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2019-2020年高中化學 （大綱版）第二冊 第六章 烴的衍生物 第四節(jié)苯酚(備課資料) ●備課資料 一、苯酚水溶性現(xiàn)象解釋 1.熱的苯酚濃溶液冷卻后的現(xiàn)象 熱的苯酚濃溶液冷卻后，只呈現(xiàn)渾濁，沒有晶體析出，這是什么原因呢？原來苯酚的熔點很低(常壓下為43℃)，含水的苯酚熔點更低，當苯酚含10%以上水時，在常溫下呈液態(tài)。所以，我們實驗中得到的渾濁液，實際上是液態(tài)苯酚和苯酚水溶液的混合液。由于溫度低于70℃，因此，液態(tài)苯酚與水不能完全互溶而呈渾濁狀。又因為在這種渾濁的混合液中沒有固態(tài)苯酚小顆粒，所以久置后也不會有晶體析出。 2.苯酚鈉水溶液中滴加鹽酸或通入二氧化碳氣體充分反應后的現(xiàn)象 熱的苯酚濃溶液冷卻后，渾濁狀的油層是沉積在底部的，這說明液態(tài)苯酚和少量苯酚水溶液所形成的油層密度較大；但當鹽酸加入苯酚鈉水溶液或二氧化碳氣體通入苯酚鈉水溶液中時，析出的較多苯酚所形成的渾濁狀油層卻浮于液面，這是為什么呢？這自然是水溶液層含氯化鈉(NaCl)和碳酸氫鈉(NaHCO3)導致密度較大的緣故，因此有含水液態(tài)苯酚上浮且與水溶液分層的現(xiàn)象。 文/尚衍戎、李凡錄，載《中學化學》xx年第4期 二、酚類化合物及其毒性 酚類化合物的種類很多，包括苯酚、甲酚、氨基酚、硝基酚、萘酚、氯酚等。按照苯環(huán)上所含羥基數(shù)目的多少，可分為單元酚和多元酚，按其性能是否與水蒸氣共沸而揮發(fā)，又分為揮發(fā)酚與不揮發(fā)酚。單元酚多具有揮發(fā)性，現(xiàn)在被引起重視的有苯酚、甲酚等。 酚主要來源于化工廠、煉油廠、煤氣發(fā)生站以及酚的制造廠等工廠的生產(chǎn)過程中。酚類化合物又是工業(yè)上寶貴原料，被廣泛應用于塑料、橡膠、酚醛樹脂、炸藥、制藥、肥皂、鞣皮、木材防腐、殺蟲劑、墨水、香料、兒童玩具等行業(yè)中。由于生產(chǎn)過程中排出大量含酚廢水，這些廢水如不經(jīng)處理，滲透到地下，或排入江河、水庫，又造成地面水源的污染。另外在糞便和含氮有機物的分解過程中，也產(chǎn)生少量的酚類化合物，故城市排出的大量糞便污水，也是酚的一個污染源。 酚是一種原漿毒，對一切生物個體都有毒殺作用。酚通過與皮膚、黏膜的接觸，吸入和經(jīng)口而侵入人體。它與細胞原漿中蛋白質接觸時發(fā)生化學反應，而使細胞失去活力，濃酚液能使蛋白質凝固。酚作用于蛋白質時，并不與之結合(此點與強酸、強堿不同)，所以能繼續(xù)向深部組織滲透，引起深部組織損傷壞死，并被吸收而引起全身中毒。稀酚液對局部損害力雖不及濃酚液，但具有很強的滲透力，而導致嚴重的后果。吸入高濃度的酚蒸氣，可引起中樞神經(jīng)系統(tǒng)障礙，經(jīng)常暴露在酚濃度較低的空氣中，也能引起皮炎，能使皮膚變黃褐色。 關于甲苯的毒性與苯酚基本相似。在甲酚的三種異構體中，以鄰甲酚經(jīng)口侵入時毒性最大，間甲酚毒性較小。 ●綜合能力訓練題 1.能夠檢驗苯酚存在的特征反應是 A.苯酚和NaOH溶液反應 B.苯酚與溴水反應 C.苯酚與FeCl3溶液反應 D.苯酚與HNO3反應 答案：BC 2.用括號內(nèi)試劑除去下列各物質中雜質不正確的是 A.苯中的苯酚(溴水) B.苯酚中的苯酚鈉(通入CO2) C.溴苯中的溴(NaOH) D.乙醇中的水(CaO) 答案：A。因為三溴苯酚不溶于水，但可溶于苯。 3.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應放出H2，A不與NaOH溶液反應，而B能與NaOH溶液反應。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B苯環(huán)上的一溴代物(C7H7BrO)有兩種結構。試推斷A和B的分子結構，并說明它們各屬于哪一類有機物。 答案：A屬于芳香醇，結構簡式為： ；B屬于酚類，結構簡式為 4.以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡單表示為： (1)寫出第②、③、④步反應的化學方程式：② ；③ ；④ 。 (2)根據(jù)上述反應判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質的酸性強弱，并說明理由。 (2)在酸與鹽發(fā)生的復分解反應中有規(guī)律：較弱酸鹽+較強酸較強酸鹽+較弱酸