《魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型》學(xué)案2》由會員分享，可在線閱讀，更多相關(guān)《魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型》學(xué)案2（13頁珍藏版）》請?jiān)谘b配圖網(wǎng)上搜索。

1、 最新魯科版選修 5《有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型》學(xué)案 2 課標(biāo)研讀： 1、根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn) ,認(rèn)識加成、取代和消去反應(yīng)； 2、學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)研究的基本方法。 考綱解讀： 1、了解加成、取代和消去反應(yīng)； 2、運(yùn)用科學(xué)的方法 ,初步了解化學(xué)變化規(guī)律。 教材分析： 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的數(shù)目繁多 ,但其主要類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)等幾種。認(rèn) 識這些有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 ,將有助于學(xué)生深入學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的性質(zhì)和有機(jī)化學(xué) 反應(yīng)。本節(jié)課的知識是建立在《化學(xué) 2（必修）》和本模塊教材第一章第 3 節(jié)以烴

2、為載體 的具體反應(yīng)事實(shí) ,以及本模塊教材第一章第 2 節(jié)有關(guān)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)討論的基礎(chǔ)上的。本節(jié)的理論知識和思想方法為后面三節(jié)有關(guān)烴的衍生物的性質(zhì)的學(xué)習(xí)提供了很好的理論和方 法平臺。本節(jié)教材在全書中處于非常重要的地位 ,可謂本模塊教材的學(xué)習(xí)樞紐。 教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)：對主要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的 特點(diǎn)的認(rèn)識；根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分 析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成何種產(chǎn)物。 學(xué)情分析： 通過對《化學(xué) 2（必修）》第三章及本模塊第一章的學(xué)習(xí) ,已經(jīng)對取代反應(yīng)和加成反應(yīng) 有了初步的了解 ,對各類有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)和各種官能團(tuán)有了初步的認(rèn)識。這些都為本

3、 節(jié)課的學(xué)習(xí)奠定了基礎(chǔ)。 教學(xué)策略： 1、結(jié)合已經(jīng)學(xué)習(xí)過的有機(jī)反應(yīng) ,根據(jù)有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的特點(diǎn) ,認(rèn)識加成、取代和 消去反應(yīng) ,初步形成根據(jù)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析它能與何種試劑發(fā)生何種類型的反應(yīng)生成 何種產(chǎn)物的思路 ,能夠判斷給定化學(xué)方程式的反應(yīng)的類型 ,也能書寫給定反應(yīng)物和反應(yīng)類型的 反應(yīng)的化學(xué)方程式。 2、分別從加（脫）氧、脫（加）氫和碳原子氧化數(shù)變化的角度來認(rèn)識氧化反應(yīng)（還原反應(yīng)） ,并能夠根據(jù)氧化數(shù)（給定）預(yù)測有機(jī)化合物能否發(fā)生氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)。 3、從不同的視角來分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng) ,了解研究有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的一般程序。 教

4、學(xué)計(jì)劃： 第一課時(shí)：有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的主要類型 第二課時(shí)：有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 第三課時(shí)：典型題目訓(xùn)練 ,落實(shí)知識 導(dǎo)學(xué)提綱： 第一課時(shí) 課堂引入： 寫出下列化學(xué)方程式 ,并注明化學(xué)反應(yīng)類型。 乙烯與氯化氫反應(yīng)： ； 丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件反應(yīng)： ； 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ； 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯： ； 一、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要類型 1、加成反應(yīng) 1 / 9 （ 1）定義：有機(jī)化合物分子中的不飽和鍵兩端

5、的原子與其他原子或原子團(tuán)結(jié)合 ,生 成新化 合物的反應(yīng)。 （2）特點(diǎn)：只上不下。 （3）機(jī)理：以下列實(shí)例進(jìn)行分析： δ - OH O δ + δ - 催化劑 CH 3－ C－ CH 3 CH 3— C— CH 3 + H — CN δ + CN （4）加成反應(yīng)的規(guī)律： ①一般規(guī)律：

6、δA + δ — + δ — — B 1 = B 1 δ — B 2 A 1 2 + A 2 B 2 A1 ②參與加成反應(yīng)的某些試劑反應(yīng)部位化學(xué)鍵 的電荷分布： + δ — δ + δ — δ + — + δ — δ δδ H — Cl H —OSO 3H H —CN H —NH 2 練習(xí)：根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列加成反應(yīng)的方程式： ①CH ≡ CH＋ H－ CN 催化劑 + — ②

7、CH 3－δCH=CHδ 2＋ H－ Cl ③CH 3－ CH=CH 2＋ H－ OH 催化劑 O ④CH 3－ C－H ＋ H － CN 催化劑 2、取代反應(yīng) （ 1）定義：有機(jī)化合物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)代替的反應(yīng)。 （ 2）特點(diǎn)：有上有下 （ 3）機(jī)理： + — + — + δ CH — Br + H — OH + H — Brδ 2O CH 3 C

8、H 2 δ δ H3CH 2 （4）取代反應(yīng)的規(guī)律 δ + δ — + δ — δ A 1— B2 + A 2— B1 ①一般規(guī)律： A 1 — B 1 + A 2— B2 ②某些試劑進(jìn)行取代反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置 δ + δ — δ + δ — 與醇發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)： H— Cl H — Br 與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)： δ + δ — δ + δ — Na— CN H— NH 2 — + — δ + δ δ δ 與苯發(fā)

9、生取代反應(yīng)時(shí)： HO— SO3H HO —NO 2 （5） α —H 被取代的反應(yīng) 烯烴、炔烴、醛、酮、羧 酸等分子中的烷基部分也能發(fā)生取代反應(yīng) ,其中與官能團(tuán)直接相連 的碳原子（ α — C）上的碳?xì)滏I容易斷裂 ,發(fā)生取代反應(yīng)。 2 / 9 B , 再加濃硫酸。 CH 3— CH=CH 2 + Cl 2 Cl — CH2— CH=CH 2 + HCl 練習(xí)： 根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式： （ 1） CH 3— CH （ OH ）— CH 3 + H —

10、 Cl （ 2） CH 3CH 2— Br + NaOH H 2O （ 3） CH 3— CHCl — CH 3 + NaOH H 2O （ 4） CH 2— CH=CH 2 + Cl 2 H 知識歸納：常見的取代 反應(yīng)類型有哪些？ ①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下 ②苯環(huán)上的取代：與液溴、濃硫酸、濃硝酸等 ③α — H 的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分 ④酯化反應(yīng)：羧酸與醇在濃硫酸催化下 ⑤酯的水解反應(yīng)： ⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件 ⑦鹵代烴的水解：堿性條件 第二課時(shí) 新課引入：乙烯的產(chǎn)量是

11、衡量一個(gè)國家石油化工水平的重要標(biāo)志。工業(yè)上 ,通過石油裂解來 制乙烯 ,[實(shí)驗(yàn)室制備乙烯 ] a 碎 瓷 片 ①藥品：無水乙醇和濃硫酸（體積比約為 1:3, 共取約 20mL）、酸性高錳酸鉀溶液、溴水 ②儀器：鐵架臺（帶鐵圈）、燒瓶夾、石棉網(wǎng)、圓底燒瓶、溫度計(jì)（量程 200℃）、玻璃 導(dǎo)管、橡膠管、集氣瓶、水A槽等。 ③無 水乙醇與濃硫酸的混合：先加無水乙醇④碎瓷片的作用：避免混合液在受熱時(shí)暴沸。⑤溫度計(jì)液泡的位置：插入混合液中 ⑥為什么要使混合液溫度迅速上升到 170℃？減少副反應(yīng)發(fā)生 , 提高乙烯的純

12、度。 ⑦乙烯的收集方法：排水法 ⑧強(qiáng)調(diào)：反應(yīng)條件對有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的重要性。（結(jié)合課本 P53 第 1 題） 實(shí)驗(yàn)室中是這樣制備乙烯的反應(yīng)原理： CH 2— CH 2 CH 2=CH 2 ↑ + H2O 濃硫酸 170℃ 3 / 9 H OH 我們把這種類型的有機(jī)反應(yīng)稱為消去反應(yīng)。 3、消去反應(yīng) （ 1）定義：在一定條件下 ,有機(jī)化合物脫去小分子物質(zhì)（如 H2O、 HBr 等）生成分子中有雙鍵或叁鍵的化合物的反應(yīng)。 （ 2）特點(diǎn)：只下不上。 （ 3）醇類的消去反應(yīng)反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱

13、 消去條件：與羥基相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子： H2O 學(xué)生練習(xí)：試寫出 1—丙醇與 2—丙醇的消去反應(yīng)方程式。 （4）鹵代烴的消去反應(yīng) 反應(yīng)機(jī)理分析： CH 2— CH 2 + NaOH 乙醇 2 CH 2=CH ↑ + H2O + NaCl H Cl △ 反應(yīng)條件： NaOH 醇溶液、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有氫 消去的小分子： HX 學(xué)生練習(xí)： 1、試寫出 2—溴丙烷消去反應(yīng)方程式。 2、 CH3CH（CH 3）CH 2Cl 的消去 鄰二鹵代烴的消去 反

14、應(yīng)機(jī)理分析： CH 3CH —CHCH 3 + Zn CH△ 3CH=CH CH 3↑ + ZnBr 2 Br Br 反應(yīng)條件：鋅、加熱 消去條件：與鹵素原子相連的碳的鄰碳上有鹵素原子消去的小分子： X 2 學(xué)生練習(xí)： 1、 2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 1、 2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式 知識歸納 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應(yīng)條件 消去的小分子 消去條件 練習(xí)： 1、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng) ,能的寫出反應(yīng)方程式 ① —Br ② —CHCl— CH3 ③ CH3C(CH3) 2OH ④CH3C(CH3)

15、2CH2OH 2、課本 53 頁遷移應(yīng)用 4 / 9 二、有機(jī)化學(xué)中的氧化反應(yīng)和還原反應(yīng) 1、氧化反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氧原子或減少氫原子的反應(yīng)稱為氧化反應(yīng)。 （2）舉例： 2CH 3CHO + O 2 → 2CH 3COOH 知識歸納：常見的氧化反應(yīng)； 2CH3 CH 2OH + O 2 → 2CH 3CHO + 2H 2O — CH3 → — COOH CH 3CH=CH 2 → CH 3COOH + CO 2 2CH3 CHO + O 2 →

16、 2CH 3COOH （ 3）醇發(fā)生氧化反應(yīng)對分子結(jié)構(gòu)的要求。 （ 4）有機(jī)反應(yīng)中常見的氧化劑 氧氣、臭氧、高錳酸鉀溶液、銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液等 2、還原反應(yīng) （1）定義：有機(jī)化合物分子中增加氫原子或減少氧原子的 反應(yīng)稱為還原反應(yīng)。 （ 2）舉例： CH 3CHO + H 2 → CH 3CH 2OH （ 3）有機(jī)反應(yīng)中常見的還原劑氫氣、氫化鋁鋰、硼氫化鈉等 （ 3）用氧化數(shù)來討論氧化反應(yīng)或還原反應(yīng)： 碳原子氧化數(shù)升高 ,為氧化反應(yīng)；碳原子氧化數(shù)降低 ,為還原反應(yīng)。 第三課時(shí) [典型例題 ]鹵代烴在 NaOH

17、存在的條件下水解 ,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng) ,實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原 子團(tuán)（例如 OH — 等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如： CH3CH2CH2— Br + OH — （ NaOH ） CH3 CH2 CH2— OH + Br —（ NaBr ） 寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （ 1）溴乙烷與 NaHS 反應(yīng)； （ 2）碘甲烷與 CH 3COONa 反應(yīng)； （ 3）由 碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [ 設(shè)計(jì)意圖 ] 緊密聯(lián)系課本知識 ,引申拓展 ,落實(shí)知識、提高能力。 [典型例題 ]如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式 ,

18、指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的 斷鍵部位。 （1） CH 3— CH 2— Br CH 2=CH 2 （2） CH 3— CHBr —CH 2Br CH 3— CH=CH 2 （3） CH 3— CH —CH 3 CH 3— CH=CH 2 OH [ 設(shè)計(jì)意圖 ] 消去反應(yīng)是本部的重點(diǎn)分內(nèi)容 ,通過此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)識消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)及各類消去反應(yīng)的反應(yīng)條件 ,達(dá)到強(qiáng)化落實(shí)的目的。 [典型例題 ]分子式為 C4H10O 的醇在一定條件下脫水 ,可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。 [ 設(shè)計(jì)意圖 ] 本題有一定的綜合性 ,涉及到了醇

19、的同分異構(gòu)現(xiàn)象。通過此題使學(xué)生進(jìn)一步認(rèn)清醇的分子結(jié)構(gòu)與消去反應(yīng)的關(guān)系。 5 / 9 OH [典型例題 ] 在工業(yè)上 ,異丙醇（ CH 3— CH— CH 3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng) ,其產(chǎn)物再與 水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 ,并注明每一步的反應(yīng)類型。 [ 設(shè)計(jì)意圖 ] 繼續(xù)強(qiáng)化學(xué)生書寫化學(xué)方程式的能力 ,加深對基本化學(xué)反應(yīng)類型的認(rèn)識；使學(xué)生 初步具備有機(jī)合成的基本概念 ,對有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化加深認(rèn)識。 [典型例題 ]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空：

20、 Cl A Cl ,光照 B , 溴的 CCl 4 溶液 ④ 2 NaOH, 乙醇 ① ② ③ （1） A 的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 ； （2）①的反應(yīng)類型是 ；③的反應(yīng)類型是 ； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。 [ 設(shè)計(jì)意圖 ] 本題涉及到了取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加成反應(yīng)三種有機(jī)化學(xué)的基本反應(yīng)類型 ,題 目本身難度不大 ,能夠較好的實(shí)現(xiàn)落實(shí)知識的目的。 練習(xí)： 1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A 、

21、CH 3OH B 、 CH 3CH 2OH C 、 (CH 3)3CCH 2Br D 、 CH 3CH 2CH 2Br 2、既能發(fā)生消去反應(yīng) ,又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是 A 、 CH 3CH 2C(CH 3)2OH B 、 CH3CH2CH 2CH 2Cl C、 HO —CH 2CH2COOH D 、 Cl — CH 2—COOH 3、 1—溴丙烷和 2—溴丙烷分別與 NaOH 的乙醇溶液共熱 ,兩反應(yīng) A 、產(chǎn)物相同 ,反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同 ,反應(yīng)類型不同 C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D 、碳溴鍵斷裂的

22、位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A 、氯仿 B、碘乙烷 C、 1,2 — 二溴乙烷 D、 (CH 3)2CHCH 2Br 5、由 2—氯丙烷制備少量的 1,2 — 丙二醇（ HOCH 2CHOHCH 3）時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A 、加成、消去、取代 B 、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D 、消去、加成、消去 第一節(jié) 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型 學(xué)案 第一課時(shí) 一、寫出下列化學(xué)方程式 ,并注明化學(xué)反應(yīng)類型。 乙烯與氯化氫反應(yīng)： ； 丙烯通入

23、溴的四氯化碳溶液： ； 乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ； 甲烷與氯氣光照條件下反應(yīng)： ； 實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯： ； 實(shí)驗(yàn)室制備乙酸乙酯 ： ； 二、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列加成反應(yīng)的方程式： 催化劑 6 / 9 1、 CH ≡ CH ＋ H －CN + — 2＋ H － Cl 2、 CH 3－ CH=CHδδ 3、 CH 3－ CH=CH 2＋ H － OH O 4、 CH 3－ C－ H ＋ H － CN 催化劑 三、完成下列方程式的書寫。

24、 1、 ＋ H 2SO4（濃） 2、 CH 3COOH ＋ C2 H5OH 3、 CH 3COOCH 3＋ H 2O 四、根據(jù)機(jī)理實(shí)現(xiàn)下列下列取代反應(yīng)的方程式： 1、 CH 3— CH （ OH ）— CH 3 + H — Cl 2、 CH 3CH 2— Br + NaOH H 2O 3、 CH 3— CHCl — CH 3 + NaOH H 2O 4、 CH 3— CH=CH 2 + Cl 2 第二課 五、實(shí)現(xiàn)下列消去反應(yīng) 1、 CH 3CH 2CH 2OH 2、

25、 CH 3CHCH 3 OH 3、 CH 3CHCH 3 的消去反應(yīng) Br 4、 CH 3CHCH 2Cl 的消去反應(yīng) CH 3 5、 1、 2—二溴乙烷制乙烯的反應(yīng)方程式 6、 1、 2—二溴乙烷制乙炔的反應(yīng)方程式 六、填表對比三類消去反應(yīng) 醇類 鹵代烴 鄰二鹵代烴 反應(yīng)條件 消去的小分子 消去條件 七、判斷下列有機(jī)物能否發(fā)生消去反應(yīng) ,能的寫出反應(yīng)方程式 7 / 9 CH 2=CH 2 1、 — Br 2、 — CHCl — CH 3 CH 3

26、 3、 CH 3C— OH CH 3 CH 3 4、 CH 3C— CH 2OH CH 3 第三課時(shí) [典型例題 ]鹵代烴在 NaOH 存在的條件下水解 ,這是一個(gè)典型的取代反應(yīng) ,實(shí)質(zhì)只帶負(fù)電的原 子團(tuán)（例如 OH — 等陰離子）取代鹵代烴中的鹵原子。 例如： CH3CH2CH2— Br + OH — （ NaOH ） CH3 CH2 CH2— OH + Br —（ NaBr ） 寫出下 列反應(yīng)的化學(xué)方程式： （ 1）溴乙烷與 NaHS 反應(yīng)； （ 2）碘甲烷與 CH 3COONa 反應(yīng)； （

27、 3）由 碘甲烷、無水乙醇和金屬鈉合成甲乙醚。 [典型例題 ] 如何實(shí)現(xiàn)下列物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化？完成化學(xué)方程式 ,指出反應(yīng)類型和反應(yīng)物分子中的 斷鍵部位。 （ 1） CH 3— CH 2— Br （ 2） CH 3— CHBr —CH 2Br （ 3） CH 3— CH — CH 3 OH  CH 3— CH=CH 2 CH 3— CH=CH 2 [典型例題 ]分子式為 C4H10O 的醇在一定條件下脫水 ,可能生成幾種烯烴？分別寫出這些烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。 [

28、典型例題 ] 在工業(yè)上 ,異丙醇（ CH 3— CH— CH 3）可由丙烯與硫酸發(fā)生加成反應(yīng) ,其產(chǎn)物再與 水發(fā)生取代反應(yīng)而制得。寫出該過程所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 ,并注明每一步的反應(yīng)類型。 [典型例題 ]根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空： Cl 8 / 9 ACl 2,光照 NaOH, 乙醇 , 溴的 CCl 4 溶液 ④ B ① ② ③ （1） A 的結(jié)構(gòu)簡式是 ,名稱是 ； （2）①的反應(yīng)類型是 ；③的反應(yīng)類型是

29、 ； （3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是 。 練習(xí)： 1、下列物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 A 、 CH 3OH B 、 CH 3CH 2OH C 、 (CH 3)3CCH 2Br D 、 CH 3CH 2CH 2Br 2、既能發(fā)生消去反應(yīng) ,又能發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)的是 A 、 CH 3CH 2C(CH 3)2OH B 、 CH3CH2CH 2CH 2Cl C、 HO —CH 2CH2COOH D 、 Cl — CH 2—COOH 3、 1—溴丙烷和 2—溴丙烷分別與 NaOH

30、 的乙醇溶液共熱 ,兩反應(yīng) A 、產(chǎn)物相同 ,反應(yīng)類型相同 B、產(chǎn)物不同 ,反應(yīng)類型不同 C、碳?xì)滏I斷裂的位置相同 D 、碳溴鍵斷裂的位置相同 4、下列鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)生成相同碳原子數(shù)的烴的是 A 、氯仿 B、碘乙烷 C、 1,2 — 二溴乙烷 D、 (CH 3)2CHCH 2Br 5、由 2—氯丙烷制備少量的 1,2 — 丙二醇（ HOCH 2CHOHCH 3）時(shí)需經(jīng)過下列哪幾步反應(yīng) A 、加成、消去、取代 B 、消去、加成、水解 C、取代、消去、加成 D 、消去、加成、消去 9 / 9