2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4講 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、有機(jī)高分子化合物配套練習(xí) 新人教版選修5.doc
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2019年高考化學(xué)總復(fù)習(xí) 第12章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 第4講 基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)、有機(jī)高分子化合物配套練習(xí) 新人教版選修5 【xx備考】 最新考綱:1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、主要化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能依據(jù)簡(jiǎn)單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的含義。5.了解合成高分子在高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用以及在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻(xiàn)。 (頻數(shù):★★☆ 難度:★☆☆) 1.糖類 (1)分類 (2)性質(zhì) ①葡萄糖:多羥基醛CH2OH(CHOH)4CHO ②二糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖。 ③多糖 在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖。 2.油脂 (1)組成和結(jié)構(gòu) 油脂是高級(jí)脂肪酸與甘油反應(yīng)所生成的酯,由C、H、O三種元素組成,其結(jié)構(gòu)可表示為。 (2)性質(zhì) ①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯為例) a.酸性條件下 b.堿性條件下——皂化反應(yīng) ②油脂的氫化 烴基上含有雙鍵,能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。 3.蛋白質(zhì)和氨基酸 (1)蛋白質(zhì)的組成 蛋白質(zhì)由C、H、O、N、S等元素組成,蛋白質(zhì)分子是由氨基酸分子連接成的高分子化合物。 (2)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) ①氨基酸的組成和結(jié)構(gòu):氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團(tuán)為—COOH和—NH2。α-氨基酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。 ②幾種重要的α-氨基酸 ③氨基酸的化學(xué)性質(zhì) 與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式: 。 與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式: H2NCH2COOH+NaOH―→H2NCH2COONa+H2O。 b.成肽反應(yīng) 兩分子氨基酸縮水形成二肽 多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合,可形成蛋白質(zhì)。 (3)蛋白質(zhì)的性質(zhì) 1.(RJ選修5P9718改編)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: (1)油脂在酸性條件下的水解反應(yīng); (2)麥芽糖的水解反應(yīng); (3)氨基酸的成肽反應(yīng)(以甘氨酸為例)。 2.(溯源題)判斷下列說法的正誤。 (1)淀粉水解制葡萄糖不屬于取代反應(yīng)( ) (xx海南化學(xué),9A) (2)油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng)( ) (xx海南化學(xué),9D) (3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍(lán)色( ) (xx廣東理綜,7A) (4)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)( ) (xx廣東理綜,7B) (5)油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油( ) (xx浙江理綜,10C) 答案 (1) (2) (3) (4)√ (5)√ 探源:本高考題組源于教材RJ選修5 P75“二、油脂的性質(zhì)”、P83“三、淀粉與纖維素”、P88“蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”,考查糖類、油脂、蛋白質(zhì)的性質(zhì)。 題組一 糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 1.(xx河北邯鄲質(zhì)檢)下列敘述正確的是( ) A.變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了水解反應(yīng) B.高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性 C.棉花、羊毛、木材和草類的主要成分都是纖維素 D.誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的食鹽水解毒 解析 變質(zhì)的油脂有難聞的特殊氣味,是由于油脂發(fā)生了氧化反應(yīng),A錯(cuò)誤;高溫或日常用的消毒劑可使禽流感病毒蛋白質(zhì)變性,B正確;羊毛的主要成分是蛋白質(zhì),C錯(cuò)誤;誤食重金屬鹽引起人體中毒,可喝大量的豆?jié){解毒,食鹽水中不含蛋白質(zhì),故不能用于解毒,D錯(cuò)誤。 答案 B 2.下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法正確的是( ) ①氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物?、诘鞍踪|(zhì)是結(jié)構(gòu)復(fù)雜的高分子化合物,分子中都含有C、H、O、N ③若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物一定不一致 ④用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成四種二肽 A.①④ B.②③ C.①② D.②④ 解析 ①淀粉屬于高分子化合物,氨基酸不屬于高分子化合物,錯(cuò)誤;②蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物,都含有C、H、O、N,有的也含S,正確;③如甘氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構(gòu)體,但水解產(chǎn)物相同,錯(cuò)誤;④兩種氨基酸自身縮合可形成兩種二肽,交叉縮合又可形成兩種二肽,故最多能形成四種二肽,正確。 答案 D 3.(xx泰安模擬)由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解,能產(chǎn)生的氨基酸是( ) 解析 根據(jù)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)片段可知在胃液中水解可以產(chǎn)生、、NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH,A項(xiàng)符合題意。 答案 A 【知識(shí)歸納】 能水解的有機(jī)物小結(jié) 類別 條件 水解通式 鹵代烴 NaOH的水溶液,加熱 酯 在酸溶液或堿溶液中,加熱 二糖 無機(jī)酸或酶 多糖 酸或酶 題組二 氨基酸以及縮合規(guī)律 4.已知氨基酸可發(fā)生如下反應(yīng):且已知:D、E的相對(duì)分子質(zhì)量分別為162和144,可發(fā)生如下物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系,如下圖所示: (1)寫出B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:B________________________________________, D______________________。 (2)寫出C→E的化學(xué)方程式:_______________________________________ _______________________________________________________________。 (3)寫出C→D的化學(xué)方程式:__________________________________ _______________________________________________________________。 解析 氨基酸能發(fā)生縮聚反應(yīng),脫去一個(gè)H2O分子,—COOH脫去—OH,—NH2脫去—H,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成蛋白質(zhì)。由此可推知,兩個(gè)丙氨酸分子間脫去兩個(gè)水分子可生成B:。由題目中所給信息可總結(jié)出:在HNO2作用下,氨基酸中的—NH2可轉(zhuǎn)變成—OH,可得C:。由于C中含有—COOH和—OH,所以分子間可以脫水,脫去一個(gè)水分子可得D:,脫去兩個(gè)水分子可得E: 【規(guī)律方法】 氨基酸的成肽規(guī)律 (1)2種不同氨基酸脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間,也可以是不同分子之間),如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽: (2)分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán): (3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物: 考點(diǎn)二 合成有機(jī)高分子化合物 (頻數(shù):★★☆ 難度:★☆☆) 1.有機(jī)高分子化合物 高分子化合物是相對(duì)小分子而言的,簡(jiǎn)稱高分子。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應(yīng)制得的,所以常被稱為聚合物或高聚物。 以聚乙烯為例(了解有機(jī)高分子化合物的幾個(gè)概念) 含義或表達(dá)式 三者間的關(guān)系 單體 CH2===CH2 聚乙烯是由簡(jiǎn)單的結(jié)構(gòu)單元—CH2—CH2—重復(fù)n次連接而成的 高分子聚合物 鏈節(jié) —CH2—CH2— 聚合度 n 2.合成高分子化合物的兩個(gè)基本反應(yīng)——加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng) (1)加聚反應(yīng) ①定義:由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征:高聚物與單體具有相同的組成,生成物一般為線型結(jié)構(gòu)。 ③反應(yīng)類型 a.聚乙烯類(塑料纖維) b.聚1,3-丁二烯類(橡膠) c.混合加聚類:兩種或兩種以上單體加聚: (2)縮聚反應(yīng) ①定義:?jiǎn)误w間相互作用生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子化合物(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。 ②產(chǎn)物特征:生成高聚物和小分子,高聚物與單體有不同的組成。 ③反應(yīng)類型 a.聚酯類:—OH與—COOH間的縮聚 b.聚氨基酸類:—NH2與—COOH間的縮聚 c.酚醛樹脂類 (3)高分子材料的分類 1.(RJ選修5P1123改編)合成橡膠是用兩種單體共聚而成,可能的單體有: a.CH2==CH—CH==CH2 b.CH3—C≡C—CH3 c.CH3—CH==CH2 d.CH2==CH—CN 該聚合物是由________和________聚合而成的。 答案 a d 2.(RJ選修5P1162改編)聚碳酸酯的透光率良好,可制作車、船、飛機(jī)的擋風(fēng)玻璃,以及眼鏡鏡片、光盤、唱片等。原來合成聚碳酸酯的一種原料是用有毒的光氣(又稱碳酰氯COCl2),現(xiàn)在改用綠色化學(xué)原料碳酸二甲酯()與________縮合聚合而成。 A.二醇類 B.二酚類 C.二醛類 D.二炔類 答案 B 3.(溯源題)(1)(xx全國(guó)卷Ⅰ,38)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線: F的化學(xué)名稱是________,由F生成G的化學(xué)方程式為 _______________________________________________________________。 (2)(xx上海化學(xué),3)結(jié)構(gòu)為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物用碘蒸氣處理后,其導(dǎo)電能力大幅度提高。上述高分子化合物的單體是________。 (3)[xx廣東理綜,30(4)]聚合物可用于制備涂料,其單體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________________。 (4)[xx海南,18Ⅱ(5)]由G()與NH2RNH2合成尼龍的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________ _________________________________________________________________。 探源:本高考題組源于教材RJ選修5 P115“科學(xué)視野”及其拓展應(yīng)用,對(duì)導(dǎo)電高分子化合物及其由高分子推斷單體進(jìn)行了考查。 題組一 合成有機(jī)高分子化合物的性質(zhì)和用途 1.(xx武漢質(zhì)檢)下列有關(guān)說法正確的是( ) A.聚氯乙烯可使溴水褪色 B.合成纖維完全燃燒只生成CO2和H2O C.甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體 D.合成纖維和光導(dǎo)纖維都是新型無機(jī)非金屬材料 解析 聚氯乙烯不含碳碳雙鍵,不能使溴水褪色,A錯(cuò)誤;合成纖維除含C、H、O外,有的還含有其他元素,如腈綸含氮元素、氯綸含氯元素等,完全燃燒時(shí)不只生成CO2和H2O,B錯(cuò)誤;甲醛、乙二醇可發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物,氯乙烯可發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物,C正確;光導(dǎo)纖維為二氧化硅無機(jī)物,合成纖維為有機(jī)材料,錯(cuò)誤。 答案 C 2.所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度,一律不得免費(fèi)提供塑料購(gòu)物袋。在全國(guó)范圍內(nèi)禁止生產(chǎn)、銷售、使用厚度小于0.025 毫米的塑料購(gòu)物袋(簡(jiǎn)稱超薄塑料購(gòu)物袋)。下列說法不正確的是( ) A.在所有超市、商場(chǎng)、集貿(mào)市場(chǎng)等商品零售場(chǎng)所實(shí)行塑料購(gòu)物袋有償使用制度,主要目的是控制塑料制品的使用,減少“白色污染” B.的單體是苯乙烯 C.聚氯乙烯塑料強(qiáng)度大,抗腐蝕性強(qiáng),可以用來包裝需長(zhǎng)時(shí)間保存的食品 D.用于食品包裝的塑料制品,屬于熱塑性塑料,可回收再利用 解析 聚氯乙烯塑料會(huì)產(chǎn)生對(duì)人體有害的物質(zhì),不能用來長(zhǎng)時(shí)間包裝食品,C選項(xiàng)說法不正確。 答案 C 題組二 高分子化合物單體的判斷 3.能源、信息、材料是新科技革命的三大支柱,現(xiàn)有一種叫HEMA的材料,是用來制備軟質(zhì)隱形眼鏡的,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則合成它的單體為( ) 解析 該高聚物為加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,其鏈節(jié)為,它是由對(duì)應(yīng)的單體和HOCH2CH2OH先發(fā)生酯化反應(yīng),再發(fā)生加聚反應(yīng)而生成的。 答案 B 4.下面是一種線型高分子的一部分: 由此分析,這種高分子化合物的單體至少有________種,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________________________________________________________。 解析 從本題所示的高分子化合物的長(zhǎng)鏈結(jié)構(gòu)中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)單元,所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而形成的聚酯。據(jù)長(zhǎng)鏈可以得知結(jié)合處為,則斷裂處亦為,斷裂后部分加羥基,其余部分加氫,從左到右可依次得出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 【方法技巧】 找單體時(shí),一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物,然后運(yùn)用逆向思維反推單體,找準(zhǔn)分離處,聚合時(shí)的結(jié)合點(diǎn)必為分離處。 (1)加聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機(jī)物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等);②高分子鏈節(jié)與單體的化學(xué)組成相同;③生成物只有高分子化合物,一般形成線形結(jié)構(gòu)。 (2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn) ①單體不一定含有不飽和鍵,但必須含有兩個(gè)或兩個(gè)以上的反應(yīng)基團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等); ②縮聚反應(yīng)不僅生成高聚物,而且還生成小分子; ③所得高分子化合物的組成跟單體的化學(xué)組成不同。 [試題分析] (xx課標(biāo)全國(guó)Ⅱ,36)化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體,一種合成G的路線如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1。 ②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng)。 回答下列問題: (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。 (2)B的化學(xué)名稱為________________。 (3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為_____________________________ _________________________________________________________________。 (4)由E生成F的反應(yīng)類型為________________。 (5)G的分子式為________________。 (6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),L共有________種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________、____________________。 解題思路: 我的答案: 考查意圖:有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化、反應(yīng)類型的判斷、化學(xué)方程式和同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫及物質(zhì)轉(zhuǎn)化流程圖的書寫是有機(jī)化學(xué)學(xué)習(xí)中經(jīng)常碰到的問題,掌握常見的有機(jī)代表物的性質(zhì)、各類官能團(tuán)的性質(zhì)、化學(xué)反應(yīng)類型、物質(zhì)反應(yīng)的物質(zhì)的量關(guān)系與各類官能團(tuán)的數(shù)目關(guān)系,充分利用題目提供的信息進(jìn)行分析、判斷。掌握同分異構(gòu)體的類型有官能團(tuán)異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和空間異構(gòu)四種基本類型;對(duì)于芳香化合物來說,在支鏈相同時(shí),又由于它們?cè)诒江h(huán)的位置有鄰位、間位、對(duì)位三種不同的情況而存在異構(gòu)體。掌握其規(guī)律是判斷同分異構(gòu)體的種類及相應(yīng)類別結(jié)構(gòu)式的關(guān)鍵,本題涉及有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)。本題難度適中,難度系數(shù)0.52。 解題思路:A的化學(xué)式為C2H4O,其核磁共振氫譜為單峰,則A為;B的化學(xué)式為C3H8O,核磁共振氫譜為三組峰,峰面積比為6∶1∶1,則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3;D的化學(xué)式為C7H8O2,其苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫;1 mol D可與1 mol NaOH或2 mol Na反應(yīng),則苯環(huán)上有酚羥基和—CH2OH,且為對(duì)位結(jié)構(gòu),則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(OH)CH3,其化學(xué)名稱為2-丙醇;(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和發(fā)生反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為:HOCH2CH2OCH(CH3)2++H2O;(4) 和發(fā)生取代反應(yīng)生成F;(5)有機(jī)物G的分子式為C18H31NO4;(6)L是的同分異構(gòu)體,可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),1 mol的L可與2 mol的Na2CO3反應(yīng),說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基和一個(gè)甲基,當(dāng)二個(gè)酚羥基在鄰位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有2種,當(dāng)二個(gè)酚羥基在間位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有3種,當(dāng)二個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí),苯環(huán)上甲基的位置有1種,只滿足條件的L共有6種;其中核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 [真題演練] 1.(xx浙江理綜)下列說法不正確的是( ) A.己烷共有4種同分異構(gòu)體,它們的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)各不相同 B.在一定條件下,苯與液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng) C.油脂皂化反應(yīng)得到高級(jí)脂肪酸鹽與甘油 D.聚合物()可由單體CH3CH==CH2和CH2==CH2加聚制得 解析 本題重點(diǎn)考查常見有機(jī)物的相關(guān)知識(shí),意在考查考生對(duì)反應(yīng)類型、物質(zhì)所含官能團(tuán)及所具有的性質(zhì)、同分異構(gòu)體等知識(shí)的掌握。己烷有5種同分異構(gòu)體,A項(xiàng)說法錯(cuò)誤;苯在一定條件下與液溴、硝酸、硫酸反應(yīng)生成溴苯、硝基苯及苯磺酸的反應(yīng)均屬于取代反應(yīng),B項(xiàng)說法正確;油脂發(fā)生皂化反應(yīng)后生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,C項(xiàng)說法正確;聚合物的單體是CH2==CH2和CH3CH==CH2,D項(xiàng)說法正確。 答案 A 2.(xx北京理綜,10)合成導(dǎo)電高分子材料PPV的反應(yīng): 下列說法正確的是( ) A.合成PPV的反應(yīng)為加聚反應(yīng) B.PPV與聚苯乙烯具有相同的重復(fù)結(jié)構(gòu)單元 C.和苯乙烯互為同系物 D.通過質(zhì)譜法測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,可得其聚合度 解析 合成PPV的反應(yīng)是縮聚反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;聚苯乙烯可表示為,B項(xiàng)錯(cuò)誤;兩種有機(jī)物中含的碳碳雙鍵的數(shù)目不同,因此不是同系物,C項(xiàng)錯(cuò)誤;通過質(zhì)譜法可測(cè)定PPV的平均相對(duì)分子質(zhì)量,又知道單體的相對(duì)分子質(zhì)量,因此可得該高分子的聚合度,D項(xiàng)正確。 答案 D 3.(xx北京理綜)功能高分子P的合成路線如下: (1)A的分子式是C7H8,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。 (2)試劑a是________。 (3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式:________________________________________。 (4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能團(tuán):________。 (5)反應(yīng)④的反應(yīng)類型是________。 (6)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式:________________________________________。 (7)已知: 以乙烯為起始原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出合成路線(用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物,用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系,箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件)。 解析 本題以合成功能高分子聚合物為載體,考查考生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握、理解和應(yīng)用能力。A的分子式為C7H8,不飽和度為4,結(jié)合高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出A為甲苯,B為,C為。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)甲苯和濃硝酸在濃硫酸的催化作用下加熱生成,所以試劑a為濃硫酸和濃硝酸。(3)反應(yīng)③是O2NCH2Cl在氫氧化鈉的水溶液中發(fā)生的取代反應(yīng),生成對(duì)硝基苯甲醇。(4)根據(jù)高分子P的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,再結(jié)合E的分子式,可推出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH===CHCOOC2H5,所含官能團(tuán)為碳碳雙鍵、酯基。(5)F是E發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物,故反應(yīng)④是加聚反應(yīng)。(6)反應(yīng)⑤為酯的水解反應(yīng)。(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇,乙醇經(jīng)催化氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生已知條件中的反應(yīng)即可以使碳鏈增長(zhǎng),3-羥基丁醛發(fā)生消去反應(yīng)即可得到2-丁烯醛,2-丁烯醛再被氧化生成2-丁烯酸,該羧酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng),即可得到物質(zhì)E。 答案 (1) (2)濃HNO3和濃H2SO4 (4)碳碳雙鍵、酯基 (5)加聚反應(yīng) 揭秘:高考試卷中的有機(jī)合成路線若有兩條分支,則合成的目標(biāo)產(chǎn)物可能是酯或高分子化合物,一種就是以這種形式考查高分子化合物的合成路線。解題難點(diǎn)在于挖掘流程圖中的隱性信息(反應(yīng)規(guī)律),書寫限定條件下的同分異構(gòu)體以及設(shè)計(jì)合成路線。 一、選擇題 1.糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動(dòng)所必需的三大營(yíng)養(yǎng)物質(zhì),以下敘述正確的是( ) ①油脂不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②汽油、柴油和植物油都是碳?xì)浠衔铩、燮咸烟?、麥芽糖在一定條件下既能發(fā)生水解反應(yīng),又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)?、芷咸烟呛凸腔橥之悩?gòu)體?、菁訜帷⒆贤饩€、酒精、福爾馬林、飽和硫酸鈉溶液會(huì)使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析,具有可逆性?、蘅捎玫馑畽z驗(yàn)淀粉是否水解完全 ⑦淀粉和纖維素的組成都是(C6H10O5)n,不是同分異構(gòu)體,且水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖?、嗬w維素乙酸酯、油脂和蛋白質(zhì)在一定條件下都能水解?、岬矸邸⒚藁?、羊毛、蠶絲、油脂都屬于高分子化合物 A.②③⑤⑦ B.②③④⑥⑧ C.①②④⑨ D.④⑥⑦⑧ 答案 D 2.化學(xué)與生產(chǎn)、生活密切相關(guān),下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.油脂發(fā)生皂化反應(yīng)能生成甘油 B.蔗糖及其水解產(chǎn)物均能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀 C.實(shí)驗(yàn)室可以使用CuSO4溶液除去乙炔中的H2S等雜質(zhì) D.甲烷、苯、乙醇、乙酸和乙酸乙酯都可以發(fā)生取代反應(yīng) 解析 油脂是高級(jí)脂肪酸甘油酯,在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,故A說法正確;蔗糖為非還原性糖,不能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀,故B說法錯(cuò)誤;硫化氫與硫酸銅反應(yīng)生成硫化銅沉淀,可用于除去H2S,故C說法正確;甲烷可與Cl2反應(yīng),苯與硝酸、液溴反應(yīng),乙醇、乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng),乙酸乙酯能發(fā)生水解反應(yīng),都屬于取代反應(yīng),故D說法正確。 答案 B 3.鏈狀高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下: 該有機(jī)物可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑,通過加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是( ) A.1-丁烯 B.2-丁烯 C.1,3-丁二烯 D.乙烯 解析 乙烯可經(jīng)過加成、水解、氧化反應(yīng)生成乙二醇和乙二酸,二者發(fā)生縮聚反應(yīng)生成該高分子化合物。 答案 D 4.(xx寧都縣一模)有機(jī)物X、Y、M(M為乙酸)的轉(zhuǎn)化關(guān)系:淀粉→X→Y乙酸乙酯,下列說法錯(cuò)誤的是( ) A.X可用新制的氫氧化銅檢驗(yàn) B.由Y和M制取乙酸乙酯時(shí)可用飽和NaOH溶液來提純 C.由Y生成乙酸乙酯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D.可用碘的四氯化碳溶液檢驗(yàn)淀粉是否水解完全 答案 B 5.近年來,由于石油價(jià)格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。 下列說法正確的是( ) A.合成人造羊毛的反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng) B.A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng) C.A生成D的反應(yīng)屬于取代反應(yīng) D.烴A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2===CH2 解析 人造羊毛的單體是CH2==CH—CN和CH2==CH—OOCCH3,推測(cè)A生成C的反應(yīng)屬于加成反應(yīng),即A為乙炔,由此推測(cè)A生成D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)。 答案 B 6.下列說法不正確的是( ) A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng) B.用溴水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯 C.在酸性條件下,CH3CO18OC2H5的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH D.用甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成4種二肽 解析 麥芽糖及其水解產(chǎn)物葡萄糖都含有醛基,所以都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng),A項(xiàng)正確;溴水遇苯酚會(huì)產(chǎn)生白色沉淀,遇2,4-己二烯因發(fā)生加成反應(yīng)而褪色,遇甲苯會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象,甲苯層顯橙紅色,B項(xiàng)正確;CH3CO18OC2H5在酸性條件下水解后,生成CH3COOH和CH3CHOH,C錯(cuò)誤;甘氨酸和丙氨酸縮合成的二肽有4種,D項(xiàng)正確。 答案 C 二、非選擇題 7.葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同物質(zhì)。請(qǐng)結(jié)合題意回答問題:已知:RCOOH+CH2==CH2+O2RCOOCH===CH2+H2O (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機(jī)物A,A、B、C、D、E間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示: ①B是石油化學(xué)工業(yè)最重要的基礎(chǔ)原料,寫出A→B的化學(xué)方程式:___________________________________________________________________ __________________________________________________________________。 ②D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________。 (2)葡萄糖在一定條件下還可氧化為X和Y(Y和A的相對(duì)分子質(zhì)量相同)。X可催化氧化成Y,也可與H2反應(yīng)生成Z。X和Y的結(jié)構(gòu)中有一種相同的官能團(tuán)是________,檢驗(yàn)此官能團(tuán)需用的試劑是________。 (3)F是人體肌肉細(xì)胞中的葡萄糖在缺氧的條件下進(jìn)行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉(zhuǎn)化關(guān)系是:FGH,H與(1)中的D互為同分異構(gòu)體。 ①G還可以發(fā)生的反應(yīng)有________(填字母) a.加成反應(yīng) b.水解反應(yīng) c.氧化反應(yīng) d.消去反應(yīng) e.還原反應(yīng) ②本題涉及的所有有機(jī)物中,與F不論以何種質(zhì)量比混合(總質(zhì)量一定),完全燃燒生成CO2和H2O的物質(zhì)的量不變的有(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)__________________。 解析 (1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2,所以A是乙醇,由物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為CH2==CH2,C為CH3COOH,由題干信息可知B與C反應(yīng)生成的D為CH3COOCH==CH2。 (2)由X氧化成Y,與H2反應(yīng)生成Z,可推知X為醛,Y為酸,Z為醇,又由于Y與CH3CH2OH的相對(duì)分子質(zhì)量相同,可知Y為甲酸,X為甲醛,Z為甲醇;在甲酸中存在—CHO。(3)①Z為甲醇,由G+Z―→H且H與CH3COOCH==CH2互為同分異構(gòu)體可推知G為CH2==CH—COOH,H為CH2==CH—COOCH3,由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知F為:,分子式為C3H6O3。②符合要求的有機(jī)物必須滿足最簡(jiǎn)式為CH2O。 答案 (1)①C2H5OHCH2==CH2↑+H2O ②CH3COOCH==CH2 (2)—CHO 銀氨溶液(或新制氫氧化銅) (3)①ace?、贖OCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH 8.下列是某蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)片段: (1)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的水解產(chǎn)物中不屬于α-氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_______________________________________________________________。 (2)上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段水解后的氨基酸中,某氨基酸碳?xì)湓訑?shù)比值最大。 ①該氨基酸與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________ ______________________________________________________________。 ②該氨基酸兩分子縮合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)物質(zhì)的分子式為________________。 ③該氨基酸的同分異構(gòu)體中,屬于硝基化合物且苯環(huán)上只有甲基的同分異構(gòu)體有________種。 (3)已知上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段的相對(duì)分子質(zhì)量為364,則水解生成的各種氨基酸的相對(duì)分子質(zhì)量之和為________。 解析 本題考查的是蛋白質(zhì)的水解,水解時(shí)斷開肽鍵中的—C—N—鍵即可,因此該片斷可生成、、和NH2—CH2—COOH四種氨基酸。碳?xì)湓訑?shù)比值最大的是。符合③中條件的同分異構(gòu)體有共6種。 9.合成高分子材料用途廣泛、性能優(yōu)異,其功能與分子結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系,下面是幾種高分子材料的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (1)A是天然橡膠的主要成分,易老化,A中含有的官能團(tuán)的名稱是________。(2)B的單體是苯酚和________,這兩種單體在堿催化下,可得到網(wǎng)狀高分子化合物,俗稱電本,是________(填“熱塑性”或“熱固性”)塑料。 (3)C與NaOH溶液在一定條件下反應(yīng),生成高吸水性樹脂,該樹脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________________________________________________________。 (4)D是合成纖維中目前產(chǎn)量第一的聚酯纖維(滌綸),可由兩種單體在一定條件下合成,該合成反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________________________ ______________________________________________________________。 答案 (1)碳碳雙鍵 (2)甲醛 熱固性 10.下圖為利用A合成藥物G的部分流程,請(qǐng)回答有關(guān)問題: (1)A的名稱是________,T的官能團(tuán)是________,①的反應(yīng)條件為________。 (2)寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:______________________________________ ________________________________________________________, 反應(yīng)類型為________。 (3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________________________________________。 (4)C分子中最多有________個(gè)原子共面,X是C水解產(chǎn)物的同分異構(gòu)體,且遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng),X有________種結(jié)構(gòu)。 (5)若步驟Ⅱ和Ⅲ互換,后果可能是_________________________________。 (6)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)由A制取的合成路線。 答案 (1)甲苯 硝基(或—NO2) 光照 (3) (4)13 3 (5)氨基被氧化(產(chǎn)品含雜質(zhì)多,產(chǎn)率低) 11.(xx惠州模擬)以下是以植物細(xì)胞中半纖維素木聚糖為原料合成鎮(zhèn)痛藥品莫沙朵林(G)的路線: 已知:①四氫呋喃結(jié)構(gòu)式為,在流程中作反應(yīng)的催化劑; 回答下列問題: (1)B的化學(xué)式________;B中官能團(tuán)的名稱________; (2)E→G的反應(yīng)類型________。 (3)D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是________、________。 (4)C與新制氫氧化銅的懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________ _____________________________________________________________。 (5)寫出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________。 ①分子中含有苯環(huán) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) (6)有機(jī)物H()是合成抗病毒藥物阿昔洛韋的中間體。參照上述合成路線,寫出以1,3-丁二烯為原料制備H的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用): _________________________________________。 解析 (1)B的化學(xué)命名是2,3,4,5-四羥基戊醛,化學(xué)式C5H10O5;B含有的官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基。 (2)E→G的反應(yīng)類型是—OH和—COOH脫去H2O,屬于取代反應(yīng)。 (3)D和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是。 (5)E的分子式是C9H10O3,一種同分異構(gòu)體滿足②能發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有—CHO;③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),屬于酚類即有—C6HxOH;①分子中含有苯環(huán),說明含有,所以可以推出同時(shí)滿足三個(gè)條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為或等合理即可。 (6)以1,3-丁二烯為原料制備的合成路線流程圖應(yīng)逆向推斷: 根據(jù)題干已知②: 再由已知③: 然后考慮1,3-丁二烯在兩頭各引入一個(gè)官能團(tuán)。 答案 (1)C5H10O5 羥基、醛基 (2)取代反應(yīng) (3) (4)+Cu2O↓+2H2O (6)- 1.請(qǐng)仔細(xì)閱讀文檔,確保文檔完整性,對(duì)于不預(yù)覽、不比對(duì)內(nèi)容而直接下載帶來的問題本站不予受理。
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