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2019年高考化學一輪復(fù)習 第13章 第2節(jié) 合成高分子化合物 有機合成與推斷課時提升作業(yè)（含解析）新人教版 一、選擇題(本題包括10小題，每小題6分，共60分) 1.中國國家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。下列說法錯誤的是( ) A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的連接方式 B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反應(yīng)均為加聚反應(yīng) C.聚全氟乙丙烯分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為 D.聚全氟乙丙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 2.下列關(guān)于高分子化合物的說法正確的是( ) A.合成高分子化合物的小分子就是高分子的鏈節(jié) B.縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物只有高分子 C.聚乙烯具有熱塑性 D.1 mol 水解后只能與1 mol NaOH反應(yīng) 3.(xx淮南模擬)聚氯乙烯是制作裝修材料的最常用原料,失火時聚氯乙烯在不同的溫度下,發(fā)生一系列復(fù)雜的化學變化,產(chǎn)生大量有害氣體,其過程大體如下: 關(guān)于聚氯乙烯制品失火導(dǎo)致的火災(zāi)的說法正確的是( ) A.火災(zāi)中由聚氯乙烯產(chǎn)生的有害氣體主要是HCl、CO、C6H6等 B.在火災(zāi)現(xiàn)場可用濕毛巾捂住口鼻并迅速跑往高處呼吸新鮮空氣 C.反應(yīng)①、④所屬反應(yīng)類型分別是取代反應(yīng)、氧化反應(yīng) D.聚氯乙烯能發(fā)生加成反應(yīng) 4.由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2＝CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型 是( ) A.取代反應(yīng)→加成反應(yīng)→氧化反應(yīng) B.裂解反應(yīng)→取代反應(yīng)→消去反應(yīng) C.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng) D.取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→裂解反應(yīng) 5.在有機合成中，常要將官能團消除或增加，且要求過程科學、簡捷，下列相關(guān)過程不合理的是( ) B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2CH2 CH3CH2OH C.乙醛→乙烯：CH3CHOCH3CH2OHCH2＝CH2 D.乙醇→乙酸：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH 6.以溴乙烷為原料制備1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是( ) A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2＝CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3CH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br 7.聚合物 和 是( ) A.同分異構(gòu)體 B.單體是同系物 C.由相同的單體生成 D.均由加聚反應(yīng)生成 8.可降解塑料能在微生物的作用下降解成二氧化碳和水，從而消除廢舊塑料對環(huán)境的污染。PHB塑料就是一種生物降解塑料，其結(jié)構(gòu)簡式為： ，下面有關(guān)PHB的說法不正確的是( ) A.PHB是高分子化合物 B.CH3CH2CH(OH)COOH在一定條件下可以制得PHB C.通過加聚反應(yīng)可以制得PHB D.在PHB的降解過程中有氧氣參加反應(yīng) 9.某藥物分子結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是( ) A.分子式為C21H20O3Cl2 B.醚鍵上的氧原子至少與另外11個原子共面 C.該有機物不使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.在一定條件下可發(fā)生加成、取代、氧化反應(yīng) 10.(能力挑戰(zhàn)題)下列物質(zhì)中,既能發(fā)生加成反應(yīng),又能發(fā)生加聚反應(yīng),還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是( ) 二、非選擇題(本題包括3小題，共40分) 11.(12分)工業(yè)合成UV高級油墨的主要成分的路線圖如下： 請回答： (1)A的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________。 (2)下列有關(guān)D的說法，正確的是_______(填序號)。 A.能使紫色石蕊試液變紅 B.能發(fā)生縮聚反應(yīng) C.能發(fā)生取代反應(yīng) D.能發(fā)生加成反應(yīng) (3)F的官能團有_______種(不含苯環(huán))。1 mol F與氫氧化鈉溶液共熱，最多能消耗_______mol NaOH。 (4)反應(yīng)②的化學方程式為_______________________________________。 (5)E有多種同分異構(gòu)體，寫出同時符合以下條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________________________。 ①與NaHCO3反應(yīng)能生成CO2氣體 ②與新制氫氧化銅懸濁液共熱能生成紅色沉淀 ③苯環(huán)上的一氯代物只有2種同分異構(gòu)體 12.(14分)(能力挑戰(zhàn)題)環(huán)己烯常用于有機合成?，F(xiàn)通過下列流程,以環(huán)己烯為原料合成環(huán)醚、聚酯、橡膠,其中F可以作內(nèi)燃機的抗凍劑,J分子中無飽和碳原子。 (1)③的反應(yīng)條件是____________________________________________。 (2)H的名稱是_________________________________________________。 (3)有機物B和I的關(guān)系為______(填序號)。 A.同系物 B.同分異構(gòu)體 C.都屬于醇類 D.都屬于烴 (4)①～⑦中屬于取代反應(yīng)的有: ________________________________。 (5)寫出反應(yīng)⑩的化學方程式:___________________________________。 (6)寫出兩種D的屬于酯類的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:___________。 13.(14分)(能力挑戰(zhàn)題)已知硫醇RSH能和NaOH反應(yīng)生成RSNa?；衔? G( )是合成治療哮喘的藥物MK-0476的中間體，其合成路線如 下： (1)B→C的反應(yīng)中還可能生成一種有機副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________________； (2)寫出符合下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________； a.屬于芳香族化合物； b.核磁共振氫譜顯示，分子中有4種化學環(huán)境不同的氫原子； c.水解后的產(chǎn)物才能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； d.不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 (3)寫出D的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________； (4)F→G的轉(zhuǎn)化中，F(xiàn)和足量NaOH溶液反應(yīng)的化學方程式為____________； (5)硝化甘油(三硝酸甘油酯)是臨床上常用抗心率失常藥。該藥可以1-丙醇為原料合成制得。請寫出合成流程圖并注明反應(yīng)條件。 提示：①合成過程中無機試劑任選，②碳碳雙鍵相鄰碳原子上的氫原子具有特殊活性，易在加熱條件下與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)，③合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下： 1.【解析】選C。ETFE通過加聚反應(yīng)形成，所以A、B均正確；C項，最右邊的碳原子形成了5個鍵，錯誤；D項，聚全氟乙丙烯沒有碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。 2.【解析】選C。A項，合成高分子化合物的小分子稱作單體，A項錯誤；B項，縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物有高分子還有小分子，B項錯誤；C項，聚乙烯為線性高分子，具有熱塑性，C項正確；D項，1 mol水解后能與n mol NaOH 反應(yīng), D項錯誤。 【誤區(qū)警示】分析該題D選項時要注意所給物質(zhì)為高聚物，分析與NaOH反應(yīng)的量的時候，要考慮到是n mol的鏈節(jié)水解的產(chǎn)物與NaOH反應(yīng)。 3.【解析】選A。反應(yīng)①產(chǎn)生HCl,最終反應(yīng)生成C6H6,不完全燃燒生成CO,故A正確；發(fā)生火災(zāi)時,不應(yīng)向高處跑,B錯誤；反應(yīng)①為消去反應(yīng),反應(yīng)④為氧化反應(yīng),C錯誤；聚氯乙烯分子中無碳碳雙鍵,不能發(fā)生加成反應(yīng),D項錯誤。 4.【解題指南】對比反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)，分析反應(yīng)物和生成物的不同，聯(lián)系相關(guān)反應(yīng)的概念推斷反應(yīng)類型。 【解析】選C。CH3CH3→CH3CH2Cl,氯原子取代了乙烷中的一個氫原子，該反應(yīng)為取代反應(yīng)；CH3CH2Cl→CH2＝CH2，消去了氯原子和相鄰碳原子上的一個氫原子，該反應(yīng)為消去反應(yīng)；CH2＝CH2→CH3CH2OH，兩個碳原子上分別加了一個氫原子和一個羥基，該反應(yīng)為加成反應(yīng)。所以選C。 5.【解析】選B。溴乙烷可以直接在氫氧化鈉溶液中水解生成乙醇，不需要先消去，再加成。 6.【解析】選D。B、D項中，烴與Br2的取代反應(yīng)，會生成多種鹵代烴，難以得到純凈的1，2-二溴乙烷，且C項步驟繁多。A、D項均能得較純凈的產(chǎn)物，但A項步驟多，故應(yīng)選D。 【誤區(qū)警示】解答該題時要注意烴類與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是多步反應(yīng)同時發(fā)生，生成的是多種鹵代烴的混合物。故不宜用該方法制取鹵代烴。故不要誤認為B項反應(yīng)步驟少，而誤選B。 7.【解析】選B。由于兩種聚合物鏈節(jié)的主鏈含有氮原子,應(yīng)是縮聚反應(yīng)的產(chǎn)物, 可在其兩端加氫原子或羥基得到各自的單體H2N—CH2COOH和 。 這兩種物質(zhì)都是α-氨基酸，屬于同系物。 8.【解析】選C。合成高分子化合物PHB的單體是 ，它由單 體通過縮聚反應(yīng)而成；PHB的降解產(chǎn)物為CO2和水,因此,降解過程中有氧氣參加 反應(yīng)。 9.【解析】選C。A項，依據(jù)該有機物的結(jié)構(gòu)確定其分子式；B項，醚鍵上的氧原子的位置相當于苯環(huán)上的一個氫原子的位置，所以該氧原子至少與另外11個原子共面；C項，該有機物含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色； D項，該有機物含有碳碳雙鍵(可加成)，酯基(可水解，水解反應(yīng)也是取代反應(yīng))，可燃燒(發(fā)生氧化反應(yīng))。 10.【解題指南】發(fā)生加成反應(yīng)的物質(zhì)應(yīng)含有不飽和鍵，發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)一般含有兩種官能團。 【解析】選B。能發(fā)生加成反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO等,能發(fā)生加聚反應(yīng)應(yīng)含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等，能發(fā)生縮聚反應(yīng)應(yīng)含有氨基或羥基和羧基等。A項，不能發(fā)生加聚和縮聚反應(yīng)；C項，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)；D項，不能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。 11.【解析】(1)由題中合成路線倒推可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為 ， D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—CH2OH，E的結(jié)構(gòu)簡式為 ，C的結(jié)構(gòu)簡 式為CH2＝CH—CH2Cl，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH—CH3，B的結(jié)構(gòu)簡式為 (2)CH2＝CH—CH2OH分子中含有碳碳雙鍵和羥基，能發(fā)生加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)等，不能使紫色石蕊試液變紅，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)。 (3) 中含有兩個酯基、兩個碳碳雙鍵。所以1 mol F 與氫氧化鈉溶液共熱，最多能消耗2 mol NaOH。 (4)反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，化學方程式為 CH2＝CH—CH2—Cl+NaOHCH2＝CH—CH2—OH+NaCl。 (5)與NaHCO3反應(yīng)能生成CO2氣體說明含有羧基；與新制氫氧化銅懸濁液共熱能生成紅色沉淀，說明含有醛基；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種同分異構(gòu)體，說明兩個取代基處于對位。符合以上條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為 答案：(1)CH2＝CH—CH3 (2)C、D (3)2 2 (4)CH2＝CH—CH2—Cl+NaOHCH2＝CH—CH2—OH+NaCl 12.【解析】根據(jù)題中信息結(jié)合已學知識可知流程圖中的各步反應(yīng)為： 答案：(1)NaOH醇溶液、加熱 (2)聚乙二酸乙二酯 (3)C (4)②、⑦ (6)CH2＝CHCOOCH3、HCOOCH2CH＝CH2 (其他合理答案也可) 13.【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下2點： (1)抓住轉(zhuǎn)化框圖，對照相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，轉(zhuǎn)化條件結(jié)合題給硫醇信息進行有關(guān)推斷。 (2)有機合成中目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化；對比原料和目標產(chǎn)物確定合成路線。 【解析】(1)對比B、C的結(jié)構(gòu)，B另一個羥基上的氫也可以被取代，生成化合物 (2)根據(jù)限定條件分析該有機物中一定有苯環(huán)，水解能產(chǎn)生酚羥基的酯基，沒有醛基，分子中的氫原子應(yīng)處于4種不同的化學環(huán)境下； (3)對比C、D的分子式，結(jié)合C→D的反應(yīng)條件推斷D的結(jié)構(gòu)； (4)注意“硫醇RSH能和NaOH反應(yīng)生成RSNa”； (5)注意從目標化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化分析；對比原料和目標產(chǎn)物，結(jié)合題給信息應(yīng)先合成甘油，再用甘油與硝酸反應(yīng)。 答案：(1)