《2023屆高三有機化學二輪復習 限定條件下同分異構體的書寫技巧》由會員分享，可在線閱讀，更多相關《2023屆高三有機化學二輪復習 限定條件下同分異構體的書寫技巧（43頁珍藏版）》請在裝配圖網(wǎng)上搜索。

1、單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,6/5/2023,#,限定條件下同分異構體的書寫,一、學習目標,PART,01,能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷含典型官能團的有機化合物，能根據(jù)限定條件正確快速書寫同分異構體,。,學習目標,二、知識儲備,PART,02,第一組：如何確定不飽和度,（,）？,第二組：寫出常見烷烴基同分異構體的數(shù)目,第三組：判斷,苯環(huán)上不同,個數(shù),取代基,與位置異構,數(shù)目,的關系,第四組：寫出苯環(huán)上只有,1,種或,2,種不同環(huán)境的氫原子物質可能具有的結構,分組思考,(1),不飽和度,（,）的計算,知識儲備,1,X(鹵素原子)以H

2、代替;,0、S(氧、硫原子)等“視而不見”(即不予考慮);,N、P(氮、磷原子)以“CH”原子團代替,已知有機物分子式,C,x,H,y,N,z,O,m,X,n,（,2,）根據(jù)官能團或結構,官能團或結構,雙鍵,三鍵,環(huán),苯環(huán),-NO,2,-NH,2,不飽和度,知識儲備,1,0,1,4,2,1,1,常見烷烴基同分異構體的數(shù)目,烷基,-CH,3,C,2,H,5,-,C,3,H,7,-,C,4,H,9,-,C,5,H,11,-,數(shù)目,知識儲備,2,8,4,2,1,1,苯環(huán)上不同,個數(shù),取代基,位置異構,數(shù)目,知識儲備,3,取代基個數(shù),1,2,3,（,AAA,）,3,（,AAB,）,3,（,ABC,）,

3、同分異構體數(shù)目,1,10,6,3,3,巧記：,361,（,3 6 10,）多一度熱愛，,多一份精彩,。,不同化學環(huán)境氫與分子結構對稱性1,苯環(huán)上只有,1,種不同環(huán)境的氫原子,X,X,X,X,X,4,個相同取代基剩下,2,個位置：,對稱,X,X,X,X,3,個相同取代基,：間,位,2,個相同取代基：,對,位,知識儲備,4,X,X,X,X,X,X,X,X,核磁共振氫譜圖峰的個數(shù),=,氫的種類,峰的面積之比,=,氫原子個數(shù)之比,不同化學環(huán)境氫與分子結構對稱性2,苯環(huán)上有,2,種不同環(huán)境的氫原子,X,Y,X,X,X,3,個相同取代基,：鄰位,2,個不同取代基：,對,位,知識儲備,4,Y,X,X,Y,X

4、,X,2,個相同一個不同取代基,：鄰位或者間位,能與鈉反應產(chǎn)生氫氣,與,FeCl,3,發(fā)生顯色反應,水解產(chǎn)物與,FeCl,3,發(fā)生顯色反應,能發(fā)生銀鏡反應,與,NaHCO,3,反應放出,CO,2,能與,NaOH,溶液反應,能發(fā)生水解反應,常見限制性條件,官能團或結構特征,COOH,CHO,、,OOCH,、,HCOOH,-OH,（,酚,）,-OH,（酚）,、,COOH,、,-COO,、,X,OH,、,COOH,COO,、,X,OOC,知識儲備,5,性質限制性的條件,2-OH,（醇、酚、羧酸）,H,2,-CHO,2Ag,Cu,2,O,2-COOH,CO,3,2-,CO,2,-COOH,HCO,3,

5、-,CO,2,三鍵,2H,2,雙鍵,H,2,知識儲備,6,反應中的定量關系,有機物的同分異構體書寫方法,1,減碳法,適用于,碳鏈,異構,3,、插入法,適用于,烯、炔、酮、醚、酯,2、,等效氫法,（,取代法,）,：,適用于,一元取代,5、構造分類討論法：,酯類、酮、醚類,、,4、先定后動法：,二元取代、三元取代,知識儲備,7,三、模型構建,PART,03,例,1,、寫出同時滿足下列條件,A,（）同分異構體的結構簡式：,分子中含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一氯代物有兩種,與,FeCl,3,溶液發(fā)生顯色反應,能發(fā)生銀鏡反應,分子式,片段,拼接,:,C:,O:,5,8,1,位置信息,結構信息,OH,-CHO,C,

6、-CH,2,-CHO,HO-,利用,結構,信息確定大致結構碎片，,再,計算剩余的烴基片段，最后結合位置信息（核磁共振氫譜、苯環(huán)的一氯代物等）合理拼接。,限定條件同分異構體的書寫,模型構建,小結1,例,2,、寫出具有六元環(huán)結構、并能發(fā)生銀鏡反應的,B,的同分異構體的結構簡式,。,(,不考慮立體異構，只需寫出,3,個,),分子式,片段,取代,:,C:,O:,2,8,1,-CHO,CH,3,C,“,端基”（即一價基團，主要包括：-R、-X、-OH,、,-CHO、-COOH、HCOO-、-CN、-NH,2,、-NO,2,)在有機物的結構簡式中只能位于鏈端。解題時可將全部“端基”從分子中“摳”出來 然后

7、將“端基”視為取代基去取代“碳骨架”中的氫原子。,限定條件同分異構體的書寫,模型構建,小結2 取代法,例,3,、,(2020,全國卷,節(jié)選,),化合物,C(,)的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有,_,個,(,不考慮立體異構體，填標號,),。,(),含有兩個甲基,;(),含有酮羰基,(,但不含,C,C,O);(),不含有環(huán)狀結構。,(a)4,(b)6,(c)8,(d)10,分子式,片段,插入,:,C:,O:,2,6,1,-CH,3,-CH,3,C=C,C,C=CCCH,3,CH,3,C=CCCH,3,CH,3,C=CCCH,3,CH,3,C,“橋基”基團（即二價基團，主要包括,CC,-、-

8、0-、,-CO-、,酯基,-COO等），在有機物的結構簡式中只能位于鏈的中間。解題時可先將“橋基”從分子中摳出來，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分異構體結構。,模型構建,限定條件同分異構體的書寫,小結3:,插入法,對稱基團,CC,-、-0-、-CO-,同分異構體的個數(shù),:,C-C,種類數(shù),1,不對稱基團酯基,-COO-,同分異構體,個數(shù),:,C-C,種類數(shù),2,+C-H,種類數(shù),1,插入法的技巧,例,4.,分子式為,C,8,H,10,O且與對甲基苯酚互為同系物的同分異構體有,_,種，寫出其中一種的結構簡式,:_,。,9,分子式,片段,分類討論法,:,C:,O:,2,8,1,OH,C,C

9、,OH,CH,2,CH,3,OH,CH,3,CH,3,3,6,模型構建,限定條件同分異構體的書寫,小結4:,分類討論法,對于含不同取代基的芳香族有機物從一個取代基、兩個取代基、三個取代基等不同情況分別討論確定同分異構體數(shù)目、熟記苯環(huán)不同數(shù)目取代基的位置異構數(shù)目：,361,（,AAA 3,種,AAB 6,種,ABC 10,種）,限定條件同分異構體的書寫,模型,模型構建,分子式,片段,拼接,數(shù)出不飽和度和除氫原子以外其他元素原子的個數(shù)。,從限定條件出發(fā)結合結構信息，確定側鏈的結構、官能團、官能團的個數(shù)等片段。,采用取代、插入、分類討論法等方式組裝。,四、小試牛刀,PART,04,B(,結構簡式,:

10、CH,2,CHOC,2,H,5,)的同分異構體,F,與,B,有完全相同的官能團，寫出,F,所有可能的結構,(,包括順反異構）。,CH,2,CHCH,2,OCH,3,【,訓練,1,】,的同分異構體中，同時滿足下列條件的有,_,種,(,不包括立體異構,),。,苯的二元取代物,;,與,FeCl,3,溶液發(fā)生顯色反應,;,含“,COO”,結構。,12,【,訓練,2,】,五、課堂總結,PART,05,依據(jù)“分子式片段拼接”的三步曲，先,數(shù)出不飽和度和除氫原子以外其他元素原子的個數(shù),寫出碳氫化合物母體，,從限定條件出發(fā)結合位置信息，確定側鏈的結構、官能團、官能團的個數(shù)等片段。,再靈活,地,采用,取代,、插

11、入、分類討論法等方式,快速,組裝,出相應的分子結構,。,五、總結反思,。,六、課后作業(yè),PART,06,【,2020,全國卷】,36.,（,5,）,M,為,C(),的一種同分異構體。,已知：,1 mol M,與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出,2 mol,二氧化碳；,M,與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。,M,的結構簡式為,_,。,【,作業(yè),1,】,寫出滿足下述條件的,OHCCH,2,CONHCH,3,的同分異構體,_,。,水解產(chǎn)物能消耗2 mol NaOH;,分子中有三種不同類型的氫,;,只含一個甲基。,(HCO),2,NCH,2,CH,3,【,作業(yè),2,】,2017,全國卷,36(5),

12、芳香化合物,X,是,F(),的同分異構體，,X,能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出,CO,2,，其核磁共振氫譜顯示有,4,種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為,6211,，寫出,2,種符合要求的,X,的結構簡式,_(,任寫,2,種,),。,、,、,、,【,作業(yè),3,】,有機物,的同分異構體中，滿足下列條件的有,_,種,(,不考慮烯醇,),。僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；遇三氯化鐵溶液顯紫色；,1 mol,該有機物能與,3 mol,金屬鈉反應生成,1.5 mol,氫氣。其中，核磁共振氫譜含有五組峰，且其峰面積之比為,22211,的同分異構體的結構簡式為,_,。,6,【,作業(yè),4,】,寫出符合下列要求的,的同分

13、異構體的結構簡式：,_,。,苯環(huán)上只有兩個取代基,能使溴的,CCl,4,溶液退色，且在酸性條件下能發(fā)生水解,核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為,11222,【,作業(yè),5,】,（5）E（）,的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式,_,、,_,。能發(fā)生銀鏡反應；,核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為,321,。,【,作業(yè),6,】,寫出滿足下列條件的龍膽酸乙酯,(),的同分異構體的結構簡式,:_,或,_,。,.,能發(fā)生銀鏡反應，與,FeCl,3,不發(fā)生顯色反應但其水解產(chǎn)物之一能與,FeCl,3,溶液發(fā)生顯色反應。,.,核磁共振氫譜有四組峰，且峰的面積之比為,621

14、1,。,【,作業(yè),6,】,預測演練,提升解題力,對乙酰氨基苯酚,(),的同分異構體有很多，其中 一類與含有相同的官能團且氮原子與苯環(huán)直接相連，此類同分異構體共有,_,種。另一類同分異構體同時滿足下列條件,:,屬于對位二取代苯且苯環(huán)上連接,NH,2,;能發(fā)生水解反應,;,其核磁共振氫譜有,4,組峰，寫出滿足條件的所有同分異構體的結構簡式,_,。,9,、,【,作業(yè),7,】,有機物 的同分異構體中，滿足下列條件的有,_,種,(,不考慮烯醇,),。僅含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構,;,遇三氯化鐵溶液顯紫色,;1 mol,能與,3 mol,金屬鈉反應生成,1.5 mol,氫氣。其中核磁共振氫譜表明分子中有五種氫，且其峰面積之比為,22211,，請寫出其結構簡式,:_,。,【,作業(yè),8,】,答案：,6,或,