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1、單擊此處編輯母版標題樣式,單擊此處編輯母版文本樣式,第二級,第三級,第四級,第五級,*,專題四第三單元,重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,專題四第三單元重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化,1,重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化ppt課件,2,重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化ppt課件,3,學習目標：,1.熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關系；,2.認識并掌握逆向合成法的思維方法。,學習重點：逆向合成法,學習目標：1.熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關系；,4,1,）取代反應,:,甲烷、苯、醇的鹵代，苯的硝化、磺化，,醇與活潑金屬反應，醇的分子間脫水，,酯 化反應，酯的水解反應等。,2,）加成反應,:,烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有,

2、C=C,或,C=O,可與,H,2,、,HX,、,X,2,、,H,2,O,等加成。,3,）氧化反應：,有機物加氧或去氫的反應，如：醛基的氧,化、醇的催化氧化。,4,）還原反應,:,有機物加氫或去氧的反應，如：烯烴、,苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應。,1,、有機反應類型：,知識回顧：,1）取代反應:甲烷、苯、醇的鹵代，苯的硝化、磺化，1、有,5,5,）消去反應：,鹵代烴、醇的消去。,6,）酯化反應：,醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應叫,做酯化反應。,7,）水解反應：,如：鹵代烴的水解，酯的水解反應，糖類,物質(zhì)的水解反應，蛋白質(zhì)的水解反應。,8,）聚合反應：,由小分子生成高分子化合物的反應。又分,

3、為加聚反應和縮聚反應。如乙烯加聚生成,聚乙烯，甲醛與苯酚的縮聚，多元醇和多,元酸的縮聚，氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。,1,、有機反應類型：,知識回顧：,5）消去反應：鹵代烴、醇的消去。1、有機反應類型：知識回,6,2,、各類烴及,衍生物,的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì),名稱,官能團,主要化學性質(zhì),烯烴,炔烴,苯,鹵代烴,醇,酚,醛,羧酸,酯,-X,-OH,-OH,-CHO,-COOH,-COO-,加成、,聚合、氧化,加成、,聚合、氧化,取代、加成,消去、取代、水解,取代,、酯化、氧化、消去,取代、弱酸性、顯色反應,氧化、還原,酯化反應、酸性,水解,知識回顧：,2、各類烴及衍生物的結(jié)構(gòu)特點和主要化學性質(zhì)名

4、稱官能團主要化學,7,一、有機化合物,之間的相互轉(zhuǎn)化關系,交流與討論,1,、關系舉例說明典型有機化合物間相互轉(zhuǎn)化,還原,水,解,酯,化,乙酸乙酯,乙酸,乙醛,氧化,氧化,乙醇,溴乙烷,水解,乙烯,可以嗎,?,一、有機化合物之間的相互轉(zhuǎn)化關系交流與討論1、關系舉例說明典,8,烯烴,鹵代烴,醇,醛,羧酸,酯,HX,消去,水解,HX,氧化,氧化,酯化,水解,還原,H,2,O,水解,烷烴,取代,加成,一、有機化合物,之間的相互轉(zhuǎn)化關系,烯烴鹵代烴醇醛羧酸酯HX消去水解HX 氧化 氧化酯化水解還原,9,2.,官能團的引入方法,引入,C=C,雙鍵,1,）某些醇的消去引入,C=C,CH,3,CH,2,OH,

5、濃硫酸,170,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,醇,CH,2,=CH,2,+NaBr+H,2,O,CH,3,CH,2,Br,+,NaOH,2,）鹵代烴的消去引入,C=C,3,）炔烴加成引入,C=C,CH,CH+HBr,CH,2,=CHBr,催化劑,2.官能團的引入方法引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=,10,引入鹵原子,（,X,）,1,）烴與,X,2,取代,CH,4,+Cl,2,CH,3,Cl+HCl,光照,2,）不飽和烴與,HX,或,X,2,加成,CH,2,=,CH,2,+Br,2,CH,2,BrCH,2,Br,3,）醇與,HX,取代,C,2,H,5,OH +HBr C,2,H,5

6、,Br +H,2,O,催化劑,引入鹵原子（X）1）烴與X2取代CH4+Cl2,11,引入羥基,（,OH,）,1,）烯烴與水的加成,CH,2,=,CH,2,+H,2,O,CH,3,CH,2,OH,催化劑,加熱加壓,2,）醛（酮）與氫氣加成,CH,3,CHO,+H,2,CH,3,CH,2,OH,催化劑,3,）鹵代烴的水解（堿性）,C,2,H,5,Br+NaOH,C,2,H,5,OH+NaBr,水,4,）酯的水解,稀,H,2,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,引入羥基（OH）1）烯烴與水的加成CH2=CH2+H,12,引入,-CHO,或

7、羰基的方法有,：,1,）,醇的氧化,2 CH,3,CH,2,OH+O,2,Cu,2 CH,3,CHO,+2,H,2,O,Cu,2CH,3,CHCH,3,+O,2,OH,2CH,3,CCH,3,+2,H,2,O,O,2,）,烯烴的氧化,CH,2,=,CH,2,+O,2,催化劑,2 CH,3,CHO,引入-CHO或羰基的方法有：1）醇的氧化2 CH3CH2,13,引入,-COOH,的方法有：,3,）,苯的同系物的氧化,1,）,醛的氧化,2,）,酯的水解,2CH,3,CHO,+O,2,2CH,3,COOH,催化劑,R-CHO:,銀鏡反應、與新制的,Cu(OH),2,反應,R-,COO,-,稀,H,2

8、,SO,4,CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,CH,3,KMnO,4,/H,+,COOH,引入-COOH的方法有：3）苯的同系物的氧化1）醛的氧化,14,有機化合物的相互轉(zhuǎn)化關系的應用,利用,簡單,、,易得,的原料，通過有機反應，生成具有特定,結(jié)構(gòu)和功能,的有機化合物。,1,、有機合成的,概念,2,、有機合成的,任務,（,1,）目標化合物分子,碳鏈骨架,的構(gòu)建,（,2,）,官能團,的轉(zhuǎn)化或引入。,二、有機合成,有機合成及推斷,有機化合物的相互轉(zhuǎn)化關系的應用 利用簡單、易得,15,基礎原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,

9、輔助原料,目標化合物,3,、有機合成的方法,1,）正向合成分析法（又稱順推法）,此法采用正向思維方法，從,已知原料,入手，找出可,直接,合成的,所需要的,中間產(chǎn)物,，,并同樣找出它的下一步產(chǎn)物，,依次類推，逐步推向,合成,目標,有機物,。,基礎原料輔助原料副產(chǎn)物副產(chǎn)物中間體中間體輔助原料輔助原料目標,16,如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)：,（,1,）,CH,3,CH,2,OH,（,2,）,CH,3,COOH,（,3,）,CH,3,COOCH,2,CH,3,基礎原料,中間體,目標化合物,中間體,如何以乙烯為基礎原料，無機原料可以任選，合成下列物質(zhì)：（,17,2,）逆向合成分

10、析法,基礎原料,中間體,中間體,目標化合物,逆向合成分析法示意圖,又稱逆推法，其特點是,從產(chǎn)物出發(fā),，,由后向前推,，先找出產(chǎn)物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續(xù)直至到達簡單的初始原料為止。,2）逆向合成分析法 基礎原料中間體中間體目標化合,18,其思維程序可概括為：,例如：乙二酸,(,草酸,),二乙酯的合成,基礎原料,中間體,目標化合物,中間體,C OH,C OH,O,O,H,2,C OH,H,2,C OH,H,2,C Cl,H,2,C Cl,CH,2,CH,2,C OC,2,H,5,C OC,2,H,5,O,O,+CH,3,CH,2,OH,1,+H,2,O,2,+C

11、l,2,3,4,O,5,濃,H,2,SO,4,水解,其思維程序可概括為：例如：乙二酸(草酸)二乙酯的合成基礎原,19,課堂演練,1,、由甲苯為原料來制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學反應方程式，注明條件。,2,、,(2011,高考海南化學,),乙烯是一種重要的化工原料，以乙烯為原料衍生出部分化工產(chǎn)品的反應如下,(,部分反應條件已略去,),：,課堂演練1、由甲苯為原料來制取苯甲酸苯甲酯，寫出所發(fā)生的化學,20,請回答下列問題：,(1)A,的化學名稱是,_,；,(2)B,和,A,反應生成,C,的化學方程式為,_,，,該反應的類型為,_,；,(3)D,的結(jié)構(gòu)簡式為,_,；,(4)F,的結(jié)構(gòu)簡式為,_,；,(5)D,的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為,_,。,請回答下列問題：,21,4,、有機合成遵循的原則,1,）盡量選擇步驟最少的合成路線,以保證較高的產(chǎn)率。,2,）起始原料要廉價、易得、低毒、低污染,3,）滿足“綠色化學”的要求。,4,）操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn),5,）尊重客觀事實，按一定順序反應。,4、有機合成遵循的原則1）盡量選擇步驟最少的合成路線以保,22,知識延伸,思路,關鍵,碳架,官能團,知識延伸思路關鍵碳架,23,課堂小結(jié),1.,官能團的引入方法,2.,有機物的合成方法,課堂小結(jié)1.官能團的引入方法2.有機物的合成方法,24,謝 謝,再 見,！,謝 謝 再 見！,25,