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2019-2020年高中化學(xué)（大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第六節(jié)乙酸羧酸(備課資料) 一、淺談三種羥基的異同 中學(xué)的有機(jī)化學(xué)部分講述了三種羥基：醇羥基、酚羥基、羧羥基。雖然它們都屬于羥基，但因羥基所連基團(tuán)不同，引起它們在性質(zhì)上的較大差異?，F(xiàn)以醇、酚、羧酸的代表物乙醇、苯酚、乙酸來談三種羥基的異同。 1.相同點(diǎn) (1)組成相同 均可用—OH表示 (2)與鈉反應(yīng) 均可與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣 2.相異點(diǎn) (1)羥基上的氫原子活潑性不同 羧羥基＞酚羥基＞醇羥基 (2)水溶液中羥基上氫電離難易程度不同 羧羥基＞酚羥基＞醇羥基 (3)水溶液的酸堿性不同 乙醇的水溶液為中性；苯酚的水溶液呈弱酸性，比碳酸還弱；乙酸水溶液顯酸性，比碳酸強(qiáng)。酸性順序?yàn)椋阂宜幔颈椒樱疽掖肌? (4)與氫氧化鈉反應(yīng) 乙醇不與氫氧化鈉反應(yīng)；苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)產(chǎn)物為苯酚鈉和水；乙酸與氫氧化鈉反應(yīng)為酸堿中和，產(chǎn)物為乙酸鈉和水。 (5)與碳酸鈉的反應(yīng) 乙醇不與碳酸鈉反應(yīng)；乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)物為乙酸鈉、二氧化碳和水，這兩點(diǎn)學(xué)生較熟悉。但對于苯酚與碳酸鈉也能反應(yīng)卻知之不多，這可能受碳酸酸性比苯酚強(qiáng)這一結(jié)論的影響，認(rèn)為兩者不能發(fā)生反應(yīng)，其實(shí)苯酚也能與碳酸鈉反應(yīng)，但不產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w，反應(yīng)的產(chǎn)物為苯酚鈉和碳酸氫鈉。 (6)發(fā)生氧化反應(yīng)難易不同(非燃燒) 乙醇在催化劑存在時能被氧氣氧化為乙醛；苯酚晶體露置在空氣中易變質(zhì)，被空氣中氧氣氧化，由無色轉(zhuǎn)變?yōu)榉奂t色；乙酸不能再被氧氣氧化。 (7)酯化難易不同 乙醇與乙酸在濃硫酸作催化劑，加熱條件下可發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，這一點(diǎn)學(xué)生們比較熟悉，但對于苯酚也能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)這一知識卻知之甚少，多數(shù)學(xué)生均認(rèn)為苯酚不能發(fā)生酯化反應(yīng)，其實(shí)苯酚發(fā)生酯化反應(yīng)情形與乙醇相似，只不過條件比乙醇更難一點(diǎn)，并不是說就不能發(fā)生酯化反應(yīng)。當(dāng)然三種羥基還有其他一些性質(zhì)上的異同，在此就不一一列舉。 二、甲酸與新制氫氧化銅懸濁液之間是如何反應(yīng)的？ 甲酸雖然分子組成簡單，但分子內(nèi)所含的官能團(tuán)種類多，有羰基、羧基、羥基和醛基。 如圖所示 經(jīng)過對甲酸分子結(jié)構(gòu)的分析可知，甲酸除有一般羧酸的性質(zhì)外，還有像醛一樣的還原性。甲酸中的醛基被氧化后，使甲酸變?yōu)樘妓?)。 甲酸有酸性和還原性，新制Cu(OH)2懸濁液中有NaOH、Cu(OH)2的堿性、 還有Cu(OH)2的氧化性。由此可見甲酸和新制Cu(OH)2懸濁液之間的反應(yīng)的復(fù)雜性，其中伴有明顯現(xiàn)象的化學(xué)反應(yīng)有： 2HCOOH+Cu(OH)2Cu2++2HCOO－+2H2O 反應(yīng)使藍(lán)色的懸濁液變?yōu)樗{(lán)色溶液， HCOOH+2Cu(OH)2Cu2O↓+CO2↑+3H2O 反應(yīng)使懸濁液的藍(lán)色消失，又生成了紅色沉淀。 需要注意的是，上述兩種不同的反應(yīng)， 是在不同的條件下發(fā)生的。乙酸等小分子羧酸也能與新制Cu(OH)2濁液發(fā)生中和反應(yīng)。 三、食醋的用途 醋的用途很廣。在炒菜時加點(diǎn)醋，可以保持維生素C不受破壞。 煮土豆時放點(diǎn)醋可以避免土豆燒焦，且可以使土豆顏色潔白，松軟可口。 燒牛、羊肉時放點(diǎn)醋則牛、羊肉易于燒爛，還能除去臊氣。 燒魚時放點(diǎn)食醋可以除魚腥味，而且可以將魚骨中的磷、鈣質(zhì)轉(zhuǎn)化為可溶性的磷、鈣質(zhì)，易于被人體吸收。 辣椒菜里放點(diǎn)醋可以減輕辣味。太咸的菜放點(diǎn)醋可以沖淡咸味。涼拌菜里加點(diǎn)醋可以殺菌。泡在醋里的菜易于保存，并變得松脆可口。 因而烹調(diào)時在一些菜中，適當(dāng)加些醋，既可以增加菜的美味，又可提高食物的營養(yǎng)價值，還可以增進(jìn)食欲，幫助消化，有利于吸收，還可殺菌消毒，預(yù)防疾病。 ●綜合能力訓(xùn)練題 1.將乙醛和乙酸分離的正確方法是 A.加熱蒸餾 B.利用銀鏡反應(yīng)進(jìn)行分離 C.先加燒堿溶液，之后蒸出乙醛；再加入濃硫酸，蒸出乙酸 D.加入Na2CO3后，用萃取法分離 答案：C 2.某有機(jī)物在酸性條件下，可以發(fā)生水解反應(yīng)生成A、B兩種不同的物質(zhì)，而且A、B兩種物質(zhì)相對分子質(zhì)量相同。此有機(jī)物可能是 A.乙酸乙酯 B.甲酸乙酯 C.乙酸丙酯 D.甲酸丙酯 答案：BC 3.為了促進(jìn)酯的水解，可采取的最有效的措施是 A.增加酯的用量 B.增加水的用量 C.加熱 D.加NaOH溶液并加熱 答案：D 4.相同物質(zhì)的量的下列物質(zhì)完全燃燒，消耗O2最多的是 A.C2H5OH B.CH3CHO C.CH3COOH D.HCOOCH3 答案：A 5.結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH2COOH的物質(zhì)不能發(fā)生 A.加成反應(yīng) B.氧化反應(yīng) C.水解反應(yīng) D.酯化反應(yīng) 答案：C