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,1.考點精講,2.典例剖析,3.總結(jié)歸納,4.變式訓(xùn)練,5.真題演練,,,,,,,考點強化：鹵代烴,第十一章 《有機化學(xué)基礎(chǔ)》選修,一、考點精講,,1.考點精講,1.化學(xué)性質(zhì),（1）取代（水解）反應(yīng),（2）消去反應(yīng),【特別提醒】 所有的鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng) 只有與鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)。,2.鹵代烴的獲取方法,(1)取代反應(yīng)： 如乙烷與Cl2: _________________________________。 C2H5OH與HBr：______________________________。,(2)不飽和烴的加成反應(yīng)： 如丙烯與Br2、HBr： ____________________________________________、 ____________________________________________ 。,二、典例剖析,2. 典例剖析,,(1)A的化學(xué)式：_______，A的結(jié)構(gòu)簡式：_____________。 (2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是____________ 反應(yīng)。(填反應(yīng)類型),審題顯/隱,【典例1】已知：CH3－CH ＝ CH2＋HBr→ CH3－CHBr－CH3(主要產(chǎn)物)，1 mol某烴A充分燃燒后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。,,C8H8,加成,酯化或取代,【審題視角】題干中給出的信息，有機物轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件，有機物的分子式等。,,(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式： C________________，D________________， E________________，H________________。,,____________________。,(4)寫出D→F反應(yīng)的化學(xué)方程式,轉(zhuǎn) 解析,,回 原題,【典例2】 如圖表示4－溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是 ( )。 A．①② B．②③ C．③④ D．①④,,C,【科學(xué)審題】該物質(zhì)含有_________和_________兩種官能團(tuán)，考查二者的性質(zhì)。,轉(zhuǎn) 解析,碳碳雙鍵,鹵素原子,,解析 反應(yīng)①為氧化反應(yīng)，產(chǎn)物含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)；反應(yīng)②為取代反應(yīng)，產(chǎn)物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)；反應(yīng)③為消去反應(yīng)，產(chǎn)物只含碳碳雙鍵一種官能團(tuán)；反應(yīng)④為加成反應(yīng)，產(chǎn)物只含溴原子一種官能團(tuán)。,回 原題,三、總結(jié)歸納,3.總結(jié)歸納,,,1.注意分清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書寫化學(xué)方程式時容易混淆。 2.醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但反應(yīng)條件不同。醇類發(fā)生消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。,,鹵代烴一元取代物與二元取代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,四、變式訓(xùn)練,4.變式訓(xùn)練,【變式】由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是 ( )。,,B,轉(zhuǎn) 解析,,解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→ CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→ CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項正確。,回 原題,五、真題演練,5.真題演練,,,,,轉(zhuǎn) 解析,,取代反應(yīng),消去反應(yīng),,,,,回 原題,【真題2】 (2012新課標(biāo)全國卷，38)對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：,,已知以下信息： ①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基。 ②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡。 ③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。 回答下列問題： (1)A的化學(xué)名稱為________。 (2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________，該反應(yīng)的類型為__________。 (3)D的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。,,甲苯,取代反應(yīng),(4)F的分子式為_______________。 (5)G的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。 (6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫， 且峰面積比為2∶2∶1的是______________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。,,轉(zhuǎn) 解析,C7H4O3Na2,13,,解析 (1)由題意知A為甲苯，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、F、G的結(jié)構(gòu)。 (2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。,,(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。 (6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：①有醛基、②有苯環(huán)、③注意苯環(huán)的鄰、間、對位置。,回 原題,