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2019年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 選考部分 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 考點(diǎn)規(guī)范練34 生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì) 有機(jī)合成及推斷 非選擇題(共6小題,共100分) 1.(xx安徽黃山二模)(16分)從薄荷油中得到一種烴A(C10H16),與A相關(guān)的反應(yīng)如下: 已知:+ R″—COOH (1)B所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為　　　　　　　。 (2)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有　　種(不考慮手性異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示兩個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　。 (3)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　　　。 (4)G為含六元環(huán)的化合物,寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)F在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱(chēng)為　。 (6)寫(xiě)出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式: 　。 (7)參照上述合成路線,設(shè)計(jì)以苯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)合成己二酸的合成路線。 2.(16分)A(C3H6)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示。 已知:+|| ;R—COOH 回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是　　　,B含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是　　　　　　　　　　　　　　　(寫(xiě)名稱(chēng))。 (2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　,D→E的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　　　　。 (3)E→F的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)中最多有　　個(gè)原子共平面。 發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　。 (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有　　　種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是　　　　　　　　　　　　(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。 (6)結(jié)合題給信息,以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸,設(shè)計(jì)合成路線(其他試劑任選)。合成路線流程圖示例: CH3CHOCH3COOH CH3COOCH2CH3 3.(16分)雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂廣泛應(yīng)用于涂料、玻璃鋼、包封等領(lǐng)域,可由下列路線合成而得(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去): 已知:二酚基丙烷簡(jiǎn)稱(chēng)雙酚A,雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為: 回答下列問(wèn)題: (1)A含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　,C的化學(xué)名稱(chēng)為　　　　　　　　。 (2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　,雙酚A的核磁共振氫譜共有　　　　　　個(gè)吸收峰。 (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))共有　　　　　　種。 (4)寫(xiě)出由D和雙酚A合成雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的化學(xué)方程式: 　。 (5)參照上述雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的合成路線,設(shè)計(jì)一條由環(huán)戊二烯為起始原料制備的合成路線:　。 4.(18分)有機(jī)化合物J是治療胃潰瘍的輔助藥物,一種合成路線如下: BC(C8H9Br)D(C8H10O)EGI 回答下列問(wèn)題: (1)烴B中含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為7.69%,其相對(duì)分子質(zhì)量小于118,且反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則B分子中最多　　　　　　個(gè)原子共平面。 (2)X的名稱(chēng)為　　　　;H的官能團(tuán)名稱(chēng)是　　　　　　。 (3)I→J的反應(yīng)條件為　　　　　　,反應(yīng)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為　　　　　　。 (4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為 　。 (5)化合物I有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的同分異構(gòu)體有　　　　　　種。 ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng); ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng); ③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種 其中,核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　(任寫(xiě)一種即可)。 (6)參照有機(jī)化合物J的合成路線,寫(xiě)出由F、甲醇、甲酸甲酯為有機(jī)原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。 合成路線流程圖示例如下:CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OH 5.(18分)姜黃素是從姜科植物中提取的一種色素,它的主要藥理作用有抗氧化、保肝護(hù)肝、抑制腫瘤生長(zhǎng)等,它具有對(duì)稱(chēng)性結(jié)構(gòu)。 已知:①E、G能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②R—CHO+R—CH2—CHO (R、R表示烴基或氫) 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題: (1)A的名稱(chēng)是　　　　;試劑X的名稱(chēng)為　　　　。 (2)F到G的反應(yīng)類(lèi)型是　　　　;Y分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)為　　　　。 (3)EF的化學(xué)方程式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (4)J(C8H8O3)的同分異構(gòu)體中同時(shí)滿(mǎn)足如下條件:①能與NaHCO3溶液反應(yīng),②能使FeCl3溶液顯色,共有　　　　(不考慮立體異構(gòu)體)種,其中苯環(huán)上的一氯代物有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 (5)參考上述合成路線,設(shè)計(jì)一條由和乙醛為起始原料(其他無(wú)機(jī)試劑可任選),制備的合成路線,合成路線流程圖示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 6.(16分)分子式為C8H10的有機(jī)物A與氯氣反應(yīng)生成產(chǎn)物有多種,產(chǎn)物之一B可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化合成聚酯類(lèi)高分子材料: 其合成路線如下: 已知:①同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定,易脫水生成醛或酮: +H2O ②物質(zhì)C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題: (1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　　　　　　　　　　,其中官能團(tuán)名稱(chēng)為　　　　。 (2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式: C與銀氨溶液的反應(yīng): 　; 由D生成高分子化合物的反應(yīng): 　。 (3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng)的有　　　種,其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有　　　種。 參考答案 考點(diǎn)規(guī)范練34　生命中的基礎(chǔ)化學(xué)物質(zhì)　 有機(jī)合成及推斷 1.答案 (1)羰基、羧基 (2)4　 (3)取代反應(yīng)(或酯化反應(yīng)) (4) (5)聚丙烯酸鈉 (6)+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O (7) HOOC(CH2)4COOH 解析 烴A(C10H16)不飽和度為=3,則不含苯環(huán);與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到H,可以確定A的碳骨架;A發(fā)生信息中的氧化反應(yīng)得到B與C,結(jié)合B的分子式和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A為,則B為;B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的D為;D與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成的E為CH3CHBrCOOH;E與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到的F為CH2CHCOONa;由G的分子式,可知2分子D發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯G,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (1)B為,所含官能團(tuán)為羰基、羧基。 (2)含兩個(gè)—COOCH3基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體,可以看作丙烷分子中2個(gè)H原子被2個(gè)—COOCH3取代,取代同一碳原子上的2個(gè)H原子時(shí)有2種,取代不同碳原子上的H原子時(shí)有2種,故共有4種。其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)兩個(gè)吸收峰的異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。 (3)D→E的化學(xué)方程式:+HBrCH3CHBrCOOH+H2O,屬于取代反應(yīng)。 (4)由上述分析可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)F為CH2CHCOONa,在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹(shù)脂,該樹(shù)脂名稱(chēng)為聚丙烯酸鈉。 (6)E為CH3CHBrCOOH,E與氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)、中和反應(yīng)得到F:CH2CHCOONa,反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOHCH2CHCOONa+NaBr+2H2O。 (7)由苯合成己二酸,可以首先由苯發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成氯苯,再加成生成一氯環(huán)己烷,然后消去生成烯烴,最后用酸性高錳酸鉀溶液氧化碳碳雙鍵即可。合成路線為 HOOC(CH2)4COOH。 2.答案 (1)丙烯　碳碳雙鍵、酯基 (2)　取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) (3)+ (4)10　 (5)8　 (6)CH3CH2Br CH3CH2CNCH3CH2COOH 解析 (1)根據(jù)反應(yīng)過(guò)程可知A的名稱(chēng)是丙烯,由B加聚后的產(chǎn)物可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、酯基。 (2)C是聚合物水解的產(chǎn)物,且C也是聚合物,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,A在高溫條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯丙烯D,D在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E。 (3)根據(jù)信息及目標(biāo)產(chǎn)物可知E→F的化學(xué)方程式為+。 (4)中的10個(gè)原子可能共平面; 發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。 (5)B的同分異構(gòu)體中,與B具有相同的官能團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的,必須含有碳碳雙鍵、酯基、醛基,所以一定是甲酸某酯,甲酸的結(jié)構(gòu)只有1種,烴基的結(jié)構(gòu):上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有3種,上雙鍵的位置有2種,所以共有8種;其中核磁共振氫譜為3組峰,且峰面積之比為6∶1∶1的是。 (6)合成路線流程圖為CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。 3.答案 (1)—Cl、　2,3-二氯-1-丙醇 (2)取代反應(yīng)　4　(3)11 (4) (5) 解析 (1)由A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,含有的官能團(tuán)有氯原子、碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為—Cl、。以醇作為母體,注明氯原子位置及數(shù)目、羥基位置,C的化學(xué)名稱(chēng)為2,3-二氯-1-丙醇。 (2)對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知A發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成B為HOCH2CHCH2,水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),對(duì)比D與雙酚A型環(huán)氧樹(shù)脂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,雙酚A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜共有4個(gè)吸收峰。 (3)分子中不含碳碳雙鍵的D的同分異構(gòu)體,可以移動(dòng)D中氯原子取代環(huán)上氫原子得到2種,可以是被氯原子取代,有2種,可以是中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙醛中氫原子被氯原子取代,有3種,可以看作丙酮中氫原子被氯原子取代,有1種,共有11種。 (4)D發(fā)生開(kāi)環(huán)與雙酚A其中一個(gè)酚羥基發(fā)生加成反應(yīng),而氯原子與另外的一個(gè)酚羥基發(fā)生縮聚反應(yīng),同時(shí)生成HCl,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (5)與溴水發(fā)生1,4-加成生成,然后發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成,再與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈣作用下生成。 4.答案 (1)16 (2)乙炔　酯基、醛基 (3)濃硫酸、加熱　取代反應(yīng) (4)+NaOH+NaBr (5)6　(或) (6) 解析 由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知E為,D為 ,C為,B為 ,反應(yīng)A→B為加成反應(yīng),則X為 HC≡CH。F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為 ,對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G發(fā)生取代反應(yīng)生成H,H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成I為 ,I發(fā)生消去反應(yīng)生成J。 (1)B為,旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使兩個(gè)平面共面,分子中16個(gè)原子都可能共面。 (2)由上述分析可知,X為乙炔,H的官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基、醛基。 (3)I→J發(fā)生醇的消去反應(yīng),反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱,對(duì)比G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,G發(fā)生取代反應(yīng)生成H。 (4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為+NaOH+NaBr。 (5)化合物I()的同分異構(gòu)體同時(shí)滿(mǎn)足下列條件: ①能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),說(shuō)明含有酯基、醛基, ②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說(shuō)明含有酚羥基, ③苯環(huán)上有四個(gè)取代基,且苯環(huán)上一鹵代物只有一種,則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或),將乙基變甲基,—OOCH變?yōu)椤狢H2CH2OOCH或者—CH(CH3)OOCH,又會(huì)得到4種同分異構(gòu)體,故符合條件的共有6種,其中,核磁共振氫譜有5個(gè)吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(或)。 (6)苯乙酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯乙酸甲酯,再與HCOOCH3發(fā)生取代反應(yīng)生成,最后發(fā)生氧化反應(yīng)并酸化后生成,合成路線流程圖為:。 5.答案 (1)1,2-二溴乙烷　氫氧化鈉水溶液 (2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))　羥基(或酚羥基)、醚鍵 (3)CH3—CHO+CH3—CHO CH3—CHCH—CHO+H2O (4)13　 (5) 解析 (1)由流程圖可知A為,結(jié)合BCD可知 B應(yīng)為醇類(lèi),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故試劑X為NaOH水溶液,C為,D為。 (2)由EF的反應(yīng)條件可知,E含有—CHO,即E為CH3CHO,則F為CH3—CHCH—CHO,又知G能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則G為CH3CH2CH2CHO,所以FG的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)(或還原反應(yīng));由D() ,可推知Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,所含官能團(tuán)為醚鍵和酚羥基。 (4)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為,其同分異構(gòu)體能與NaHCO3溶液反應(yīng),說(shuō)明含有—COOH,能使FeCl3溶液顯色,說(shuō)明含有酚羥基。當(dāng)苯環(huán)上連有三個(gè)取代基(—COOH、—OH、—CH3)時(shí),其同分異構(gòu)體有10種,當(dāng)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基(—CH2COOH、—OH)時(shí),其同分異構(gòu)體有3種,共13種。 (5)由和CH3CHO合成 是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的過(guò)程,要使用信息②中的反應(yīng),先將轉(zhuǎn)化為,然后,即得目標(biāo)產(chǎn)物。 6.答案 (1)　氯原子 (2)+2Ag(NH3)2OH +2Ag↓+3NH3+H2O +(n-1)H2O (3)6　4 解析 (1)根據(jù)D形成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A是對(duì)二甲苯,C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),這說(shuō)明C中含有醛基,則根據(jù)已知信息可知,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,其中官能團(tuán)為氯原子。 (2)C為,D分子中含有醇羥基和羧基,發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物,D為 。 (3)C的同分異構(gòu)體中屬于芳香族化合物且能發(fā)生水解反應(yīng),說(shuō)明其分子中含有酯基,其酯基如果是甲酸苯酯,則另一個(gè)取代基是甲基,有鄰、間、對(duì)共3種結(jié)構(gòu);還可以是苯甲酸甲酯、乙酸苯酯、甲酸苯甲酯,共計(jì)6種同分異構(gòu)體。其中既能發(fā)生水解反應(yīng)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是甲酸形成的酯,有4種。