2019-2020年高中化學(xué) 5.5《苯 芳香烴》教案 舊人教版必修2.doc
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2019-2020年高中化學(xué) 5.5《苯 芳香烴》教案 舊人教版必修2 教學(xué)目標(biāo) 1、使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì); 2、使學(xué)生了解芳香烴的概念; 3、使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì); 4、通過(guò)苯及其同系物性質(zhì)的對(duì)比,對(duì)學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。 教學(xué)重點(diǎn) 1、苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 2、苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)。 教學(xué)難點(diǎn) 苯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 課時(shí)安排 三課時(shí) 教學(xué)方法 1、以凱庫(kù)勒與苯分子結(jié)構(gòu)的故事引入課題; 2、通過(guò)觀察實(shí)物和實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證探究得出苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì); 3、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證和類比分析得出苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。 教學(xué)用具 試管若干、苯分子的比例模型; 苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。 教學(xué)過(guò)程 ★第一課時(shí) [引言]著名的科學(xué)家巴斯德曾經(jīng)說(shuō)過(guò)一句名言:機(jī)會(huì)偏愛(ài)有準(zhǔn)備的頭腦。這一名言的最佳實(shí)例莫過(guò)于德國(guó)科學(xué)家凱庫(kù)勒。當(dāng)他每天苦思冥想某一個(gè)問(wèn)題而又不得其解時(shí),一天晚上他做了個(gè)夢(mèng)才使其豁然開(kāi)朗,使問(wèn)題得到較圓滿地解決。他思考的問(wèn)題就是關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)問(wèn)題,這節(jié)課我們就來(lái)學(xué)習(xí)有關(guān)苯的知識(shí)。 [板書(shū)]第五節(jié) 苯 芳香烴 [實(shí)物展示]裝在無(wú)色試劑瓶中的苯 [生]觀察苯的顏色狀態(tài):是一種無(wú)色的液體。 [補(bǔ)充演示]在一干凈的試管中倒入少量的苯,將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。 [生]觀察并記錄現(xiàn)象:當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時(shí),液體變成無(wú)色固體。 [師]這一現(xiàn)象說(shuō)明了什么? [生]由于冰水混合物的溫度為0℃,此時(shí)能將苯由液體冷卻為固體,表明苯的熔點(diǎn)高于0℃。 [補(bǔ)充演示]在一試管中加入1mL苯,另外加3mL水,振蕩之后靜置。 [生]觀察現(xiàn)象:振蕩時(shí)溶液混濁,靜置后分層,在液面下1mL處有一明顯界面。 [師]這又說(shuō)明了什么? [生]說(shuō)明苯不溶于水;所加的1mL苯在上層,3mL水在下層,又表明苯的密度比水小。 [師]由于苯是有毒的,所以才沒(méi)讓大家嗅聞其氣味,苯具有特殊的氣味,由此可見(jiàn),苯的主要物理性質(zhì)有哪些? [生]歸納總結(jié):苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的液體,有毒、不溶于水、密度比水小,熔點(diǎn)大于0℃。 [板書(shū)]一、苯的物理性質(zhì) [補(bǔ)充演示]將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣) [生]觀察現(xiàn)象:片刻后碎片溶解。 [設(shè)疑]苯有哪些重要用途? [生]自學(xué),結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實(shí),歸納總結(jié):苯是一種重要的化工原料,它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,也常用作有機(jī)溶劑。 [板書(shū)](附于物理性質(zhì)之后)(一、苯的物理性質(zhì))和重要用途。 [師]苯的分子式為C6H6,請(qǐng)大家根據(jù)所學(xué)的烷烴、烯烴和炔烴的通式,分析苯該屬于哪種烴?具有什么樣的結(jié)構(gòu)? [板書(shū)]二、苯的結(jié)構(gòu) [生]分別用CnH2n+2 、CnH2n以及CnH2n-2試探,均不符合,而且從碳、氫原子的個(gè)數(shù)比來(lái)看,苯中的碳遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和,故苯應(yīng)該屬于與烷烴、烯烴、炔烴不同類的另一種不飽和烴。 [演示實(shí)驗(yàn)](由一名學(xué)生完成)在兩支試管中分別加入適量苯,然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液,向另一試管中滴加溴水,振蕩試管,靜置觀察:兩試管中溶液均分層,滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無(wú)色的苯,下層為紫色的KMnO4酸性溶液,另一試管上層苯中呈橙色,下層變?yōu)闊o(wú)色。 [設(shè)疑]兩支試管中的現(xiàn)象說(shuō)明了什么?為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬? [生]兩試管中的顏色均沒(méi)有褪去,說(shuō)明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,既不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能和溴發(fā)生加成反應(yīng),不符合不飽和烴的特點(diǎn)。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜?lái)的結(jié)果。 [師]從分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴,但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色,這和烷烴的性質(zhì)比較相符,那么苯分子該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢?這也正是困擾了德國(guó)科學(xué)家凱庫(kù)勒很長(zhǎng)時(shí)間的一個(gè)難題,我們已經(jīng)知道,他后來(lái)從一次夢(mèng)中得到啟發(fā)意識(shí)到苯分子應(yīng)該是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。下面就是經(jīng)過(guò)演變后的凱庫(kù)勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式。 [副板書(shū)] [師]這種結(jié)構(gòu)式稱為凱庫(kù)勒式。那么這種結(jié)構(gòu)式是否能真實(shí)地反應(yīng)出苯的結(jié)構(gòu)呢? [生]結(jié)合剛才的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象分析、思考:如果苯分子真如凱庫(kù)勒式這樣的結(jié)構(gòu),那么就應(yīng)該能使兩種溶液褪色,很顯然與實(shí)驗(yàn)結(jié)果不符,所以凱庫(kù)勒式不能真實(shí)地反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)。 [師]可以肯定,苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu),這也正是凱庫(kù)勒的貢獻(xiàn),但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的,那么又是怎樣結(jié)合的呢? 生自學(xué)、討論后歸納:對(duì)苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵,苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。 [模型展示]苯分子的比例模型 [師]不難看出,苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),常用下列結(jié)構(gòu)式表示苯分子。 [副板書(shū)] [設(shè)疑]什么叫芳香烴?芳香烴真的芳香嗎? [生]自學(xué)、歸納后回答:芳香烴是指分子里含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔?,?jiǎn)稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已,因大多數(shù)芳香類的化合物并沒(méi)有芳香味,因此該名稱沒(méi)有實(shí)際意義。 ★第二課時(shí) [過(guò)渡]我們經(jīng)常強(qiáng)調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會(huì)使苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢? [板書(shū)]三、苯的化學(xué)性質(zhì) [師]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng),其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先,苯如大多數(shù)有機(jī)物一樣可以燃燒,即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。 [副板書(shū)]苯的氧化反應(yīng) [問(wèn)]苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少? 612 612+61 [生]計(jì)算:由分子式C6H6知:碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 100%=92.3% [問(wèn)]這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會(huì)導(dǎo)致苯燃燒時(shí)有何現(xiàn)象? [生]燃燒時(shí)火焰明亮,伴有較濃的黑煙,因?yàn)樘既紵怀浞帧? [師]請(qǐng)大家寫(xiě)出苯燃燒的化學(xué)方程式。 點(diǎn)燃 [生]書(shū)寫(xiě)苯燃燒的化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生上前板演: 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O。 [師]苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所取代,因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)——取代反應(yīng)。 [板書(shū)]1、取代反應(yīng) (1)苯與溴的反應(yīng) [板書(shū)](1)苯與溴的反應(yīng) 反應(yīng)物:苯和液溴(不能用溴水) 反應(yīng)條件:催化劑、溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng),常溫下即可進(jìn)行)。 主要生成物:溴苯( Br) [學(xué)生活動(dòng)]分組討論,根據(jù)烷烴取代反應(yīng)的特點(diǎn)、結(jié)合提供的信息,寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生將化學(xué)方程式板演于板書(shū)(1)的下面: 催化劑 +Br2 Br+HBr [師]在苯與溴的取代反應(yīng)中,影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴,溴水不反應(yīng);②要用催化劑。另外苯分子中的六個(gè)氫原子是等同的,在上述條件下,一般是苯分子中的一個(gè)氫原子被取代。在催化劑存在時(shí),苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。 [設(shè)疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的無(wú)色油狀液體,溴苯中溶解了溴時(shí)顯褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴? [生]用NaOH溶液洗滌,然后用分液漏斗分液,先流下的是較純的溴苯,后流下的為NaOH吸收了溴的混合溶液。 [板書(shū)](2)苯的硝化反應(yīng) 反應(yīng)物:苯和濃硝酸(HO—NO2) 反應(yīng)條件:催化劑濃硫酸,溫度55℃~60℃ 主要生成物:硝基苯( NO2) [學(xué)生活動(dòng)]分組討論,分析得出硝酸分子中參加取代的是—NO2,從而寫(xiě)出二者反應(yīng)的化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生板演于板書(shū)(2)下面: 濃硫酸 △ +HO—NO2 NO2+H2O [設(shè)疑]反應(yīng)所需的55℃~60℃如何實(shí)現(xiàn)? [生]用水浴加熱的方法控制,當(dāng)然需用溫度計(jì)來(lái)指示。 [問(wèn)]在往反應(yīng)容器中添加反應(yīng)物和催化劑時(shí),順序有無(wú)要求?應(yīng)該怎樣加? [生](討論、分析后回答):有。添加試劑的順序應(yīng)該是濃硝酸、濃硫酸、苯。 [師](提示)苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入,以防濃硫酸濺出,且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。 [問(wèn)]NO2、NO2―、—NO2有何區(qū)別? [生]NO2是一種具體的物質(zhì),可以獨(dú)立存在;NO2―是亞硝酸根原子團(tuán),帶一個(gè)負(fù)電荷;—NO2是一個(gè)中性的原子團(tuán),不帶電,但不能獨(dú)立存在。 [師]由于苯分子中的氫原子被硝基取代,所以稱為硝化反應(yīng),當(dāng)然在上述條件下,硝基也只取代苯分子中的一個(gè)氫原子,硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義,因而也屬于取代反應(yīng)。 [板書(shū)](3)苯的磺化反應(yīng) 反應(yīng)物:苯和濃硫酸(HO—SO3H) 反應(yīng)條件:溫度70℃~80℃,不必加催化劑 主要生成物:苯磺酸( SO3H) [學(xué)生活動(dòng)]分組討論、分析硫酸分子中參與取代反應(yīng)的原子團(tuán)應(yīng)為—SO3H,從而寫(xiě)出濃硫酸與苯反應(yīng)的化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生板演于板書(shū)(3)下面: △ +HO―SO3H SO3H+H2O [師]硫酸分子中的—SO3H原子團(tuán)叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng),同樣在上述條件下苯分子也只有一個(gè)氫原子被取代,磺化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),與溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水。 [過(guò)渡]我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C—C單鍵和C==C雙鍵之間的一種特殊的鍵,既然它能像甲烷那樣能發(fā)生取代反應(yīng),那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng),前邊已經(jīng)證實(shí)其不能使溴水褪色,即一般不易加成,但在特殊的條件下,苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。 [板書(shū)]2、苯的加成反應(yīng) 反應(yīng)物:苯和氫氣 反應(yīng)條件:催化劑鎳、溫度180℃~250℃ 反應(yīng)產(chǎn)物:環(huán)己烷(C6H12) [學(xué)生活動(dòng)]分組討論、分析苯與氫氣的加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并寫(xiě)出化學(xué)方程式,由一名學(xué)生板演于板書(shū)2.下面: [師]從結(jié)構(gòu)上不難看出,環(huán)己烷像烷烴一樣飽和,故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。至此,我們可以這樣來(lái)歸納苯的化學(xué)性質(zhì):易燃燒,但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生;易取代、難加成。 [練習(xí)]將溴水和苯混合振蕩,靜置后分液分離,讓分離出的苯層置于一試管中,加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧。這種物質(zhì)是( ) A.亞硫酸鈉 B.溴化鐵 C.鋅粉 D.鐵粉 [思路分析]苯萃取了溴,分離出來(lái)的上層是溴和苯的混合物,只要加入催化劑FeBr3或Fe(會(huì)與Br2反應(yīng)生成FeBr3)即可使它們相互反應(yīng)生成HBr放出,遇空氣中的水蒸氣而產(chǎn)生白霧。 [答案]BD [本節(jié)小結(jié)]本節(jié)課我們通過(guò)觀察分析認(rèn)識(shí)了苯的物理性質(zhì),了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等,也能像烯烴那樣發(fā)生加成,盡管很困難,大家在學(xué)習(xí)時(shí)應(yīng)重點(diǎn)掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)及其與苯的結(jié)構(gòu)的關(guān)系。 [作業(yè)]P135—136一、1、2;二、1、2、3;三、1;四、1、2、3。 ★第三課時(shí) [板書(shū)]四、苯的同系物 [復(fù)習(xí)提問(wèn)]1、什么叫芳香烴? 2、苯的主要物理性質(zhì)有哪些? 3、苯分子結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)? 4、苯分子的特殊結(jié)構(gòu)導(dǎo)致其具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)? 5、什么叫同系物? [學(xué)生回答] 1、分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝蟹枷銦N 2、苯是一種無(wú)色帶有特殊氣味、有毒的液體,密度比水小、熔點(diǎn)比水高。 3、苯分子是一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu),在苯環(huán)中碳碳原子之間以介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵相結(jié)合,且苯分子里的6 個(gè)碳原子和6 個(gè)氫原子共平面。 4、可以發(fā)生取代如與溴、硝酸等反應(yīng),加成、燃燒等反應(yīng),但不能使溴水、高錳酸鉀溶液褪色 5、結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物 [學(xué)生活動(dòng)]將一個(gè)CH2加在苯分子式C6H6上,分子式變?yōu)镃7H8;將兩個(gè)CH2加在C6H6上,分子式變?yōu)镃8H10,分子C7H8和C8H10可能是什么關(guān)系?推出它們的通式。 [板書(shū)]苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6) [學(xué)生活動(dòng)]分析C7H8和C8H10分子結(jié)構(gòu)各有幾種同分異構(gòu)體?其中C8H10的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)高低順序是怎么樣的? [提問(wèn)]1、從甲苯及二甲苯的的三種同分異構(gòu)體可以看出苯的同系物有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)? 2、苯的同系物與苯在性質(zhì)上有無(wú)差異? [實(shí)驗(yàn)]取三支試管,分別加入2mL苯、甲苯、二甲苯,然后分別加入3滴酸性高錳酸鉀溶液,用力振蕩,觀察現(xiàn)象: 。 結(jié)論: 。 3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì): ⑴氧化反應(yīng) ①燃燒:都有明亮火焰帶有濃煙。 ②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(用于區(qū)別苯及其同系物、烷烴、烯烴等) ⑵取代反應(yīng)①甲苯與濃硝酸反應(yīng):濃硫酸作催化劑,加熱 ②與氯氣反應(yīng):光照:甲基上取代,催化劑時(shí),苯環(huán)上取代 ⑶加成反應(yīng):與氫氣加成。但比苯困難。 4、用途: ●板書(shū)設(shè)計(jì) 第五節(jié) 苯 芳香烴 一、苯的物理性質(zhì)和重要用途 二、苯的結(jié)構(gòu) 三、苯的化學(xué)性質(zhì) 1.取代反應(yīng) (1)苯與溴的反應(yīng) 催化劑 +Br2 Br+HBr (2)苯的硝化反應(yīng) 濃硫酸 △ +HO—NO2 NO2+H2O (3)苯的磺化反應(yīng) △ +HO―SO3H SO3H+H2O 2.苯的加成反應(yīng) 四、苯的同系物 ●教學(xué)說(shuō)明 有道是“實(shí)踐出真知”對(duì)于苯的物理性質(zhì)要靠教師講述或?qū)W生自學(xué)印象都不會(huì)很深,所以在教學(xué)中將苯放入無(wú)色試劑瓶中,讓同學(xué)們親自觀察:實(shí)踐后得出苯的物理性質(zhì),這樣既可以加深對(duì)知識(shí)的理解,同時(shí)從能力上也得到發(fā)展。苯的化學(xué)性質(zhì)沒(méi)有要求做演示實(shí)驗(yàn),教學(xué)中為提高學(xué)生的分析判斷能力,在每一個(gè)性質(zhì)前先給出相關(guān)信息,然后組織學(xué)生討論、分析寫(xiě)出化學(xué)方程式,并通過(guò)設(shè)疑加深對(duì)相關(guān)知識(shí)的理解和掌握。苯分子的結(jié)構(gòu)教學(xué)中結(jié)合了凱庫(kù)勒探究苯分子結(jié)構(gòu)的動(dòng)人故事,使同學(xué)們?cè)诹私獗降慕Y(jié)構(gòu)特征的同時(shí)增強(qiáng)學(xué)習(xí)的自信心和興趣。 [參考例題] 1、可用分液漏斗分離的一組混合物是 A、硝基苯和酒精 B、溴苯和溴 C、苯和水 D、硝基苯和水 2、某烴分子結(jié)構(gòu)中含一個(gè)苯環(huán),兩個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)碳碳三鍵,它的分子式可能為 A、C9H12 B、C17H20 C、C20H30 D、C12H20 3、下列物質(zhì)不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 A、SO2 B、苯 C、丙烷 D、甲苯 4、分子式為C10H14 芳香烴,在它的分子中只有一個(gè)烷基,其苯環(huán)上一溴代物有12 種,則此烷基的結(jié)構(gòu)有 A、2 種 B、3 種 C、4 種 D、5種 5、下列各烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成的一氯代物可能的同分異構(gòu)體共有三種的是 A、丙烷 B、戊烷 C、2-甲基丙烷 D、鄰-二甲苯 6、結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有 A、4種 B、5種 C、6種 D、7種 7、下列說(shuō)法正確的是 A、芳香烴的通式為CnH2n-6(n≥6) B、從苯的分子組成看遠(yuǎn)沒(méi)有達(dá)到飽和,所以在它能使溴水褪色。 C、由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生明亮并帶有濃煙的火焰 D、已烯和乙苯都能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。 8、已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種,從而推知四氯苯的同分異構(gòu)體有 A、1種 B、2種 C、3種 D、4種 9、下列有機(jī)分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是 A、CH2=CH—CN B、CH2=CH—CH=CH2 C、 —CH=CH2 D、CH2=C—CH=CH2 CH3- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來(lái)的問(wèn)題本站不予受理。
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- 苯 芳香烴 2019-2020年高中化學(xué) 5.5苯 芳香烴教案 舊人教版必修2 2019 2020 年高 化學(xué) 5.5 芳香烴 教案 舊人 必修
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