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1、16-1第 十 四 章 氨 基 酸 、 肽 和 蛋 白 質(zhì)(Amino Acids, Peptides & Proteins) 16-2 是 一 類(lèi) 含 氮 的 高 分 子 化 合 物 ， 是 一 類(lèi) 生 物 高分 子 。 是 生 命 的 基 礎(chǔ) ， 是 構(gòu) 成 細(xì) 胞 的 主 要 物 質(zhì) 。 蛋 白 質(zhì) 是 功 能 分 子 ， 既 充 當(dāng) 生 物 體 的 構(gòu) 架 材 料 ， 又 為 生 命執(zhí) 行 各 種 特 殊 使 命 。 有 機(jī) 體 內(nèi) 起 催 化 作 用 的 各 種 酶 是 蛋 白 質(zhì) ， 調(diào) 節(jié) 代 謝 的 激 素 大 多 數(shù) 是 蛋 白 質(zhì) 或 其 衍 生 物 ， 免 疫 作 用 的

2、 抗 體 是 蛋 白 質(zhì) 。 呼 吸 作 用 中 運(yùn) 輸 O 2和 CO2的 是 血 紅 蛋 白 。 肌 肉 的 收 縮 ， 消 化 道 的 蠕 動(dòng) ， 起 保 護(hù) 作 用 的 皮 膚 、 毛 發(fā) 等 都 是 從 蛋 白 質(zhì) 的 特 有 造 型 性 質(zhì) 中 產(chǎn) 生 出 來(lái) 的 。如 ： 蛋 白 質(zhì) 16-3 14.1.1 Introduction(概 述 )分 子 中 含 氨 基 的 羧 酸 稱(chēng) 為 氨 基 酸COOH NH 2CH3 CH2 CH COOHNH2 CH3 CH COOHNH2 COOHNH2 CH2CH2 COOHNH2 CH2CH2CH2 - 氨 基 酸脂 肪 氨 基 酸

3、芳 香 氨 基 酸 -氨 基 酸 -氨 基 酸 16-4 中 性 (neutral)氨 基 酸 ： -NH 2與 -COOH 數(shù) 目 相 等 ,但 并 非 就 是 中性 分 子酸 性 (acidic)氨 基 酸 ： -NH 2比 -COOH 數(shù) 目 少堿 性 (basic)氨 基 酸 ： -NH 2比 -COOH 數(shù) 目 多命 名 多 用 俗 名 。構(gòu) 型 ： 除 甘 氨 酸 ， 均 有 手 性 。分 子 的 構(gòu) 型 可 與 L-乳 酸 聯(lián) 系 。 HOH COOH CH3 HNH2 COOH CH3L-乳 酸 L-氨 基 酸 16-5 D,L-表 示 氨 基 酸 的 構(gòu) 型 ,是 以 離 羧

4、 基 最 近 的 手 性碳 為 標(biāo) 準(zhǔn) ,而 糖 的 構(gòu) 型 是 以 離 羰 基 最 遠(yuǎn) 的 手 性 碳為 標(biāo) 準(zhǔn) . COOH CH3H2N HH OH L-蘇 氨 酸 一 般 天 然 產(chǎn) 的 氨 基 酸 都 為 L型 的 ， 如 果 用 R/S 法標(biāo) 記 ， 那 么 天 然 氨 基 酸 大 多 屬 于 S-構(gòu) 型 。 但 也 有 R-構(gòu)型 的 ， 如 L-半 胱 氨 酸 為 R-構(gòu) 型 。 16-6 HC O O HH 2N H HC O O HH 2N C H 3HCO O HH 2N CHCH 3 CH 3 甘 氨 酸 glycine - the only achiral(非 手 性

5、) amino acidR = H丙 氨 酸 alanineR = CH3纈 氨 酸 valineR = CH(CH 3)2 16-7 NH2 HHCOOH NH2 HCH3COOH NH2 HCHCOOHCH3 CH3 NH2 HCH2COOHCH CH3CH3Glycine甘 氨 酸 5.97 Alanine丙 氨 酸 6.02 Valine*纈 氨 酸 5.97 Leucine*亮 氨 酸 5.98 NH2 HCHCOOHCH3CH2CH 3Isoleucine*異 亮 氨 酸 6.02 中 性 氨 基 酸 NH2 HCOOHCH2Phenylalanine*苯 丙 氨 酸 5.48 N

6、H2 HCOOHCH 2 SHCysteine半 胱 胺 酸 5.02 NH2 H COOHCH OHCH 3Threonine*蘇 氨 酸 6.53 16-8 NH2 HC O O HC H2 O H NH HCOOH Tyrosine酪 氨 酸 5.66Proline 脯 氨 酸 6.30 NH2 HCOOHCH2 OHSerine絲 氨 酸 5.68 NH2 HCOOHCH2CH2CO NH2Glutamine谷 酰 胺 5.65 NH2 H COOHCH2CO NH2Asparagine天 冬 酰 胺 5.41 NH2 HCOOHCH2CH2 S CH3Methionine*蛋 氨 酸

7、 5.74 O NH2NHTryptophyl *色 氨 酸 5.89 16-9 NH2 HCOOHCH2COOHAspartic acid天 冬 氨 酸 2.98 NH2 HCOOHCH2CH2COOH Glutamic acid谷 氨 酸 3.22酸 性 氨 基 酸 NH2 HCH2COOHCH2CH 2CH2NH2Lysine*賴(lài) 氨 酸 9.74 NH2 HC H2C O O HC H2C H 2N HC N HN H 2Arginine精 氨 酸 10.76 NH2 HCH2COOHN NHHistidine 組 氨 酸 7.59 堿 性 氨 基 酸 16-10 13.1.2化 學(xué)

8、性 質(zhì) ( Chemical Properties )具 有 氨 基 和 羧 基 的 典 型 反 應(yīng) . 氨 基 的 烴 基 化 ,酰 基 化 ,與 亞 硝 酸 反 應(yīng) 等 . 羧 基 可 生 成 酯 ,酰 鹵 ,酰 胺 等 . 分 子 中 如 有 其 他 基 團(tuán) 如 羥 基 ,還 有 其 官 能 團(tuán) 的 反 應(yīng) .Physical Properties(物 理 性 質(zhì) ): 無(wú) 色 結(jié) 晶 ， 易 溶 于 水 ， 難溶 于 非 極 性 有 機(jī) 溶 劑 。 加 熱 到 熔 點(diǎn) （ 200 ） 分 解 。氨 基 的 烴 基 化 ,酰 基 化 ,與 亞 硝 酸 反應(yīng) 等 羧 基 可 生 成 酯 ,

9、酰鹵 ,酰 胺 等R COCHH2N OH 16-11 1.兩 性 (Dipolar structure of amino acids) 結(jié) 構(gòu) R CH COO-NH3+ 分 子 中 有 氨 基 和 羧 基 ， 可 形 成 分 子 內(nèi) 鹽 (internal salt) 。 主 要 以 兩 性 離 子 (zwitterion) 存 在 。 氨 基 酸 的 某 些 物 理 性 質(zhì) 和 光 譜 性 質(zhì) 表 明 ，氨 基 酸 主 要 是 以 內(nèi) 鹽 的 形 式 存 在 的 。 分 子 中沒(méi) 有 游 離 的 -NH 2 或 -COOH 。 氨 基 酸 一 般 在 200 以 下 不 溶 化 ， 具

10、有 較 高 的 熔 點(diǎn)（ 實(shí) 際 上 是 分 解 點(diǎn) ） 。 氨 基 酸 可 溶 于 水 ， 而 不 溶 于苯 、 醚 等 非 極 性 有 機(jī) 溶 劑 。 16-12 平 衡 加 入 酸 ， 平 衡 左 移 ， 正 離 子 增 加 。 加 入 堿 ， 平 衡 右 移 ， 負(fù) 離 子 增 加 。R CH COO-NH 3+R CHNH3+COOH R CH COO-NH2H2OH2O + H3O+OH- + 負(fù) 離 子兩 性 離 子正 離 子中 性 氨 基 酸 中 ,-COO-結(jié) 合 質(zhì) 子 能 力 與 -NH3+給 出 質(zhì) 子 能 力 不同 ,因 此 中 性 氨 基 酸 的 pH不 等 于 7

11、,一 般 略 小 于 7,即 負(fù) 離 子 多 一 些 . 16-13 等 電 點(diǎn) Isoelectric point, pI當(dāng) 正 離 子 數(shù) 目 等 于 負(fù) 離 子 數(shù) 目 時(shí) ,此 時(shí) 溶 液 的 pH值 為該 氨 基 酸 的 等 電 點(diǎn) 。 用 pI表 示 。酸 性 氨 基 酸 , pH 7 ： 加 入 酸 才 能 到 等 電 點(diǎn) ,即 pI 7.堿 性 氨 基 酸 , pH 7 ： 加 入 堿 才 能 到 等 電 點(diǎn) ,即 pI 7 .中 性 氨 基 酸 , pH 7 ： 加 入 酸 才 能 到 等 電 點(diǎn) ,即 pI 7. R CH COO-NH3+R CHNH3+COOH R CH

12、 COO-NH2H2OH2O + H3O+OH- + 負(fù) 離 子兩 性 離 子正 離 子各 種 氨 基 酸 在 其 等 電 點(diǎn) 時(shí) 的 溶 解 度 最 小 ,可 用 于 分 離 氨 基 酸 16-14 2. 與 亞 硝 酸 反 應(yīng)3. 與 甲 醛 作 用用 于 定 量 分 析 中 測(cè) 定 分 子 中 的 氨 基 的 含 量 。 稱(chēng) 為 范 斯 萊克 （ Van Slyke） 氨 基 測(cè) 定 法R CH NH2 COOH R CH COOHOH+ HNO2 + N2+ H2O 用 于 封 閉 氨 基 ， 滴 定 羧 基 。 R CH COOHN CH2R CHNH2 COOH + HCHO +

13、H2O 16-15 4. 絡(luò) 合 作 用5. 受 熱 分 解 ： 同 羥 基 酸 類(lèi) 似N、 O可 與 金 屬 離 子 配 位 ,形 成 絡(luò) 合 物 . -氨 基 酸 :兩 分 子 間 脫 水 ,形 成 哌 嗪 二 酮 . -氨 基 酸 :失 去 氨 基 , , -形 成 不 飽 和 酸 . 、 -氨 基 酸 :分 子 內(nèi) 脫 水 ,形 成 內(nèi) 酰 胺 . 以 上 氨 基 酸 :分 子 間 脫 水 ,形 成 聚 酰 胺 . 16-16 6. 與 水 合 茚 三 酮 (ninhydrin)反 應(yīng)-氨 基 酸 的 性 質(zhì) . 與 茚 三 酮 溶 液 一 起 加 熱 后 ， 可 生 成 藍(lán) 紫 色物

14、 質(zhì) 。 O N=CNH2 + R-CH-COOHOO OHOH2 OO水 合 茚 三 酮 + CO2 + RCHO藍(lán) 紫 色OH茚 茚 三 酮 水 合 茚 三 酮凡 是 有 游 離 氨 基 的 氨 基 酸 都 可 以 和 茚 三 酮 發(fā) 生 呈 紫 色 的 反 應(yīng) 。 16-17 1 由 醛 制 備 醛 在 氨 存 在 下 加 氫 氰 酸 生 成 -氨 基 腈 ， 后 者 水 解 生 成 -氨 基 酸 。 C6H5CH2CHO NH3, HCN C6H5CH2CHCN NaOH, H2OH3O(1)(2)NH2 C6H5CH2CHCO2NH3 苯丙氨酸 74%2 - 鹵 代 酸 的 氨 化

15、R CH COOHX NH3 R CH COOHNH2 必然有副產(chǎn)物。 13.1.3 氨 基 酸 的 制 備 方 法 16-18 3、 G abrial合 成 法 ： NHOO + CHCOORX R NOO CHCOORR H3O+ COOHCOOH+ +RCH COOHH 2N ROH4、 由 丙 二 酸 酯 法 合 成 此 法 應(yīng) 用 的 方 式 多 種 多 樣 ， 其 基 本 合 成 路 線 是 ： 16-19 1. 基 本 概 念 一 分 子 氨 基 酸 的 氨 基 與 另一 分 子 氨 基 酸 的 羧 基 失 水 形 成 的 酰 胺 鍵 。 二 分 子 氨 基酸 失 水 形 成 的

16、 肽 叫 二 肽 ， 多 個(gè) 分 子 氨 基 酸 失 水 形 成 的肽 叫 多 肽 。 ： 分 子 間 氨 基 與 羧 基 失 水 ， 以 酰 胺 鍵相 連 ， 形 成 的 化 合 物 。 C NHO 肽 鍵 , peptide bond or peptide linkage 16-20:由 一 個(gè) 或 多 條 多 肽 鏈 組 成 。a biological macromolecule of molecular weight 5000 g/mol of greater, consisting of one or more polypeptide chains ： 由 多 分 子 氨 基 酸 縮

17、 合 而 成 。 由 三 分 子 氨 基 酸 縮 合 而 成 。 a molecule containing three amino acids joined by peptide bonds。: a macromolecule containing many amino acids joined by peptide bonds a molecule containing two amino acids joined by a peptide bond由 兩 分 子 氨 基 酸 縮 合 而 成 。 16-21 1） 保 留 游 離 氨 基 部 分 ， 以 “ N”端 表 示 。 保 留 游

18、離羧 基 部 分 ， 以 “ C”端 表 示 。 2） 以 含 “ C”端 的 氨 基 酸 為 母 體 ， 將 “ 酸 ” 改 為 “酰 ” 。 3） 將 “ N”端 氨 基 酸 寫(xiě) 在 最 前 ， 依 次 寫(xiě) 出 。 4） 簡(jiǎn) 寫(xiě) ： 只 寫(xiě) 頭 一 個(gè) 字 。2. 多 肽 的 命 名 甘 氨 酰 丙 氨 酸H 2NCH2-C-NH-CHCOOHCH3O 16-22 書(shū) 寫(xiě) 時(shí) 規(guī) 定 ： 肽 的 命 名 ， 是 從 N-端 開(kāi) 始 ， 由 左 至 右 依 次 將 每 個(gè) 氨 基 酸 單 位 寫(xiě)成 “ 某 氨 酰 ” ， 最 后 一 個(gè) 氨 基 酸 單 位 的 羧 基 是 完 整 的 ， 寫(xiě)

19、 為 “ 某 氨酸 ” 例 如 ： 可 以 看 出 ：（ 二 肽 ） 2個(gè) 氨 基 酸 組 成 肽 有 2種 異 構(gòu) 體 （ 二 種 連 接 方 式 ）（ 三 肽 ） 3個(gè) 氨 基 酸 組 成 肽 有 6種 異 構(gòu) 體 （ 四 肽 ） 4個(gè) 氨 基 酸 組 成 肽 有 27種 異 構(gòu) 體 （ 六 肽 ） 6個(gè) 氨 基 酸 組 成 肽 有 720種 異 構(gòu) 體谷 氨 酰 半 胱 氨 酰 甘 氨 酸 （ 簡(jiǎn) 稱(chēng) ： 谷 半 胱 甘 ）谷 氨 酸 半 胱 氨 酸 甘 氨 酸含 有 游 離 H2N-一 端 叫 N端 寫(xiě) 在 左 邊 ；含 有 游 離 -COOH一 端 叫 C端 寫(xiě) 在 右 邊 。O O

20、H2NCHCNHCHCNHCH2 COOHCH2-CH2-COOH CH2SH 16-23 3. 結(jié) 構(gòu) 測(cè) 定1） . 2， 4-二 硝 基 氟 苯 法 ： DNFBDinitrofluorobenzene） or Sanger2） . 異 硫 氰 酸 酯 法 (phenyl isothiocyanate or Edman or Edman degradation) 16-24 Type ExamplesStructural tendons(腱 ), cartilage(軟 骨 ), hair, nails(指 甲 )Contractile(收 縮 ) musclesTransport he

21、moglobin（ 血 色 素 ）Storage milkHormonal insulin(胰 島 素 ), growth hormone(荷 爾 蒙 )Enzyme catalyzes reactions in cellsProtection immune(免 疫 ), response(應(yīng) 答 ) 16-25 簡(jiǎn) 單 蛋 白 ： 水 解 后 僅 生 成 -氨 基 酸 的 蛋 白 質(zhì) 。 結(jié) 合 蛋 白 ： 由 簡(jiǎn) 單 蛋 白 與 非 蛋 白 質(zhì) 所 組 成 的 。 例 如 ： 糖 蛋 白 ， 脂 蛋 白 ， 核 蛋 白 。 高 等 動(dòng) 物 體 內(nèi) 有 幾 百 萬(wàn) 種 蛋 白 質(zhì) ， 結(jié) 構(gòu)

22、 復(fù) 雜 。1） 根 據(jù) 形 狀 分 為 ：2） 根 據(jù) 組 成 分 為 ： 纖 維 蛋 白 ： 絲 蛋 白 、 角 蛋 白 、 球 蛋 白 ： 酪 蛋 白 ， 蛋 清蛋 白 等 。 16-26 清 蛋 白 ： 可 溶 于 水 ， 例 如 麥 清 蛋 白 ， 豆 蛋 白球 蛋 白 ： 不 溶 于 水 ， 可 溶 于 稀 的 中 性 鹽 溶 液 中 。 例 如 ： 黃 豆 中 的 球 蛋 白醇 溶 蛋 白 ： 不 溶 于 水 及 稀 鹽 溶 液 ， 可 溶 于 60%80%乙 醇 溶 液 。 例 如 ： 麥 膠 蛋 白 谷 蛋 白 ： 不 溶 于 水 、 稀 鹽 、 乙 醇 溶 液 中 ， 可

23、溶 于 0.2%稀 酸 或 稀 堿 中 。 如 ： 稻 谷 蛋 白精 蛋 白 ： 加 熱 不 凝 固 ， 由 80%的 堿 性 氨 基 酸 組 成 ， 可 溶 于 水 。硬 蛋 白 ： 不 溶 于 水 、 稀 酸 、 稀 堿 的 纖 維 蛋 白 質(zhì) ， 僅 存 在 于 動(dòng) 物 界 。 例 如 ： 絲 蛋 白 ， 角 蛋 白3） 根 據(jù) 溶 解 性 能 分 為 ： 16-27 蛋 白 質(zhì) ： 是 由 酰 胺 鍵 形 成 的 高 分 子 ， 一 般 分 子 量 在 10000以上 。1） 初 級(jí) 結(jié) 構(gòu) Primary structure ： （ 一 級(jí) 結(jié) 構(gòu) ） 蛋 白 質(zhì) 分子 中 氨 基

24、酸 連 接 順 序 。 the sequence of amino acids in a polypeptide chain, read from the N-terminal amino acid to the C-terminal amino acid.2） 高 級(jí) 結(jié) 構(gòu) ： 包 括 二 、 三 、 四 級(jí) 結(jié) 構(gòu) 。 決 定 蛋 白 質(zhì) 的 專(zhuān) 一生 理 作 用 。 16-28 （ 1） 二 級(jí) 結(jié) 構(gòu) Secondary structurea. -螺 旋 結(jié) 構(gòu) Alpha Helix ： 一 條 肽 鏈 通 過(guò) 氫 鍵 繞 成 螺 旋 型 。 二 級(jí) 結(jié) 構(gòu) ： the order

25、ed arrangements (conformations) of amino acids in localized regions of a polypeptide or proteinb. -折 疊 結(jié) 構(gòu) Beta Pleated Sheet ： 肽 鏈 伸 直 （ 呈 鋸 齒形 狀 ） ， 與 相 鄰 碳 鏈 形 成 鏈 間 的 氫 鍵 。c. 三 倍 螺 旋 結(jié) 構(gòu) Triple Helix 16-29 （ 2） 三 級(jí) 結(jié) 構(gòu)(3) 四 級(jí) 結(jié) 構(gòu) ：由 幾 條 螺 旋 型 肽 鏈 相 互 扭 在 一 起 。許 多 球 型 蛋 白 質(zhì) 是 由 一 條 或 多 條 肽 鏈 構(gòu) 成

26、的 ， 每條 肽 鏈 都 有 各 自 的 一 、 二 、 三 級(jí) 結(jié) 構(gòu) 。 這 些 肽 鏈稱(chēng) 為 蛋 白 質(zhì) 的 亞 基 或 原 體 。 各 個(gè) 亞 基 聚 集 成 大 分子 的 方 式 稱(chēng) 為 蛋 白 質(zhì) 的 四 級(jí) 結(jié) 構(gòu) 。 16-30 1） 主 鍵 ： 肽 鍵2） 副 鍵 ： 鹽 鍵 、 二 硫 鍵 、 酯 鍵 、 疏 水 作 用 等 ， 對(duì)蛋 白 質(zhì) 的 構(gòu) 象 ， 穩(wěn) 定 起 著 極 其 重 要 的 作 用 。（ 1） 鹽 鍵 ： 多 肽 鍵 上 的 游 離 羧 基 與 氨 基 可 形 成 鹽 鍵 ， 靜電 作 用 ， 屬 離 子 鍵 ， 對(duì) 于 維 系 蛋 白 質(zhì) 構(gòu) 型 不

27、太 重 要 。（ 2） 酯 鍵 ： 易 受 酸 堿 破 壞 。（ 3） 二 硫 鍵 ： 起 交 聯(lián) 作 用 。（ 4） 氫 鍵 ： 對(duì) 于 穩(wěn) 定 蛋 白 質(zhì) 的 構(gòu) 象 ， 起 極 重 要 的 作 用 。（ 5） 疏 水 作 用 ： 主 要 對(duì) 于 三 級(jí) 、 四 級(jí) 結(jié) 構(gòu) 的 構(gòu) 象 穩(wěn) 定 起重 要 作 用 。 16-31 1） 水 解 ： 肽 鏈 水 解 成 羧 基 和 氨 基 。 蛋 白 質(zhì) 蛋 白 胨 較 小 的 肽 二 肽 -氨 基 酸2） 膠 體 ： 分 子 較 大 ， 1100nm之 間 ， 具 有 膠 體 性 質(zhì) 。穩(wěn) 定 性 因 素 ： 粒 子 外 圍 形 成 水 膜

28、， 碰 撞 時(shí) 不 易 結(jié) 合 成 大 分 子 而 沉 淀 。 分 子 大 ， 表 面 一 般 具 有 相 同 電 荷 ， 電 性 相 斥 ， 不 易 聚 沉 。3） 兩 性 ： 16-32 4） 蛋 白 質(zhì) 的 沉 淀（ 1） 可 逆 沉 淀 ： 沉 淀 出 的 蛋 白 質(zhì) 分 子 內(nèi) 部 結(jié) 構(gòu) 改 變 很 小 ,基 本 不 改 變 ,仍保 持 原 來(lái) 的 活 性 .消 除 沉 淀 因 素 ,沉 淀 會(huì) 重 新 溶 解 ,回 到 原 來(lái) 膠 體 溶 液 .（ 2） 不 可 逆 沉 淀 ： 沉 淀 的 蛋 白 質(zhì) 分 子 ,內(nèi) 部 結(jié) 構(gòu) 發(fā) 生 了 較 大 的 改 變 ,失 去 生物 活

29、性 ,消 除 沉 淀 因 素 ,也 不 會(huì) 重 新 溶 解 .5) 蛋 白 質(zhì) 的 變 性 蛋 白 質(zhì) 在 某 些 理 化 因 素 的 作 用 下 ， 共 價(jià) 鍵 不 變 ， 其空 間 結(jié) 構(gòu) 受 到 破 壞 ， 從 而 改 變 其 理 化 性 質(zhì) ， 并 失 去其 生 物 活 性 ， 稱(chēng) 為 蛋 白 質(zhì) 的 變 性 。與 水 合 茚 三 酮 反 應(yīng) ： 16-33 6)蛋 白 質(zhì) 的 顏 色 反 應(yīng) ： 與 水 合 茚 三 酮 反 應(yīng) ： 呈 現(xiàn) 藍(lán) 紫 色 （ 和 氨 基 酸 一 樣 ） 。 縮 二 脲 反 應(yīng) ： 蛋 白 質(zhì) 和 縮 二 脲 在 NaOH溶 液 中 加 入CuSO4稀 溶 液 時(shí) 會(huì) 呈 現(xiàn) 紅 紫 色 。 黃 蛋 白 反 應(yīng) ： 蛋 白 質(zhì) 中 含 有 苯 環(huán) 的 氨 基 酸 ， 遇 濃硝 酸 發(fā) 生 硝 化 反 應(yīng) 而 生 成 黃 色 硝 基 化 合 物 的 反 應(yīng) 稱(chēng) 為蛋 白 黃 反 應(yīng) 。 米 勒 反 應(yīng) ： 蛋 白 質(zhì) 中 酪 氨 酸 的 酚 羥 基 遇 到 硝 酸 汞 的硝 酸 溶 液 后 變 紅 色 。