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2019-2020年高中化學 （大綱版）第二冊 第五章 烴 第二節(jié)烷烴(第二課時) ［師］現(xiàn)在給每個學習小組發(fā)一些小球，(黑色稍大球代表碳原子，紅色稍小球代表氫原子)和小棍，要求按照烷烴分子的結(jié)構(gòu)特點，來制作含有五個碳原子的烷烴分子的可能結(jié)構(gòu)的球棍模型，并根據(jù)自己所制作的模型寫出對應的結(jié)構(gòu)式和分子式，看看哪個小組又準又快。 ［學生活動］以小組為單位進行討論和制作，綜合各組結(jié)果得到三種結(jié)構(gòu)： 分子式：C5H12 分子式：C5H12 分子式為C5H12 并初步認識到它們的結(jié)構(gòu)雖然不同，但分子組成即分子式是相同的。 ［師］從大家的制作結(jié)果可以看出含有五個碳原子的烷烴分子盡管分子式相同，均為C5H12，但它們的結(jié)構(gòu)是完全不一樣的，這一現(xiàn)象在有機化合物中非常普遍。我們稱之為同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有相同分子式但結(jié)構(gòu)不同的化合物之間互稱為同分異構(gòu)體。 ［板書］二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 ［問］同分異構(gòu)體的性質(zhì)相同嗎？ ［生甲］相同，因它們的分子式相同。 ［生乙］不同，因它們的結(jié)構(gòu)不同。 ［師］評價兩學生的回答，肯定生乙的。并同時指出：同分異構(gòu)體的分子式雖然相同，但結(jié)構(gòu)不同，而物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，所以它們的性質(zhì)不同。如丁烷，存在兩種同分異構(gòu)體，一種是分子里的碳原子互相結(jié)合成直鏈，被稱為正丁烷，另一種分子里的碳原子卻帶有支鏈被稱為異丁烷，它們的性質(zhì)就有明顯的差異。 ［投影顯示］正丁烷和異丁烷的某些物理性質(zhì) 名 稱 熔點/℃ 沸點/℃ 相對密度 正丁烷 －138.4 －0.5 0.5788 異丁烷 －159.6 －11.7 0.557 ［設(shè)疑］根據(jù)表中數(shù)據(jù)分析同分異構(gòu)體之間的熔沸點、相對密度有何變化規(guī)律？ ［生］從表中數(shù)據(jù)可以看出異丁烷的熔沸點、相對密度均比正丁烷的低。 ［問］兩種分子結(jié)構(gòu)上有什么差異？ ［生］異丁烷含有支鏈，而正丁烷為直鏈。 ［問］將表中數(shù)據(jù)與它們的結(jié)構(gòu)區(qū)別結(jié)合起來可以得到什么結(jié)論？ ［生］分子中支鏈數(shù)越多，熔沸點越低，相對密度越小。 ［師］這一結(jié)論已被實驗證明是正確的，即在其他條件相同時，各同分異構(gòu)體當中分子里支鏈數(shù)越多，該分子的熔沸點越低，相對密度越小。 ［板書］2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點的變化規(guī)律。 ［投影練習］1.將CH3(CH2)3CH3、CH3(CH2)2CH3、CH3CH(CH3)2三種烷烴熔沸點(相同條件)由低到高的順序自左向右排列。 ［思路分析與答案］本題解決時應考慮兩個因素：①碳原子數(shù)越多沸點越高，②支鏈越多物質(zhì)的熔沸點越低。故由低到高的順序為：CH3CH(CH3)2、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)3CH3。 ［師］通過開始大家的模型制作得知，含五個碳原子的烷烴分子即戊烷存在三種同分異構(gòu)體，分別稱為正戊烷(不含支鏈)、異戊烷(含一個支鏈)、新戊烷(含兩個支鏈)。很顯然它們的性質(zhì)也應該有明顯的差異。那么在烷烴分子里，若含碳原子數(shù)越多，碳原子的結(jié)合方式就越趨復雜，同分異構(gòu)體的數(shù)目就越多，如含十個碳原子的癸烷，其同分異構(gòu)體的數(shù)目就有75種之多。 ［生］思考、體會，進一步理解有機物種類繁多的原因。 ［師］(強調(diào))大家在理解同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體概念時應注意把握兩點：一是分子式相同。分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。如H3PO4與H2SO4、C2H6O與CH2O2相對分子質(zhì)量相同，但分子式不同。二是分子結(jié)構(gòu)不同。分子結(jié)構(gòu)不同是分子里原子或原子團的排列方式不同而引起的。 ［設(shè)疑］什么叫烴基？烴基的“基”與以前學過的“根”有何區(qū)別？ ［生］自學烴基的概念，思考、討論“基”與“根”的區(qū)別，并作答。 生甲：烴失去1個氫原子后所剩余的原子團叫做烴基。烴基一般用“R—”表示。 生乙：烴基一般呈電中性，屬于烴的一部分，不可以獨立存在，而“根”往往帶有電荷，可以在溶液中獨立存在。 — ［師］(補充說明)如果該烴是烷烴所形成的烴基便稱之為烷基，如—CH3叫甲基，—CH2CH3叫乙基。由于烴分子存在著異構(gòu)現(xiàn)象，那么當碳原子較多時，烴基也存在異構(gòu)體，如丙基就有兩種情況：CH3—CH2—CH2—叫正丙基，CH3—CH—CH3叫異丙基。 ［板書］3.烴基的概念 ［設(shè)疑］如何完整地寫出一種碳原子數(shù)較多的烷烴分子的所有同分異構(gòu)體(如C7H16)？ ［生］思考、討論，寫出一些異構(gòu)體，有一部分經(jīng)推敲之后發(fā)現(xiàn)為同一種分子。 ［引導］在書寫烷烴分子的同分異構(gòu)體時一方面為了簡便其見，可以先不寫出氫原子，只用碳原子的不同關(guān)系來表示，因為同分異構(gòu)體的形成正是由于碳原子的位置或排列變化而引起的。書寫時有如下技巧：先寫最長鏈；然后從最長鏈減少一個碳原子作為取代基，在剩余的碳鏈上連接，即主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由中心排向兩邊 。 ［投影顯示］C7H16的同分異構(gòu)體的書寫步驟 ①將分子中全部碳原子連成直鏈做為母鏈 C—C—C—C—C—C—C； ②從母鏈的一端取下一個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個C原子上，即 — 得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少一個碳原子的異構(gòu)骨架 C—C—C—C—C—C C C — C—C—C—C—C—C 但應注意取代基不能連在末端，否則與原直鏈時相同； ③再從母鏈上一端取下兩個C原子，這兩個C原子相連或分開，依次連在母鏈所剩下的各個碳原子上，得到多個帶乙基或帶兩個甲基、主鏈比母鏈少2個碳原子的異構(gòu)體骨架 ④再從母鏈上取下3個碳原子，依第③步驟書寫： ［提示］從母鏈取下的碳原子數(shù)，不得多于母鏈所剩余的碳原子數(shù)，所以C7H16的同分異構(gòu)共有9種，那么像烷烴分子同分異構(gòu)體這樣的同分異構(gòu)現(xiàn)象，叫做碳鏈異構(gòu)或碳架異構(gòu)，當然最后可以將這種碳原子骨架轉(zhuǎn)變成對應的結(jié)構(gòu)簡式。 ［板書］4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 ［投影練習］2.書寫C6H14的所有同分異構(gòu)體。 ［思路分析及答案］按照同分異構(gòu)體的書寫步驟可以得到：C—C—C—C—C—C， 等五種結(jié)構(gòu)，故C6H14的同分異構(gòu)體共有五種即：CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CH(CH2)2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3。 ［過渡］前邊我們把含有一個碳原子的烷烴分子叫甲烷，含二個和三個碳原子的烷烴分子稱為乙烷和丙烷，又把四個碳原子的兩種烷烴分子分別叫做正丁烷和異丁烷等，這些就像有些同學除了學名之外還曾有過小名一樣，下面就來討論有關(guān)烷烴分子的命名。 ［板書］三、烷烴的命名 ［設(shè)疑］什么叫烷烴的習慣命名法？ ［生］(以學習小組為單位自學、討論、總結(jié)后由一名學生代表回答)：根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目來進行的命名，就叫習慣命名法。 ［板書］1.習慣命名法 ［問］習慣命名法的基本原則有哪些？ ［生］碳原子數(shù)后加一個“烷”字，就是簡單烷烴的名稱，碳原子的表示方法：①碳原子在1～10之間，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；②碳原子數(shù)大于10時，用實際碳原子數(shù)表示，如C6H14叫己烷，C17H36叫十七烷。 ［問］若存在同分異構(gòu)體時如何解決？ ［生］為了區(qū)別同分異構(gòu)體的名稱，可以根據(jù)分子中支鏈數(shù)目的多少以“正”“異”“新”等來區(qū)別，如戊烷的三種同分異構(gòu)體分別叫做正戊烷、異戊烷、新戊烷。 ［問］那么當一種烷烴分子的同分異構(gòu)體數(shù)目較多時，如C7H16有9種同分異構(gòu)體，用習慣命名法該如何命名？ ［生］無法用習慣命名法進行一一命名。 ［師］這就說明習慣命名法對于分子里碳原子數(shù)很少，分子結(jié)構(gòu)簡單的烷烴分子還較適用，而分子里碳原子數(shù)多，分子結(jié)構(gòu)復雜的烷烴的命名就顯得力不從心了，這時候就得換一種命名方法，這種命名法叫系統(tǒng)命名法。 ［板書］2.系統(tǒng)命名法 ［師］使用系統(tǒng)命名法該如何對烷烴分子進行命名呢？ ［生］(自學、歸納總結(jié)，由一名學生代表回答)：烷烴的系統(tǒng)命名法可以分為以下幾步： (1)選定分子中最長的碳鏈為主鏈，且依主鏈上碳原子的數(shù)目稱之為“某烷”； (2)把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯數(shù)字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位，以確定支鏈的位置，(板演)如： (3)把支鏈作為取代基，把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿位伯數(shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置，并在數(shù)字與取代基名稱之間用一短線隔開。例如，異戊烷用系統(tǒng)命名法應該命名為：(板演) (4)如果主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并起來，用二、三等數(shù)字表示，在用于表示取代基位置的阿拉伯數(shù)字之間要用“，”隔開；如果主鏈上有幾個不同的取代基，就把簡單的寫在前面，把復雜的寫在后面。例如：(板演) ［師］總結(jié)同學的回答(邊總結(jié)邊板書) (1)系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷 ②編號碼，定支鏈 ③取代基，寫在前，注位置，連短線 ④不同基，簡在前，相同基，二三連 ［提示］烷烴的系統(tǒng)命名法使用時應遵循兩個基本原則：①最簡化原則，②明確化原則，主要表現(xiàn)在長、近、多，即“長”是主鏈最長，“近”是編號起點離支鏈最近，當兩個相同支鏈離兩端相等時，以離第三個支鏈最近的一端編號，“多”是指當最長的碳鏈有兩條以上時，應選含支鏈最多的一條作為主鏈。這些原則在命名時或判斷命名的正誤時均有重要的指導意義。 ［板書］(2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ①最簡化原則 ②明確化原則 ［投影顯示］系統(tǒng)命名法命名圖例 ［生］體會、理解系統(tǒng)命名法的基本步驟及命名原則。 ［投影練習］ 3.寫出下面烴的名稱 答案：a.2，2，3，4—四甲基戊烷 b.2—甲基—3—乙基己烷 ［師］系統(tǒng)命名法不僅能通過命名來區(qū)別不同物質(zhì)，更重要的是利用命名來力求反映出物質(zhì)內(nèi)部結(jié)構(gòu)的特殊性和組成中的數(shù)量關(guān)系，同時，還可以從有機物名稱了解物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，從而可以初步推斷物質(zhì)的大致性質(zhì)。 ［本節(jié)小結(jié)］本節(jié)課我們學習和討論了烷烴分子知識中實際也是整個有機化學中的兩個重要知識點；同分異構(gòu)體和系統(tǒng)命名法。了解了同分異構(gòu)體的特點和寫法，不僅可以進一步理解有機物種類繁多的原因，同時還可以培養(yǎng)同學們的意志品質(zhì)，烷烴的系統(tǒng)命名法不僅適用于烷烴，同時也適合于大多數(shù)的有機化合物。 ［作業(yè)］P120一、2，3 二、2，3，4 P121三、四 ●板書設(shè)計 二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體 1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體的概念 2.烷烴同分異構(gòu)體之間熔沸點的變化規(guī)律 3.烴基的概念 4.烷烴同分異構(gòu)體的寫法 三、烷烴的命名 1.習慣命名法 2.系統(tǒng)命名法 (1)系統(tǒng)命名法的步驟 ①選主鏈，稱某烷 ②編號碼，定支鏈 ③取代基，寫在前，注位置，連短線 ④不同基，簡在前，相同基，二三連 (2)系統(tǒng)命名法的命名原則 ①最簡化原則 ②明確化原則 ●教學說明 同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體很類似于無機化學中所學過的同素異形現(xiàn)象和同素異形體，在教學中以學生動手制作含等碳原子數(shù)的所有模型為手段，讓學生感知具有相同的分子式可能具有不同的結(jié)構(gòu)，從而展開同分異構(gòu)體的教學，盡管同分異構(gòu)體的寫法大綱中沒做過高要求，但通過書寫同分異構(gòu)體既可以使學生深刻理解引起同分異構(gòu)現(xiàn)象的原因，同時也可鍛煉同學們的意志品質(zhì)。烷烴的命名不僅對烷烴適用，而且對所有的有機物的命名都具有指導意義，所以在教學中注重了學生自學能力和歸納能力的培養(yǎng)，并作了適當?shù)匮a充，以加深對該知識的理解。 ●參考練習 1.分子式為C7H16主鏈上為五個碳原子的有機物共有 A.3種 B.5種 C.2種 D.7種 答案：B 2.進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是 A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3CH2)2CHCH3 C.(CH3)2CHCH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3 答案：D 3.比較乙烷的二氯代物的種類和四氯代物的種類，前者與后者的關(guān)系是 A.大于 B.等于 C.小于 D.無法判斷 答案：B 4.寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式或名稱。 (1)2，3—二甲基戊烷 (2)2，2，4—三甲基—3—乙基庚烷 答案： (3)2，2，4—三甲基己烷 (4)3，3—二甲基—4—乙基庚烷