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第二章 烴和鹵代烴,考綱要求 1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。2.了解天然氣、石油液化氣、汽油的主要成分及應(yīng)用。3.舉例說(shuō)明烴類(lèi)物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。4.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相互聯(lián)系。5.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。,1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式,考點(diǎn)一 烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),2．物理性質(zhì),3.化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)： ①燃燒： 均能燃燒，其燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為： 。 ②強(qiáng)氧化劑氧化 三類(lèi)脂肪烴中能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是 。,烯烴和炔烴,(2)烷烴的取代反應(yīng)：,(3)烯烴、炔烴的加成反應(yīng)：,(4)烯烴的加聚反應(yīng)： ①乙烯的加聚反應(yīng)： 。 ②丙烯的加聚反應(yīng)： 。,4．有下列物質(zhì)：①CH3CH3 ②CH3－CH＝CH2 ③CH≡CH ④聚乙烯。其中能使溴水褪色的有哪些？能使酸性KMnO4溶液褪色的有哪些？既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的又有哪些？ 提示： 1．酸性KMnO4溶液可鑒別烷烴、炔烴，但不能用來(lái)除去烷烴中的炔烴，因?yàn)樗嵝訩MnO4溶液可把炔烴氧化成其他物質(zhì)，在除去炔烴的同時(shí)，又引入了其他雜質(zhì)。 2．CnH2n(n≥2) C4H8 3．①②③④ 4．②③ ②③ ②,1．下列關(guān)于烷烴與烯烴的性質(zhì)及反應(yīng)類(lèi)型的敘述正確的是( ) A．烷烴只含有飽和鍵，烯烴只含有不飽和鍵 B．烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)，烯烴不能發(fā)生取代反應(yīng) C．烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2n D．烷烴與烯烴相比，發(fā)生加成反應(yīng)的一定是烯烴 答案：D,烷、烯、炔的性質(zhì),2．乙炔在不同條件下可以轉(zhuǎn)化成許多化合物，如圖所示，下列敘述錯(cuò)誤的是( ) A．正四面體烷的二氯代物只有1種 B．乙炔生成乙烯基乙炔是加成反應(yīng) C．由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量不同 D．苯乙烯與環(huán)辛四烯互為同分異構(gòu)體 解析：由乙炔制得的四種有機(jī)物的含碳量都與乙炔的含碳量一樣。 答案：C,,3．按要求填寫(xiě)下列空白,答案：(1)Cl2 加成反應(yīng),不飽和烴氧化反應(yīng)規(guī)律 不飽和烴可以燃燒，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，一般地： (1)乙炔被氧化成CO2。 (2)烯烴在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳雙鍵斷開(kāi) ，雙鍵碳原子上連有兩個(gè)氫原子的被氧化成CO2，雙鍵碳原子上連有一個(gè)氫原子的最終被氧化成羧酸，雙鍵碳原子上無(wú)氫原子的被氧化成酮。具體的反應(yīng)：,,4．若用乙烯和氯氣在適當(dāng)?shù)臈l件下反應(yīng)制取四氯乙烷，這一過(guò)程中所要經(jīng)歷的反應(yīng)及耗用氯氣的量(設(shè)乙烯為1 mol，反應(yīng)產(chǎn)物中的有機(jī)物只有四氯乙烷)是( ) A．取代，4 mol Cl2 B．加成，2 mol Cl2 C．加成、取代，2 mol Cl2 D．加成、取代，3 mol Cl2,由碳碳鍵的類(lèi)型推斷烴的性質(zhì),答案：D,答案：D,1．苯的化學(xué)性質(zhì),考點(diǎn)二 苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),2．苯的同系物 (1)概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。 (2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)： ①氧化反應(yīng)：甲苯 使酸性高錳酸鉀溶液褪色。 ②取代反應(yīng)：以甲苯生成TNT的化學(xué)方程式為例： 。 (3)苯環(huán)對(duì)甲基的影響： 烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。 苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，用此法可鑒別苯和苯的同系物。,能,1．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗(yàn)？ 2．從基團(tuán)之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)的原因。 3．有下列物質(zhì)：①甲烷 ②苯 ③環(huán)己烷 ④丙炔 ⑤聚苯乙烯 ⑥環(huán)己烯 ⑦鄰二甲苯 (1)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴的CCl4溶液褪色的是________。 (2)寫(xiě)出鄰二甲苯與足量的氫氣發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式： ________________________________________________________________________。,提示： 1．先加入溴水至溴水不褪色，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液，若KMnO4褪色，則證明含有甲苯。即檢驗(yàn)苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。 2．因?yàn)榧谆鶎?duì)苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；因?yàn)楸江h(huán)對(duì)甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。 3．(1)④⑥,1．萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請(qǐng)你判斷，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的( ),芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),答案：C,解析：根據(jù)檸檬烯的結(jié)構(gòu)可知，檸檬烯屬于烴，故其不溶于水；其含有碳碳雙鍵，故易與溴發(fā)生加成反應(yīng)；與苯的結(jié)構(gòu)不同，故其性質(zhì)與苯的也不同。 答案：B,3．下列各組有機(jī)物中，只需加入溴水就能一次鑒別的是( ) A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、環(huán)己烷 D．甲苯、己烷、己烯 解析：分別取待測(cè)液體后，加入溴水，能夠使溴水褪色的是己烯和己炔；分層，上層為橙色的是密度較小的苯、環(huán)己烷、己烷、甲苯；分層，下層為橙色的是CCl4。綜合以上現(xiàn)象可判斷A項(xiàng)中的三種物質(zhì)可一次鑒別。 答案：A,苯與苯的同系物化學(xué)性質(zhì)的區(qū)別 (1)苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時(shí)，條件不同，取代的位置不同，一般光照條件下發(fā)生烷基上的取代，鐵粉或FeBr3催化時(shí)，發(fā)生苯環(huán)上的取代。 (2)烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。大多數(shù)的苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能，可用此性質(zhì)鑒別苯與苯的同系物。,答案：A,含苯環(huán)化合物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法,解析：含3個(gè)碳原子的烷基有兩種，甲苯苯環(huán)上的氫原子有三種，故產(chǎn)物有6種，A正確；B項(xiàng)中物質(zhì)的分子式為C7H8O，與其互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物中有一種醇(苯甲醇)、一種醚(苯甲醚)、三種酚(鄰甲基苯酚、間甲基苯酚和對(duì)甲基苯酚)，總共有5種，B錯(cuò)；含有5個(gè)碳原子的烷烴有三種同分異構(gòu)體，正戊烷、異戊烷和新戊烷，其一氯代物分別為3、4、1種，C正確；由菲的結(jié)構(gòu)可以看出其結(jié)構(gòu)中含有5種氫原子，可生成5種一硝基取代物，D正確。 答案：B,苯環(huán)上多元取代物的寫(xiě)法——定一(或定二)移一法 (1)在苯環(huán)上連有兩個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可固定一個(gè)移動(dòng)另一個(gè)，從而寫(xiě)出鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體； (2)苯環(huán)上連有三個(gè)新的原子或原子團(tuán)時(shí)，可先固定兩個(gè)原子或原子團(tuán)，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個(gè)原子或原子團(tuán)，這樣就能寫(xiě)全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。 例如二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體的寫(xiě)法與數(shù)目的判斷：共有(2＋3＋1＝6)六種,,1．概念 烴分子里的氫原子被 取代后生成的化合物，官能團(tuán)為鹵素原子。 2．物理性質(zhì) (1)通常情況下，除少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。 (2)沸點(diǎn)： ①比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點(diǎn) ； ②互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加而 。 (3)溶解性： 溶于水，可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。 (4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。,考點(diǎn)三 鹵代烴,鹵素原子,高,升高,難,CH3CH2OH＋NaBr,有機(jī)化合物在一定條件下，從 分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含 鍵的(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，稱(chēng)為消去反應(yīng)。 4．鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染 氟氯烴在平流層中會(huì)破壞 ，是造成臭氧空洞的主要原因。,CH2===CH2＋NaBr＋H2O,一個(gè),不飽和,臭氧層,1．實(shí)驗(yàn)室現(xiàn)有失去標(biāo)簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？ 2．鹵代烴遇AgNO3溶液會(huì)產(chǎn)生鹵化銀沉淀嗎？ 3．證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是________。 ①加入硝酸銀溶液 ②加入氫氧化鈉溶液 ③加熱 ④加入蒸餾水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氫氧化鈉醇溶液 提示： 1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質(zhì)鑒別。 2．不會(huì)，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價(jià)鍵相結(jié)合，屬于非電解質(zhì)，不能電離出鹵離子。 3．②③⑤①,1．有以下物質(zhì)：①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl,鹵代烴的兩種主要反應(yīng)類(lèi)型,(1)能發(fā)生水解反應(yīng)的有哪些？其中能生成二元醇的有哪些？ (2)能發(fā)生消去反應(yīng)的有哪些？ (3)發(fā)生消去反應(yīng)能生成炔烴的有哪些？ 答案：(1)①②③④⑤⑥ ② (2)②③ (3)②,2．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y，Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是( ) A．CH3CH2CH2CH2CH2OH,答案：B,3．由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次(從左至右)發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型和反應(yīng)條件都正確的是( ),解析：CH3CH2CH2Br―→CH3CHCH2―→ CH3CHXCH2X(X代表鹵素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，由對(duì)應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。 答案：B,(1)注意看清鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的條件，書(shū)寫(xiě)化學(xué)方程式時(shí)容易混淆。 (2)烯烴與鹵素或鹵化氫加成可以去掉碳碳雙鍵，鹵代烴消去又會(huì)產(chǎn)生碳碳雙鍵，有機(jī)合成中這兩個(gè)反應(yīng)組合使用，通常是為了保護(hù)碳碳雙鍵，而不是其他目的。 (3)鹵代烴是非電解質(zhì)，檢驗(yàn)鹵素種類(lèi)時(shí)，應(yīng)先讓其發(fā)生水解反應(yīng)，然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸銀溶液。容易忽視加硝酸中和堿這個(gè)環(huán)節(jié)。,鹵代烴在有機(jī)合成中的作用,解析：本題考查鹵代烴制取方案的設(shè)計(jì)。在有機(jī)合成中，理想合成方案有以下特點(diǎn)：①盡量少的步驟；②選擇生成副產(chǎn)物最少的反應(yīng)原理；③試劑價(jià)廉；④實(shí)驗(yàn)安全；⑤符合環(huán)保要求。在有機(jī)合成中引入鹵原子或引入鹵原子作中間產(chǎn)物，用加成反應(yīng)，而不用取代反應(yīng)，因?yàn)楣庹障蔓u代反應(yīng)產(chǎn)物無(wú)法控制，得到產(chǎn)品純度低。A選項(xiàng)，發(fā)生三步反應(yīng)，步驟多，產(chǎn)率低；B選項(xiàng)，溴與烷烴發(fā)生取代反應(yīng)，是連續(xù)反應(yīng)，不能控制產(chǎn)物種類(lèi)，副產(chǎn)物多；C選項(xiàng)，步驟多，且發(fā)生鹵代反應(yīng)難控制產(chǎn)物純度；D選項(xiàng)，步驟少，產(chǎn)物純度高。 答案：D,5．下面是以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線： (1)反應(yīng)①的產(chǎn)物名稱(chēng)是_____________________________， 反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________________________。 (2)反應(yīng)②的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件是________________________， 反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型是____________________________。,,鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線及作用 1．鹵代烴在有機(jī)合成中的經(jīng)典路線 通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng)，烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入—X；而鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)均消去—X。鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)后，可在更大的空間上與醇、醛、羧酸、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變物質(zhì)性能的第一步反應(yīng)，鹵代烴在有機(jī)物的轉(zhuǎn)化、合成中具有“橋梁”的重要地位和作用。其合成路線如下：,(1)一元合成路線： RCH＝CH2―→一鹵代烴―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸―→酯 (2)二元合成路線： RCH＝CH2―→二鹵代烴―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸―→酯(鏈酯、環(huán)酯、聚酯)(R代表烴基或H),2．鹵代烴在有機(jī)合成中的主要應(yīng)用 (1)在烴分子中引入官能團(tuán)，如引入烴基、羥基等； (2)改變官能團(tuán)在碳鏈上的位置，由于不對(duì)稱(chēng)的烯烴與HX加成時(shí)條件不同，會(huì)引起鹵原子連接的碳原子不同，又有鹵代烴在NaOH的水溶液中可發(fā)生取代反應(yīng)生成醇；在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和鍵，這樣可通過(guò)：鹵代烴a→消去→加成→鹵代烴b→水解，會(huì)使鹵原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(tuán)(如—OH)的位置發(fā)生改變。 (3)增加官能團(tuán)的數(shù)目，在有機(jī)合成中，通過(guò)鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵或碳碳三鍵，再與X2加成，從而使在碳鏈上連接的鹵原子增多，達(dá)到增加官能團(tuán)的目的。,典例 根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。,(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________，名稱(chēng)是________。 (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是________，③的反應(yīng)類(lèi)型是________。 (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是_________________________。,(2)A―→B為鹵代烴的消去反應(yīng)，所需的條件和試劑為加熱，NaOH醇溶液。,答案：(1)b c b c b a (2)加熱，NaOH醇溶液,