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湖南省茶陵縣高中化學(xué) 第二章 烴和鹵代烴 2.3 鹵代烴課件 新人教版選修5.ppt

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1、CCl3F CCl2F21、請問氟氯代烴是烴嗎?2、溴乙烷(C2H5Br)是否與氟里昂屬于同一類物質(zhì)? 生活科普不粘鍋 你知道這種氣霧劑的主要成份是什么嗎?氯乙烷的藥理作用:氯乙烷沸點(diǎn)低,易汽化,且汽化時(shí)吸收大量熱,使受傷部位溫度急劇下降,局部暫時(shí)失去知覺,達(dá)到麻醉的效果。氣霧劑 生活科普 乙 烯 -四 氟 乙 烯 共 聚 物 ( ETFE)生活科普 問題導(dǎo)學(xué)一、鹵代烴1. 鹵代烴定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物2. 鹵代烴的分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素的不同,可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴(2)根據(jù)鹵代烴分子中鹵原子的數(shù)目不同分為一鹵代烴 二鹵代烴 多鹵代烴R-CH

2、 2-X R-CX3R-CHX2 (3)根據(jù)分子中烴基結(jié)構(gòu)不同可分為飽和鹵代烴不飽和鹵代烴 X 鹵代芳香烴 CH3-CH2-XCH2=CH-X 問題導(dǎo)學(xué)3. 飽和一鹵代烴通式: CnH2n+1X (X=F、Cl、Br、I) 4. 鹵代烴物理性質(zhì):常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外,其余均為液體或固體。除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外,其余鹵代烴密度都比水大。 不溶于水,可溶于有機(jī)溶劑。狀態(tài):密度:溶解性:沸點(diǎn): 熔沸點(diǎn)大于同碳個(gè)數(shù)的烴,隨碳原子數(shù)增多,沸點(diǎn)依次升高(碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多沸點(diǎn)越低)。 問題導(dǎo)學(xué) 鹵代烴的用途: 溶劑 鹵代烴致冷劑 醫(yī)用滅火劑 麻醉劑 農(nóng)藥鹵代烴的危害

3、氟利昂,有CCl3F、CCl2F2等,對臭氧層的破壞作用。 問題導(dǎo)學(xué) 問題導(dǎo)學(xué)二、溴乙烷1. 溴乙烷的組成與結(jié)構(gòu)(1)分子式: (2)結(jié)構(gòu)式:(4)結(jié)構(gòu)簡式: C2H5Br 或 CH3CH2Br CCH HHHH Br H HHCCBr H H (3)電子式: Br (6)核磁共振氫譜圖(5)結(jié)構(gòu)模型:球棍模型 比例模型2個(gè)峰 CH3CH2Br問題導(dǎo)學(xué) 由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。2. 溴乙烷的物理性質(zhì) 無色液體,沸點(diǎn)38.4 ,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。CCH HHHH Br (乙烷為無色氣體,沸點(diǎn)-88.6 ) 由于溴原子吸引電子能力強(qiáng), C-Br鍵易斷裂,使溴原

4、子易被取代。因Br的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。 問題導(dǎo)學(xué) 3. 溴乙烷的化學(xué)性質(zhì) (1)溴乙烷的取代反應(yīng) 水解反應(yīng)反應(yīng)條件: NaOH水溶液、加熱 C2H5Br + H-OH C2H5-OH + HBrNaOHHBr + NaOH = NaBr + H2O CH 3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBrH2O 問題導(dǎo)學(xué)一般寫成如下方程式: 實(shí)驗(yàn)一: 溴乙烷AgNO3溶液溴乙烷不是電解質(zhì),不能電離出Br無明顯變化如何檢驗(yàn)溴乙烷中的溴原子? 實(shí)驗(yàn)探究 實(shí)驗(yàn)二:溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液 AgNO3溶液 未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2

5、O產(chǎn)生黑褐色沉淀NaOH+AgNO3 = AgOH+NaNO32AgOH = Ag 2O +H2O 實(shí)驗(yàn)探究 實(shí)驗(yàn)三:溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸 AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和,最后可得到淡黃色沉淀AgBr 實(shí)驗(yàn)探究 檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子一般流程:記筆記 AgNO3溶液NaOH溶液水解 HNO3溶液酸化R-X 有沉淀產(chǎn)生白色 淡黃色 黃色Br- I- Cl-必不可少 用何種波譜可以方便地檢驗(yàn)產(chǎn)物中有乙醇生成?溴乙烷 乙 醇科學(xué)探究2個(gè)峰 3個(gè)峰CH3CH2Br CH3CH2OH核磁共振氫譜 1. 在實(shí)驗(yàn)室要分別鑒定氯酸鉀晶體和1氯丙烷中的氯元素,設(shè)計(jì)了下列實(shí)

6、驗(yàn)操作步驟:滴加AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加熱 加催化劑MnO2 加蒸餾水過濾后取濾液 過濾后取濾渣 用HNO3酸化鑒定氯酸鉀中氯元素的操作步驟是 鑒定1氯丙烷中氯元素的操作步驟是 當(dāng)堂訓(xùn)練 (2)溴乙烷的消去反應(yīng) 有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子(如H 2O、HBr等),而形成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。消去反應(yīng): CH2CH2 +NaOH CH2=CH2 +NaBr +H2OBrH 乙醇現(xiàn)象: 溴水顏色逐漸變淺實(shí)驗(yàn):反應(yīng)原理: 溴乙烷與NaOH的乙醇混合液 溴水問題導(dǎo)學(xué) 探究:取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液,共熱;將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中,觀察酸性

7、高錳酸鉀溶液是否褪色。 為什么生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?現(xiàn)象: 思考與交流酸性高錳酸鉀溶液褪色 高錳酸鉀酸性溶液氣體 水 還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎? 溴水除乙醇 , 乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色 記筆記發(fā)生消去反應(yīng)的條件:1、烴中碳原子數(shù)2 2、連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子3、反應(yīng)條件:強(qiáng)堿的醇溶液、加熱。+NaOH C CH X 醇 C=C +NaX+H2OHX+NaOH =NaX +H2O CH2(CH2)4CH2H Br 催化劑屬消去反應(yīng)嗎?能否通過消去反應(yīng)制備乙炔?用什么鹵代烴?CH3Cl 能否都發(fā)生消去反應(yīng)? C

8、H3CHCHBrCH3CH3 H3CCCH2ClCH3CH3CH CH+ 2HCl 醇、NaOHCH2CH2 ClCl | | 當(dāng)堂訓(xùn)練 下列鹵代烴中,不能發(fā)生消去反應(yīng)的是( )A、CH3CH2CHCH3 B、CH2Cl2C、CH3CCH2Br D、CH3CCH3 |I|CH3CH3 |CH3BrBC只含一個(gè)碳原子的鹵代烴或與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上無H原子,則此類鹵代烴一般不能發(fā)生消去反應(yīng) 當(dāng)堂訓(xùn)練 CH3CH2Br CH3CH2BrNaOH 水溶液/加熱 NaOH 醇溶液/ 加熱CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2 、NaBr、 H2O溴乙烷與NaOH在不同條件下發(fā)生不同類

9、型的反應(yīng) 本課小結(jié)P42比較溴乙烷的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)口訣 無醇則有醇,有醇則無醇 1. 下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是( ) C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 當(dāng)堂鞏固BCu 發(fā)生消去反應(yīng),含鹵原子的相鄰碳原子上要有H原子u 鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發(fā)生消去反應(yīng) 水CH3 CH CH3Br + NaOH水+ 2NaOH CH2CH 2 BrBr + NaBr+ 2NaBr 2. 寫出下列鹵代烴的水解反應(yīng)產(chǎn)物 當(dāng)堂鞏固H3CCHCH3 OHH2COHH2COH 醇+2NaOHCH2 CH2Br Br CH

10、CH + 2NaBr + 2H2O 3. 寫出下列鹵代烴的消去反應(yīng)產(chǎn)物n 1-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物?n 2-氯丁烷與NaOH醇溶液共熱時(shí)可能的產(chǎn)物?CH3CH2CH2CH2Cl 醇+ NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2OCH3CH2CH=CH2 + NaCl+ H2O醇+ NaOHCH3CH2CHCH3Cl 或 CH 3CH=CHCH3 + NaCl + H2O不對稱消去可得到2種產(chǎn)物 當(dāng)堂鞏固 由乙烯為主要原料如何制CH2OHCH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrH 2O CH2=CH2 Br2 NaOH、H2OCH2BrCH2Br+ 2NaOH +2NaBrCH2OHCH2OHCH2BrCH2Br CH2OHCH2OH 當(dāng)堂鞏固

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