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1、單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,二級,三級,四級,五級,2023/11/26 Sunday,#,有機合成題的新情景的思維及方法,近六年山東,高考卷或,全國卷,I,有機,二卷大題,考點統(tǒng)計,：,考點,統(tǒng)計,2021,年,（山東卷）,2020,年,（山東卷）,2019,年,（全國卷,I,）,2018,年,（全國卷,I,）,2017,年,（全國卷,I,）,2016,年,（全國卷,I,）,相同或相似,的考點,有機物命名,有機物命名,有機物命名,官能團,種類,官能團名稱,官能團名稱,官能團名稱,官能團名稱,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)方程式,反應(yīng)類

2、型,反應(yīng)類型,反應(yīng)類型,反應(yīng)類型,反應(yīng)類型,反應(yīng)類型,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,同分異構(gòu)體,合成路線設(shè)計,合成路線設(shè)計,合成路線設(shè)計,合成路線設(shè)計,合成路線設(shè)計,合成路線設(shè)計,不同的考點,雜化類型,雜化類型,原子共面,手性碳原子,分子式,糖類的性質(zhì),結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)構(gòu)簡式,反應(yīng)條件,反應(yīng)條件,結(jié)構(gòu)簡式,從近幾年高考試題分析可看,出能,力，既要把題給信息知識,現(xiàn)學(xué)現(xiàn)用,，還要,靈活運用已學(xué)過的基礎(chǔ)知識,才能達到目標,.,，信息有機合成題是必考題型之一，考查方式一般是：題目,或明或暗,地給出一些學(xué)生從未見過的信息和幾種原料分子，然后要求考生設(shè)計出,合理路線,來合成目標

3、分子難度較大，要求學(xué)生具有很強的信息獲取和應(yīng)用能力。,考點解析,信息有機合成題由于很好地落實了高考能力考查的要求，所以必將一直是今后,高考命題的必考題型,雖然,難度較大，要求較高,，但是只要掌握分析,解題策略,，,科學(xué)訓(xùn)練，勤于總結(jié)反思,，就一定能做到得心應(yīng)手,本節(jié)課的學(xué)習(xí)目標：,1.熟練掌握各類有機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,2.學(xué)會應(yīng)用新情景，模仿題干中有機物的轉(zhuǎn)化，完成陌生有機物中官能團和碳骨架的構(gòu)建,3.能夠根據(jù)目標分子與原料分子在碳骨架和官能團方面變化的特點，確定有機合成路線設(shè)計的思路,知識支持,一、,熟悉基礎(chǔ)知識，明確重要有,機化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系,二、,熟悉基礎(chǔ)知識，明確,有機合成中官

4、能團的變化,1.,官能團的引入,(,或轉(zhuǎn)化,),。,引入的官能團,引入官能團的方法,官能,團的,引入,OH,烯烴與水的加成反應(yīng),;,鹵代烴的水解反應(yīng),;,醛、酮與,H,2,的加成反應(yīng),;,酯的水解反應(yīng),葡萄糖分解,X,烷烴的鹵代反應(yīng),;,烯,(,炔,),烴與,X,2,或,HX,的加成反應(yīng),;,醇的取代反應(yīng),ROH,和,RX,的消去反應(yīng),;,炔烴的加成反應(yīng),CHO,某些醇,(RCH,2,OH),的氧化反應(yīng),;,烯烴的氧化反應(yīng),;,炔烴與水的加成反應(yīng),;,糖類的水解反應(yīng),COOH,CHO,的氧化,;,某些苯的同系物被,KMnO,4,(H,+,),溶液氧化,;,羧酸鹽,(RCOONa),酸化,;,酯

5、的水解,;,酰胺基的水解,COO(,酯基,),酯化,(,取代,),反應(yīng),二、熟悉基礎(chǔ)知識，明確有機合成中官能團的變化,2.,苯環(huán)上,官能團的引入,(,或轉(zhuǎn)化,),。,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設(shè)計,例,1,(2020山東卷),(4),有機合成路線的設(shè)計,逆推法。,逆向分析。,在分析過程中,可充分參考題給反應(yīng)關(guān)系,其分析過程如下圖所示,:,【解題思路】,信息,信息,正向書寫。,【專題突破練習(xí),1,】,（,2021,年河北卷）,【解題思路】,(1),對比,W,和初始原料的分子結(jié)構(gòu)差異,:,答案,題型一、根據(jù),“,顯性情景信息,”,設(shè)計有機化合物的合成路線,首先，對比目標分子和初始原料分子的結(jié)

6、構(gòu)差異，,然后，利用已知的顯性情景信息，采用逆推法,由目標分子推到原料,分子，并分析其他轉(zhuǎn)化步驟,最后，正向?qū)懗鲎罴押铣陕肪€,1.看新信息的適用條件。2.對比前后變化：,多了什么？少了什么？換了什么？,再觀察分析：,斷了什么鍵？成了什么鍵？,3.重點觀察反應(yīng)物與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)變化尤其是,官能團變化,。,如何用好”新信息”？,如何設(shè)計合成路線？,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設(shè)計,例題,2,：（,2021,年湖南卷）葉酸拮抗劑是一種多靶向性抗癌藥物。以苯和丁二酸酐為原料合成該化合物的路線如下：,(6),參照上述合成路線，以乙烯和,為原料，設(shè)計合成,已知：,利用,EG,的反應(yīng)類型實現(xiàn)目標分子的合成，

7、因此需先利用乙烯合成,其中醛基可通過羥基催化氧化而得,，,中溴原子可利用DE的反應(yīng)類型實現(xiàn),【思路分析】,觀察目標產(chǎn)物分子和原料分子的結(jié)構(gòu)特點由,和,【專題突破練習(xí),2,】：（,2021,年全國甲卷）以大豆素(化合物C)為的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：,(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，寫出合成路線,D,E,【思路解析】：可以將丙烯在m-CPBA的作用下生成環(huán)氧化合物，環(huán)氧化合物在酸催化下與水發(fā)生加成反應(yīng)，然后再與乙酸酐發(fā)生酯化反應(yīng)即可,題型二、根據(jù),“,隱性情景信息,”,設(shè)計有機化合物的合成路線,若題中未提供已知有用情景信息,設(shè)計有機

8、化合物的合成路線需要根據(jù)原流程路線中某些關(guān)鍵步驟,挖掘“隱性情景信息”,一般先關(guān)注原流程路線中具有,特殊合成條件的步驟,并進行必要的推斷,再與,官能團的轉(zhuǎn)化,相結(jié)合,設(shè)計合理的合成路線。,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設(shè)計,【專題突破練習(xí),2,】：（,2021,年全國甲卷）以大豆素(化合物C)為的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：,(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計合成下圖有機物，寫出合成路線,保護酚羥基,?,保護,酚羥基,教材,110,頁,保護,醛基,教材,86,頁,（,4,）,聚焦熱點,-,“繞圈子”是為了保護官能團,例,3,：,(2021山東卷)一種

9、利膽藥物F的合成路線如下:,A,C,B,D,E,小結(jié)：有機化合物結(jié)構(gòu)推斷方法,（,2022,年日照市一模）,物質(zhì),F,可用于制造有機離子導(dǎo)體，其某種合成路線如下：,已知：,結(jié)合上述合成路線，,設(shè)計由,3-,溴,-1-,丁醇為起始原料制備,的合成路線（無機試劑任選）,。,【專題突破練習(xí),3,】,題型三、根據(jù),“,顯性情景信息和隱性情景信息,”,設(shè)計有機化合物的合成路線,【熱點專攻】有機化合物合成路線的設(shè)計,1.,對比目標分子和初始原料分子的組成及結(jié)構(gòu),2.,根據(jù)原合成路線中某些關(guān)鍵步驟,挖掘“隱性情景信息”并進行靈活應(yīng)用,3.,解讀已知情景信息,對比官能團的變化,分析其他轉(zhuǎn)化步驟,4.,設(shè)計合理

10、的合成路線。,類型,方式,酯成環(huán)（COO）,二元酸和二元醇的酯化成環(huán),酸醇的酯化成環(huán),醚鍵成環(huán)（O）,二元醇分子內(nèi)成環(huán),二元醇分子間成環(huán),肽鍵成環(huán),二元酸和二氨基化合物成環(huán),氨基酸成環(huán),不飽和烴,單烯和二烯,酯成環(huán)（COO）,二元酸和二元醇的酯化成環(huán),酸醇的酯化成環(huán),醚鍵成環(huán)（O）,二元醇分子內(nèi)成環(huán),二元醇分子間成環(huán),肽鍵成環(huán),二元酸和二氨基化合物成環(huán),氨基酸成環(huán),不飽和烴,單烯和二烯,一、熟悉基礎(chǔ)知識，明確常見的成環(huán)反應(yīng),知識支持,二、掌握?？嫉脑鲩L或縮短碳鏈的方法,1.,增長碳鏈的方法,知識支持,2.,縮短碳鏈的方法,知識支持,根據(jù)分析得出解決“,情景信息有機合成路線設(shè)計,”的解題策略如下

11、：,）,比較：,比較原料和產(chǎn)品結(jié)構(gòu)的異同（主要看,碳骨架變化,、,官能,團,變化,等）,）,聯(lián)系：,聯(lián)系題目提供的,已知情景信息,、框圖中,隱含的情景信息,、已學(xué)過的,官能團相互轉(zhuǎn)化的,知識等,）,切割：,利用,逆向思維,切割,目標分子，這是,解題的關(guān)鍵,）,設(shè)計：,根據(jù),綠色化學(xué),的思想,節(jié)約成本,的理念設(shè)計最優(yōu)合成路線,）,表示：,一般箭頭左邊為反應(yīng)物，上邊和下邊為反應(yīng)條件，右邊為中間產(chǎn)物或目標化合物。一定注意,規(guī)范表示,本節(jié)課的收獲,據(jù)信息 推變化,析結(jié)構(gòu) 找差異,排順序 定路線,解題策略,【特別提醒】信息中的反應(yīng)必用，,課本以外,的反應(yīng)慎用,【微點撥】,設(shè)計合成路線時,要選擇合成步驟少,副反應(yīng)少,反應(yīng)產(chǎn)率高,試劑成本低、毒性小,反應(yīng)條件溫和,操作簡單,污染物排放少的路線。,謝謝！祝大家,2022,事事順遂,