有下列現(xiàn)象：①有銀鏡反應(yīng)，②加入新制Cu(OH)2懸濁液沉淀不溶解，③與含酚酞的NaOH溶液共熱，發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸褪去以至無色。下列敘述正確的是----------------------------------------------------（ ） A、幾種物質(zhì)都有 B、有甲酸乙酯和甲酸 C、有甲酸乙酯和甲醇 D、有甲酸乙酯，可能有甲醇 8、將含O分子式為C3H6O2的有機(jī)物與NaOH溶液混合，小心加熱，將蒸出的氣態(tài)有機(jī)物冷卻后，得到液態(tài)有機(jī)物，其相對(duì)分子質(zhì)量為48，則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是---------------------（ ） 9、下列醇，在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴的是-----------------------------------------（ ） A、CH3OH B、CH3CH2CH2OH C、(CH3)3CCH2OH D、(CH3)2CHCH2OH 10、對(duì)有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)敘述錯(cuò)誤的是-----------------------------------（ ） A、能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化 B、在一定條件下可發(fā)生加成聚合反應(yīng) C、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D、能與足量氫氣反應(yīng)生成 11、實(shí)驗(yàn)室用40%的某醛溶液1.9g和足量銀氨溶液反應(yīng)，生成10.944g銀。已知此醛為飽和一元醛，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為----------------------------------------------------------------------------------（ ） A、C3H7CHO B、C2H5CHO C、CH3CHO D、HCHO 12、用括號(hào)內(nèi)試劑除去下列各物質(zhì)中少量雜質(zhì)錯(cuò)誤的是-----------------------------------------（ ） A、苯中己烯（溴水） B、乙酸乙酯中乙酸（碳酸鈉） C、乙醇中水（生石灰） D、溴乙烷中乙醇（水） 13、不潔凈玻璃儀器洗滌方法正確的是--------------------------------------------------------------（ ） A、做銀鏡反應(yīng)后的試管用氨水洗滌 B、做碘升華實(shí)驗(yàn)后的燒杯用酒精洗滌 C、盛裝苯酚后的試管用鹽酸洗滌 D、附著油脂的試管用熱堿溶液洗滌 14、阿斯匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： 則1mol阿斯匹林跟足量氫氧化鈉溶液 充分反應(yīng)，消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量為------------------------------------------------------------（ ） A、1mol B、2mol C、3mol D、4mol 15、將2mol/L CH3COOH溶液和4mol/L NaOH溶液等體積混合，置于蒸發(fā)皿中加熱蒸發(fā)掉水分后繼續(xù)加熱，直至不再發(fā)生變化時(shí)，留在蒸發(fā)皿中的固體物質(zhì)是------------------------------（ ） A、NaOH B、CH3COONa C、NaOH和CH3COONa D、Na2CO 16、要將 轉(zhuǎn)化為 應(yīng)選用的試劑是---------------------------------------------------（ ） A、HCl B、H2SO4 C、CO2, H2O D、NaOH 17、一定量的有機(jī)物與足量的鈉反應(yīng)得VAL氣體，等質(zhì)量該有機(jī)物跟足量Na2CO3反應(yīng)得VBL氣體。若在同溫同壓下VA>VB，則該有機(jī)物是--------------------------------------------------------（ ） A、CH2OHCH2COOH B、HO—CH2—CHO C、 D、HCOOH 18、質(zhì)量一定時(shí)，下列各組物質(zhì)無論按任何比例混合，完全燃燒后生成的CO2的量不變的一組物質(zhì)是-----------------------------------------------------------------------------------------------------------（ ） A、甲醇和乙醇 B、甲醛和乙酸 C、乙酸和甲酸甲酯 D、乙醇和乙酸 19、分子式為CxHyOz的有機(jī)物1mol在氧氣中燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和水蒸氣的體積相等，并耗氧氣3.5mol，則該有機(jī)物中x、y的值分別為----------------------------------------------------------（ ） A、1、2 B、2、4 C、3、6 D、4、8 20、甲酸乙酯和乙酸丁酯的混合物中，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為58.5%，則氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)為（ ） A、41.5% B、32.5% C、20.5% D、9.75% 三、（1）通常情況下，烴的衍生物中含有氧且為氣體的是_____________________. （2）某有機(jī)物是含有C:H:O=1:1:1且C原子數(shù)在同系列中最少的，該有機(jī)物是___________. （3）低級(jí)酯都是具有香味的液體，區(qū)別于甲酸乙酯和乙酸乙酯可用________（填試劑名）. 四、（1）轉(zhuǎn)變成需經(jīng)過： _______、_______、_______（反應(yīng)類型） 等合理反應(yīng)過程. （2）乙二醇有多種脫水方式，其中之一是兩個(gè)分子成六元環(huán)，寫出反應(yīng)化學(xué)方程式：