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2019-2020年高考化學第一輪復習講與練四十：同分異構(gòu)現(xiàn)象[舊人教] 【要點精講】 1、同位素、同素異形體、同系物、同分異構(gòu)體這四個概念的比較 同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體 定 義 組成元素 分子組成 --------- 物理性質(zhì) 化學性質(zhì) 實 例 同分異構(gòu)體 分子式_________ 相對分子質(zhì)量________ 最簡式_________ 組成元素________ 各元素質(zhì)量分數(shù)______ 結(jié)構(gòu)_______ __________異構(gòu) __________異構(gòu) __________異構(gòu) 3、同分異構(gòu)體的書寫技巧 ① 先寫直鏈，再分別縮短碳鏈寫出支鏈方式。 ② 先考慮不同類官能團的異構(gòu)，再考慮同一類官能團的位置異構(gòu)。 4、同分異構(gòu)體性質(zhì)比較 ① 烴的熔、沸點高低與支鏈數(shù)多少有關(guān)，一般支鏈數(shù)越多熔、沸點越________。 ② 化學性質(zhì)：同一種類異構(gòu)體____________，不同種類異構(gòu)體______________。 5、解題注意點 相對分子質(zhì)量相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定為同分異構(gòu)體。 如：相對分子質(zhì)量相同的CO、N2、C2H4或C8H18、C7H14O、C7H16N等。 【典型例題】 【例1】用相對分子質(zhì)量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的一個氫原子，所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為 （ ） A．3 B．4 C．5 D．6 【例2】A、B都是芳香族化合物,1 mol A水解得到1 mol B和1 mol醋酸。A、B的分子量都不超過200, 完全燃燒都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氫元素總的質(zhì)量百分含量為65.2%(即質(zhì)量分數(shù)為0.652)。A溶液具有酸性,不能使FeCl3溶液顯色。 (1) A、B分子量之差為_______________。 (2) 1個B分子中應該有_______________個氧原子。 (3) A的分子式是_______________。 (4) B可能的三種結(jié)構(gòu)的名稱是：___________、____________、____________。 【例3】某烴A，相對分子質(zhì)量為140，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為0.857，A的分子中有兩個碳原子不與氫直接相連，A在一定條件下氧化只生成一種氧化產(chǎn)物G，G能使石蕊試液變紅。 試寫出： （1）A的分子式 。 （2）化合物A和G的結(jié)構(gòu)簡式：A ，G 。 （3）與G同類的同分異構(gòu)體（含G）可能有 種。 【當堂反饋】 1、主鏈含5個碳原子，有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有 ( ) A. 2種 B. 3種 C. 4種 D. 5種 2、某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2、一個 和一個—Cl，它的可能的結(jié)構(gòu)有幾種（本題不考慮對映異構(gòu)體） （ ） A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 3、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖： 則硼氮苯的二氯取代物 B3N3H4CI2 的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 （ ） A．2 B. 3 C. 4 D. 6 4、有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，它的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物的結(jié)構(gòu)共有 （ ） A. 2種 B. 3種 C. 5種 D. 6種 5、已知—NH2連在苯環(huán)上顯堿性， O || —C—NH2 連在苯環(huán)上顯中性。分子式為C7H7NO2的有機物中，其分子結(jié)構(gòu)中有一個苯環(huán)，兩個側(cè)鏈（假定處于對位）。試寫出4中同分異構(gòu)體A、B、C、D。具體要求：A既有酸性，又有堿性；B只有酸性；C只有堿性；D顯中性。 A、 B、 C、 D、 6、已知A、B、C、D、E 5種芳香族化合物的分子式都是C8H8O2，請分別寫出它們可能的結(jié)構(gòu)式，使?jié)M足下列條件。 A. 水解后得到一種羧酸和一種醇 B. 水解后也得到一種羧酸和一種醇 C. 水解后得到一種羧酸和一種酚 D. 水解后得到一種羧酸和一種酚，但這種酚跟由C水解得到的酚不是同分異構(gòu)體 E. 是苯的一取代衍生物，可以發(fā)生銀鏡反應 A B C D E 【課后作業(yè)】 一、 選擇題（每題有1-2個正確答案,共10小題, 每小題5分） 1．下列化學式中，只表示一種純凈物的是 （ ） A．C B．C3H8 C．C2H4O D．C3H6 2．科學家發(fā)現(xiàn)C60后，近年又合成了許多球形分子(富勒烯)，如C50、C70、C120、C540等它們互稱為 ( ) A．同系物 B．同分異構(gòu)體 C．同素異形體 D．同位素 3．下列各組物質(zhì)中互為同分異構(gòu)體的是 （ ） A．1H與2H B．O2與O3 C．乙烯與丙烯 D．正丁烷與異丁烷 4．下列各組物質(zhì)中一定互為同系物的是 （ ） A．CH4、C3H8 B． C2H4、C3H6 C． C2H2、C6H6 D． C2H2、C6H6 5．下列各組物質(zhì)中，互為同系物的是 （ ） A． —OH與 —CH3 B．HCOOCH3 與CH3COOH C． —CH=CH2 與CH3—CH=CH2 D．C6H5OH與C6H5CH2OH 6．對尼古丁和苯并[α]芘的分子組成與結(jié)構(gòu)描述正確的是 （ ） 尼古丁 苯并[α]芘 A． 尼古丁為芳香族化合物 B． 苯并[α]芘的分子式為C20H18 C． 苯并[α]芘分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)單元，是苯的同系物 D． 尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面上，苯并[α]芘分子中的所有碳原子可能都在同一平面上 7．對復雜的有機物的結(jié)構(gòu)，可以用“鍵線式”簡化表示。如有機物CH2=CH—CHO 可以簡寫成 。則與鍵線式為 的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是 （ ） A． —OCH2CH3 B． —CHO C． —COOH D．HO— —CH3 8．以M原子為中心形成的MX2Y2分子中，X、Y分別只以單鍵與M結(jié)合，下列說中正確的是 （ ） A．若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則有兩種同分異構(gòu)體 B．若MX2Y2分子空間構(gòu)型為平面四邊形，則無同分異構(gòu)體 C．若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則有兩種同分異構(gòu)體 E． 若MX2Y2分子空間構(gòu)型為四面體型，則無同分異構(gòu)體 9．在瀝青中有一系列稠環(huán)化合物，它們彼此雖不是同系物，但其組成和結(jié)構(gòu)都有規(guī)律性的變化，從萘開始，這一系列化合物中第25個分子式是 （ ） 萘 芘 蒽并蒽 A．C50H30 B．C154H56 C．C154H60 D．C150H56 10．速效感冒沖劑的主要成分之一為“對乙酰氨基酚”，其結(jié)構(gòu)簡式如下所示，有關(guān)的敘述不正確的是 （ ） CH3—CO—NH— —OH A．能溶于熱水 B．在人體內(nèi)能水解 C．1mol對乙酰氨基酚與溴水反應時最多消耗Br24mol D．與對硝基乙苯互為同系物 二、 非選擇題(共50分) 11．某芳香族化合物A的分子式為C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，將此溶液加熱，能用石蕊試紙檢驗出有酸性氣體產(chǎn)生。 （1） 寫出化合物A的結(jié)構(gòu)簡式： ； （2） 依題意寫出化學反應方程式： ； （3） A有幾個屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體，寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。 12．今有化合物 甲： 乙： CH3 丙： CHO —COCH3 —COOH —CH2OH OH （1） 請寫出丙中含氧官能團的名稱： （2） 請判斷上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： （3） 請分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法： 鑒別甲的方法： 鑒別乙的方法： 鑒別丙的方法： 13．某有機物J（C19H20O4）不溶于水，毒性低，與聚氯乙烯、聚乙烯等樹脂具有良好相容性，是塑料工業(yè)主要增塑劑，可以用下列方法合成之： 已知： 上述流程中：（ⅰ）反應A→B僅發(fā)生中和反應，（ⅱ）F與溴水混合不產(chǎn)生白色沉淀。 （1）指出反應類型：反應② 反應④ （2）寫出結(jié)構(gòu)簡式：Y F （3）寫出B+E→J的化學方程式 （4）寫出E的屬于芳香烴衍生物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式： 、 、 14.某有機物A（C4H6O5）廣泛存在于許多水果中，尤以蘋果、葡萄、西瓜、山楂中為多。該化合物具有如下性質(zhì)： （1）在25oC時，電離常數(shù)K1=3.9910-4，K2=5.510-6 (2)A+RCOOH(或ROH) 濃H2SO4/ 有香味的產(chǎn)物 （3）1molA與足量的Na→ 慢慢產(chǎn)生1.5mol氣體 （4）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物（不是環(huán)狀化合物）可和溴水發(fā)生加成反應 試回答：（1）根據(jù)以上信息，對以上A的結(jié)構(gòu)可作出的判斷是 （多選扣分） （a）肯定有碳碳雙鍵 （b）有兩個羥基 （c）肯定有羥基 （d）有—COOR官能團 (2 )有機物A的結(jié)構(gòu)簡式（不含—CH3）為 （3）A在一定溫度下的脫水產(chǎn)物和溴水反應的化學方程式 （4）A的一個同類別的同分異構(gòu)體是 參考答案： 【典型例題】 【例1】從烷基結(jié)構(gòu)碳鏈分析。相對分子質(zhì)量為43的烷基為—C3H7，其可能的結(jié)構(gòu)是 —CH2CH2CH3，也可能是—CH（CH3）2。 因甲苯環(huán)上的氫有鄰、間、對三種不同位置，故共有23 = 6種產(chǎn)物。 答案：D 【例2】（1）因為A+H2O → B+CH3COOH ，A、B分子量之差等于60—18=42 （2）因A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液顯色，所以A必有—COOH，因而B中也含有—COOH，且還有從A（醋酸某酯）水解而產(chǎn)生的—OH，初步推測B中至少含有3個氧原子。設B分子中有3個氧原子，含氧量為34.8%，B的分子量為 =138， A的分子量為138+42=180小于200，符合題意（若B中含氧原子數(shù)大于3時，A的分子量超過200）。 （3）由B分子中含有苯環(huán)和三個氧原子及分子量等于138可推出其分子式為C7H6O3，B為羥基苯甲酸，有三種不同的結(jié)構(gòu)式。由M(C7H6O3)+M(CH3COOH)—M(H2O)推得A的分子組成為C9H8O4。 答案：(1) 42 　　(2) 3 　　(3) C9H8O4 (4) 2－羥基苯甲酸、3－羥基苯甲酸、4－羥基苯甲酸 【例3】（1）C10H20 （2） （3） 4 【當堂反饋】 1、A 2、C 3、C 4、C 5、 A. B. C. D. 6、A或B： C6H5COOCH3 B或A： C6H5CH2OOCH C或D： CH3COOC6H5 D或C： E： 【課后作業(yè)】 一、1.B 2.C 3.D 4.A 5.B 6.D 7.D 8.AD 9.B 10.CD 二、11.(1) －COOH （2） －COOH + NaHCO3 →－COONa + H2O +CO2↑ （3）HO—－CHO、－OOCH 12.（1）醛基、羥基（2）甲、乙、丙（3）略 13.（1）取代　酯化 14．（1）b c（多選扣分） （2） （3）HOCC－C＝C－COOH＋Br2→ （＋Br2→ 也給分） （4）（其它合理答案也給分）