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2019-2020年高中化學(xué) （大綱版）第二冊 第五章 烴 第五節(jié)苯芳香烴(備課資料) ●備課資料 一、苯的取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn) 1.溴代反應(yīng)： 溴與苯反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置中，燒瓶口插的導(dǎo)管要長(它可以起冷凝器的作用)，但導(dǎo)管不插入水面下。(HBr極易溶于水，產(chǎn)生倒吸)把反應(yīng)物與生成物分離開來的方法是把反應(yīng)后的混合液體倒入盛冷水的燒杯中，可以看到燒杯的底部有褐色不溶于水的液體，這就是溴的溴苯溶液。要把溴苯溶液中的溴除去可以經(jīng)多次水洗，或用稀NaOH溶液洗滌。苯與其他鹵素也能起取代反應(yīng)(同樣用Fe屑作催化劑)。 (2)硝化作用： 濃H2SO4和濃HNO3混合時應(yīng)把濃H2SO4慢慢加入濃HNO3中，混合中放出大量的熱，只有待其冷卻到50℃～60℃以下，才能慢慢加入苯。為了確保反應(yīng)在60℃條件下進(jìn)行，應(yīng)用水浴加熱(溫度不能過高)。裝置中溫度計的水銀球應(yīng)插入水浴中。純凈的硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體(密度比水大)，難溶于水，但制得的硝基苯往往顯淡黃色，這是由于溶解了NO2的緣故。硝基苯有毒，與人體皮膚接觸或其蒸氣被人體吸收，都能引起中毒。反應(yīng)中濃H2SO4的作用是催化劑、脫水劑。 二、苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的同系物卻大都能使酸性KMnO4溶液褪色，為什么？ 苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，一般不易被氧化劑如KMnO4溶液、稀HNO3等氧化，但苯的同系物卻大都能被常用氧化劑所氧化，如甲苯、二甲苯等都能使酸性KMnO4溶液褪色。其原因是，實(shí)際上苯的同系物發(fā)生氧化時，被氧化的不是苯環(huán)，而是苯環(huán)上的側(cè)鏈——甲基被氧化成羧基(—COOH)，其反應(yīng)方程式為： 如果與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫時，則不能被氧化。 三、“夢”的啟示 凱庫勒“一夢成功”的背后，是他從小熱愛科學(xué)、喜歡化學(xué)和不懈的追求。他自己動手收集大量的礦石標(biāo)本，制作化學(xué)試劑，做各種各樣的實(shí)驗(yàn)，雖然生活很艱苦，但學(xué)習(xí)非常認(rèn)真，善于思考和刻苦鉆研各種問題，逐步培養(yǎng)了廣泛的興趣愛好，獲得了廣博的知識。上中學(xué)時，他就學(xué)會了四門外語，為家鄉(xiāng)設(shè)計出了三幢漂亮的樓房，建筑師的才華讓他具有了很強(qiáng)的立體形象思維能力，對空間結(jié)構(gòu)的驚人想象力使他閉著眼睛就能想象出各種有機(jī)物分子的立體結(jié)構(gòu)，這對苯分子結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)起了重大作用。如果沒有全身心的投入和矢志不渝的探索、研究、分析、推理，“一夢成功”就只能是天方夜譚的神話了。 另外，凱庫勒的發(fā)現(xiàn)也證明了作學(xué)問“一要精深，二要廣博”。廣博是精深的基礎(chǔ)，精深又能帶動廣博，只有各門學(xué)科、各種知識相互滲透，相互結(jié)合，相互促進(jìn)，才能抓住關(guān)鍵，精專深入研究；也只有鍥而不舍，并把周密謹(jǐn)慎的實(shí)驗(yàn)與正確的思考結(jié)合起來，才能取得碩果。凱庫勒獲得的巨大成功告誡我們，中學(xué)時代一定要打好基礎(chǔ)，促進(jìn)全面發(fā)展，提高各方面的素質(zhì)。 苯分子結(jié)構(gòu)式的發(fā)現(xiàn)，正是凱庫勒科學(xué)嚴(yán)謹(jǐn)思維的體現(xiàn)：發(fā)現(xiàn)問題—分析問題—實(shí)驗(yàn)證明—推理突破—再驗(yàn)證其正確性，這是科學(xué)思維的基本方法，歷史上很多重大的發(fā)明發(fā)現(xiàn)都是應(yīng)用這種科學(xué)思維而創(chuàng)造出奇跡的。這就告訴我們，在學(xué)習(xí)的過程中不僅要學(xué)是什么，更重要的是要研究為什么，要抓住根本的思維方法、方式，為什么去學(xué)習(xí)，學(xué)習(xí)中要勤于思考，善于思考，不斷提出問題，認(rèn)真研究解決問題的方法。 苯分子的結(jié)構(gòu)式——苯環(huán)，是最統(tǒng)一、最和諧、最對稱、最均勻，最具自然美，是自然美在化學(xué)中絕妙的體現(xiàn)，也是凱庫勒潛藏于他思維深處的自然美與現(xiàn)實(shí)美的最完美的結(jié)合。這種美的享受、美的啟示完全可以用于我們開拓創(chuàng)新研究的各個方面。 結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)是結(jié)構(gòu)的表現(xiàn)形式，在有機(jī)化學(xué)中表現(xiàn)最為突出。所以，在有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)中關(guān)鍵是結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、官能團(tuán)之間的相互影響，我們只要認(rèn)真掌握了官能團(tuán)的性質(zhì)、反應(yīng)的部位、怎樣反應(yīng)、如何結(jié)合等等，就能正確的寫出反應(yīng)的方程式，同樣根據(jù)方程式、根據(jù)反應(yīng)所生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式就能看出反應(yīng)物是什么，起了什么反應(yīng)等等。如葡萄糖(五羥基己醛糖)既有醛基的性質(zhì)；氧化為葡萄糖酸，還原為己六醇；又有多羥基的性質(zhì)，五羥基和乙酸酐的酯化反應(yīng)生成五醋酸葡萄糖酯，五羥基和堿性氫氧化銅懸濁液生成葡萄糖銅的絳蘭色溶液等。又如甲醛氧化生成甲酸，甲酸還有醛基再氧化生成碳酸，因此甲醛和銀氨溶液的反應(yīng)需配上4個OH－。 甲苯、乙苯、丙苯、異丙苯等苯的同系物，由于官能團(tuán)的相互影響，支鏈被氧化為羧基；有一個支鏈氧化為一個羥基，其他碳原子被氧化為二氧化碳；支鏈的鄰對位的氫原子易被取代等等都說明掌握結(jié)構(gòu)的重要性——抓到了本質(zhì)。認(rèn)識了物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，再根據(jù)各種物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)學(xué)會思維、學(xué)會分析、學(xué)會對比、學(xué)會借鑒前人典型的分析問題和解決問題的方法，并應(yīng)用于我們的實(shí)踐，這就是能力、素質(zhì)、終身教育的內(nèi)涵和外延。 (摘自xx.4《中學(xué)化學(xué)教學(xué)參考》《“夢”的啟示》云南，丁繼華) ●綜合能力訓(xùn)練題 1.將苯分子中的一個碳原子換成一個氮原子，得到一種類似苯環(huán)結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定有機(jī)物，此有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為 A.78 B.79 C.80 D.81 答案：B 2.下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面的上是 答案：AC 3.乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五種物質(zhì)在一定條件下與氫氣充分反應(yīng)。 (1)若烴與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶3,說明該烴分子結(jié)構(gòu)存在 ，它是 。 (2)若烴與氫氣反應(yīng)的物質(zhì)的量之比為1∶2,說明該烴分子的結(jié)構(gòu)存在 ，它是 。 (3)苯乙烯與H2完全加成的物質(zhì)的量之比是________。 答案：(1)苯環(huán) 甲苯 (2)2個CC或1個CC 丁二烯或乙炔 (3)1∶4 4.有A、B、C、D四種化合物，其中A、B、D三種化合物均由兩種元素組成。已知：B分子的空間構(gòu)型為三角錐形；B中兩種元素的質(zhì)量比為14∶3；C的相對分子質(zhì)量約為H2的40.5倍，其中硼元素和氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為40%和7.4%；A和B在一定條件下反應(yīng)可表示為：A+BC+H2。 (1)寫出化合物C的分子式：________。 (2)化學(xué)上通常把原子數(shù)和電子數(shù)均相同的分子或離子稱為等電子體?；衔顳與化合物C為等電子體。化合物D是常見有機(jī)物，其分子中的原子都在一個平面上，寫出D的分子式：________。 (3)等電子體具有相似的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，則C的結(jié)構(gòu)式為________。下列關(guān)于化合物C的說法中正確的是________。 A.C分子中各原子不在同一平面上 B.C不能使KMnO4(H+)溶液褪色 C.C能跟HCl、Br2等發(fā)生加成反應(yīng) D.C具有酸性，能與NaOH溶液反應(yīng) (4)C的二氯化物具有________種同分異構(gòu)體。 答案：(1)B3N3H6 (2)C6H6 (4)4