《《天然藥物化學(xué)》11-黃酮類》由會員分享,可在線閱讀,更多相關(guān)《《天然藥物化學(xué)》11-黃酮類(38頁珍藏版)》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。
1、 2 12345 3 4 12345 5 6 7 8 9 10 11 進(jìn) 入 20世 紀(jì) 90年 代 , 國 內(nèi) 外 的 生 物 學(xué) 家 、 化 學(xué) 家 、 醫(yī) 學(xué) 家 被 一 種神 奇 的 物 質(zhì) 所 吸 引 , 這 存 在 于 大 豆 中 的 神 奇 物 質(zhì) 被 稱 作 “ 大 豆異 黃 酮 ” 。流 行 病 學(xué) 資 料 表 明 , 長 期 ,。 在 日 本 , 乳 腺癌 的 發(fā) 病 率 是 美 國 的 1/4; 婦 女 更 年 期 綜 合 癥 的 發(fā) 病 率 只 有 美國 的 1/3; 這 個(gè) 現(xiàn) 象 已 引 起 科 學(xué) 家 的 注 意 。 , 它 是 大 豆 中 的一 種 非 營 養(yǎng)
2、成 份 , 具 有 生 理 活 性 , 能 產(chǎn) 生 類 似 雌 激 素 的 效 應(yīng) ,而 被 稱 之 為 “ 植 物 雌 激 素 ” 。對 身 體 雌 激 素 的 雙 向 調(diào) 節(jié) 作 用 。 當(dāng) 人 體 內(nèi) 雌 激 素 水 平 低 時(shí) , 大 豆異 黃 酮 占 據(jù) 雌 激 素 受 體 , 發(fā) 揮 弱 雌 激 素 效 應(yīng) , 表 現(xiàn) 出 提 高 雌 激素 水 平 的 作 用 。 當(dāng) 人 體 內(nèi) 雌 激 素 水 平 高 時(shí) , 大 豆 異 黃 酮 以 “ 競爭 ” 方 式 占 據(jù) 受 體 位 置 , 同 樣 發(fā) 揮 弱 雌 激 素 效 應(yīng) , 但 由 于 它 的活 性 僅 為 體 內(nèi) 雌 激 素
3、的 2%, 因 而 從 總 體 上 表 現(xiàn) 出 降 低 體 內(nèi) 雌 激素 水 平 的 作 用 , 這 就 是 著 名 的 大 豆 異 黃 酮 對 雌 激 素 的 雙 向 調(diào) 節(jié)作 用 機(jī) 制 。 12 13OOHO OHR HO OH 14 15矢 車 菊 素 : R1 = O H , R2 = H飛 燕 草 素 : R1 = R2 = O H天 竺 葵 素 : R1 = R2 = H錦 葵 花 素 : R1 = R2 = O CH 3 16 17 18A環(huán) B環(huán) 19 20 氧苷碳苷 異 黃 酮 21 ( 一 ) 對 心 血 管 系 統(tǒng) 的 作 用 1、 降 低 血 管 脆 性 及 異 常
4、的 通 透 性 蘆 丁 、 橙 皮 苷 2、 擴(kuò) 冠 作 用 如 : 槲 皮 素 、 葛 根 素 3、 降 低 血 脂 及 膽 固 醇 的 作 用( 二 ) 有 抗 肝 臟 毒 活 性 如 : 水 飛 薊 素 、 兒 茶 素( 三 ) 抗 炎 作 用 如 : 蘆 丁 、 羥 乙 基 蘆 丁 、 橙 皮 苷 -甲 基 查 爾 酮( 四 ) 雌 激 素 樣 作 用 如 : 染 料 木 素 、 大 豆 素 等 22 ( 五 ) 抗 菌 作 用 如 : 木 犀 草 素 、 黃 芩 素 、 黃 芩 苷( 六 ) 抗 病 毒 作 用 如 : 槲 皮 素 、 山 柰 酚 等( 七 ) 瀉 下 作 用 如 :
5、 營 實(shí) 苷 A( 八 ) 解 痙 作 用 如 : 異 甘 草 素 、 大 豆 素 等( 九 ) 其 它 作 用 止 咳 、 祛 痰 、 平 喘 等 作 用 23 12345 24 25 游 離 苷 元 : 二 氫 黃 酮 ( 醇 ) 、 黃 烷 ( 醇 ) 有 旋 光 性 其 余 黃 酮 類 化 合 物 無 旋 光 性 。 苷 類 : 因 為 糖 分 子 的 引 入 , 具 有 旋 光 性 , 且 多 為 左 旋 。 26 黃 酮 類 化 合 物 的 溶 解 行 為 與 其有 很 大 的 關(guān) 系 。: 難 溶 或 不 溶 于 水 , 可 溶 于 甲 醇 、 乙 醇 、 乙 酸 乙 酯 、乙
6、醚 等 有 機(jī) 溶 劑 。: 可 溶 于 水 、 乙 醇 、 甲 醇 中 , 難 溶 于 苯 和 氯 仿: 苷 元 苷 , 連 糖 越 多 , 水 溶 度 越 大 27 取 代 基 對 溶 解 度 的 影 響 :羥 基 數(shù) 目 越 多 , 水 中 溶 解 度 增 加 ;羥 基 甲 基 化 后 , 在 有 機(jī) 溶 劑 中 溶 解度 增 加 。 28 酸 性 : 酚 羥 基 可 溶 于 堿 水 、 吡 啶 、 中7 、 4 二 O H 7 或 4 O H 一 般 酚 O H 5 O H 3 O H 提 取 、 分 離 和 鑒 定 中 29 由 于 黃 酮 類 化 合 物 分 子 中 -吡 喃 酮 環(huán) 上 的1-位 氧 原 子 , 有 未 共 用 的 電 子 對 , 表 現(xiàn) 出 微弱 堿 性 , 與 強(qiáng) 無 機(jī) 酸 生 成 鹽 。 30 31 32 33 鋁 鹽 : 1% AlCl3或 Al( NO2) 3 黃 色 定 性 、 定 量鉛 鹽 : 1%醋 酸 鉛 或 堿 式 醋 酸 鉛 黃 紅 色 沉 淀鋯 鹽 : 2%ZrOCl2的 甲 醇 溶 液 黃 色 游 離 的 3, 5-羥 基 鋯 -枸 櫞 酸 反 應(yīng) 黃 綠 色 熒 光 34 35樣 品 硼 酸 草 酸枸 櫞 酸 黃 色 并 有 綠 色 熒 光黃 色 , 無 熒 光丙 酮 36 37 38